CZ303630B6

CZ303630B6 - Herbicidní prostredek, jeho pouzití a zpusob hubení skodlivých rostlin

Info

Publication number: CZ303630B6
Application number: CZ20024140A
Authority: CZ
Inventors: Krause@Hans-Peter; Kocur@Jean; de Una@Julio Martinez; Bickers@Udo; Hacker@Erwin; Schnabel@Gerhard
Original assignee: Bayer Cropscience Ag
Priority date: 2000-06-19
Filing date: 2001-06-08
Publication date: 2013-01-16
Also published as: DE50110160D1; MXPA02012752A; RU2273993C9; CA2417469C; DE10029165A1; JP2003535873A; MY134667A; BR0111780A; SK287131B6; CA2417469A1; HUP0300657A3; IL153481A0; EP1296558A1; EP1296558B1; PL362836A1; US20050096228A1; IL153481A; AR029268A1; WO2001097614A1; AU2001279646B2

Abstract

Herbicidní prostredky obsahující jednu nebo více sloucenin obecného vzorce I, a jeden nebo více tenzidu obsahujících jako strukturní prvek alespon 10, výhodne 10 az 200 alkylenoxidových jednotek, které jsou obzvláste vhodné pro pouzití proti skodlivým rostlinám v kulturách uzitkových rostlin.

Description

Oblast techniky

Vynález se týká technické oblasti prostředků pro ochranu rostlin, obzvláště se týká herbicidních prostředků s obsahem určitých herbicidních sloučenin a speciálních tenzidů, které jsou obzvláště vhodné pro použití proti škodlivým rostlinám v kulturách užitkových rostlin.

Dosavadní stav techniky

Některé nové herbicidní účinné látky, které inhibují p-hy droxy feny 1-pyruvát-dioxygenázu (HPPDO), se vyznačují velmi dobrými provozně technickými vlastnostmi a mohou se používat ve velmi malých aplikačních množstvích proti širokému spektru travinovitých a širokolistých plevelů (viz například Μ. P. Prisbylla a kol., Brighton Crop Protection Conference - Weeds (1993), 731 až 738).

Ze spisu WO 00/30 447 Al jsou mimo jiné známé směsi herbicidů s určitými tenzidy a safenery.

Dále je z různých spisů známé, že herbicidy z řady benzocyklohexandionů jako inhibitory parahydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy mají stejný mechanismus účinku, jako herbicidy z řady benzoylisoxazolů, viz například J. Pesticide Sci. 21,473 až 478 (1996), Weed Science 45, 601 až 609 (1997), Pesticide Science 50, 83 až 84 (1997) a Pesticide Outlook, 29 až 32 (December

1996). Kromě toho je z Pesticide Science 50, 83 až 84 (1997) známé, že benzoylisoxazoly mohou za určitých podmínek přesmyknout na benzoy 1-3-oxopropi on itrily.

Rovněž je známé, že výše uvedené herbicidní sloučeniny se mohou pro výrobu standardních přípravků kombinovat s tenzidy.

Tak popisuje například WO 98/31 223 použití směsí, obsahujících ester mastné kyseliny nebo alkoxy-mastnou kyselinu, derivát terpenu a pesticid. EP-A 0 968 649 popisuje suché přípravky herbicidů, obsahující ethoxylované mastné alkoholy. Tam uváděné, herbicid obsahující směsi však nevykazují vždy požadovaný vysoký herbicidní účinek.

³⁵

Úkolem předloženého vynálezu je nalezení herbicidních prostředků, které by vykazovaly obzvláště vysoké herbicidní účinky.

Podstata vynálezu

Nyní bylo překvapivě zjištěno, že herbicidní prostředky, které obsahují herbicid dále uvedeného vzorce v kombinaci se specielními tenzidy, uvedený úkol splňují.

Předmětem předloženého vynálezu tedy je herbicidní prostředek, obsahující

A) sloučeninu vzorce A16 (komponenta A)

(A16)

- I CZ 303630 B6

B) tenzid vzorce 11 (komponenta B)

RTEOWPOWEOX-R¹¹ (II) ve kterém

EO značí ethylenoxido vou jednotku,

PO značí propylenoxidovou jednotku, a

a) R^c značí oktyloxy;

R^d značí vodík;

x značí 10, 12 nebo 15 a y a z značí vždy 0; nebo

b) R^c značí decyloxy;

R^d značí vodík;

x značí 10, 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo

c) R^c značí tridecyloxy;

R^d značí vodík;

x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 25 nebo 30 a y a z značí vždy 0; nebo

d) R^c značí tridecyloxy;

R^d značí metyl;

x značí 15 nebo 17 a y a z značí vždy 0; nebo

e) R^c značí tridecyloxy;

R^d značí methylkarbonyl; x značí 15 nebo 17 a y a z značí vždy 0; nebo

f) R^c značí dodecyloxy;

R^d značí vodík;

x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo

g) R^c značí dodecyloxy;

R^d značí methyl nebo methylkarbonyl; x značí 15 a y a z značí vždy 0; nebo

h) R^c značí tetradecyloxy;

R^d značí vodík;

x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 25, 30 nebo 40 a y a z značí vždy 0; nebo

i) R^e značí hexadecyloxy;

R^d značí vodík;

x značí 10, 15, 20 nebo 40 a y a z značí vždy 0; nebo

j) R^c značí oktadecyloxy;

R^d značí vodík;

x značí 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo

k) R^c značí nonylkarbonyloxy;

io R^d značí methyl;

x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo

l) R^c značí decylkarbonyloxy;

R^d značí methyl;

x značí 10,15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo

m) R^c značí undecylkarbonyloxy;

R^d značí methyl;

x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20 nebo 25 a y a z značí vždy 0; nebo

n) R^c značí dodecyl karbony Ioxy;

R^d značí methyl;

x značí 10, 15, 20 nebo 25 a y a z značí vždy 0; nebo

o) R^c značí tridecyl karbony Ioxy;

R^d značí methyl;

x značí 10, 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo

p) R^c značí pentadecyl karbony Ioxy;

R^d značí methyl;

x značí 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo

q) R^c značí nonylkarbonyloxy;

R^d značí nony 1 karbonyl;

x značí 10,15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo

r) R^c značí undecylkarbonyloxy;

R^d značí undecylkarbony 1;

x značí 10, 15, 20 nebo 30 a y a z značí vždy 0; nebo

s) R^c značí dodecylkarbonyloxy;

R^d značí dodecylkarbonyl;

x značí 10, 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo

t) R^c značí tridecylkarbonyloxy;

R^d značí tridecylkarbonyl;

- j CZ 303630 B6

u) x značí 10 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo

R^c značí pentadecyl karbony loxy; R^d značí pentadecy Ikarbony 1;

x značí 10 nebo 15 a y a z značí vždy 0; nebo

v) R^c značí isotridecylkarbonyloxy; R^d značí vodík;

x značí 0; y značí 2 nebo 5 z značí 10; nebo

w) R^c značí isotridecylkarbonyloxy; R^d značí vodík;

x značí 10; y značí 2; z značí 0; nebo

x) R^c značí isotridecylkarbonyloxy;

R^d značí vodík; x značí 10; y značí 5; z značí 10; nebo

y)

R^c značí zbytek ze skupiny

R^d značí vodík; x značí 10;

y a z značí vždy 0; nebo

z) R^c značí pentadecyl karbony loxy nebo heptadecyl karbony loxy;

R^d značí methyl;

x značí 9; y značí 2; z značí 0; nebo aa) R^c značí dodecyloxy nebo tetradecyloxy;

R^d značí vodík; x značí 6; y značí 4; z značí 0.

Ten židy B), například vzorce II, jsou z literatury známé, například z publikace McCutcheon's, Emulzifiers&Detergents 1994, Vol. 1: North American Edition a Vol. 2: International Edition; McCutcheon Division, Glen Rock NJ, USA, jakož i z „Surfactans in Consumer Products“, J. Falbe, Sprmger-Veriag Berlin, 1987. Zde uváděné tenzidy B) jsou odkazem součástí tohoto popisu. Kromě toho jsou tenzidy B), například obecného vzorce II, také komerčně dostupné, typ firmy Akcros Organics; Alkamul® a Antarox⁸- typy firmy Rhodia; Emulan^-typy (NP, OC,

OG, OK) firmy BASF AG; Dehydol^-typy firmy Henkel; Agent W^-typy firmy Stepán Compa-4CZ 303630 B6 ny; a Crodamef®-typy firmy Croda GmbH. Tenzidy B), uváděné v odpovídajících publikacích produktů, jsou odkazem součástí tohoto popisu.

