CZ303630B6 - Herbicidní prostredek, jeho pouzití a zpusob hubení skodlivých rostlin - Google Patents
Herbicidní prostredek, jeho pouzití a zpusob hubení skodlivých rostlin Download PDFInfo
- Publication number
- CZ303630B6 CZ303630B6 CZ20024140A CZ20024140A CZ303630B6 CZ 303630 B6 CZ303630 B6 CZ 303630B6 CZ 20024140 A CZ20024140 A CZ 20024140A CZ 20024140 A CZ20024140 A CZ 20024140A CZ 303630 B6 CZ303630 B6 CZ 303630B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- denotes
- always
- group
- carbon atoms
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 72
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 68
- -1 tridecyloxy Chemical group 0.000 claims description 133
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 96
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 70
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 34
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 2
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 136
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 71
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 64
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 38
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 31
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 16
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 15
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 12
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 12
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 10
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 10
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 9
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 7
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 7
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 7
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 6
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 6
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 6
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 125000004994 halo alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 239000012868 active agrochemical ingredient Substances 0.000 description 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(chloromethylsulfonyl)benzene Chemical compound ClCS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)O)C(O)=O)=CC=C(Cl)C2=C1 JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 2
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical group C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical group C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004858 cycloalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 description 2
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNZGZAJXHXGDBF-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1C1=CC=CC=C1 YNZGZAJXHXGDBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical group C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical group C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPMCWYIRHLEGM-BQYQJAHWSA-N 1-[(e)-2-propylsulfonylethenyl]sulfonylpropane Chemical compound CCCS(=O)(=O)\C=C\S(=O)(=O)CCC YTPMCWYIRHLEGM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNBRHFZTMXWPOU-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxybutanoic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OC(CC)C(O)=O)=CC=C(Cl)C2=C1 ZNBRHFZTMXWPOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-8-yloxyacetic acid Chemical class C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=CC2=C1 PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=CNN=N1 GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDFDEKLHKAQRHH-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydronaphthalene-1,2-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)CCC2=C1 SDFDEKLHKAQRHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-WBJZHHNVSA-N 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid Chemical group CO[13C]1=[13C](Cl)[13CH]=[13CH][13C](Cl)=[13C]1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-WBJZHHNVSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-oxazole Chemical compound C1CC=NO1 WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichlorophenyl)-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical class N1N=CC(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1C(=O)O WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1C1=CC=CC=C1 VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000748223 Alisma Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000003826 Artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000006891 Artemisia vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- QDQRXAIFVSGJTJ-UHFFFAOYSA-N ClC1(C(C(=NO1)C(=O)O)CC1=CC=CC=C1)Cl Chemical compound ClC1(C(C(=NO1)C(=O)O)CC1=CC=CC=C1)Cl QDQRXAIFVSGJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl Chemical compound ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- UNDCYZHCXUDEKP-UHFFFAOYSA-N O-(2-phenylethyl) piperidine-1-carbothioate Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CCOC(=S)N1CCCCC1 UNDCYZHCXUDEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical group C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical group C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Chemical group C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical group C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000009052 artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005335 azido alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000004452 carbocyclyl group Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229910052798 chalcogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001787 chalcogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011260 co-administration Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPVVTHQFIVXMEZ-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioate Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)OCC)C(=O)OCC)=CC=C(Cl)C2=C1 LPVVTHQFIVXMEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- IVEMKPKJNOWXSK-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)C=C(C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVEMKPKJNOWXSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWHBBYNEFXJGME-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-tert-butyl-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)C=C(C(C)(C)C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WWHBBYNEFXJGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical class C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical group C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N oxomethyl Chemical compound O=[CH] CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Herbicidní prostredky obsahující jednu nebo více sloucenin obecného vzorce I, a jeden nebo více tenzidu obsahujících jako strukturní prvek alespon 10, výhodne 10 az 200 alkylenoxidových jednotek, které jsou obzvláste vhodné pro pouzití proti skodlivým rostlinám v kulturách uzitkových rostlin.
Description
Oblast techniky
Vynález se týká technické oblasti prostředků pro ochranu rostlin, obzvláště se týká herbicidních prostředků s obsahem určitých herbicidních sloučenin a speciálních tenzidů, které jsou obzvláště vhodné pro použití proti škodlivým rostlinám v kulturách užitkových rostlin.
Dosavadní stav techniky
Některé nové herbicidní účinné látky, které inhibují p-hy droxy feny 1-pyruvát-dioxygenázu (HPPDO), se vyznačují velmi dobrými provozně technickými vlastnostmi a mohou se používat ve velmi malých aplikačních množstvích proti širokému spektru travinovitých a širokolistých plevelů (viz například Μ. P. Prisbylla a kol., Brighton Crop Protection Conference - Weeds (1993), 731 až 738).
Ze spisu WO 00/30 447 Al jsou mimo jiné známé směsi herbicidů s určitými tenzidy a safenery.
Dále je z různých spisů známé, že herbicidy z řady benzocyklohexandionů jako inhibitory parahydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy mají stejný mechanismus účinku, jako herbicidy z řady benzoylisoxazolů, viz například J. Pesticide Sci. 21,473 až 478 (1996), Weed Science 45, 601 až 609 (1997), Pesticide Science 50, 83 až 84 (1997) a Pesticide Outlook, 29 až 32 (December
1996). Kromě toho je z Pesticide Science 50, 83 až 84 (1997) známé, že benzoylisoxazoly mohou za určitých podmínek přesmyknout na benzoy 1-3-oxopropi on itrily.
Rovněž je známé, že výše uvedené herbicidní sloučeniny se mohou pro výrobu standardních přípravků kombinovat s tenzidy.
Tak popisuje například WO 98/31 223 použití směsí, obsahujících ester mastné kyseliny nebo alkoxy-mastnou kyselinu, derivát terpenu a pesticid. EP-A 0 968 649 popisuje suché přípravky herbicidů, obsahující ethoxylované mastné alkoholy. Tam uváděné, herbicid obsahující směsi však nevykazují vždy požadovaný vysoký herbicidní účinek.
35
Úkolem předloženého vynálezu je nalezení herbicidních prostředků, které by vykazovaly obzvláště vysoké herbicidní účinky.
Podstata vynálezu
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že herbicidní prostředky, které obsahují herbicid dále uvedeného vzorce v kombinaci se specielními tenzidy, uvedený úkol splňují.
Předmětem předloženého vynálezu tedy je herbicidní prostředek, obsahující
A) sloučeninu vzorce A16 (komponenta A)
(A16)
- I CZ 303630 B6
B) tenzid vzorce 11 (komponenta B)
RTEOWPOWEOX-R11 (II) ve kterém
EO značí ethylenoxido vou jednotku,
PO značí propylenoxidovou jednotku, a
a) Rc značí oktyloxy;
Rd značí vodík;
x značí 10, 12 nebo 15 a y a z značí vždy 0; nebo
b) Rc značí decyloxy;
Rd značí vodík;
x značí 10, 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo
c) Rc značí tridecyloxy;
Rd značí vodík;
x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 25 nebo 30 a y a z značí vždy 0; nebo
d) Rc značí tridecyloxy;
Rd značí metyl;
x značí 15 nebo 17 a y a z značí vždy 0; nebo
e) Rc značí tridecyloxy;
Rd značí methylkarbonyl; x značí 15 nebo 17 a y a z značí vždy 0; nebo
f) Rc značí dodecyloxy;
Rd značí vodík;
x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo
g) Rc značí dodecyloxy;
Rd značí methyl nebo methylkarbonyl; x značí 15 a y a z značí vždy 0; nebo
h) Rc značí tetradecyloxy;
Rd značí vodík;
x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 25, 30 nebo 40 a y a z značí vždy 0; nebo
i) Re značí hexadecyloxy;
Rd značí vodík;
x značí 10, 15, 20 nebo 40 a y a z značí vždy 0; nebo
j) Rc značí oktadecyloxy;
Rd značí vodík;
x značí 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo
k) Rc značí nonylkarbonyloxy;
io Rd značí methyl;
x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo
l) Rc značí decylkarbonyloxy;
Rd značí methyl;
x značí 10,15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo
m) Rc značí undecylkarbonyloxy;
Rd značí methyl;
x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20 nebo 25 a y a z značí vždy 0; nebo
n) Rc značí dodecyl karbony Ioxy;
Rd značí methyl;
x značí 10, 15, 20 nebo 25 a y a z značí vždy 0; nebo
o) Rc značí tridecyl karbony Ioxy;
Rd značí methyl;
x značí 10, 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo
p) Rc značí pentadecyl karbony Ioxy;
Rd značí methyl;
x značí 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo
q) Rc značí nonylkarbonyloxy;
Rd značí nony 1 karbonyl;
x značí 10,15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo
r) Rc značí undecylkarbonyloxy;
Rd značí undecylkarbony 1;
x značí 10, 15, 20 nebo 30 a y a z značí vždy 0; nebo
s) Rc značí dodecylkarbonyloxy;
Rd značí dodecylkarbonyl;
x značí 10, 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo
t) Rc značí tridecylkarbonyloxy;
Rd značí tridecylkarbonyl;
- j CZ 303630 B6
u) x značí 10 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo
Rc značí pentadecyl karbony loxy; Rd značí pentadecy Ikarbony 1;
x značí 10 nebo 15 a y a z značí vždy 0; nebo
v) Rc značí isotridecylkarbonyloxy; Rd značí vodík;
x značí 0; y značí 2 nebo 5 z značí 10; nebo
w) Rc značí isotridecylkarbonyloxy; Rd značí vodík;
x značí 10; y značí 2; z značí 0; nebo
x) Rc značí isotridecylkarbonyloxy;
Rd značí vodík; x značí 10; y značí 5; z značí 10; nebo
y)
Rc značí zbytek ze skupiny
Rd značí vodík; x značí 10;
y a z značí vždy 0; nebo
z) Rc značí pentadecyl karbony loxy nebo heptadecyl karbony loxy;
Rd značí methyl;
x značí 9; y značí 2; z značí 0; nebo aa) Rc značí dodecyloxy nebo tetradecyloxy;
Rd značí vodík; x značí 6; y značí 4; z značí 0.
Ten židy B), například vzorce II, jsou z literatury známé, například z publikace McCutcheon's, Emulzifiers&Detergents 1994, Vol. 1: North American Edition a Vol. 2: International Edition; McCutcheon Division, Glen Rock NJ, USA, jakož i z „Surfactans in Consumer Products“, J. Falbe, Sprmger-Veriag Berlin, 1987. Zde uváděné tenzidy B) jsou odkazem součástí tohoto popisu. Kromě toho jsou tenzidy B), například obecného vzorce II, také komerčně dostupné, typ firmy Akcros Organics; Alkamul® a Antarox8- typy firmy Rhodia; Emulan^-typy (NP, OC,
OG, OK) firmy BASF AG; Dehydol^-typy firmy Henkel; Agent W^-typy firmy Stepán Compa-4CZ 303630 B6 ny; a Crodamef®-typy firmy Croda GmbH. Tenzidy B), uváděné v odpovídajících publikacích produktů, jsou odkazem součástí tohoto popisu.