Příklady tenzidů B), například obecného vzorce II, jsou uvedeny v následující tabulce 1:

Tabulka 1

příklad		X	y	z	F?
1	Ociyi - O -	10	-	-	H
2	u	12	-	H í	I i 1
3	»	15	-	Η I i
4	Decyi - O -	10	-	-	H
5	I ¹⁵	-	-	H
S	π	20	-	-	H
7	Tritíecyi-0 -	10	I ^H
3	fl	11	• i ^H
s	12	I K I
10		13	I	H i
11	I 14	-	-	H I
I ¹²	- i ¹⁵ I · ! ’ I ^h i
13 i _a i 16 j	; Π j
14	17	-	^H
15	18		-	κ !
16	19	-	-	^H i
17	fl	20 \|	I ^H
18	j 25	-	-	H i i
19 \| . j 30	-	-	H í
20	« i 16	-	-	Me
21	„ 1 17	-		Me , I
22	i 15		\| COCHa
23 \| 1	17 \|		CCCK₃ j
24	(Ci2-Alkyl)-O-	10	-	H ,
25	fl	11	-	i ^H
25 ί „ 1 12 ί - i - ! H

H

Z.3

- 5 CZ 303630 B6

-- přiklad	R?	X	y	z	R³ \|
29	α	15	-	h I
30	tt	16	-	-	H
31 \| (Cj2-Aikyl)-O-	17	-	-	^H í
32	tt	20	-	-	H
33	tt	15	-	-	Me
34	n	15	-	-	coch₃
35	(Cu-AlkyiK>	10	-	-	H
36	tt	11	-	-	H
37	12	-	-	K
33	tt	13	-	-	H
39	tt	14	-	-	H
40	tt	15	-	-	H I
41	tt	16 l ’ - (	-	H
\| 42	17 (	- \| Η i

Η

44	tt	Ϊ9	-	-	H
45	tt	20	-	-	H
46	25	-	-	H
47	»	30	-	-	H
43	»	40	-	-	H
49	(Cie-Aíkyl>O-	10	-	-	^H
50	Π	15	-	-	H
51	11	20	-	-	H
52	o	40	-	-	H
53	(Ci8-Alkyl)-O-	15	-	-	H
54	n	20 j	! H i
55	(Cs-Alkyl)-CO-O-	10	-	\| Me
56	fl	11	-	Me
57	n	12 I - ! • I .	Me j
53	i ¹³	\| - j Me

-6 CZ 303630 B6

přiklad	R¹ [ x		z \|
59	Tt	14		j Me
eo	Π	15 \| ' -	Me
61	a	16 j	' Me
62	(20	Me ί
63	(C₁₀-Aikyi)-CO-O-	10	- j - \| Me !
64	(CnrAlkyt>CO-O-	15		Me
65	20 - j Me j
66	(Cn-Alkyl)-CO-O-	10 \| - \| - Me \|
67		41 \|	-	Me !
68	»	12 \|	-	Me
69	n	13		-	Me í
70	Λ	14 I.	í	-	Me I
71 , ! 15 I - I - ! Me t
72 I , I 16 ! - I - \| Me ! I----- -
j 73 \| j 17 j - \| - i Me i
⁷⁴ 1	20	-	Me ί
75	n	25	-	-	Me \|
76	(Ci-Alkyl)-CO-O-	10	-	i	Me
77	Λ ..	15	-	-	Me
73 \|	20	-	-	Me
⁷⁵ !	25	-	-	Me \|
80 (C₁₃-AlkyÍ)-C0-0-	15 - - Me
31 \|	10	! - \| Me J
82	ί 20	-	-	I Me
83	(C_1s-Alkyl>CO-O-	15	I	-	Me
84	fl	20-	-	-	Me

-7CZ 303630 B6

příklad	R*	X	y	z
85	(Ca-AlkylKO-O-	10	-	-	(Cg-Alkylj-CQ
86	9	15	-	Ϊ*
87	. I 20	-	-	a
88	(C_irAíkyl)-CO-O-	10	-	-	(C_irAlkyl)-CO \|
89	n	15	-	-	I
90	0	20	-	-	’ í
91		30	-	I * !
92	(C-t2-AJkyl)-CO-O-	10	-	-	(Ciz-AJkyl)-CC \|
93	JV	15	-	-	ti
94	0	20	-	-	- i
95	(C_l3-Alkyi)-CO-O- \| 10	-	(G,rAlkyi)-CO!
96 . \| 20	-	-	Λ \|
97	(C^Aikyl^CO-C- 10		-	(C^Aikvtj-CO i t !
98	j 15	-	I ” í
99	Isctridecyl-O-	^- t	1G	H
100 j	- I 2 t	10 i H i
101 \| „ 1 10 I 2 I - i H i

102

Η

103 (Genamin © 0 200, Clariant)	<EO)₁₀H	10		H
104 (Afilan ® PTU, Clariant)	C₁₆H₂₉/C₁₇H_3r€CW>	9	2	Me
105 (Genapol ® 3938. Clariant)		6	4	i H í I

Jako komponenta A) jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I

O

(O ve kterém

- 8 CZ 303630 B6

V značí zbytek skupiny VI až V4

OH

R8 (V4) přičemž symboly a znaky mají následující významy:

R značí vodíkový atom, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, halogenalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými io atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, karboxylovou skupinu nebo kyanoskupinu,

R¹ značí vodíkový atom nebo uhlík obsahující zbytek, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až

10 uhlíkovými atomy, cykloalkylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy, alkylcykloalkylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu a s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, halogencykloalkylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthiocykloalkylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo halogenalkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy,

R² značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalky lovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, atom halogenu, halogenalkoxyskupinu s l až 10 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu nebo nitroskupinu,

R³ značí vodíkový atom nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, aIkoxyalkýlová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkyl30 karbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfonylová skupina s 1 až uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfcnylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, nesubstituovaná nebo substituovaná ary Isulfony lová, nesubstituovaná nebo substituovaná aryl karbony i alky lová skupina s l až 10 uhlíkovými atomy v alkylu nebo nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu,

R⁴ značí vodíkový atom nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s l až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylová nebo benzylová skupina,

R⁵ značí uhlík obsahující zbytek s 1 až 12 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, dialkoxy alky lová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu i alkylu, alkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, atom halo45 genu, substituovaná nebo nesubstituovaná arylová skupina, tetrahydropyran-4-ylová skupi- 9 CZ 303630 B6 na, tetrahydropyran-3-ylová skupina, tetrahydrothiopyran-3-ylová skupina nebo 1methylthio-cyklopropylová skupina, nebo dva zbytky R⁵ jsou společně alkylenová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy,

R^Ď značí hydroxy skup inu nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, formy loxy skupina, alkyl karbony! oxy skup ina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfonyloxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alky lth ioskup ina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, nesubstituovaná nebo substiio tuovaná arylthioskupina, nesubstituovaná nebo substituovaná ary loxy skupina, alkylsulfinylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy,

R⁷ značí uhlík obsahující zbytek s 1 až 7 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylová skupina se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkylcykloal kýlová skupina se 3 až 7 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo halogencykloalkylová skupina se 3 až 7 uhlíkovými atomy,

R⁸ značí uhlík obsahující zbytek s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je kyanoskupina, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkyl karbony lová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfínylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminokarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo dialkylamino25 karbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu a m značí celé číslo 0 až 6, přičemž pro m > 2 mohou být zbytky R⁵ stejné nebo různé a

Z je nesubstituovaný nebo substituovaný arylový zbytek, výhodně ze skupiny zahrnující zbytky Z1 ažZ5

přičemž symboly a znaky mají následující významy:

R⁹ jsou stejné nebo různé a značí nitroskupinu, aminoskupinu, atom halogenu, hydroxyskupínu, skupinu SF₅ nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými

4o atomy, halogenalkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkinylová skupina

- 10CZ 303630 B6 se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, a 1 koxy karbony lová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylsulfonylová skupina s I až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfínylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupina s l až 10 uhlíkovými atomy, arylsulfonyl ová skupina, arylsulfinylová skupina, arylthioskupina, alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu, alkylthioaíkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminosulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonytová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy io v každém alkylu, alkylkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxyalkýlová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxyalkoxyalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu i alkylu, cykloal kyl alkoxy lová skupina se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylová skupina se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenoxyskupina, kyanoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, nesubstituovaná nebo substituovaná benzylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná heteroarylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná heterocyklylová skupina, 2-tetrahydrofuranyΙσο a lkoxyal kyl ová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu i alkylu, nesubstituovaná nebo substituovaná heteroarylalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu nebo dialkylfosfonoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, q značí číslo 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5,

R^l° jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo atom halogenu,

R¹¹ jsou stejné nebo různé a značí alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s T až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s l až 10 uhlíkovými atomy, alkoxykarbo35 nylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s l až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulťinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminosulfonylovou skupinu s l až 10 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylkarbomoylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylkarbamoylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxy lalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, arylovou skupinu nebo dialkylfosfonoalkylo45 vou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu,

X¹ značí kyslíkový atom nebo skupinu CR¹⁵R¹⁶, CHOH nebo C=O nebo C-NO-alkvlovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu,

X² značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu SO, SO₂, CH₂ nebo NH, N-alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo NSO₂-al kýlo vou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy,

R¹⁵ a R¹⁶ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, nebo

R¹⁵ a R¹⁶ tvoří společně některou ze skupin -O-(CH2)2-O-, -O-(CH2).r-O-, -S-(CH2)2-S-, -S5 (CH₂)₃-S- -(CH₂)4- nebo 4CH₂)₅r značí číslo 0, 1, 2 nebo 3, t značí číslo 1 nebo 2, io

Y¹ a Y² značí skupinu SO₂ nebo CO, s tím, že Y¹ se nerovná Y², v značí číslo 1 nebo 2,

U¹ tvoří společně sje spojujícími uhlíkovými atomy, karbocyklický nebo heterocyklický kruh, který může být úplně nebo částečně nasycený,

U² značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu SO, SO2, CH₂ nebo NH, N-alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo NSO2-alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy,

R¹² značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou benzylovou skupinu nebo acylovou skupinu s 1 až

10 uhlíkovými atomy,

R¹³ značí nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo arylová skupina, u značí číslo 0, 1 nebo 2,

R¹⁴ jsou stejné nebo rozdílné a značí nitroskupinu, aminoskupinu, atom halogenu, skupinu SF₅nebo uhlík obsahující zbytek s l až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, arylsulfonylová skupina, arylsulfinylová skupina, arylthioskupina, alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu, alkylthioalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminosulfonylová skupina s 1 až

10 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkyIkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, fenoxyskupina, kyanoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, nesubstituovaná nebo substituovaná benzylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná heteroarylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná heterocyklylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná heteroarylalkylová skupina s 1 až uhlíkovými atomy v alkylu nebo dialkylfosfonoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu a

- 12CZ 303630 B6 w značí číslo 0, 1,2, 3 nebo 4.

Mnohé sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu se mohou v závislosti na vnějších podmínkách, jako jsou rozpouštědla a hodnota pH, vyskytovat v různých tautomemích strukturách.

Tak je například v případě, že W = V3 a R6 - hydroxyskupina možno více tautomemích struktur:

Vždy podle druhů substituentů mohou sloučeniny obecného vzorce I obsahovat kyselý proton, který se může odstranit reakcí s bází. Jako báze jsou vhodné například hydridy, hydroxidy a uhličitany lithia, sodíku, draslíku, hořčíku a vápníku, jakož i amoniaku a organické a miny, jako je triethylamin a pyridin. Takovéto soli jsou rovněž zahrnuty do předloženého vynálezu.

Obzvláště výhodné jsou herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém

OH

R³ (V4) přičemž symboly a znaky mají následující významy:

R značí vodíkový atom nebo aikoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxy lu,

- 13 CZ 303630 B6

R¹ značí cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylcykloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu,

R⁵ značí alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými 5 atomy nebo dva zbytky R⁵ tvoří společně alky lenovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy,

R⁶ značí hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylthioskupinu,

R⁷ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 io uhlíkovými atomy,

R⁸ značí alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo kyanoskupinu, m značí číslo 0, 1 nebo 2 a

Z značí zbytek Z1

(21) přičemž

R⁹ jsou stejné nebo různé a značí nitroskupinu, atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s l až 10 uhlíkovými atomy, alkylsuifonylovou skupinu s l až 10 uhlíkovými atomy, halogen25 alkoxyskupinu s l až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxyalkoxyalkýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i všech alkoxylech, cykloalkylalkoxylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, 2-tetrahydrofuranylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu nebo heterocykly lovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxysku35 pinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, karboxy skupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylkarbonylovou skupinu se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, acylaminoskupinu, alkylamino- a dialkylaminoskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsuifonylovou skupinu, halogenalkylsulfonylovou skupinu nebo nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyalkyiová skupina s l až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, aminoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, nitroalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, karboxyalkýlová skupina s až 10 uhlíkovými atomy, kyanoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo azido50 alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy a

- 14CZ 303630 B6 q značí číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5, výhodně 2 nebo 3.

Rovněž obzvláště výhodné jsou prostředky podle předloženého vynálezu, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I, přičemž

V značí zbytek V2,

R² značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxy skupí nu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R³ značí vodíkový atom nebo alkyl sul fony lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R⁴ značí methylovou, ethylovou nebo n-propylovou skupinu,

Z znač í zbytek Z1,

R⁹ jsou stejné nebo různé a značí nitroskupinu, atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a q značí číslo 2 nebo 3.

Zcela obzvláště výhodné jsou prostředky podle předloženého vynálezu, obsahující sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém

V značí zbytek VI nebo V3,

R značí vodíkový atom, methoxy karbony lovou nebo ethoxy karbony lovou skupinu,

R¹ značí cyklopropylovou skupinu,

R⁵ značí methylovou skupinu,

R⁶ značí hydroxyskupinu, m značí Číslo 0, 1 nebo 2,

Z značí zbytek Z1,

R⁹ jsou stejné nebo různé a značí nitroskupinu, atom chloru, fluoru nebo bromu, halogenalkylo40 vou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, 2-tetrahydrofuranyl—methoxymethylovou skupinu, alkoxyalkoxyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu i všech alkoxylech, cyklo45 alkylalkoxylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu a s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxy alkoxy skup i nu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech nebo 4.5-dihydroisoxazol-3-ylovou skupinu, která je substituovaná zbytkem ze skupiny zahrnující kyanomethylovou, ethoxymethylovou a methoxy50 methylovou skupinu a q značí číslo 2 nebo 3.

Rovněž obzvláště výhodné jsou prostředky podle předloženého vynálezu, které obsahují slouče55 niny obecného vzorce l, přičemž

- 15 CZ 303630 B6

V značí zbytek V2,

R² značí vodíkový atom, methylovou nebo ethylovou skupinu,

R³ značí vodíkový atom, methylsulfonylovou nebo ethyIsulfonylovou skupinu,

R⁴ značí methylovou, ethylovou nebo n-propylovou skupinu, io Z značí zbytek Zl,

R⁹ jsou stejné nebo různé a značí methy Isulfony lovou nebo ethylsulfony lovou skupinu, atom chloru, bromu nebo fluoru, trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu a q značí číslo 2 nebo 3.

Příklady obzvláště výhodných sloučenin obecného vzorce I jsou uvedené v následující tabulce, 20 jakož i sloučenina Isoxachlortole (A 17).

- 16 CZ 303630 B6 o O NO

so,ch₃

(A6) (A5)

(A7)

(A12)

Jako komponenta A) se mohou použít také směsi dvou nebo více sloučenin obecného vzorce I.

Pokud není jednotlivě definováno nic jiného, platí pro zbytky ve vzorcích I a II a v následujících vzorcích všeobecně následující definice.

Pokud je v tomto popise použit výraz acylový zbytek, značí zbytek organické kyseliny, který formálně vznikne odštěpením hydroxy skup iny z organické kyseliny, například zbytky karboxylových kyselin a zbytky od nich odvozených kyselin, jako jsou thiokarboxylové kyseliny, popří10 pádě N-substituované imínokarboxylové kyseliny nebo zbytky monoesterů kyseliny uhličité, popřípadě N—substituované karbaminové kyseliny, sulfonové kyseliny, sulfinové kyseliny, fosfonové kyseliny a fosfinové kyseliny.

Acylový zbytek je výhodně formylový zbytek nebo acylový zbytek ze skupiny zahrnující skupiny

CO-R\ CS-R², CO-OR^Z, CS-OR², CS-SR², SOR² nebo SO₂R\ přičemž R^z značí uhlovodíkový zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s l až 10 uhlíkovými atomy nebo arylová skupina se 6 až 10 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná, například jedním nebo více substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, jako je fluor, chlor, brom, jod, alkoxyskupina, halogenalkoxyskupina, hydroxyskupina, aminoskupina, nitroskupina, kyanoskupina nebo alkylthioskupina, nebo R² značí aminokarbonylovou nebo am ino sul fony lovou skupinu, přičemž oba posledně jmenované zbytky jsou nesubstituované, N-monosubstituované nebo Ν,Ν-disubstituované, například substituenty ze skupiny zahrnující alkylovou nebo arylovou skupinu.

Acylová skupina značí například formylovou skupinu, halogenalkylkarbonylovou skupinu, alky 1karbonylovou skupinu, jako je alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, feny Ikarbony lovou skupinu, přičemž fenylový kruh může být substituovaný, nebo alkoxykarbony lovou skupinu, jako je alkoxy karbony lová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenyloxykarbonylovou skupinu, benzyloxykarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, jako je alkylsul30 fonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu, jako je alkylsulfinylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, N-alkyl-l-iminoalkylovou skupinu, jako je N-alkyl-l-iminoalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu a jiné zbytky organických kyselin.

Uhlík obsahující zbytky jsou organické zbytky jsou organické zbytky, které obsahují alespoň jeden uhlíkový atom, výhodně s 1 až 40 uhlíkových atomů, obzvláště výhodně 1 až 30 uhlíkových atomů a zcela obzvláště výhodně 1 až 20 uhlíkových atomů a kromě toho alespoň jeden atom jednoho nebo více jiných prvků periodického systému prvků, jako je vodík, křemík, dusík.

- 18CZ 303630 B6 fosfor, kyslík, síra, chlor, brom nebo jod. Příklady uhlík obsahujících zbytků jsou nesubstituované nebo substituované uhlovodíkové zbytky, které mohou být vázané přímo nebo přes heteroatom, jako je křemík, dusík, síra, fosfor nebo kyslík na základní mřížku, nesubstituované nebo substituované heterocykly lové zbytky, které mohou být vázané přímo nebo přes heteroatom, jako je křemík, dusík, síra, fosfor nebo kyslík na zkladní mřížku, uhlík obsahující acylové zbytky nebo kyanoskupina.

Pod pojmem heteroatom se rozumí od uhlíku a vodíku různé prvky periodického systém prvků, například křemík, dusík, síra, fosfor, kyslík, chlor, brom nebo jod.

io

Uhlovodík(oxy)~zbytky jsou přímé, rozvětvené nebo cyklické a nasycené nebo nenasycené alifatické nebo aromatické uhlovodík(oxy)-zbytky, například alkylová, alkenylová nebo alkinylová skupina nebo karbocyklické kruhy, jako cykloalkylová, cykloalkenylová nebo arylová skupina a těmto uhlovodíkovým zbytkům odpovídající uhlovodík-oxy-zbytky, jako je alkoxyskupina, alkenyloxyskupina, alkinyloxyskupina, cykloalkoxyskupina, cykloalkenyloxyskupina nebo aryloxyskupina. Arylová skupina při tom znamená monocyklický, bícyklický nebo polycyklický aromatický systém, například fenylovou, naftylovou, tetrahydronafty lovou, indenylovou, indanylovou, penta lény lovou nebo flurenylovou skupinu a podobně, výhodně fenylovou skupinu. Výhodně značí uhlovodíkový zbytek alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s l až 30 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3, 4, 5, 6 nebo 7 atomy kruhu nebo fenylovou skupinu.