Příklady tenzidů B), například obecného vzorce II, jsou uvedeny v následující tabulce 1:
Tabulka 1
| příklad | X | y | z | F? | ||
| 1 | Ociyi - O - | 10 | - | - | H | |
| 2 | u | 12 | - | H í | I i 1 | |
| 3 | » | 15 | - | Η I i | ||
| 4 | Decyi - O - | 10 | - | - | H | |
| 5 | I 15 | - | - | H | ||
| S | π | 20 | - | - | H | |
| 7 | Tritíecyi-0 - | 10 | I H | |||
| 3 | fl | 11 | • i H | |||
| s | 12 | I K I | ||||
| 10 | 13 | I | H i | |||
| 11 | I 14 | - | - | H I | ||
| I 12 | - i 15 I · ! ’ I h i | |||||
| 13 i a i 16 j | ; Π j | |||||
| 14 | 17 | - | H | |||
| 15 | 18 | - | κ ! | |||
| 16 | 19 | - | - | H i | ||
| 17 | fl | 20 | | I H | |||
| 18 | j 25 | - | - | H i i | ||
| 19 | . j 30 | - | - | H í | |||
| 20 | « i 16 | - | - | Me | ||
| 21 | „ 1 17 | - | Me , I | |||
| 22 | i 15 | | COCHa | ||||
| 23 | 1 | 17 | | CCCK3 j | ||||
| 24 | (Ci2-Alkyl)-O- | 10 | - | H , | ||
| 25 | fl | 11 | - | i H | ||
| 25 ί „ 1 12 ί - i - ! H |
H
Z.3
- 5 CZ 303630 B6
| -- přiklad | R? | X | y | z | R3 | |
| 29 | α | 15 | - | h I | |
| 30 | tt | 16 | - | - | H |
| 31 | (Cj2-Aikyl)-O- | 17 | - | - | H í | |
| 32 | tt | 20 | - | - | H |
| 33 | tt | 15 | - | - | Me |
| 34 | n | 15 | - | - | coch3 |
| 35 | (Cu-AlkyiK> | 10 | - | - | H |
| 36 | tt | 11 | - | - | H |
| 37 | 12 | - | - | K | |
| 33 | tt | 13 | - | - | H |
| 39 | tt | 14 | - | - | H |
| 40 | tt | 15 | - | - | H I |
| 41 | tt | 16 l ’ - ( | - | H | |
| | 42 | 17 ( | - | Η i |
Η
| 44 | tt | Ϊ9 | - | - | H |
| 45 | tt | 20 | - | - | H |
| 46 | 25 | - | - | H | |
| 47 | » | 30 | - | - | H |
| 43 | » | 40 | - | - | H |
| 49 | (Cie-Aíkyl>O- | 10 | - | - | H |
| 50 | Π | 15 | - | - | H |
| 51 | 11 | 20 | - | - | H |
| 52 | o | 40 | - | - | H |
| 53 | (Ci8-Alkyl)-O- | 15 | - | - | H |
| 54 | n | 20 j | ! H i | ||
| 55 | (Cs-Alkyl)-CO-O- | 10 | - | | Me | |
| 56 | fl | 11 | - | Me | |
| 57 | n | 12 I - ! • I . | Me j | ||
| 53 | i 13 | | - j Me |
-6 CZ 303630 B6
| přiklad | R1 [ x | z | | |||
| 59 | Tt | 14 | j Me | ||
| eo | Π | 15 | ' - | Me | ||
| 61 | a | 16 j | ' Me | ||
| 62 | (20 | Me ί | |||
| 63 | (C10-Aikyi)-CO-O- | 10 | - j - | Me ! | ||
| 64 | (CnrAlkyt>CO-O- | 15 | Me | ||
| 65 | 20 - j Me j | ||||
| 66 | (Cn-Alkyl)-CO-O- | 10 | - | - Me | | |||
| 67 | 41 | | - | Me ! | ||
| 68 | » | 12 | | - | Me | |
| 69 | n | 13 | - | Me í | |
| 70 | Λ | 14 I. | í | - | Me I |
| 71 , ! 15 I - I - ! Me t | |||||
| 72 I , I 16 ! - I - | Me ! I----- - | |||||
| j 73 | j 17 j - | - i Me i | |||||
| 74 1 | 20 | - | Me ί | ||
| 75 | n | 25 | - | - | Me | |
| 76 | (Ci-Alkyl)-CO-O- | 10 | - | i | Me |
| 77 | Λ .. | 15 | - | - | Me |
| 73 | | 20 | - | - | Me | |
| 75 ! | 25 | - | - | Me | | |
| 80 (C13-AlkyÍ)-C0-0- | 15 - - Me | ||||
| 31 | | 10 | ! - | Me J | |||
| 82 | ί 20 | - | - | I Me | |
| 83 | (C1s-Alkyl>CO-O- | 15 | I | - | Me |
| 84 | fl | 20- | - | - | Me |
-7CZ 303630 B6
| příklad | R* | X | y | z | |
| 85 | (Ca-AlkylKO-O- | 10 | - | - | (Cg-Alkylj-CQ |
| 86 | 9 | 15 | - | Ϊ* | |
| 87 | . I 20 | - | - | a | |
| 88 | (CirAíkyl)-CO-O- | 10 | - | - | (CirAlkyl)-CO | |
| 89 | n | 15 | - | - | I |
| 90 | 0 | 20 | - | - | ’ í |
| 91 | 30 | - | I * ! | ||
| 92 | (C-t2-AJkyl)-CO-O- | 10 | - | - | (Ciz-AJkyl)-CC | |
| 93 | JV | 15 | - | - | ti |
| 94 | 0 | 20 | - | - | - i |
| 95 | (Cl3-Alkyi)-CO-O- | 10 | - | (G,rAlkyi)-CO! | ||
| 96 . | 20 | - | - | Λ | | ||
| 97 | (C^Aikyl^CO-C- 10 | - | (C^Aikvtj-CO i t ! | ||
| 98 | j 15 | - | I ” í | ||
| 99 | Isctridecyl-O- | - t | 1G | H | |
| 100 j | - I 2 t | 10 i H i | |||
| 101 | „ 1 10 I 2 I - i H i |
102
Η
| 103 (Genamin © 0 200, Clariant) | <EO)10H | 10 | H | ||
| 104 (Afilan ® PTU, Clariant) | C16H29/C17H3r€CW> | 9 | 2 | Me | |
| 105 (Genapol ® 3938. Clariant) | 6 | 4 | i H í I |
Jako komponenta A) jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I
O
(O ve kterém
- 8 CZ 303630 B6
V značí zbytek skupiny VI až V4
OH
R8 (V4) přičemž symboly a znaky mají následující významy:
R značí vodíkový atom, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, halogenalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými io atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, karboxylovou skupinu nebo kyanoskupinu,
R1 značí vodíkový atom nebo uhlík obsahující zbytek, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až
10 uhlíkovými atomy, cykloalkylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy, alkylcykloalkylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu a s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, halogencykloalkylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthiocykloalkylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo halogenalkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy,
R2 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalky lovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, atom halogenu, halogenalkoxyskupinu s l až 10 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu nebo nitroskupinu,
R3 značí vodíkový atom nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, aIkoxyalkýlová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkyl30 karbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfonylová skupina s 1 až uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfcnylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, nesubstituovaná nebo substituovaná ary Isulfony lová, nesubstituovaná nebo substituovaná aryl karbony i alky lová skupina s l až 10 uhlíkovými atomy v alkylu nebo nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu,
R4 značí vodíkový atom nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s l až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylová nebo benzylová skupina,
R5 značí uhlík obsahující zbytek s 1 až 12 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, dialkoxy alky lová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu i alkylu, alkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, atom halo45 genu, substituovaná nebo nesubstituovaná arylová skupina, tetrahydropyran-4-ylová skupi- 9 CZ 303630 B6 na, tetrahydropyran-3-ylová skupina, tetrahydrothiopyran-3-ylová skupina nebo 1methylthio-cyklopropylová skupina, nebo dva zbytky R5 jsou společně alkylenová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy,
RĎ značí hydroxy skup inu nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, formy loxy skupina, alkyl karbony! oxy skup ina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfonyloxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alky lth ioskup ina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, nesubstituovaná nebo substiio tuovaná arylthioskupina, nesubstituovaná nebo substituovaná ary loxy skupina, alkylsulfinylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy,
R7 značí uhlík obsahující zbytek s 1 až 7 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylová skupina se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkylcykloal kýlová skupina se 3 až 7 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo halogencykloalkylová skupina se 3 až 7 uhlíkovými atomy,
R8 značí uhlík obsahující zbytek s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je kyanoskupina, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkyl karbony lová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfínylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminokarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo dialkylamino25 karbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu a m značí celé číslo 0 až 6, přičemž pro m > 2 mohou být zbytky R5 stejné nebo různé a
Z je nesubstituovaný nebo substituovaný arylový zbytek, výhodně ze skupiny zahrnující zbytky Z1 ažZ5
přičemž symboly a znaky mají následující významy:
R9 jsou stejné nebo různé a značí nitroskupinu, aminoskupinu, atom halogenu, hydroxyskupínu, skupinu SF5 nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými
4o atomy, halogenalkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkinylová skupina
- 10CZ 303630 B6 se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, a 1 koxy karbony lová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylsulfonylová skupina s I až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfínylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupina s l až 10 uhlíkovými atomy, arylsulfonyl ová skupina, arylsulfinylová skupina, arylthioskupina, alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu, alkylthioaíkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminosulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonytová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy io v každém alkylu, alkylkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxyalkýlová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxyalkoxyalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu i alkylu, cykloal kyl alkoxy lová skupina se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylová skupina se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenoxyskupina, kyanoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, nesubstituovaná nebo substituovaná benzylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná heteroarylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná heterocyklylová skupina, 2-tetrahydrofuranyΙσο a lkoxyal kyl ová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu i alkylu, nesubstituovaná nebo substituovaná heteroarylalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu nebo dialkylfosfonoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, q značí číslo 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5,
Rl° jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo atom halogenu,
R11 jsou stejné nebo různé a značí alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s T až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s l až 10 uhlíkovými atomy, alkoxykarbo35 nylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s l až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulťinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminosulfonylovou skupinu s l až 10 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylkarbomoylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylkarbamoylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxy lalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, arylovou skupinu nebo dialkylfosfonoalkylo45 vou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu,
X1 značí kyslíkový atom nebo skupinu CR15R16, CHOH nebo C=O nebo C-NO-alkvlovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu,
X2 značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu SO, SO2, CH2 nebo NH, N-alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo NSO2-al kýlo vou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy,
R15 a R16 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, nebo
R15 a R16 tvoří společně některou ze skupin -O-(CH2)2-O-, -O-(CH2).r-O-, -S-(CH2)2-S-, -S5 (CH2)3-S- -(CH2)4- nebo 4CH2)5r značí číslo 0, 1, 2 nebo 3, t značí číslo 1 nebo 2, io
Y1 a Y2 značí skupinu SO2 nebo CO, s tím, že Y1 se nerovná Y2, v značí číslo 1 nebo 2,
U1 tvoří společně sje spojujícími uhlíkovými atomy, karbocyklický nebo heterocyklický kruh, který může být úplně nebo částečně nasycený,
U2 značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu SO, SO2, CH2 nebo NH, N-alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo NSO2-alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy,
R12 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou benzylovou skupinu nebo acylovou skupinu s 1 až
10 uhlíkovými atomy,
R13 značí nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo arylová skupina, u značí číslo 0, 1 nebo 2,
R14 jsou stejné nebo rozdílné a značí nitroskupinu, aminoskupinu, atom halogenu, skupinu SF5 nebo uhlík obsahující zbytek s l až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, arylsulfonylová skupina, arylsulfinylová skupina, arylthioskupina, alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu, alkylthioalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminosulfonylová skupina s 1 až
10 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkyIkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, fenoxyskupina, kyanoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, nesubstituovaná nebo substituovaná benzylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná heteroarylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná heterocyklylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná heteroarylalkylová skupina s 1 až uhlíkovými atomy v alkylu nebo dialkylfosfonoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu a
- 12CZ 303630 B6 w značí číslo 0, 1,2, 3 nebo 4.