Substituované zbytky, jako jsou substituované uhlovodík-oxy-zbytky, například substituovaná alkylová, alkenylová a alkinylová skupina nebo karbocyklické kruhy, jako je cykloalkylová, cykloalkenylová nebo arylová skupina a těmto uhlovodíkovým zbytkům odpovídající uhlovodíkoxy-zbytky, jako je alkoxyskupina, alkei;yloxyskupina, alkinyloxyskupina, cykloalkoxyskupina, cykloalkenyloxyskupina nebo fenoxysku<ina, nebo substituované heterocyklylové zbytky, značí například od nesubstituované základní mřížky odvozené substituované zbytky, přičemž substituenty značí například jeden nebo více, výhodně 1, 2 nebo 3 zbytky, vybrané ze skupiny zahmu30 jící atom halogenu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, aminoskupínu, nitroskupinu, formylovou skupinu, karboxy skup inu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu, dialkylaminokarbonylovou skupinu, substituovanou aminoskupínu, jako je acylaminoskupina, alkylaminoskupina a dialkylaminoskupina, alkylsulfinylovou skupinu, halogenalkylsulfinylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu a halogenalkylsulfonylovou skupinu s pro případ cyklických zbytků také nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinu, jako je halogenalkylová, alkoxyalkýlová, halogenalkoxyalkylová, alkylthioaikylová, hydroxyalkylová, aminoalkylová, nttroalkylová, karboxyalkylová, kyanoalkylová nebo azidoalkylová skupina, jakož i uvedeným nasyceným uhlovodík obsahujícím zbytkům odpovídající nenasycené alifatické zbytky, jako je alkenylová skupina, alkinylová skupina, alkenyloxyskupina, alkinyloxyskupina a podobně. U zbytků s uhlíkovými atomy jsou výhodné skupiny s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy. Výhodné jsou zpravidla substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, například fluoru nebo chloru, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou nebo ethylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíko45 vými atomy, výhodně triťluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu a kyanoskupinu. Obzvláště výhodné jsou při tom substituenty methylová skupina, methoxyskupina a atom chloru.

Uhlík obsahující zbytky, jako je alkylová, alkoxy lová, halogenalkylová, halogenalkoxylová, alkylaminová a alkylthio-skupina, jakož i odpovídající nenasycené a/nebo substituované zbytky v uhlíkové mřížce, jsou vždy přímé nebo rozvětvené. Pokud není specielně uvedeno, jsou u těchto zbytků výhodně nižší uhlíkové mřížky, například s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě u nenasycených skupin se 2 až 4 uhlíkovými atomy.

- 19CZ 303630 B6

Alkylové zbytky, také v souvisejících významech, jako je alkoxyskupina, halogenalkylová skupina a podobně, značí například methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylΟνου, i-butylovou, t-butylovou nebo 2-butylovou skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, jako je n-hexylová, i-hexylová a 1,3-dimethylbutylová skupina, heptylové skupiny, jako je n5 heptylová, 1—methylhexylová a 1,4-dimethylpentylová skupina; alkenylové a alkinylové zbytky mají významy možných nenasycených zbytků, odpovídajících alkylovým zbytkům; alkenylová skupina značí například allylovou, methylpro-2-en-l-ylovou, 2-methyI-prop-2-en-l-ylovou, but-2-en-l-ylovou, but-3-en-l-ylovou, l-methyl-but-3-en-l-ylovou a 1-methy l-but-2-en1-ylovou skupinu; alkinylová skupina značí například propargylovou, but-2-in-l-ylovou, butio 3-ín-l-ylovou a l-methyl-but-3-in-l-ylovou skupinu.

Cykloalkylová skupina značí cyklický alkylový zbytek se 3 až 8, výhodně se 3 až 7 a obzvláště výhodně se 3 až 6 uhlíkovými atomy, například cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu. Analogicky je možno uvést cykloalkenylovou a cykloalkiny15 lovou skupinu jako odpovídající nenasycené skupiny.

Atom halogenu značí atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu. Halogenalkylová, halogenalkenylová a halogenalkinylová skupina značí halogenem, výhodně fluorem, chlorem a/nebo bromem, obzvláště fluorem nebo chlorem, částečně nebo úplně substituovanou alkylovou, alkenylovou, popřípadě alkinylovou skupinu, jako je například CF₃, CHF₂, CH₂F, CF₃CF₂, CH₂FCHC1, CC1₃, CHCb a CH₂CH₂C1; halogenalkoxyskupina je například OCF₃, OCHF?, OCH₂F, CF₃CF₂O, OCH₂CF₃ a OCH₂CH₂C1. Odpovídající platí pro halogenalkenylové skupiny a jiné halogenem substituované zbytky.

Uhlovodíkový zbytek může být aromatický uhlovodíkový zbytek, jako je arylová skupina, nebo alifatický uhlovodíkový zbytek, přičemž alifatický uhlovodíkový zbytek je všeobecně přímý nebo rozvětvený, nasycený nebo nenasycený uhlovodíkový zbytek, výhodně s 1 až 18 uhlíkovými atomy, obzvláště výhodně s 1 až 12 uhlíkovými atomy, například alkylová, alkenylová nebo alkinylová skupina.

Výhodně značí alifatický uhlovodíkový zbytek alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu saž 12 uhlíkovými atomy. Odpovídající platí pro alifatické uhlovodíkové zbytky v uhlovodíkoxy-zbytcích.

Kruh značí karbocyklický nebo heterocyklický, monocyklický, bicyklický nebo polycyklický nesubstituovaný nebo substituovaný kruhový systém, který je nasycený, nenasycený nebo aromatický. Jako příklady karbocyklických kruhů je možno uvést arylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkenylovou skupinu.

Arylová skupina je všeobecně monocyklický, bicyklický nebo polycyklický aromatický uhlovodíkový zbytek s výhodně 6 až 20 uhlíkovými atomy, výhodně 6 až 14 uhlíkovými atomy a obzvláště výhodně 6 až 10 uhlíkovými atomy, na který může být anelovaná monocyklická, bicyklická nebo polycyklická, nesubstituovaná nebo substituovaná aromatická heterocyklylová skupina nebo monocyklická, bicyklická nebo polycyklická, nesubstituovaná nebo substituovaná, nasycená nebo nenasycená karbocyklylová skupina, například cykloalkylová nebo cykloalkenylová skupina, nebo monocyklická, bicyklická nebo polycyklická, nesubstituovaná nebo substituovaná nasycená nebo nenasycená heterocyklylová skupina. Jako příklady arylových zbytků je možno uvést fenylovou, naftylovou, tetrahydronafty lovou, indenylovou, indanylovou, pentalenylovou a fluorenylovou skupinu, obzvláště výhodně fenylovou skupinu.

Pod pojmem heterocyklický kruh, heterocyklický zbytek nebo heterocyklylová skupina se rozumí monocyklický, bicyklický nebo polycyklický, nesubstituovaný nebo substituovaný kruhový systém, který je nasycený, nenasycený a/nebo aromatický a obsahuje jeden až čtyři heteroatomy, výhodně zvolené ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru. Výhodné jsou nasycené hetero55 cykleny se 3 až 7 uhlíkovými atomy s l nebo 2 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a

-20CZ 303630 B6 síru, přičemž chalcogeny nesousedí. Obzvláště výhodné jsou monocyklické kruhy se 3 až 7 atomy kruhu a jedním heteroatomem ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, jakož i morfolin, dioxolan, piperazin, imidazolin a oxazolidin. Zcela obzvláště výhodné nasycené heterocykleny jsou oxiran, pyrrolidon, morfolin a tetrahydrofuran.

Výhodné jsou také částečně nenasycené heterocykleny s 5 až 7 atomy kruhu a jedním nebo dvěma heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru. Obzvláště výhodné jsou částečně nenasycené heterocykleny s 5 až 6 atomy kruhu a s jedním heteroatomem ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru. Zcela obzvláště výhodné částečně nenasycené heterocykleny jsou pyrazolin, io imidazolin a isoxazolin.

Rovněž výhodná je heteroarylová skupina, například monocyklický nebo bícyklický aromatický heterocyklen s 5 až 6 atomy kruhu, která obsahuje jeden až čtyři heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž chalcogeny nesousedí. Obzvláště výhodné jsou monocyklické ís heterocykleny s 5 až 6 atomy kruhu, které obsahují jeden heteroatom ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, jakož i pyrimidin, pyrazin, pyridazin, oxazol, thiazol, thiadiazol, oxadiazol, pyrazol, triazol a isoxazol. Zcela obzvláště výhodný je pyrazol, thiazol, triazol a furan.

Monosubstituovaná nebo d i substituovaná amino skupina představuje chemicky stabilní zbytek ze skupiny substituovaných aminozbytků, které jsou N-substituované například jedním nebo dvěma stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou, alkoxy lovou, acylovou a arylovou skupinu; výhodně monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, acylaminoskupina, arylamínoskupina, N-alkyl-N-arylaminoskupina, jakož i N-heterocyklen. Přitom jsou výhodné alkylové zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy. Ary lová skupí na je přitom výhodně fenylová skupina a substituovaná arylová skupina je substituovaná fenylová skupina. Pro acylovou skupinu platí dále výše uvedené definice, výhodně alkanoylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy. Odpovídající platí pro hydroxylaminoskupinu nebo hydrazinoskupinu.

Popřípadě substituovaná fenylová skupina je výhodně fenylová skupina, kteráje nesubstituovaná nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát, u halogenů, jako je chlor a fluor, také až pětkrát, substituovaná stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nítroskupinu, jako je například o-tolylová, m-tolylová, p-tolylová, dimethy lfeny lová, 2-chlorfenylo35 vá, 3-chlorfenylová, 4-chlorfenylová, 2-trifluorfenylová, 3-trifluorfenylová, 4-trifluorfenylová,

2-trichlorfenylová, 3-trichlorfenylová, 4-trichlorfenylová, 2,4-dichlorfenylová, 3,5-dichlorfenylová, 2,5-dichlorfenylová, 2,3-dichlorfenylová, o-methoxy feny lová, m-methoxyfenylová a p-methoxyfenylová skupina.

Sloučeniny obecného vzorce I a II zahrnují také všechny stereoizomery, které mají stejné topologické připojení atomů a jejich směsi. Takovéto sloučeniny obsahují jeden nebo více asymetrických uhlíkových atomů nebo také dvojné vazby, které v obecném vzorci nejsou zvláště uvedené, jsou tyto přesto zahrnuté v obecném vzorci I. Svojí specifickou prostorovou formou definované možné stereoizomery, jako jsou enantiomery, diastereoizomery, Z- a E-izomery a tautomery jsou všechny zahrnuté pod obecný vzorec 1 a II a mohou se získat pomocí obvyklých metod ze směsí stereoizomerů nebo se mohou vyrobit také pomocí stereoselektivních reakcí v kombinaci s použitím stereochemicky čistých výchozích látek.