Mnohé sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu se mohou v závislosti na vnějších podmínkách, jako jsou rozpouštědla a hodnota pH, vyskytovat v různých tautomemích strukturách.
Tak je například v případě, že W = V3 a R6 - hydroxyskupina možno více tautomemích struktur:
Vždy podle druhů substituentů mohou sloučeniny obecného vzorce I obsahovat kyselý proton, který se může odstranit reakcí s bází. Jako báze jsou vhodné například hydridy, hydroxidy a uhličitany lithia, sodíku, draslíku, hořčíku a vápníku, jakož i amoniaku a organické a miny, jako je triethylamin a pyridin. Takovéto soli jsou rovněž zahrnuty do předloženého vynálezu.
Obzvláště výhodné jsou herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
OH
R3 (V4) přičemž symboly a znaky mají následující významy:
R značí vodíkový atom nebo aikoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxy lu,
- 13 CZ 303630 B6
R1 značí cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylcykloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu,
R5 značí alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými 5 atomy nebo dva zbytky R5 tvoří společně alky lenovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy,
R6 značí hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylthioskupinu,
R7 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 io uhlíkovými atomy,
R8 značí alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo kyanoskupinu, m značí číslo 0, 1 nebo 2 a
Z značí zbytek Z1
(21) přičemž
R9 jsou stejné nebo různé a značí nitroskupinu, atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s l až 10 uhlíkovými atomy, alkylsuifonylovou skupinu s l až 10 uhlíkovými atomy, halogen25 alkoxyskupinu s l až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxyalkoxyalkýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i všech alkoxylech, cykloalkylalkoxylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, 2-tetrahydrofuranylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu nebo heterocykly lovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxysku35 pinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, karboxy skupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylkarbonylovou skupinu se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, acylaminoskupinu, alkylamino- a dialkylaminoskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsuifonylovou skupinu, halogenalkylsulfonylovou skupinu nebo nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyalkyiová skupina s l až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, aminoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, nitroalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, karboxyalkýlová skupina s až 10 uhlíkovými atomy, kyanoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo azido50 alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy a
- 14CZ 303630 B6 q značí číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5, výhodně 2 nebo 3.
Rovněž obzvláště výhodné jsou prostředky podle předloženého vynálezu, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I, přičemž
V značí zbytek V2,
R2 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxy skupí nu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R3 značí vodíkový atom nebo alkyl sul fony lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R4 značí methylovou, ethylovou nebo n-propylovou skupinu,
Z znač í zbytek Z1,
R9 jsou stejné nebo různé a značí nitroskupinu, atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a q značí číslo 2 nebo 3.
Zcela obzvláště výhodné jsou prostředky podle předloženého vynálezu, obsahující sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
V značí zbytek VI nebo V3,
R značí vodíkový atom, methoxy karbony lovou nebo ethoxy karbony lovou skupinu,
R1 značí cyklopropylovou skupinu,
R5 značí methylovou skupinu,
R6 značí hydroxyskupinu, m značí Číslo 0, 1 nebo 2,
Z značí zbytek Z1,
R9 jsou stejné nebo různé a značí nitroskupinu, atom chloru, fluoru nebo bromu, halogenalkylo40 vou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, 2-tetrahydrofuranyl—methoxymethylovou skupinu, alkoxyalkoxyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu i všech alkoxylech, cyklo45 alkylalkoxylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu a s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxy alkoxy skup i nu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech nebo 4.5-dihydroisoxazol-3-ylovou skupinu, která je substituovaná zbytkem ze skupiny zahrnující kyanomethylovou, ethoxymethylovou a methoxy50 methylovou skupinu a q značí číslo 2 nebo 3.
Rovněž obzvláště výhodné jsou prostředky podle předloženého vynálezu, které obsahují slouče55 niny obecného vzorce l, přičemž
- 15 CZ 303630 B6
V značí zbytek V2,
R2 značí vodíkový atom, methylovou nebo ethylovou skupinu,
R3 značí vodíkový atom, methylsulfonylovou nebo ethyIsulfonylovou skupinu,
R4 značí methylovou, ethylovou nebo n-propylovou skupinu, io Z značí zbytek Zl,
R9 jsou stejné nebo různé a značí methy Isulfony lovou nebo ethylsulfony lovou skupinu, atom chloru, bromu nebo fluoru, trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu a q značí číslo 2 nebo 3.
Příklady obzvláště výhodných sloučenin obecného vzorce I jsou uvedené v následující tabulce, 20 jakož i sloučenina Isoxachlortole (A 17).
- 16 CZ 303630 B6 o O NO
so,ch3
(A6) (A5)
(A7)
(A12)
Jako komponenta A) se mohou použít také směsi dvou nebo více sloučenin obecného vzorce I.
Pokud není jednotlivě definováno nic jiného, platí pro zbytky ve vzorcích I a II a v následujících vzorcích všeobecně následující definice.
Pokud je v tomto popise použit výraz acylový zbytek, značí zbytek organické kyseliny, který formálně vznikne odštěpením hydroxy skup iny z organické kyseliny, například zbytky karboxylových kyselin a zbytky od nich odvozených kyselin, jako jsou thiokarboxylové kyseliny, popří10 pádě N-substituované imínokarboxylové kyseliny nebo zbytky monoesterů kyseliny uhličité, popřípadě N—substituované karbaminové kyseliny, sulfonové kyseliny, sulfinové kyseliny, fosfonové kyseliny a fosfinové kyseliny.
Acylový zbytek je výhodně formylový zbytek nebo acylový zbytek ze skupiny zahrnující skupiny
CO-R\ CS-R2, CO-ORZ, CS-OR2, CS-SR2, SOR2 nebo SO2R\ přičemž Rz značí uhlovodíkový zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s l až 10 uhlíkovými atomy nebo arylová skupina se 6 až 10 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná, například jedním nebo více substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, jako je fluor, chlor, brom, jod, alkoxyskupina, halogenalkoxyskupina, hydroxyskupina, aminoskupina, nitroskupina, kyanoskupina nebo alkylthioskupina, nebo R2 značí aminokarbonylovou nebo am ino sul fony lovou skupinu, přičemž oba posledně jmenované zbytky jsou nesubstituované, N-monosubstituované nebo Ν,Ν-disubstituované, například substituenty ze skupiny zahrnující alkylovou nebo arylovou skupinu.
Acylová skupina značí například formylovou skupinu, halogenalkylkarbonylovou skupinu, alky 1karbonylovou skupinu, jako je alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, feny Ikarbony lovou skupinu, přičemž fenylový kruh může být substituovaný, nebo alkoxykarbony lovou skupinu, jako je alkoxy karbony lová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenyloxykarbonylovou skupinu, benzyloxykarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, jako je alkylsul30 fonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu, jako je alkylsulfinylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, N-alkyl-l-iminoalkylovou skupinu, jako je N-alkyl-l-iminoalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu a jiné zbytky organických kyselin.
Uhlík obsahující zbytky jsou organické zbytky jsou organické zbytky, které obsahují alespoň jeden uhlíkový atom, výhodně s 1 až 40 uhlíkových atomů, obzvláště výhodně 1 až 30 uhlíkových atomů a zcela obzvláště výhodně 1 až 20 uhlíkových atomů a kromě toho alespoň jeden atom jednoho nebo více jiných prvků periodického systému prvků, jako je vodík, křemík, dusík.
- 18CZ 303630 B6 fosfor, kyslík, síra, chlor, brom nebo jod. Příklady uhlík obsahujících zbytků jsou nesubstituované nebo substituované uhlovodíkové zbytky, které mohou být vázané přímo nebo přes heteroatom, jako je křemík, dusík, síra, fosfor nebo kyslík na základní mřížku, nesubstituované nebo substituované heterocykly lové zbytky, které mohou být vázané přímo nebo přes heteroatom, jako je křemík, dusík, síra, fosfor nebo kyslík na zkladní mřížku, uhlík obsahující acylové zbytky nebo kyanoskupina.
Pod pojmem heteroatom se rozumí od uhlíku a vodíku různé prvky periodického systém prvků, například křemík, dusík, síra, fosfor, kyslík, chlor, brom nebo jod.
io
Uhlovodík(oxy)~zbytky jsou přímé, rozvětvené nebo cyklické a nasycené nebo nenasycené alifatické nebo aromatické uhlovodík(oxy)-zbytky, například alkylová, alkenylová nebo alkinylová skupina nebo karbocyklické kruhy, jako cykloalkylová, cykloalkenylová nebo arylová skupina a těmto uhlovodíkovým zbytkům odpovídající uhlovodík-oxy-zbytky, jako je alkoxyskupina, alkenyloxyskupina, alkinyloxyskupina, cykloalkoxyskupina, cykloalkenyloxyskupina nebo aryloxyskupina. Arylová skupina při tom znamená monocyklický, bícyklický nebo polycyklický aromatický systém, například fenylovou, naftylovou, tetrahydronafty lovou, indenylovou, indanylovou, penta lény lovou nebo flurenylovou skupinu a podobně, výhodně fenylovou skupinu. Výhodně značí uhlovodíkový zbytek alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s l až 30 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3, 4, 5, 6 nebo 7 atomy kruhu nebo fenylovou skupinu.
Substituované zbytky, jako jsou substituované uhlovodík-oxy-zbytky, například substituovaná alkylová, alkenylová a alkinylová skupina nebo karbocyklické kruhy, jako je cykloalkylová, cykloalkenylová nebo arylová skupina a těmto uhlovodíkovým zbytkům odpovídající uhlovodíkoxy-zbytky, jako je alkoxyskupina, alkei;yloxyskupina, alkinyloxyskupina, cykloalkoxyskupina, cykloalkenyloxyskupina nebo fenoxysku<ina, nebo substituované heterocyklylové zbytky, značí například od nesubstituované základní mřížky odvozené substituované zbytky, přičemž substituenty značí například jeden nebo více, výhodně 1, 2 nebo 3 zbytky, vybrané ze skupiny zahmu30 jící atom halogenu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, aminoskupínu, nitroskupinu, formylovou skupinu, karboxy skup inu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu, dialkylaminokarbonylovou skupinu, substituovanou aminoskupínu, jako je acylaminoskupina, alkylaminoskupina a dialkylaminoskupina, alkylsulfinylovou skupinu, halogenalkylsulfinylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu a halogenalkylsulfonylovou skupinu s pro případ cyklických zbytků také nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinu, jako je halogenalkylová, alkoxyalkýlová, halogenalkoxyalkylová, alkylthioaikylová, hydroxyalkylová, aminoalkylová, nttroalkylová, karboxyalkylová, kyanoalkylová nebo azidoalkylová skupina, jakož i uvedeným nasyceným uhlovodík obsahujícím zbytkům odpovídající nenasycené alifatické zbytky, jako je alkenylová skupina, alkinylová skupina, alkenyloxyskupina, alkinyloxyskupina a podobně. U zbytků s uhlíkovými atomy jsou výhodné skupiny s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy. Výhodné jsou zpravidla substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, například fluoru nebo chloru, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou nebo ethylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíko45 vými atomy, výhodně triťluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu a kyanoskupinu. Obzvláště výhodné jsou při tom substituenty methylová skupina, methoxyskupina a atom chloru.