Herbicidy obecného vzorce I jsou známé například z EP-A 0 137 963, EP-A 0 352 543, EP50 A 0418 175, EP-A 0 496 631, AU-A672 058, EP-A 0 496 631, WO-A 97/13 765, WOA 97/01 550, WO-A 97/19 087, WO-A 96/30 368, WO-A 96/31 597, WO-A 96/26 192, WO-A

96/26 206, WO-A 96/10 561, WO-A 96/05 183, WO-A 96/05 198, WO-A 96/05 197, WOA 96/05 1 82, WO-A 97/23 491 a WO-A 97/27 187.

- 21 CZ 303630 B6

Citované spisy obsahují vyčerpávající údaje o způsobech výroby a výchozích materiálech. Na tyto spisy je výslovně brán zřetel, jsou citací součástí tohoto popisu.

Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, obsahující sloučeniny obecného vzorce I a tenzidy B), vykazují výborný herbicidní účinek a ve své výhodné formě provedení nadaditivní efekty. Na základě zlepšené kontroly škodlivých rostlin prostředky podle předloženého vynálezu je možné snížit aplikované množství a/nebo zvýšit hranici bezpečnosti. Obojí je jak ekonomické, tak také ekologické. Volba použitého množství komponent A + B a poměru komponent A : B je při tom závislá na celé řadě faktorů.

Při výhodné formě provedení se vyznačují herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu tím, že mají synergicky účinný obsah kombinace sloučenin obecného vzorce I s tenzidy B). Při tom je třeba především vyzdvihnout, že v kombinacích s aplikovanými množstvími nebo hmotnostními množstvími A : B, při kterých se v každém případě neprokáže bez dalšího synergismus - snad proto, že se jednotlivě sloučeniny obvykle používají ve velmi různých aplikačních množstvích nebo také když je kontrola Škodlivých rostlin již jednotlivými sloučeninami velmi dobrá je pro herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu zpravidla synergický účinek inherentní.

Komponenty A) a B) herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu se mohou formulovat odděleně a aplikovat způsobem tankových směsí, nebo mohou být obsažené společně v hotovém přípravku, který se potom může aplikovat obvyklým způsobem, například ve formě postřikové brečky.

Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu se mohou formulovat různými způsoby, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo chem i cko-ťýzi kalní parametry. Jako všeobecné možnosti formulací přicházejí například v úvahu:

postřikový prášek (WP), ve vodě rozpustný prášek (SP), emulgovatelné koncentráty (EC), ve vodě rozpustné koncentráty (SL), emulze (EW), jako jsou emulze typu voda voleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky nebo emulze, disperse na bázi oleje nebo vody, rozstřikovatelné roztoky, suspenzní koncentráty (SC), disperse na bázi oleje nebo vody, s olejem mísitelné roztoky, kapslové suspenze (CS), popraše (DP), granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci, granuláty (GR) ve formě mikrogranulátů, stříkacích granulátů, potahových granulátů a adsorpčních granulátů, ve vodě dispergovatelné granuláty (WG), ve vodě rozpustné granuláty (SG), ULV-formulace, mikrokapsle a vosky.

Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Winnacker-Kúchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Míinchen, 4. vyd. 1986; van Valkenburg, „Pesticides Formu lations“. Marcek Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying Handbook“, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tenzidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou popsané například v publikacích: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries“, 2. ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H.v.Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry“, 2. ed., J. Wiely & Sons, N.Y.; C. Marsden, „Solvents Guide“, 2. ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's „Detergents and Emulzifiers Annual“, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonťeldt, „Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte“, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kúchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Míinchen, 4. vyd. 1986.

Na bázi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace s jinými, od komponenty A) různými agrochemickými účinnými látkami, jako jsou jiné herbicidy, insekticidy, akaricidy, fungicidy,

- 22 CZ 303630 B6 safenery, hnojivá a/nebo růstové regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsí.

Postřikové prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky

A) a/nebo tenzidu obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě od tenzidu B) různé tenzidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, po lyoxyethy lo váné mastné aminy, polyglykolethersulfáty mastných alkoholů, alkansulfonáty, alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2'—dinaftylmethan-6,6'-disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny io dibutylnaftalen-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oleylmethyltaurové. Pro výrobu postřikových prášků se smísí herbícidně účinná látka A) a/nebo tenzíd B) například v obvyklé aparatuře, jako je kladivový mlýn, perlový mlýn a mlýn se vzduchovým paprskem, jemně se rozemelou a současně nebo potom se smísí s formulačními pomocnými prostředky.

i5 Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky A) a/nebo tenzidu B) v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky nebo směsi organických rozpouštědel za přídavku jednoho nebo více tenzidů, různých od tenzidu B), ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory). Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, po lygly kol ethery mastných alkoholů, kondensační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, estery mastných kyselin a sorbitolu, estery mastných kyselin a po lyoxyethy len sorbitolu nebo polyoxyethylensorbitanestery mastných kyselin.

Ve vodě rozpustné koncentráty se například získají tak, že se účinná látka A) a/nebo tenzid B) rozpustí ve vodě nebo ve s vodou mísitelném rozpouštědle a popřípadě se smísí s dalšími pomocnými látkami, jako jsou ve vodě rozpustné tenzidy.

Popraše se získají rozemletím účinné látky A) a/nebo tenzidu B) s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyllit, nebo také křemelina.

Suspenzní koncentráty mohou být na bázi vody nebo oleje. Mohou se například vyrobit mokrým mletím pomocí na trhu obvyklých perlových mlýnů a popřípadě za přídavku tenzidů, různých od tenzidu B), které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.

Emulze, například typu olej ve vodě (EW), se dají vyrobit například pomocí míehadel, koloidních mlýnů a/nebo statických mísičů, za použití vodných organických rozpouštědel a popřípadě tenzi40 dů, různých od tenzidu B), které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací,

Granuláty se mohou vyrobit buď rozstřikováním účinné látky A) a/nebo tenzidu B) na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nos45 ných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky A) a/nebo tenzidy B) granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý.

Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísičích a extruze bez pevného inertního materiálu.

Výroba různých typů granulátů je například popsána ve „Spray-Drying Handbook“ 3. ed. 1979,

G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, „Agglomeration“, Chemical and Engineering 1967,

-23 CZ 303630 B6 str. 147 a další; „Perry's Chemical Engineeris Handbook“, 5. ed., McGraw-Hill, New York 1973, str. 8 až 57.

Další podrobnosti o formulacích prostředků pro ochranu rostlin jsou popsány například G. C. Klingmanem „Weed Control as a Science“, John Wiley and Sons, lne., New York, 1961, str. 81 až 96 a J. D. Freyerem a S. A. Evansem „Weed Control Handbook“, 5. ed., Blackwell Scientic Publications, Oxford, 1968, str. 101 až 103.

Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu obsahují zpravidla 0,01 až 99 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 95 % hmotnostních jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I.

V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 90 % hmotnostních, zbytek do 100 % hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací a popřípadě tenzidů B). U emulgovatelných koncentrátů může koncentrace účinné látky činit asi 1 až 90 % hmotnostních, výhodně 5 až 80 % hmotnostních. Práškovité formulace obsahují asi 1 až 30 % hmotnostních účinných látek, výhodně většinou 5 až 20 % hmotnostních účinných látek, stříkatelné roztoky obsahují asi 0,05 až 80 % hmotnostních, výhodně 2 až 50 % hmotnostních účinné látky. U ve vodě dispergovatelných granulátů závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje v kapalném nebo pevném stavu a jaké granulační pomocné činidlo, plnidlo a podobně bylo použito. U ve vodě dispergovatelných granulátů je zpravidla obsah účinné látky například v rozmezí 1 až 95 % hmotnostních, výhodně v rozmezí 10 až 80 % hmotnostních.

Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, konzervační prostředky, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče a barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování a látky ovlivňující hodnotu pH a viskozity.

Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu se dají vyrobit pomocí obvyklých způsobů, například smísením komponent pomocí míchadel, třepaček nebo (statických) mísiČů.

Výhodná varianta provedení předloženého vynálezu spočívá v tom, že se přípravky, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I, smísí v nastri kovacím tanku s tenzidy B) a/nebo jejich přípravky. Sloučeniny obecného vzorce I se k tomu dají formulovat například na bázi kaolinu jako ve vodě dispergovatelné granuláty, přičemž obsah sloučenin obecného vzorce I se může pohybovat v širokém rozmezí 0,01 až 99 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 80 % hmotnostních. Tyto přípravky mohou obsahovat vedle sloučenin obecného vzorce I další agrochemické účinné látky, jako jsou safenery, například v obsahu 0,1 až 50 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 40 % hmotnostních. Tenzidy B) se mohou přidávat jako čistá látka nebo ve formulované formě, výhodně jako kapalný produkt, jako je ve vodě rozpustný koncentrát nebo emulgovatelný koncentrát.

Hotové přípravky se mohou získat tak, že se vyrobí například emulgovatelné koncentráty nebo olejové disperse ze sloučenin obecného vzorce I, tenzidů B) a dalších pomocných látek.

V hotových přípravcích může obsah sloučenin obecného vzorce I kolísat v širokém rozmezí aje všeobecně v rozmezí 0,01 až 99% hmotnostních, výhodně 0,1 až 60% hmotnostních. Obsah tenzidů B) se může pohybovat rovněž v širokém rozmezí aje všeobecně mezi l a 80 % hmotnostními, zpravidla mezi 5 až 50 % hmotnostními. Konečně mohou hotové přípravky obsahovat také další agrochemické účinné látky, jako jsou safenery, například v obsahu 0,01 až 60 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 40 % hmotnostních.

Přípravky mohou popřípadě obsahovat pomocné látky, jako jsou rozpouštědla, například aromatická rozpouštědla jako xyleny nebo směsi aromátů z řady Solvesso*, například Solvesso^x10(), Solvesso^Hj 150 nebo Solvesso^ 200 firmy Exxon, alifatická nebo isoparafinická rozpouštědla, jako jsou produkty z řady Exxol^-D, popřípadě Isopur® firmy Exxon, oleje rostlinného nebo živočišného původu, jakož i jejich deriváty, jako je řepkový olej nebo methylester řepkového oleje, estery, jako je butylester kyseliny octové a ethery, jako je diethylether, tetrahydrofuran

-24CZ 303630 B6 nebo dioxan. Obsah rozpouštědla činí výhodně 1 až 95 % hmotnostních, obzvláště výhodně 5 až 80 % hmotnostních. Další vhodné pomocné látky jsou například emulgátory (výhodný obsah 0,1 až 10 % hmotnostních), dispergátory (výhodný obsah 0,1 až 10 % hmotnostních), jakož i popřípadě stabilizátory, jako jsou odpěňovadla, látky vázající vodu, látky vázající kyseliny a inhibitory krystalizace.

Aplikace herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu se může provádět postupem před vzejitím nebo postupem po vzejití, například stříkáním. Použitím směsí se může spotřeba preparátu, nutná pro hubení plevelů, podstatně redukovat.

Tenzidy B), používané podle předloženého vynálezu, se zpravidla aplikují společně se sloučeninou nebo sloučeninami A) nebo bezprostředně po sobě, výhodně ve formě postřikové břečky, která obsahuje tenzidy B) a sloučeniny A) v účinných množstvích a popřípadě další obvyklé pomocné prostředky. Postřiková břečka se výhodně připravuje na bázi vody a/nebo oleje, například vysokovroucího uhlovodíku, jako je kerosin nebo parafín. Přitom mohou být herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu realizované jako tankové směsi nebo jako „hotová formulace“.

Hmotnostní poměr sloučenin A) k tenzidu B) se může pohybovat v širokém rozmezí a závisí například na účinnosti herbicidu. Zpravidla je v rozmezí 10 : 1 až 1 : 5000, výhodně 4 : 1 až 1 : 2000.

Aplikační množství sloučeniny nebo sloučenin obecného vzorce lje všeobecně v rozmezí 0,1 až 500 g AS/ha (AS = aktivní substance, to znamená aplikační množství, vztažené na aktivní účinnou látku), výhodně v rozmezí 0,5 až 200 g AS/ha. Aplikační množství tenzidu nebo tenzidů B) je všeobecně v rozmezí 1 až 5000 g tenzidu/ha, výhodně 10 až 2000 g tenzidu/ha. Koncentrace tenzidů B), používaných podle předloženého vynálezu, je v postřikové břečce zpravidla 0,05 až 4 % hmotnostní, výhodně 0,1 až 1 % hmotnostní a obzvláště 0,1 až 0,3 % hmotnostní.

Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu mají výbornou herbicidní účinnost vůči širokému spektru hospodářsky důležitých jednoděložných a dvouděložných škodlivých rostlin. Také těžko hubitelné vytrvalé plevely, které se množí ze rhizomů, kořenových výrůstků nebo jiných trvalých orgánů, se dobře hubí. Přitom je zpravidla nepodstatné, zda se látky používají při postupu před setím, před vzejitím nebo po vzejití. Jednotlivě je možno příkladně jmenovat některé zástupce jednoděložných a dvouděložných plevelů, kteří mohou být kontrolováni herbicidními prostředky podle předloženého vynálezu, bez toho, že by mělo nastat tímto jmenováním omezení na určité druhy.

Na straně jednoděložných druhů plevelů jsou dobře hubeny například Avena, Alopecurus, Digitaria, Lolium, Echinochloa, Phalaris, Setaria, jakož i druhy Cyperus z annuelní skupiny a na straně perenneujících druhů Agropyron, Cynodon, Imperata, jakož i Sorghum a také vytrvalé druhy Cyperus.

U dvouděložných druhů plevelů působí spektrum účinku na druhy, jako je například Abutilon, Amaranthus, Galium, ípomoea, Lamium, Matricaria, Sida, Sinapis, Stellaria, Veronica a Viola na anuelní straně, jakož i Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia u perennujících plevelů.

Za specifických podmínek kultur v rýži přítomné škodlivé rostliny, jako je například Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, jsou rovněž účinnými látkami podle předloženého vynálezu výborně hubeny.

Když se herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu aplikují před klíčením na povrch půdy, tak se buď úplně potlačí vzejití klíčků plevelů, nebo plevely rostou do stadia vyklíčených lístků, potom se však jejich růst zastaví a rostliny po oběhnutí tří až čtyř týdnů úplně zahynou.

-25CZ 303630 B6

Při aplikaci herbícidních prostředků podle předloženého vynálezu na zelené části rostlin při postupu po vzejití dochází velmi rychle po ošetření ke drastickému zastavení růstu a rostliny plevelů zůstávají ve stadiu růstu, ve kterém byly v okamžiku aplikace, nebo po určité době zcela zahynou, takže tímto způsobem je pro kulturní rostliny velmi brzy a trvale odstraněna škodlivá konkurence plevelů.

Ačkoliv mají herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu výbornou herbicidní aktivitu vůči jednoděložným a dvouděložným plevelům, jsou kulturní rostliny hospodářsky významných kultur, například kultur se dvěma vyklíčenými lístky, jako je sója, bavlna, řepka a cukrová řepa, obzvláště sója, nebo gramineen-kultury, jako je pšenice, ječmen, žito, rýže nebo kukuřice, poškozovaný pouze nepodstatně nebo nejsou poškozovány vůbec. Uvedené sloučeniny jsou vhodné z tohoto hlediska velmi dobře pro selektivní potlačování nežádoucího růstu rostlin v zemědělských užitkových rostlinách nebo v okrasných rostlinách.

Kromě toho mají herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu výborné růstově regulační vlastnosti na kulturní rostliny. Zasahují regulačně do rostlinám vlastní látkové výměny a mohou se tím použit pro cílené ovlivnění obsahových látek v rostlinách a pro ovlivnění sklizně, například vyvoláním desikace a zastavením růstu. Dále jsou také vhodné pro základní řízení a inhibici nežádoucího vegetativního růstu, bez toho, že by se přitom rostliny usmrtily. Inhibice vegetativního růstu hraje u mnoha jednoděložných a dvouděložných kultur velkou roli, neboť tím může být potlačeno nebo zcela zamezeno skladování.

Na základě svých herbícidních a růstově regulačních vlastností pro rostliny mohou být herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu také použity pro hubení škodlivých rostlin ve známých kulturách rostlin nebo ještě vyvíjených tolerantních nebo genově technicky změněných kulturních rostlin. Transgenní rostliny se vyznačují zpravidla obzvláště výhodnými vlastnostmi, například rezistencí vůči určitým pesticidům, především určitým herbicidům, rezistencemi vůči onemocněním rostlin nebo původcům onemocnění rostlin, jako určitým hmyzům nebo mikroorganismům, jako jsou houby, bakterie nebo viry. Další zvláštní vlastnosti se týkají například sklizně se zřetelem na množství, kvalitu, skladovatelnost, složení a specielní obsahové látky. Tak jsou známé transgenní rostliny se zvýšeným obsahem škrobu nebo se změněnou kvalitou škrobu, nebo takové které mají jiné složení mastných kyselin.

Výhodné je použití prostředků podle předloženého vynálezu v hospodářsky významných transgenních kulturách užitkových a okrasných rostlin, například obilí, jako je pšenice, ječmen, žito, oves, proso, rýže, maniok a kukuřice, nebo také v kulturách cukrové řepy, bavlny, sóji, řepky, brambor, rajčat, hrachu a jiných druhů zeleniny. Výhodně se prostředky podle předloženého vynálezu mohou používat jako herbicidy v kulturách užitkových rostlin, které jsou rezistentní vůči fýtotoxickým účinkům herbicidů, popřípadě byly pomocí genové techniky učiněny rezistentními.

Při použití herbícidních prostředků podle předloženého vynálezu v transgenních kulturách nastávají vedle účinků, pozorovaných v jiných kulturách vůči škodlivým rostlinám, často účinky, které jsou pro aplikaci v odpovídajících transgenních kulturách specifické, například změněné nebo specielně rozšířené spektrum plevelů, které mohou být hubeny, změněná aplikační množství, která se mohou použít pro aplikaci, především dobrá kombinovatelnost s herbicidy, vůči kterým je transgenní kultura rezistentní, jakož i ovlivnění růstu a výnosu transgenních kulturních rostlin.

Předmětem předloženého vynálezu je tedy také použití prostředků podle předloženého vynálezu jako herbicidů pro hubení škodlivých rostlin, především v kulturách rostlin, přičemž kulturami rostlin mohou být také kultury transgenních rostlin.

Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu se mohou také použít neselektivně pro hubení nežádoucího růstu rostlin, například na okrajích cest, prostorách, průmyslových zařízeních, nebo železničních zařízeních.

-26CZ 303630 B6

Na základě relativně nepatrného aplikačního množství herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu je jejich přijatelnost ve všech případech již velmi dobrá. Obzvláště se dosáhne kombinacemi podle předloženého vynálezu snížení absolutního aplikačního množství ve srovnání s jednotlivým použitím herbicidní účinné látky.

Aby se přijatelnost a/nebo selektivita herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu podle potřeby ještě mohla zvýšit, může být výhodné tyto aplikovat společně ve směsi nebo časově odděleně po sobě se safenery nebo antidoty.

Jako safenery nebo antidota přicházejí v úvahu pro herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu sloučeniny, známé například z EP-A 333 131 (ZA-89/1960), EP-A 269 806 (US-A 4 891057), EP-A 346 620 (AU-A 89/34951) a mezinárodních patentových přihlášek PCT/EP 90/01966 (WO-91108202) a PCT/EP 90102020 (WO-911078474) a ze zde citované literatury nebo se mohou podle tam popsaných způsobů vyrobit. Další vhodné safenery jsou známé z EP-A 94 349 (US-A 4 902 304), EP-A 191 736 (US-A 4 881 966) a EP-A 0 492 366 a z tam citované literatury.