Uhlík obsahující zbytky, jako je alkylová, alkoxy lová, halogenalkylová, halogenalkoxylová, alkylaminová a alkylthio-skupina, jakož i odpovídající nenasycené a/nebo substituované zbytky v uhlíkové mřížce, jsou vždy přímé nebo rozvětvené. Pokud není specielně uvedeno, jsou u těchto zbytků výhodně nižší uhlíkové mřížky, například s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě u nenasycených skupin se 2 až 4 uhlíkovými atomy.
- 19CZ 303630 B6
Alkylové zbytky, také v souvisejících významech, jako je alkoxyskupina, halogenalkylová skupina a podobně, značí například methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylΟνου, i-butylovou, t-butylovou nebo 2-butylovou skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, jako je n-hexylová, i-hexylová a 1,3-dimethylbutylová skupina, heptylové skupiny, jako je n5 heptylová, 1—methylhexylová a 1,4-dimethylpentylová skupina; alkenylové a alkinylové zbytky mají významy možných nenasycených zbytků, odpovídajících alkylovým zbytkům; alkenylová skupina značí například allylovou, methylpro-2-en-l-ylovou, 2-methyI-prop-2-en-l-ylovou, but-2-en-l-ylovou, but-3-en-l-ylovou, l-methyl-but-3-en-l-ylovou a 1-methy l-but-2-en1-ylovou skupinu; alkinylová skupina značí například propargylovou, but-2-in-l-ylovou, butio 3-ín-l-ylovou a l-methyl-but-3-in-l-ylovou skupinu.
Cykloalkylová skupina značí cyklický alkylový zbytek se 3 až 8, výhodně se 3 až 7 a obzvláště výhodně se 3 až 6 uhlíkovými atomy, například cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu. Analogicky je možno uvést cykloalkenylovou a cykloalkiny15 lovou skupinu jako odpovídající nenasycené skupiny.
Atom halogenu značí atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu. Halogenalkylová, halogenalkenylová a halogenalkinylová skupina značí halogenem, výhodně fluorem, chlorem a/nebo bromem, obzvláště fluorem nebo chlorem, částečně nebo úplně substituovanou alkylovou, alkenylovou, popřípadě alkinylovou skupinu, jako je například CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHC1, CC13, CHCb a CH2CH2C1; halogenalkoxyskupina je například OCF3, OCHF?, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 a OCH2CH2C1. Odpovídající platí pro halogenalkenylové skupiny a jiné halogenem substituované zbytky.
Uhlovodíkový zbytek může být aromatický uhlovodíkový zbytek, jako je arylová skupina, nebo alifatický uhlovodíkový zbytek, přičemž alifatický uhlovodíkový zbytek je všeobecně přímý nebo rozvětvený, nasycený nebo nenasycený uhlovodíkový zbytek, výhodně s 1 až 18 uhlíkovými atomy, obzvláště výhodně s 1 až 12 uhlíkovými atomy, například alkylová, alkenylová nebo alkinylová skupina.
Výhodně značí alifatický uhlovodíkový zbytek alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu saž 12 uhlíkovými atomy. Odpovídající platí pro alifatické uhlovodíkové zbytky v uhlovodíkoxy-zbytcích.
Kruh značí karbocyklický nebo heterocyklický, monocyklický, bicyklický nebo polycyklický nesubstituovaný nebo substituovaný kruhový systém, který je nasycený, nenasycený nebo aromatický. Jako příklady karbocyklických kruhů je možno uvést arylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkenylovou skupinu.
Arylová skupina je všeobecně monocyklický, bicyklický nebo polycyklický aromatický uhlovodíkový zbytek s výhodně 6 až 20 uhlíkovými atomy, výhodně 6 až 14 uhlíkovými atomy a obzvláště výhodně 6 až 10 uhlíkovými atomy, na který může být anelovaná monocyklická, bicyklická nebo polycyklická, nesubstituovaná nebo substituovaná aromatická heterocyklylová skupina nebo monocyklická, bicyklická nebo polycyklická, nesubstituovaná nebo substituovaná, nasycená nebo nenasycená karbocyklylová skupina, například cykloalkylová nebo cykloalkenylová skupina, nebo monocyklická, bicyklická nebo polycyklická, nesubstituovaná nebo substituovaná nasycená nebo nenasycená heterocyklylová skupina. Jako příklady arylových zbytků je možno uvést fenylovou, naftylovou, tetrahydronafty lovou, indenylovou, indanylovou, pentalenylovou a fluorenylovou skupinu, obzvláště výhodně fenylovou skupinu.
Pod pojmem heterocyklický kruh, heterocyklický zbytek nebo heterocyklylová skupina se rozumí monocyklický, bicyklický nebo polycyklický, nesubstituovaný nebo substituovaný kruhový systém, který je nasycený, nenasycený a/nebo aromatický a obsahuje jeden až čtyři heteroatomy, výhodně zvolené ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru. Výhodné jsou nasycené hetero55 cykleny se 3 až 7 uhlíkovými atomy s l nebo 2 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a
-20CZ 303630 B6 síru, přičemž chalcogeny nesousedí. Obzvláště výhodné jsou monocyklické kruhy se 3 až 7 atomy kruhu a jedním heteroatomem ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, jakož i morfolin, dioxolan, piperazin, imidazolin a oxazolidin. Zcela obzvláště výhodné nasycené heterocykleny jsou oxiran, pyrrolidon, morfolin a tetrahydrofuran.
Výhodné jsou také částečně nenasycené heterocykleny s 5 až 7 atomy kruhu a jedním nebo dvěma heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru. Obzvláště výhodné jsou částečně nenasycené heterocykleny s 5 až 6 atomy kruhu a s jedním heteroatomem ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru. Zcela obzvláště výhodné částečně nenasycené heterocykleny jsou pyrazolin, io imidazolin a isoxazolin.
Rovněž výhodná je heteroarylová skupina, například monocyklický nebo bícyklický aromatický heterocyklen s 5 až 6 atomy kruhu, která obsahuje jeden až čtyři heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž chalcogeny nesousedí. Obzvláště výhodné jsou monocyklické ís heterocykleny s 5 až 6 atomy kruhu, které obsahují jeden heteroatom ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, jakož i pyrimidin, pyrazin, pyridazin, oxazol, thiazol, thiadiazol, oxadiazol, pyrazol, triazol a isoxazol. Zcela obzvláště výhodný je pyrazol, thiazol, triazol a furan.
Monosubstituovaná nebo d i substituovaná amino skupina představuje chemicky stabilní zbytek ze skupiny substituovaných aminozbytků, které jsou N-substituované například jedním nebo dvěma stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou, alkoxy lovou, acylovou a arylovou skupinu; výhodně monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, acylaminoskupina, arylamínoskupina, N-alkyl-N-arylaminoskupina, jakož i N-heterocyklen. Přitom jsou výhodné alkylové zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy. Ary lová skupí na je přitom výhodně fenylová skupina a substituovaná arylová skupina je substituovaná fenylová skupina. Pro acylovou skupinu platí dále výše uvedené definice, výhodně alkanoylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy. Odpovídající platí pro hydroxylaminoskupinu nebo hydrazinoskupinu.
Popřípadě substituovaná fenylová skupina je výhodně fenylová skupina, kteráje nesubstituovaná nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát, u halogenů, jako je chlor a fluor, také až pětkrát, substituovaná stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nítroskupinu, jako je například o-tolylová, m-tolylová, p-tolylová, dimethy lfeny lová, 2-chlorfenylo35 vá, 3-chlorfenylová, 4-chlorfenylová, 2-trifluorfenylová, 3-trifluorfenylová, 4-trifluorfenylová,
2-trichlorfenylová, 3-trichlorfenylová, 4-trichlorfenylová, 2,4-dichlorfenylová, 3,5-dichlorfenylová, 2,5-dichlorfenylová, 2,3-dichlorfenylová, o-methoxy feny lová, m-methoxyfenylová a p-methoxyfenylová skupina.
Sloučeniny obecného vzorce I a II zahrnují také všechny stereoizomery, které mají stejné topologické připojení atomů a jejich směsi. Takovéto sloučeniny obsahují jeden nebo více asymetrických uhlíkových atomů nebo také dvojné vazby, které v obecném vzorci nejsou zvláště uvedené, jsou tyto přesto zahrnuté v obecném vzorci I. Svojí specifickou prostorovou formou definované možné stereoizomery, jako jsou enantiomery, diastereoizomery, Z- a E-izomery a tautomery jsou všechny zahrnuté pod obecný vzorec 1 a II a mohou se získat pomocí obvyklých metod ze směsí stereoizomerů nebo se mohou vyrobit také pomocí stereoselektivních reakcí v kombinaci s použitím stereochemicky čistých výchozích látek.
Herbicidy obecného vzorce I jsou známé například z EP-A 0 137 963, EP-A 0 352 543, EP50 A 0418 175, EP-A 0 496 631, AU-A672 058, EP-A 0 496 631, WO-A 97/13 765, WOA 97/01 550, WO-A 97/19 087, WO-A 96/30 368, WO-A 96/31 597, WO-A 96/26 192, WO-A
96/26 206, WO-A 96/10 561, WO-A 96/05 183, WO-A 96/05 198, WO-A 96/05 197, WOA 96/05 1 82, WO-A 97/23 491 a WO-A 97/27 187.
- 21 CZ 303630 B6
Citované spisy obsahují vyčerpávající údaje o způsobech výroby a výchozích materiálech. Na tyto spisy je výslovně brán zřetel, jsou citací součástí tohoto popisu.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, obsahující sloučeniny obecného vzorce I a tenzidy B), vykazují výborný herbicidní účinek a ve své výhodné formě provedení nadaditivní efekty. Na základě zlepšené kontroly škodlivých rostlin prostředky podle předloženého vynálezu je možné snížit aplikované množství a/nebo zvýšit hranici bezpečnosti. Obojí je jak ekonomické, tak také ekologické. Volba použitého množství komponent A + B a poměru komponent A : B je při tom závislá na celé řadě faktorů.
Při výhodné formě provedení se vyznačují herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu tím, že mají synergicky účinný obsah kombinace sloučenin obecného vzorce I s tenzidy B). Při tom je třeba především vyzdvihnout, že v kombinacích s aplikovanými množstvími nebo hmotnostními množstvími A : B, při kterých se v každém případě neprokáže bez dalšího synergismus - snad proto, že se jednotlivě sloučeniny obvykle používají ve velmi různých aplikačních množstvích nebo také když je kontrola Škodlivých rostlin již jednotlivými sloučeninami velmi dobrá je pro herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu zpravidla synergický účinek inherentní.
Komponenty A) a B) herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu se mohou formulovat odděleně a aplikovat způsobem tankových směsí, nebo mohou být obsažené společně v hotovém přípravku, který se potom může aplikovat obvyklým způsobem, například ve formě postřikové brečky.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu se mohou formulovat různými způsoby, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo chem i cko-ťýzi kalní parametry. Jako všeobecné možnosti formulací přicházejí například v úvahu:
postřikový prášek (WP), ve vodě rozpustný prášek (SP), emulgovatelné koncentráty (EC), ve vodě rozpustné koncentráty (SL), emulze (EW), jako jsou emulze typu voda voleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky nebo emulze, disperse na bázi oleje nebo vody, rozstřikovatelné roztoky, suspenzní koncentráty (SC), disperse na bázi oleje nebo vody, s olejem mísitelné roztoky, kapslové suspenze (CS), popraše (DP), granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci, granuláty (GR) ve formě mikrogranulátů, stříkacích granulátů, potahových granulátů a adsorpčních granulátů, ve vodě dispergovatelné granuláty (WG), ve vodě rozpustné granuláty (SG), ULV-formulace, mikrokapsle a vosky.
Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Winnacker-Kúchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Míinchen, 4. vyd. 1986; van Valkenburg, „Pesticides Formu lations“. Marcek Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying Handbook“, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tenzidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou popsané například v publikacích: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries“, 2. ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H.v.Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry“, 2. ed., J. Wiely & Sons, N.Y.; C. Marsden, „Solvents Guide“, 2. ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's „Detergents and Emulzifiers Annual“, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonťeldt, „Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte“, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kúchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Míinchen, 4. vyd. 1986.
Na bázi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace s jinými, od komponenty A) různými agrochemickými účinnými látkami, jako jsou jiné herbicidy, insekticidy, akaricidy, fungicidy,
- 22 CZ 303630 B6 safenery, hnojivá a/nebo růstové regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsí.
Postřikové prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky
A) a/nebo tenzidu obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě od tenzidu B) různé tenzidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, po lyoxyethy lo váné mastné aminy, polyglykolethersulfáty mastných alkoholů, alkansulfonáty, alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2'—dinaftylmethan-6,6'-disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny io dibutylnaftalen-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oleylmethyltaurové. Pro výrobu postřikových prášků se smísí herbícidně účinná látka A) a/nebo tenzíd B) například v obvyklé aparatuře, jako je kladivový mlýn, perlový mlýn a mlýn se vzduchovým paprskem, jemně se rozemelou a současně nebo potom se smísí s formulačními pomocnými prostředky.
i5 Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky A) a/nebo tenzidu B) v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky nebo směsi organických rozpouštědel za přídavku jednoho nebo více tenzidů, různých od tenzidu B), ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory). Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, po lygly kol ethery mastných alkoholů, kondensační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, estery mastných kyselin a sorbitolu, estery mastných kyselin a po lyoxyethy len sorbitolu nebo polyoxyethylensorbitanestery mastných kyselin.
Ve vodě rozpustné koncentráty se například získají tak, že se účinná látka A) a/nebo tenzid B) rozpustí ve vodě nebo ve s vodou mísitelném rozpouštědle a popřípadě se smísí s dalšími pomocnými látkami, jako jsou ve vodě rozpustné tenzidy.
Popraše se získají rozemletím účinné látky A) a/nebo tenzidu B) s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyllit, nebo také křemelina.
Suspenzní koncentráty mohou být na bázi vody nebo oleje. Mohou se například vyrobit mokrým mletím pomocí na trhu obvyklých perlových mlýnů a popřípadě za přídavku tenzidů, různých od tenzidu B), které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.
Emulze, například typu olej ve vodě (EW), se dají vyrobit například pomocí míehadel, koloidních mlýnů a/nebo statických mísičů, za použití vodných organických rozpouštědel a popřípadě tenzi40 dů, různých od tenzidu B), které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací,
Granuláty se mohou vyrobit buď rozstřikováním účinné látky A) a/nebo tenzidu B) na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nos45 ných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky A) a/nebo tenzidy B) granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý.
Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísičích a extruze bez pevného inertního materiálu.
Výroba různých typů granulátů je například popsána ve „Spray-Drying Handbook“ 3. ed. 1979,
G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, „Agglomeration“, Chemical and Engineering 1967,
-23 CZ 303630 B6 str. 147 a další; „Perry's Chemical Engineeris Handbook“, 5. ed., McGraw-Hill, New York 1973, str. 8 až 57.
Další podrobnosti o formulacích prostředků pro ochranu rostlin jsou popsány například G. C. Klingmanem „Weed Control as a Science“, John Wiley and Sons, lne., New York, 1961, str. 81 až 96 a J. D. Freyerem a S. A. Evansem „Weed Control Handbook“, 5. ed., Blackwell Scientic Publications, Oxford, 1968, str. 101 až 103.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu obsahují zpravidla 0,01 až 99 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 95 % hmotnostních jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I.
V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 90 % hmotnostních, zbytek do 100 % hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací a popřípadě tenzidů B). U emulgovatelných koncentrátů může koncentrace účinné látky činit asi 1 až 90 % hmotnostních, výhodně 5 až 80 % hmotnostních. Práškovité formulace obsahují asi 1 až 30 % hmotnostních účinných látek, výhodně většinou 5 až 20 % hmotnostních účinných látek, stříkatelné roztoky obsahují asi 0,05 až 80 % hmotnostních, výhodně 2 až 50 % hmotnostních účinné látky. U ve vodě dispergovatelných granulátů závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje v kapalném nebo pevném stavu a jaké granulační pomocné činidlo, plnidlo a podobně bylo použito. U ve vodě dispergovatelných granulátů je zpravidla obsah účinné látky například v rozmezí 1 až 95 % hmotnostních, výhodně v rozmezí 10 až 80 % hmotnostních.
Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, konzervační prostředky, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče a barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování a látky ovlivňující hodnotu pH a viskozity.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu se dají vyrobit pomocí obvyklých způsobů, například smísením komponent pomocí míchadel, třepaček nebo (statických) mísiČů.
Výhodná varianta provedení předloženého vynálezu spočívá v tom, že se přípravky, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I, smísí v nastri kovacím tanku s tenzidy B) a/nebo jejich přípravky. Sloučeniny obecného vzorce I se k tomu dají formulovat například na bázi kaolinu jako ve vodě dispergovatelné granuláty, přičemž obsah sloučenin obecného vzorce I se může pohybovat v širokém rozmezí 0,01 až 99 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 80 % hmotnostních. Tyto přípravky mohou obsahovat vedle sloučenin obecného vzorce I další agrochemické účinné látky, jako jsou safenery, například v obsahu 0,1 až 50 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 40 % hmotnostních. Tenzidy B) se mohou přidávat jako čistá látka nebo ve formulované formě, výhodně jako kapalný produkt, jako je ve vodě rozpustný koncentrát nebo emulgovatelný koncentrát.
Hotové přípravky se mohou získat tak, že se vyrobí například emulgovatelné koncentráty nebo olejové disperse ze sloučenin obecného vzorce I, tenzidů B) a dalších pomocných látek.
V hotových přípravcích může obsah sloučenin obecného vzorce I kolísat v širokém rozmezí aje všeobecně v rozmezí 0,01 až 99% hmotnostních, výhodně 0,1 až 60% hmotnostních. Obsah tenzidů B) se může pohybovat rovněž v širokém rozmezí aje všeobecně mezi l a 80 % hmotnostními, zpravidla mezi 5 až 50 % hmotnostními. Konečně mohou hotové přípravky obsahovat také další agrochemické účinné látky, jako jsou safenery, například v obsahu 0,01 až 60 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 40 % hmotnostních.
Přípravky mohou popřípadě obsahovat pomocné látky, jako jsou rozpouštědla, například aromatická rozpouštědla jako xyleny nebo směsi aromátů z řady Solvesso*, například Solvessox10(), SolvessoHj 150 nebo Solvesso^ 200 firmy Exxon, alifatická nebo isoparafinická rozpouštědla, jako jsou produkty z řady Exxol^-D, popřípadě Isopur® firmy Exxon, oleje rostlinného nebo živočišného původu, jakož i jejich deriváty, jako je řepkový olej nebo methylester řepkového oleje, estery, jako je butylester kyseliny octové a ethery, jako je diethylether, tetrahydrofuran
-24CZ 303630 B6 nebo dioxan. Obsah rozpouštědla činí výhodně 1 až 95 % hmotnostních, obzvláště výhodně 5 až 80 % hmotnostních. Další vhodné pomocné látky jsou například emulgátory (výhodný obsah 0,1 až 10 % hmotnostních), dispergátory (výhodný obsah 0,1 až 10 % hmotnostních), jakož i popřípadě stabilizátory, jako jsou odpěňovadla, látky vázající vodu, látky vázající kyseliny a inhibitory krystalizace.
Aplikace herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu se může provádět postupem před vzejitím nebo postupem po vzejití, například stříkáním. Použitím směsí se může spotřeba preparátu, nutná pro hubení plevelů, podstatně redukovat.
Tenzidy B), používané podle předloženého vynálezu, se zpravidla aplikují společně se sloučeninou nebo sloučeninami A) nebo bezprostředně po sobě, výhodně ve formě postřikové břečky, která obsahuje tenzidy B) a sloučeniny A) v účinných množstvích a popřípadě další obvyklé pomocné prostředky. Postřiková břečka se výhodně připravuje na bázi vody a/nebo oleje, například vysokovroucího uhlovodíku, jako je kerosin nebo parafín. Přitom mohou být herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu realizované jako tankové směsi nebo jako „hotová formulace“.
Hmotnostní poměr sloučenin A) k tenzidu B) se může pohybovat v širokém rozmezí a závisí například na účinnosti herbicidu. Zpravidla je v rozmezí 10 : 1 až 1 : 5000, výhodně 4 : 1 až 1 : 2000.
Aplikační množství sloučeniny nebo sloučenin obecného vzorce lje všeobecně v rozmezí 0,1 až 500 g AS/ha (AS = aktivní substance, to znamená aplikační množství, vztažené na aktivní účinnou látku), výhodně v rozmezí 0,5 až 200 g AS/ha. Aplikační množství tenzidu nebo tenzidů B) je všeobecně v rozmezí 1 až 5000 g tenzidu/ha, výhodně 10 až 2000 g tenzidu/ha. Koncentrace tenzidů B), používaných podle předloženého vynálezu, je v postřikové břečce zpravidla 0,05 až 4 % hmotnostní, výhodně 0,1 až 1 % hmotnostní a obzvláště 0,1 až 0,3 % hmotnostní.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu mají výbornou herbicidní účinnost vůči širokému spektru hospodářsky důležitých jednoděložných a dvouděložných škodlivých rostlin. Také těžko hubitelné vytrvalé plevely, které se množí ze rhizomů, kořenových výrůstků nebo jiných trvalých orgánů, se dobře hubí. Přitom je zpravidla nepodstatné, zda se látky používají při postupu před setím, před vzejitím nebo po vzejití. Jednotlivě je možno příkladně jmenovat některé zástupce jednoděložných a dvouděložných plevelů, kteří mohou být kontrolováni herbicidními prostředky podle předloženého vynálezu, bez toho, že by mělo nastat tímto jmenováním omezení na určité druhy.
Na straně jednoděložných druhů plevelů jsou dobře hubeny například Avena, Alopecurus, Digitaria, Lolium, Echinochloa, Phalaris, Setaria, jakož i druhy Cyperus z annuelní skupiny a na straně perenneujících druhů Agropyron, Cynodon, Imperata, jakož i Sorghum a také vytrvalé druhy Cyperus.
U dvouděložných druhů plevelů působí spektrum účinku na druhy, jako je například Abutilon, Amaranthus, Galium, ípomoea, Lamium, Matricaria, Sida, Sinapis, Stellaria, Veronica a Viola na anuelní straně, jakož i Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia u perennujících plevelů.
Za specifických podmínek kultur v rýži přítomné škodlivé rostliny, jako je například Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, jsou rovněž účinnými látkami podle předloženého vynálezu výborně hubeny.
Když se herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu aplikují před klíčením na povrch půdy, tak se buď úplně potlačí vzejití klíčků plevelů, nebo plevely rostou do stadia vyklíčených lístků, potom se však jejich růst zastaví a rostliny po oběhnutí tří až čtyř týdnů úplně zahynou.
-25CZ 303630 B6
Při aplikaci herbícidních prostředků podle předloženého vynálezu na zelené části rostlin při postupu po vzejití dochází velmi rychle po ošetření ke drastickému zastavení růstu a rostliny plevelů zůstávají ve stadiu růstu, ve kterém byly v okamžiku aplikace, nebo po určité době zcela zahynou, takže tímto způsobem je pro kulturní rostliny velmi brzy a trvale odstraněna škodlivá konkurence plevelů.
Ačkoliv mají herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu výbornou herbicidní aktivitu vůči jednoděložným a dvouděložným plevelům, jsou kulturní rostliny hospodářsky významných kultur, například kultur se dvěma vyklíčenými lístky, jako je sója, bavlna, řepka a cukrová řepa, obzvláště sója, nebo gramineen-kultury, jako je pšenice, ječmen, žito, rýže nebo kukuřice, poškozovaný pouze nepodstatně nebo nejsou poškozovány vůbec. Uvedené sloučeniny jsou vhodné z tohoto hlediska velmi dobře pro selektivní potlačování nežádoucího růstu rostlin v zemědělských užitkových rostlinách nebo v okrasných rostlinách.
Kromě toho mají herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu výborné růstově regulační vlastnosti na kulturní rostliny. Zasahují regulačně do rostlinám vlastní látkové výměny a mohou se tím použit pro cílené ovlivnění obsahových látek v rostlinách a pro ovlivnění sklizně, například vyvoláním desikace a zastavením růstu. Dále jsou také vhodné pro základní řízení a inhibici nežádoucího vegetativního růstu, bez toho, že by se přitom rostliny usmrtily. Inhibice vegetativního růstu hraje u mnoha jednoděložných a dvouděložných kultur velkou roli, neboť tím může být potlačeno nebo zcela zamezeno skladování.
Na základě svých herbícidních a růstově regulačních vlastností pro rostliny mohou být herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu také použity pro hubení škodlivých rostlin ve známých kulturách rostlin nebo ještě vyvíjených tolerantních nebo genově technicky změněných kulturních rostlin. Transgenní rostliny se vyznačují zpravidla obzvláště výhodnými vlastnostmi, například rezistencí vůči určitým pesticidům, především určitým herbicidům, rezistencemi vůči onemocněním rostlin nebo původcům onemocnění rostlin, jako určitým hmyzům nebo mikroorganismům, jako jsou houby, bakterie nebo viry. Další zvláštní vlastnosti se týkají například sklizně se zřetelem na množství, kvalitu, skladovatelnost, složení a specielní obsahové látky. Tak jsou známé transgenní rostliny se zvýšeným obsahem škrobu nebo se změněnou kvalitou škrobu, nebo takové které mají jiné složení mastných kyselin.
Výhodné je použití prostředků podle předloženého vynálezu v hospodářsky významných transgenních kulturách užitkových a okrasných rostlin, například obilí, jako je pšenice, ječmen, žito, oves, proso, rýže, maniok a kukuřice, nebo také v kulturách cukrové řepy, bavlny, sóji, řepky, brambor, rajčat, hrachu a jiných druhů zeleniny. Výhodně se prostředky podle předloženého vynálezu mohou používat jako herbicidy v kulturách užitkových rostlin, které jsou rezistentní vůči fýtotoxickým účinkům herbicidů, popřípadě byly pomocí genové techniky učiněny rezistentními.
Při použití herbícidních prostředků podle předloženého vynálezu v transgenních kulturách nastávají vedle účinků, pozorovaných v jiných kulturách vůči škodlivým rostlinám, často účinky, které jsou pro aplikaci v odpovídajících transgenních kulturách specifické, například změněné nebo specielně rozšířené spektrum plevelů, které mohou být hubeny, změněná aplikační množství, která se mohou použít pro aplikaci, především dobrá kombinovatelnost s herbicidy, vůči kterým je transgenní kultura rezistentní, jakož i ovlivnění růstu a výnosu transgenních kulturních rostlin.
Předmětem předloženého vynálezu je tedy také použití prostředků podle předloženého vynálezu jako herbicidů pro hubení škodlivých rostlin, především v kulturách rostlin, přičemž kulturami rostlin mohou být také kultury transgenních rostlin.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu se mohou také použít neselektivně pro hubení nežádoucího růstu rostlin, například na okrajích cest, prostorách, průmyslových zařízeních, nebo železničních zařízeních.
-26CZ 303630 B6
Na základě relativně nepatrného aplikačního množství herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu je jejich přijatelnost ve všech případech již velmi dobrá. Obzvláště se dosáhne kombinacemi podle předloženého vynálezu snížení absolutního aplikačního množství ve srovnání s jednotlivým použitím herbicidní účinné látky.
Aby se přijatelnost a/nebo selektivita herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu podle potřeby ještě mohla zvýšit, může být výhodné tyto aplikovat společně ve směsi nebo časově odděleně po sobě se safenery nebo antidoty.
Jako safenery nebo antidota přicházejí v úvahu pro herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu sloučeniny, známé například z EP-A 333 131 (ZA-89/1960), EP-A 269 806 (US-A 4 891057), EP-A 346 620 (AU-A 89/34951) a mezinárodních patentových přihlášek PCT/EP 90/01966 (WO-91108202) a PCT/EP 90102020 (WO-911078474) a ze zde citované literatury nebo se mohou podle tam popsaných způsobů vyrobit. Další vhodné safenery jsou známé z EP-A 94 349 (US-A 4 902 304), EP-A 191 736 (US-A 4 881 966) a EP-A 0 492 366 a z tam citované literatury.
Ve výhodné formě provedení obsahují herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu tedy dodatečně obsah C) jedné nebo více sloučenin, které působí jako safenery nebo antidota.
Obzvláště výhodná antidota nebo safenery nebo skupiny sloučenin, kteréjsou vhodné jako safenery nebo antidota pro výše popsané herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, jsou mimo jiné:
a) sloučeniny typu kyseliny dichlorfenylpyrazolin-3-karboxylové, výhodně sloučeniny jako je ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5-(ethoxykarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-karboxylové (sloučenina Cl—l, Mefenpyr-diethyl) a příbuzné sloučeniny, jak je popsáno v mezinárodní přihlášce WO 91/07 874 (PCT/EP 90102020);
b) deriváty kyseliny dichlorfenylpyrazolkarboxylové, výhodně sloučeniny jako je ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5-methylpyrazol-3-karboxyIové (sloučenina Cl-2, ethylester kyseliny l-(2,4-dichIorfenyl)-5-isopropylpyrazol-3-karboxylové (sloučenina Cl—3), ethylester kyseliny 1 -(2,4-dichlorfeny 1)-5-( 1, l-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-karboxylové (sloučenina Cl-4). ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl)-5-fenylpyrazol-3~karboxylové (sloučenina Cl-5) a příbuzné sloučeniny, jak je popsáno v EP-A 0 333 131 a EP-A 0 269 806;
c) sloučeniny typu triazol karboxy lových kyselin, výhodně sloučeniny, jako je ethylester kyselilo ny I-(2,4-dichlorfeny l)-5-trichlor-methyl-(lH)-l,2,4-triazol-3-karboxy lové (sloučenina
Cl-6, Fenchlorazol) a příbuzné sloučeniny (viz EP-A 0 174 562 a EP-A 0 346 620);
d) sloučeniny typu kyseliny dichlorbenzyl~2-isoxazolin-3-karboxylové a sloučeniny typu kyseliny 5-benzyl- nebo 5-fenyl-2-isoxazolin-3-karboxylové, výhodně sloučeniny jako je ethylester kyseliny 5-(2,4-dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-karboxylové (sloučenina Cl—7) nebo ethylester kyseliny 5-fenyl-2-isoxazolin-3-karboxy lové (sloučenina Cl-8) a příbuzné sloučeniny, jak je popsáno v mezinárodní patentové přihlášce WO 91/08 202 (PCT/EP 90/01966);
e) sloučeniny typu kyseliny 8-chinolinoxyoctové, výhodně sloučeniny jako je (1-methyl-hexl-yl)-ester kyseliny 5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-1), (l,3-dimethyl-but-l-yl)-ester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-2), 4-allyl-oxy-butylester kyseliny (5chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-3), l-allyl-oxy-prop-2-y lester kyseliny (5-chíor-8chinolinoxy)-octové (C2^l·). ethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy>-octové (C2-5), methylester kyseliny (5—chlor-8—chinolinoxy)-octové (C2-6), allylester kyseliny (5-chlor-27CZ 303630 B6
8-chinolinoxy)-octové (C2-7), 2-(2-propyliden-iminoxy)-l-ethylester kyseliny (5-chlor8-chinolinoxy)-octové (C2-8), 2-oxo-prop-l-ylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)octové (C2-9) a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsané v EP-A 086 750, EP-A 0 094 349 a EP-A 0 191 736 nebo EP-A 0 492 366;
f) sloučeniny typu kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové, výhodně sloučeniny jako je diethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinyloxy)-malonové, diallylester kyseliny (5-chlor— 8-chinolinoxy)-malonové, methylethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)_malonové a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsané a navrhované v DE-patentové přihlášce EP-A io 0 582 198;
g) účinné látky typu derivátů kyseliny fenoxyoctové, popřípadě kyseliny propionové, popřípadě aromatických karboxylových kyselin, jako je kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová(ester) (2,4—D), kyselina 4-chlor-2-methyl-fenoxy-propionová (Mecoprop), MCPA nebo kyselina is 3,6-dichlor-2-methoxy-benzoová(ester) (Dicamba);
h) sloučeniny typu kyseliny 5,5-difenyl-2-isoxazolin-3-karboxylové, výhodně ethylester kyseliny 5,5-difenyl-2~isoxazolin-3-karboxylové (C3-1, Isoxadifen-ethyl);
i) sloučeniny, které jsou známé jako safenery například pro rýži, jako je Fenclorim (= 4,6dichlor-2-fenylpyrimidin, Pesticide Manual, 11. vydání, 1997, str. 511 až 512), Dimepiperate (= S-l-methyl-l-fenylethylester kyseliny piperidin-l-thiokarboxylové, Pesticide Manual, 11. vydání, 1997, str. 404 až 405), Daimuron (= 1-(l-methyl-l-fenylethyl)-3-ptolyl-močovina. Pesticide Manual. 11. vydání, 1997, str. 330), Cumyluron (= 3-(2-chlor25 fenylmethyl)-l-(l-methyl-l-fenyl-ethyl)-močovina, JP-A 60/087254), Methoxyphenon (= 3,3'-dimethyl—4-methoxy-benzofenon) a CSB (= l-brom-4—(chlormethylsulfonyl)-benzen, CAS-Reg. Nr. 54091-06-4).
Uvedené sloučeniny jsou kromě toho alespoň částečně popsané v EP-A 0 640 587, na což je zde k účelům zveřejnění brán zřetel.
j) Další důležitá skupina sloučenin, vhodných jako safenery a antidota, je známá z WO 95107897.
Safenery (antidota) výše uvedených skupin a) až j) redukují nebo potlačují fytotoxické efekty, které mohou nastávat při použití herbicid nich prostředků podle předloženého vynálezu v kulturách užitkových rostlin, bez toho, že by ovlivňovaly účinnost herbicidů vůči škodlivých rostlinám. Tím se může oblast použití herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu podstatně rozšířit a obzvláště je použitím safenerů možná aplikace herbicidních prostředků, které se dosud nemohly používat nebo mohly používat omezeně nebo s nedostatečným úspěchem, to znamená kombinací, které bez safenerů v nízkých dávkách s malou šíří účinku vedly k nedostatečné kontrole škodlivých rostlin.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu a uvažované safenery se mohou aplikovat společně (jako hotové přípravky nebo v tankových směsích) nebo v libovolném pořadí po sobě. Hmotnostní poměr safener : herbicid (sloučenina nebo sloučeniny obecného vzorce I) se může pohybovat v širokém rozmezí a leží výhodně v rozmezí 1 : 100 až 100 : 1, obzvláště 1 : 10 až 10:1. Optimální množství herbicidů a safenerů jsou obvykle závislá na typu herbicidního prostředku a/nebo použitého safenerů, jakož i na druhu ošetřované rostlinné komunity.