Ve výhodné formě provedení obsahují herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu tedy dodatečně obsah C) jedné nebo více sloučenin, které působí jako safenery nebo antidota.

Obzvláště výhodná antidota nebo safenery nebo skupiny sloučenin, kteréjsou vhodné jako safenery nebo antidota pro výše popsané herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, jsou mimo jiné:

a) sloučeniny typu kyseliny dichlorfenylpyrazolin-3-karboxylové, výhodně sloučeniny jako je ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5-(ethoxykarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-karboxylové (sloučenina Cl—l, Mefenpyr-diethyl) a příbuzné sloučeniny, jak je popsáno v mezinárodní přihlášce WO 91/07 874 (PCT/EP 90102020);

b) deriváty kyseliny dichlorfenylpyrazolkarboxylové, výhodně sloučeniny jako je ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5-methylpyrazol-3-karboxyIové (sloučenina Cl-2, ethylester kyseliny l-(2,4-dichIorfenyl)-5-isopropylpyrazol-3-karboxylové (sloučenina Cl—3), ethylester kyseliny 1 -(2,4-dichlorfeny 1)-5-( 1, l-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-karboxylové (sloučenina Cl-4). ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl)-5-fenylpyrazol-3~karboxylové (sloučenina Cl-5) a příbuzné sloučeniny, jak je popsáno v EP-A 0 333 131 a EP-A 0 269 806;

c) sloučeniny typu triazol karboxy lových kyselin, výhodně sloučeniny, jako je ethylester kyselilo ny I-(2,4-dichlorfeny l)-5-trichlor-methyl-(lH)-l,2,4-triazol-3-karboxy lové (sloučenina

Cl-6, Fenchlorazol) a příbuzné sloučeniny (viz EP-A 0 174 562 a EP-A 0 346 620);

d) sloučeniny typu kyseliny dichlorbenzyl~2-isoxazolin-3-karboxylové a sloučeniny typu kyseliny 5-benzyl- nebo 5-fenyl-2-isoxazolin-3-karboxylové, výhodně sloučeniny jako je ethylester kyseliny 5-(2,4-dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-karboxylové (sloučenina Cl—7) nebo ethylester kyseliny 5-fenyl-2-isoxazolin-3-karboxy lové (sloučenina Cl-8) a příbuzné sloučeniny, jak je popsáno v mezinárodní patentové přihlášce WO 91/08 202 (PCT/EP 90/01966);

e) sloučeniny typu kyseliny 8-chinolinoxyoctové, výhodně sloučeniny jako je (1-methyl-hexl-yl)-ester kyseliny 5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-1), (l,3-dimethyl-but-l-yl)-ester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-2), 4-allyl-oxy-butylester kyseliny (5chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-3), l-allyl-oxy-prop-2-y lester kyseliny (5-chíor-8chinolinoxy)-octové (C2^l·). ethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy>-octové (C2-5), methylester kyseliny (5—chlor-8—chinolinoxy)-octové (C2-6), allylester kyseliny (5-chlor-27CZ 303630 B6

8-chinolinoxy)-octové (C2-7), 2-(2-propyliden-iminoxy)-l-ethylester kyseliny (5-chlor8-chinolinoxy)-octové (C2-8), 2-oxo-prop-l-ylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)octové (C2-9) a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsané v EP-A 086 750, EP-A 0 094 349 a EP-A 0 191 736 nebo EP-A 0 492 366;

f) sloučeniny typu kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové, výhodně sloučeniny jako je diethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinyloxy)-malonové, diallylester kyseliny (5-chlor— 8-chinolinoxy)-malonové, methylethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)_malonové a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsané a navrhované v DE-patentové přihlášce EP-A io 0 582 198;

g) účinné látky typu derivátů kyseliny fenoxyoctové, popřípadě kyseliny propionové, popřípadě aromatických karboxylových kyselin, jako je kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová(ester) (2,4—D), kyselina 4-chlor-2-methyl-fenoxy-propionová (Mecoprop), MCPA nebo kyselina is 3,6-dichlor-2-methoxy-benzoová(ester) (Dicamba);

h) sloučeniny typu kyseliny 5,5-difenyl-2-isoxazolin-3-karboxylové, výhodně ethylester kyseliny 5,5-difenyl-2~isoxazolin-3-karboxylové (C3-1, Isoxadifen-ethyl);

i) sloučeniny, které jsou známé jako safenery například pro rýži, jako je Fenclorim (= 4,6dichlor-2-fenylpyrimidin, Pesticide Manual, 11. vydání, 1997, str. 511 až 512), Dimepiperate (= S-l-methyl-l-fenylethylester kyseliny piperidin-l-thiokarboxylové, Pesticide Manual, 11. vydání, 1997, str. 404 až 405), Daimuron (= 1-(l-methyl-l-fenylethyl)-3-ptolyl-močovina. Pesticide Manual. 11. vydání, 1997, str. 330), Cumyluron (= 3-(2-chlor25 fenylmethyl)-l-(l-methyl-l-fenyl-ethyl)-močovina, JP-A 60/087254), Methoxyphenon (= 3,3'-dimethyl—4-methoxy-benzofenon) a CSB (= l-brom-4—(chlormethylsulfonyl)-benzen, CAS-Reg. Nr. 54091-06-4).

Uvedené sloučeniny jsou kromě toho alespoň částečně popsané v EP-A 0 640 587, na což je zde k účelům zveřejnění brán zřetel.

j) Další důležitá skupina sloučenin, vhodných jako safenery a antidota, je známá z WO 95107897.

Safenery (antidota) výše uvedených skupin a) až j) redukují nebo potlačují fytotoxické efekty, které mohou nastávat při použití herbicid nich prostředků podle předloženého vynálezu v kulturách užitkových rostlin, bez toho, že by ovlivňovaly účinnost herbicidů vůči škodlivých rostlinám. Tím se může oblast použití herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu podstatně rozšířit a obzvláště je použitím safenerů možná aplikace herbicidních prostředků, které se dosud nemohly používat nebo mohly používat omezeně nebo s nedostatečným úspěchem, to znamená kombinací, které bez safenerů v nízkých dávkách s malou šíří účinku vedly k nedostatečné kontrole škodlivých rostlin.

Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu a uvažované safenery se mohou aplikovat společně (jako hotové přípravky nebo v tankových směsích) nebo v libovolném pořadí po sobě. Hmotnostní poměr safener : herbicid (sloučenina nebo sloučeniny obecného vzorce I) se může pohybovat v širokém rozmezí a leží výhodně v rozmezí 1 : 100 až 100 : 1, obzvláště 1 : 10 až 10:1. Optimální množství herbicidů a safenerů jsou obvykle závislá na typu herbicidního prostředku a/nebo použitého safenerů, jakož i na druhu ošetřované rostlinné komunity.

Safenery typu C) se mohou vždy podle svých vlastností použít pro předběžné zpracování osiva kulturních rostlin (moření semen) nebo se před setím nanést na osevní materiál nebo aplikovat společně se směsí herbicidů před nebo po vzejitím rostlin.

-28CZ 303630 B6

Ošetření před vzejitím zahrnuje jak zpracování pěstební plochy před vysetím, tak také zpracování zaseté, ale ještě nevzrostlé pěstební plochy. Výhodná je společná aplikace se směsí herbicidů. K tomu se mohou použít tankové směsi nebo hotové přípravky.

Potřebná aplikační množství safenerů se mohou vždy podle indikace a použitého herbicidu pohybovat v širokém rozmezí a jsou zpravidla v rozmezí 0,001 až 1 kg, výhodně 0,005 až 0,2 kg účinné látky na hektar. Předmětem předloženého vynálezu je také způsob hubení nežádoucích rostlin, výhodně v kulturách rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se aplikuje herbicidně účinné množství herbicidního prostředku podle předloženého vynálezu na rostliny, části rostlin, ío semena rostlin nebo na pěstební plochu.

Při výhodné variantě způsobu se aplikují herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu ve formě tankových směsí, přičemž se jednotlivé komponenty, například ve formě přípravků, společně smísí v tanku s vodou nebo olejem a aplikuje se získaná postřiková břečka. Vzhledem k tomu, že je přijatelnost kombinací podle předloženého vynálezu kulturními rostlinami při současné velmi vysoké kontrole škodlivých rostlin vysloveně dobrá, mohou se tyto považovat za selektivní. Při výhodné obměně způsobu se herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu tedy používají pro selektivní hubení nežádoucích rostlin.

Aplikace herbicidních prostředků se může provádět obvyklými způsoby, například s vodou a/nebo olejem jako nosičem s množstvím postřikové břečky asi 0,5 až 4000 1/ha, výhodně 100 až 1000 1/ha. Rovněž je možná aplikace prostředků takzvaným postupem Low-Volume (LV) a Ultra-Low-Volume (ULV), jakož i jejich aplikace ve formě granulátů a mikrogranulátů.

Výhodné použití se týká použití herbicidních prostředků, jejichž obsahy komponent A) a B) jsou v synergicky účinném množství. Do předmětného vynálezu patří také směsi jednoho nebo více kombinačních partnerů A), výhodně Al, A2, A3 a/nebo A4 a jednoho nebo více kombinačních partnerů B), popřípadě v kombinaci s jedním nebo více safenery.

Jako výhodné příklady herbicidiních prostředků podle předloženého vynálezu je možno uvést následující kombinace Al, A2, A3 a/nebo A4 s tenzidy B), bez toho, že by to mělo znamenat omezení na explicitně uváděné kombinace:

A1 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až Β 105 (viz tabulka 1)

A2 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1)

A3 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1)

A4 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1)

A5 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (víz tabulka 1)

A6 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1)

A7 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1)

A8 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1)

A9 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až Β 105 (viz tabulka 1)

A10 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až Β 105 (viz tabulka 1)

A11 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až Β 105 (viz tabulka 1)

-29CZ 303630 B6

A12 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1)

A13 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až Β 105 (viz tabulka 1)

A14 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až Β 105 (viz tabulka 1)

A15 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1)

A16 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až Β 105 (viz tabulka 1)

A17 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1).