Safenery typu C) se mohou vždy podle svých vlastností použít pro předběžné zpracování osiva kulturních rostlin (moření semen) nebo se před setím nanést na osevní materiál nebo aplikovat společně se směsí herbicidů před nebo po vzejitím rostlin.
-28CZ 303630 B6
Ošetření před vzejitím zahrnuje jak zpracování pěstební plochy před vysetím, tak také zpracování zaseté, ale ještě nevzrostlé pěstební plochy. Výhodná je společná aplikace se směsí herbicidů. K tomu se mohou použít tankové směsi nebo hotové přípravky.
Potřebná aplikační množství safenerů se mohou vždy podle indikace a použitého herbicidu pohybovat v širokém rozmezí a jsou zpravidla v rozmezí 0,001 až 1 kg, výhodně 0,005 až 0,2 kg účinné látky na hektar. Předmětem předloženého vynálezu je také způsob hubení nežádoucích rostlin, výhodně v kulturách rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se aplikuje herbicidně účinné množství herbicidního prostředku podle předloženého vynálezu na rostliny, části rostlin, ío semena rostlin nebo na pěstební plochu.
Při výhodné variantě způsobu se aplikují herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu ve formě tankových směsí, přičemž se jednotlivé komponenty, například ve formě přípravků, společně smísí v tanku s vodou nebo olejem a aplikuje se získaná postřiková břečka. Vzhledem k tomu, že je přijatelnost kombinací podle předloženého vynálezu kulturními rostlinami při současné velmi vysoké kontrole škodlivých rostlin vysloveně dobrá, mohou se tyto považovat za selektivní. Při výhodné obměně způsobu se herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu tedy používají pro selektivní hubení nežádoucích rostlin.
Aplikace herbicidních prostředků se může provádět obvyklými způsoby, například s vodou a/nebo olejem jako nosičem s množstvím postřikové břečky asi 0,5 až 4000 1/ha, výhodně 100 až 1000 1/ha. Rovněž je možná aplikace prostředků takzvaným postupem Low-Volume (LV) a Ultra-Low-Volume (ULV), jakož i jejich aplikace ve formě granulátů a mikrogranulátů.
Výhodné použití se týká použití herbicidních prostředků, jejichž obsahy komponent A) a B) jsou v synergicky účinném množství. Do předmětného vynálezu patří také směsi jednoho nebo více kombinačních partnerů A), výhodně Al, A2, A3 a/nebo A4 a jednoho nebo více kombinačních partnerů B), popřípadě v kombinaci s jedním nebo více safenery.
Jako výhodné příklady herbicidiních prostředků podle předloženého vynálezu je možno uvést následující kombinace Al, A2, A3 a/nebo A4 s tenzidy B), bez toho, že by to mělo znamenat omezení na explicitně uváděné kombinace:
A1 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až Β 105 (viz tabulka 1)
A2 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1)
A3 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1)
A4 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1)
A5 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (víz tabulka 1)
A6 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1)
A7 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1)
A8 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1)
A9 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až Β 105 (viz tabulka 1)
A10 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až Β 105 (viz tabulka 1)
A11 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až Β 105 (viz tabulka 1)
-29CZ 303630 B6
A12 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1)
A13 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až Β 105 (viz tabulka 1)
A14 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až Β 105 (viz tabulka 1)
A15 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1)
A16 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až Β 105 (viz tabulka 1)
A17 v kombinaci s některým z tenzidů ze skupiny Β 1 až B 105 (viz tabulka 1).
V uvedených kombinacích může použití safeneru způsobovat výhody, neboť tím se mohou snížit možné škody na kulturních rostlinách, které mohou vznikat působením herbicidů A) nebo jiných herbicidně účinných látek.
Vedle toho může být v herbicidních prostředcích podle předloženého vynálezu obsažená pro doplnění vlastností, všeobecně v podřadném množství, dodatečně jedna, dvě nebo více agrochemických účinných látek, různých od komponenty A (například herbicidy, insekticidy nebo fungicidy).
Tím se dosáhne početných možností navzájem kombinovat více účinných látek a společně je použít pro hubení škodlivých rostlin v kulturách rostlin, bez toho, že by se odchýlilo od vynálezecké myšlenky.
V souhrnu je možno říci, že se při společném použití sloučenin obecného vzorce I s jedním nebo více tenzidy B) dosáhne výborného herbicidního účinku, přičemž při výhodné formě provedení je účinek herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu silnější než účinek jednotlivých komponent při samostatné aplikaci.
Tyto efekty dovolují mimo jiné snížení aplikačního množství, hubení širšího spektra plevelů a plevelných travin, zaplnění mezer v účincích, také se zřetelem na rezistentní druhy, rychlejší a bezpečnější účinek, kompletní kontrolu škodlivých rostlin pouze jednou nebo málo aplikacemi a rozšíření aplikačního časového prostoru účinných látek v kombinaci.
Uvedené vlastnosti jsou vyžadované v praktickém hubení plevelů aby se zemědělské kultury udržely prosté nežádoucích konkurenčních rostlin a tím se kvalitativně i kvantitativně zajistily a/nebo zvýšily výnosy. Technický standard se pomocí herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu vzhledem k popisovaným vlastnostem zřetelně překročí. Kromě toho dovolují kombinace podle předloženého vynálezu ve výrazné míře hubení jinak rezistentních Škodlivých rostlin.
Příklady provedení vynálezu
Semena, popřípadě kousky oddenků jednoděložných a dvouděložných plevelů se uloží do květináčů do písčité hlíny a půdou se překryjí. Květináče se ponechají ve skleníku za dobrých růstových podmínek. Ve stadiu dvou až tří lístků, to znamená asi tři týdny po začátku pěstování, se pokusné rostliny ošetří. Prostředky podle předloženého vynálezu, formulované jako postřikové prášky, popřípadě jako emulzní koncentráty, se v různých dávkách s aplikovaným množstvím vody v přepočtu 600 až 800 1/ha nastříkají na zelené Části rostlin. Po asi 3 až 4 týdnech ponechání pokusných rostlin ve skleníku za optimálních růstových podmínek se hodnotí účinek preparátů opticky ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Prostředky podle předloženého vynálezu vykazují dobrou herbicidní účinnost proti hospodářsky důležitým škodlivým rostlinám. Například je účinek herbicidu A 1 (aplikační množství 200 g/ha) a herbicidů A 4, A 6 a A 9 (aplikační množství
- 30CZ 303630 B6 vždy 80 g/ha) kombinací s tenzidem, jako je Genapol X 150, Genapol X 200, Sapogenat T 130,
Sapogenat T 200, Sapogenat T 300, Sapogenat T 400, Sapogenat T 500 nebo Genapol O 200, při aplikovaném množství například 50 g/ha, 100 g/ha, 300 g/ha a 500 g/ha, zřetelně zvýšený ve srovnání například s aplikací uvedených herbicidů bez tenzidu nebo s tenzidem s nižším obsahem ethylenoxidových jednotek, jako je Genapol O 060 nebo Sapogenat T 040 (6, popřípadě 4 ethylenoxidové jednotky).
Srovnávací příklady, uvedené v následující tabulce 2, demonstrují obzvláště vysoký herbicidní účinek prostředků podle předloženého vynálezu (č. 4, 5 a 6) ve srovnání s účinkem herbicidu bez io tenzidu (č. I), popřípadě ve srovnání s účinkem herbicidu ve spojení s tenzidy s nižším obsahem ethylenoxidových jednotek (Č. 2 a 3).
Herbicidy byly formulovány jako takzvaný wettable powder s obsahem účinné látky 20 %.
Tabulka 2
| j Při ” ΐ1 * | L· -· —· · - - * · T Herbicid fe | ·,'··'ΐ'.',. ’.’ι·’--'1-?-- | Her bicidn í účinek p roti ..Λ· «f·’-·.··· <-J· - jednoděložním dvouděložním | |
| 1 | A4 | - | 3% | 29% |
| 2 | A4 | Gsnspcl O G80 | 12% | «34 I sju /0 |
| O | A4 ' | | Sapcgensx T 040 | 12% | 44% |
| 4 | A4 | Genspoi O 200 | 38% | 61% |
| c I ** | A4 | Sapccenax T 2CC | 40% | ! ' i 1 ! |
| I p | Λ | ! Sazccsnsš 7 cCC | i 1CO/ i /0 | ’ 72% ' |
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (7)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Herbicidní prostředek, obsahujícíA) sloučeninu vzorce Al6 (komponenta A) aB) tenzid vzorce II (komponenta B)-31 CZ 303630 B6Re(EO)x(PO)y(EO)z-Rd (II)
5 ve kterém EO značí ethylenoxidovou jednotku, PO značí propylenoxidovou jednotku, a 10 a) Rc značí oktyloxy; Rd značí vodík; x značí 10, 12 nebo 15 a y a z značí vždy 0; nebo 15 b) Rc značí decyloxy; Rd značí vodík; x značí 10, 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo 20 c) Rc značí tridecyloxy; Rd značí vodík; x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19,20, 25 nebo 30 a y a z značí vždy 0; nebo 25 d) Rc značí tridecyloxy; Rd značí metyl; x značí 15 nebo 17 a y a z značí vždy 0; nebo 30 e) Rc značí tridecyloxy; Rd značí methylkarbonyl; x značí 15 nebo 17 a y a z značí vždy 0; nebo 35 0 Rc značí dodecyloxy; Rd značí vodík; x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo 40 8) Rc značí dodecyloxy; Rd značí methyl nebo methylkarbonyl; x značí 15 a y a z značí vždy 0; nebo 45 h) Rc značí tetradecyloxy; Rd značí vodík; x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 25, 30 nebo 40 a y a z značí vždy 0; nebo 50 >) Rc značí hexadecyloxy; Rd značí vodík; x značí 10, 15, 20 nebo 40 a vaz značí vždy 0; nebo -32CZ 303630 B6j) Rc značí oktadecyloxy;Rd značí vodík;x značí 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebok) Rc značí nonylkarbonyloxy;Rd značí methyl;x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo iol) Rc značí decylkarbonyloxy;Rd značí methyl;x značí 10, 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebom) Rc značí undecylkarbonyloxy;Rd značí methyl;x značí 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20 nebo 25 a y a z značí vždy 0; nebon) Rc značí dodecy Ikarbony loxy;Rd značí methyl;x značí 10, 15, 20 nebo 25 a y a z značí vždy 0; neboo) Rc značí tridecy Ikarbony loxy;Rd značí methyl;x značí 10, 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebop) Rc značí pentadecy Ikarbony loxy;Rd značí methyl;x značí 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; neboq) Rc značí nonylkarbonyloxy;Rd značí nonylkarbony 1;x značí 10, 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebor) Rc značí undecylkarbonyloxy;Rd značí undecylkarbony 1;x značí 10, 15, 20 nebo 30 a y a z značí vždy 0; nebos) Rc značí dodecy Ikarbony loxy;Rd značí dodecylkarbony 1;x značí 10, 15 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebot) Rc značí tridecy Ikarbony loxy;Rd značí tridecylkarbonyl;x značí 10 nebo 20 a y a z značí vždy 0; nebo-33CZ 303630 B6u) Rc značí pentadecyl karbony loxy; Rd značí pentadecylkarbonyl;x značí 10 nebo 15 a y a z značí vždy 0; nebov) Rc značí isotridecylkarbonyloxy; Rd značí vodík;x značí 0; y značí 2 nebo 5; z značí 10; nebow) Rc značí isotridecyl karbony loxy; Rd značí vodík;x značí 10; y značí 2; z značí 0; nebox) Rc značí isotridecylkarbonyloxy; Rd značí vodík; x značí 10; y značí 5; z značí 10; neboy) Rc značí zbytek ze skupinyC-Hrf-N— (EOVJ (60)^Rd značí vodík; x značí 10;y a z značí vždy 0; neboz) Rc značí pentadecyl karbony loxy nebo heptadecyl karbony loxy; Rd značí methyl; x značí 9; y značí 2; z značí 0; nebo aa) Rc značí dodecyloxy nebo tetradecyloxy;Rd značí vodík; x značí 6; y značí 4; z značí 0. - 2. Herbicidní prostředek podle nároku 1, dodatečně obsahující jednu nebo více dalších komponent ze skupiny zahrnující agrochemické účinné látky jiného druhu a v ochraně rostlin obvyklé přísady a formulační pomocná činidla.