V uvedených kombinacích může použití safeneru způsobovat výhody, neboť tím se mohou snížit možné škody na kulturních rostlinách, které mohou vznikat působením herbicidů A) nebo jiných herbicidně účinných látek.

Vedle toho může být v herbicidních prostředcích podle předloženého vynálezu obsažená pro doplnění vlastností, všeobecně v podřadném množství, dodatečně jedna, dvě nebo více agrochemických účinných látek, různých od komponenty A (například herbicidy, insekticidy nebo fungicidy).

Tím se dosáhne početných možností navzájem kombinovat více účinných látek a společně je použít pro hubení škodlivých rostlin v kulturách rostlin, bez toho, že by se odchýlilo od vynálezecké myšlenky.

V souhrnu je možno říci, že se při společném použití sloučenin obecného vzorce I s jedním nebo více tenzidy B) dosáhne výborného herbicidního účinku, přičemž při výhodné formě provedení je účinek herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu silnější než účinek jednotlivých komponent při samostatné aplikaci.

Tyto efekty dovolují mimo jiné snížení aplikačního množství, hubení širšího spektra plevelů a plevelných travin, zaplnění mezer v účincích, také se zřetelem na rezistentní druhy, rychlejší a bezpečnější účinek, kompletní kontrolu škodlivých rostlin pouze jednou nebo málo aplikacemi a rozšíření aplikačního časového prostoru účinných látek v kombinaci.

Uvedené vlastnosti jsou vyžadované v praktickém hubení plevelů aby se zemědělské kultury udržely prosté nežádoucích konkurenčních rostlin a tím se kvalitativně i kvantitativně zajistily a/nebo zvýšily výnosy. Technický standard se pomocí herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu vzhledem k popisovaným vlastnostem zřetelně překročí. Kromě toho dovolují kombinace podle předloženého vynálezu ve výrazné míře hubení jinak rezistentních Škodlivých rostlin.

Příklady provedení vynálezu

Semena, popřípadě kousky oddenků jednoděložných a dvouděložných plevelů se uloží do květináčů do písčité hlíny a půdou se překryjí. Květináče se ponechají ve skleníku za dobrých růstových podmínek. Ve stadiu dvou až tří lístků, to znamená asi tři týdny po začátku pěstování, se pokusné rostliny ošetří. Prostředky podle předloženého vynálezu, formulované jako postřikové prášky, popřípadě jako emulzní koncentráty, se v různých dávkách s aplikovaným množstvím vody v přepočtu 600 až 800 1/ha nastříkají na zelené Části rostlin. Po asi 3 až 4 týdnech ponechání pokusných rostlin ve skleníku za optimálních růstových podmínek se hodnotí účinek preparátů opticky ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Prostředky podle předloženého vynálezu vykazují dobrou herbicidní účinnost proti hospodářsky důležitým škodlivým rostlinám. Například je účinek herbicidu A 1 (aplikační množství 200 g/ha) a herbicidů A 4, A 6 a A 9 (aplikační množství

- 30CZ 303630 B6 vždy 80 g/ha) kombinací s tenzidem, jako je Genapol X 150, Genapol X 200, Sapogenat T 130,

Sapogenat T 200, Sapogenat T 300, Sapogenat T 400, Sapogenat T 500 nebo Genapol O 200, při aplikovaném množství například 50 g/ha, 100 g/ha, 300 g/ha a 500 g/ha, zřetelně zvýšený ve srovnání například s aplikací uvedených herbicidů bez tenzidu nebo s tenzidem s nižším obsahem ethylenoxidových jednotek, jako je Genapol O 060 nebo Sapogenat T 040 (6, popřípadě 4 ethylenoxidové jednotky).

Srovnávací příklady, uvedené v následující tabulce 2, demonstrují obzvláště vysoký herbicidní účinek prostředků podle předloženého vynálezu (č. 4, 5 a 6) ve srovnání s účinkem herbicidu bez io tenzidu (č. I), popřípadě ve srovnání s účinkem herbicidu ve spojení s tenzidy s nižším obsahem ethylenoxidových jednotek (Č. 2 a 3).

Herbicidy byly formulovány jako takzvaný wettable powder s obsahem účinné látky 20 %.

Tabulka 2

j Při ” ΐ¹ *	L· -· —· · - - * · T Herbicid fe	·,'··'ΐ'.',. ’.’ι·’--'¹-?--	Her bicidn í účinek p roti .._Λ· «f·’-·.··· <-^J· - jednoděložním dvouděložním
1	A4	-	3%	29%
2	A4	Gsnspcl O G80	12%	«34 I sju /0
O	A4 '	\| Sapcgensx T 040	12%	44%

4	A4	Genspoi O 200	38%	61%
c I **	A4	Sapccenax T 2CC	40%	! ' i 1 !
I p	Λ	! Sazccsnsš 7 cCC	i 1CO/ i /0	’ 72% '

PATENTOVÉ NÁROKY

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Herbicidní prostředek, obsahující

A) sloučeninu vzorce Al6 (komponenta A) a

B) tenzid vzorce II (komponenta B)

-31 CZ 303630 B6

R^e(EO)_x(PO)_y(EO)_z-R^d (II)

5 ve kterém EO značí ethylenoxidovou jednotku, PO značí propylenoxidovou jednotku, a 10 a) R^c značí oktyloxy; R^d značí vodík; x značí 10, 12 nebo 15 a y a z značí vždy 0; nebo 15 b) R^c značí decyloxy; R^d značí vodík; x značí 10, 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo 20 c) R^c značí tridecyloxy; R^d značí vodík; x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19,20, 25 nebo 30 a y a z značí vždy 0; nebo 25 d) R^c značí tridecyloxy; R^d značí metyl; x značí 15 nebo 17 a y a z značí vždy 0; nebo 30 e) R^c značí tridecyloxy; R^d značí methylkarbonyl; x značí 15 nebo 17 a y a z značí vždy 0; nebo 35 0 R^c značí dodecyloxy; R^d značí vodík; x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo 40 8) R^c značí dodecyloxy; R^d značí methyl nebo methylkarbonyl; x značí 15 a y a z značí vždy 0; nebo 45 h) R^c značí tetradecyloxy; R^d značí vodík; x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 25, 30 nebo 40 a y a z značí vždy 0; nebo 50 >) R^c značí hexadecyloxy; R^d značí vodík; x značí 10, 15, 20 nebo 40 a vaz značí vždy 0; nebo

-32CZ 303630 B6

j) R^c značí oktadecyloxy;

R^d značí vodík;

x značí 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo

k) R^c značí nonylkarbonyloxy;

R^d značí methyl;

x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo io

l) R^c značí decylkarbonyloxy;

R^d značí methyl;

x značí 10, 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo

m) R^c značí undecylkarbonyloxy;

R^d značí methyl;

n) R^c značí dodecy Ikarbony loxy;

R^d značí methyl;

x značí 10, 15, 20 nebo 25 a y a z značí vždy 0; nebo

o) R^c značí tridecy Ikarbony loxy;

R^d značí methyl;

x značí 10, 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo

p) R^c značí pentadecy Ikarbony loxy;

R^d značí methyl;

x značí 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo

q) R^c značí nonylkarbonyloxy;

R^d značí nonylkarbony 1;

x značí 10, 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo

r) R^c značí undecylkarbonyloxy;

R^d značí undecylkarbony 1;

x značí 10, 15, 20 nebo 30 a y a z značí vždy 0; nebo

s) R^c značí dodecy Ikarbony loxy;

R^d značí dodecylkarbony 1;

x značí 10, 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo

t) R^c značí tridecy Ikarbony loxy;

R^d značí tridecylkarbonyl;

x značí 10 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo

-33CZ 303630 B6

u) R^c značí pentadecyl karbony loxy; R^d značí pentadecylkarbonyl;

x značí 10 nebo 15 a y a z značí vždy 0; nebo

v) R^c značí isotridecylkarbonyloxy; R^d značí vodík;

x značí 0; y značí 2 nebo 5; z značí 10; nebo

w) R^c značí isotridecyl karbony loxy; R^d značí vodík;

x značí 10; y značí 2; z značí 0; nebo

x) R^c značí isotridecylkarbonyloxy; R^d značí vodík; x značí 10; y značí 5; z značí 10; nebo

y) R^c značí zbytek ze skupiny

C-Hrf-N— (EOVJ (60)^

R^d značí vodík; x značí 10;

y a z značí vždy 0; nebo

z) R^c značí pentadecyl karbony loxy nebo heptadecyl karbony loxy; R^d značí methyl; x značí 9; y značí 2; z značí 0; nebo aa) R^c značí dodecyloxy nebo tetradecyloxy;

R^d značí vodík; x značí 6; y značí 4; z značí 0.

2. Herbicidní prostředek podle nároku 1, dodatečně obsahující jednu nebo více dalších komponent ze skupiny zahrnující agrochemické účinné látky jiného druhu a v ochraně rostlin obvyklé přísady a formulační pomocná činidla.
3. Způsob hubení škodlivých rostlin, při kterém se aplikuje herbicidní prostředek, definovaný podle nároku 1 nebo 2, před vzejitím, po vzejití na rostliny, části rostlin, semena rostlin nebo pěstební plochy.
4. Způsob podle nároku 3 pro selektivní hubení škodlivých rostlin v kulturách rostlin.

-34 CZ 303630 B6
5. Použití herbicidního prostředku, definovaného podle nároků 1, 4 pro hubení škodlivých rostlin.

5
6. Způsob výroby herbicidního prostředku, definovaného podle nároku 1, při kterém se komponenta A) smísí s tenzidem B).
7. Způsob podle nároku 6, při kterém se komponenty A) a B) smísí tankovým mísícím způsobem s vodou a/nebo olejem.