- 3. Způsob hubení škodlivých rostlin, při kterém se aplikuje herbicidní prostředek, definovaný podle nároku 1 nebo 2, před vzejitím, po vzejití na rostliny, části rostlin, semena rostlin nebo pěstební plochy.
- 4. Způsob podle nároku 3 pro selektivní hubení škodlivých rostlin v kulturách rostlin.-34 CZ 303630 B6
- 5. Použití herbicidního prostředku, definovaného podle nároků 1, 4 pro hubení škodlivých rostlin.5
- 6. Způsob výroby herbicidního prostředku, definovaného podle nároku 1, při kterém se komponenta A) smísí s tenzidem B).
- 7. Způsob podle nároku 6, při kterém se komponenty A) a B) smísí tankovým mísícím způsobem s vodou a/nebo olejem.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10029165A DE10029165A1 (de) | 2000-06-19 | 2000-06-19 | Herbizide Mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20024140A3 CZ20024140A3 (cs) | 2003-04-16 |
| CZ303630B6 true CZ303630B6 (cs) | 2013-01-16 |
Family
ID=7645612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20024140A CZ303630B6 (cs) | 2000-06-19 | 2001-06-08 | Herbicidní prostredek, jeho pouzití a zpusob hubení skodlivých rostlin |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6835695B2 (cs) |
| EP (1) | EP1296558B1 (cs) |
| JP (1) | JP5192111B2 (cs) |
| KR (1) | KR20030017549A (cs) |
| AR (1) | AR029268A1 (cs) |
| AT (1) | ATE329487T1 (cs) |
| AU (2) | AU2001279646B2 (cs) |
| BR (1) | BR0111780B1 (cs) |
| CA (1) | CA2417469C (cs) |
| CZ (1) | CZ303630B6 (cs) |
| DE (2) | DE10029165A1 (cs) |
| ES (1) | ES2269436T3 (cs) |
| HU (1) | HU230146B1 (cs) |
| IL (2) | IL153481A0 (cs) |
| MX (1) | MXPA02012752A (cs) |
| MY (1) | MY134667A (cs) |
| PL (3) | PL211731B1 (cs) |
| RU (1) | RU2273993C9 (cs) |
| SK (1) | SK287131B6 (cs) |
| UA (1) | UA75082C2 (cs) |
| WO (1) | WO2001097614A1 (cs) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000321600A (ja) * | 1999-05-13 | 2000-11-24 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 液晶表示装置及びこれの製造方法 |
| KR20030017549A (ko) * | 2000-06-19 | 2003-03-03 | 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 | 제초제 |
| DE10231615A1 (de) * | 2002-07-12 | 2004-02-05 | Bayer Cropscience Gmbh | Feste Adjuvantien |
| EP1523235A1 (de) * | 2002-07-12 | 2005-04-20 | Bayer CropScience GmbH | Fluessige adjuvantien |
| EP2001290A2 (de) * | 2006-03-29 | 2008-12-17 | Bayer CropScience AG | Penetrationsförderer für fungizide wirkstoffe |
| DE102007013363A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für fungizide Wirkstoffe |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102007013360A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für insektizide Wirkstoffe |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| WO2007112905A1 (de) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für insektizide wirkstoffe |
| US9480252B2 (en) * | 2007-08-06 | 2016-11-01 | Syngenta Crop Protection Llc | Herbicidal compositions |
| EP2266394A1 (en) * | 2009-06-17 | 2010-12-29 | Cognis IP Management GmbH | Non-aqueous agricultural compositions |
| PL2272338T3 (pl) * | 2009-07-08 | 2014-02-28 | Cognis Ip Man Gmbh | Kompozycje rolnicze |
| US8618179B2 (en) | 2010-01-18 | 2013-12-31 | Basf Se | Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of 2-propylheptylamine |
| US20110201497A1 (en) * | 2010-02-16 | 2011-08-18 | Basf Se | Composition Comprising A Pesticide and an Alkoxylate of Iso-Heptadecylamine |
| WO2011101303A2 (de) | 2010-02-16 | 2011-08-25 | Basf Se | Zusammensetzung umfassend ein pestizid und ein alkoxylat von iso-heptadecylamin |
| WO2011113786A2 (de) | 2010-03-17 | 2011-09-22 | Basf Se | Zusammensetzung umfassend ein pestizid und ein alkoxylat von verzweigtem nonylamin |
| US9258996B2 (en) | 2010-03-17 | 2016-02-16 | Basf Se | Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of iso-nonylamine |
| RU2436302C1 (ru) * | 2010-07-08 | 2011-12-20 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Ресублики Башкортостан" | Способ определения синергистического эффекта поверхностно-активных веществ в гербицидных гетерогенных системах |
| MX336481B (es) | 2011-02-28 | 2016-01-21 | Basf Se | Composicion que comprende un pesticida, un surfactante y un alcoxilato de 2 - propilheptilamina. |
| CN111559965B (zh) * | 2019-02-14 | 2022-11-18 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 取代的苯甲酰类化合物及其在农业中的应用 |
| WO2020203963A1 (ja) * | 2019-04-05 | 2020-10-08 | 三井化学アグロ株式会社 | 効力の増強された農薬組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998031223A1 (fr) * | 1997-01-20 | 1998-07-23 | Action Pin | Composition adjuvante a usage phytosanitaire |
| WO2000030447A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-06-02 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus herbiziden und safenern |
| EP1296558B1 (de) * | 2000-06-19 | 2006-06-14 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide mittel |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3609181A1 (de) * | 1986-03-19 | 1987-09-24 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwachstums |
| US4762551A (en) * | 1986-06-09 | 1988-08-09 | Stauffer Chemical Company | Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones |
| US5084087A (en) * | 1989-04-26 | 1992-01-28 | Basf Corporation | Ready to dilute adjuvant-containing postemergent herbicide formulations |
| US5650533A (en) * | 1989-09-11 | 1997-07-22 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Intermediates to herbicidal 4-substituted isoxazoles |
| WO1992019107A1 (en) * | 1991-05-01 | 1992-11-12 | Zeneca Limited | Herbicidal substituted cyclohexanedione and nitrogen fertiliser compositions and method |
| JP2959949B2 (ja) * | 1993-03-26 | 1999-10-06 | ライオン株式会社 | 農薬用展着剤 |
| AR012142A1 (es) * | 1997-03-24 | 2000-09-27 | Dow Agrosciences Llc | Compuestos de 1-alquil-4-benzoil-5-hiroxipirazol, composiciones herbicidas que los contienen; metodo para controlar vegetacion no deseada y compuestosintermediarios utiles para preparar dichos compuestos |
| JP3776210B2 (ja) * | 1997-07-15 | 2006-05-17 | 花王株式会社 | 農薬用効力増強剤及び農薬製剤 |
| US6069115A (en) * | 1997-11-12 | 2000-05-30 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Method of controlling weeds in transgenic crops |
| HUP0102277A3 (en) | 1998-06-09 | 2003-04-28 | Basf Ag | Herbicid composition containing a 3-heterocyclyl-substituted benzoic acid derivative preparation and use thereof |
| EP0968649A1 (en) * | 1998-07-02 | 2000-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Adjuvants for novel dry herbicide formulations |
| US6133217A (en) * | 1998-08-28 | 2000-10-17 | Huntsman Petrochemical Corporation | Solubilization of low 2-phenyl alkylbenzene sulfonates |
| AT411958B8 (de) | 1998-11-19 | 2004-09-27 | Jhs Privatstiftung | Erfrischungsgetränk zur steigerung der alkohol-abbau-kapazität |
| PL197922B1 (pl) * | 1999-03-05 | 2008-05-30 | Basf Ag | Mieszanina chwastobójcza, sposób jej wytwarzania i sposób zwalczania niepożądanej roślinności |
| US6451731B1 (en) * | 1999-09-10 | 2002-09-17 | Monsanto Company | Stable concentrated pesticidal suspension |
| NZ521642A (en) * | 2000-03-31 | 2004-05-28 | Bayer Cropscience Gmbh | Benzoylpyrazols and their use as herbicides |
-
2000
- 2000-06-08 KR KR1020027017310A patent/KR20030017549A/ko not_active Withdrawn
- 2000-06-19 DE DE10029165A patent/DE10029165A1/de not_active Ceased
-
2001
- 2001-06-08 SK SK1776-2002A patent/SK287131B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-06-08 JP JP2002503100A patent/JP5192111B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-08 PL PL390080A patent/PL211731B1/pl unknown
- 2001-06-08 RU RU2003101388/04A patent/RU2273993C9/ru active
- 2001-06-08 ES ES01957831T patent/ES2269436T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-08 EP EP01957831A patent/EP1296558B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-08 WO PCT/EP2001/006514 patent/WO2001097614A1/de not_active Ceased
- 2001-06-08 HU HU0300657A patent/HU230146B1/hu unknown
- 2001-06-08 DE DE50110160T patent/DE50110160D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-08 AU AU2001279646A patent/AU2001279646B2/en not_active Expired
- 2001-06-08 PL PL390081A patent/PL211233B1/pl unknown
- 2001-06-08 CZ CZ20024140A patent/CZ303630B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-06-08 BR BRPI0111780-7A patent/BR0111780B1/pt active IP Right Grant
- 2001-06-08 CA CA2417469A patent/CA2417469C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-08 AT AT01957831T patent/ATE329487T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-06-08 PL PL01362836A patent/PL362836A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-06-08 IL IL15348101A patent/IL153481A0/xx unknown
- 2001-06-08 AU AU7964601A patent/AU7964601A/xx active Pending
- 2001-06-08 MX MXPA02012752A patent/MXPA02012752A/es active IP Right Grant
- 2001-06-15 US US09/882,395 patent/US6835695B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-15 AR ARP010102875A patent/AR029268A1/es active IP Right Grant
- 2001-06-18 MY MYPI20012846A patent/MY134667A/en unknown
- 2001-08-06 UA UA2003010462A patent/UA75082C2/uk unknown
-
2002
- 2002-12-16 IL IL153481A patent/IL153481A/en active IP Right Grant
-
2004
- 2004-11-09 US US10/984,176 patent/US20050096228A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998031223A1 (fr) * | 1997-01-20 | 1998-07-23 | Action Pin | Composition adjuvante a usage phytosanitaire |
| WO2000030447A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-06-02 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus herbiziden und safenern |
| EP1296558B1 (de) * | 2000-06-19 | 2006-06-14 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide mittel |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ303630B6 (cs) | Herbicidní prostredek, jeho pouzití a zpusob hubení skodlivých rostlin | |
| RU2286059C2 (ru) | Синергитическая гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| US6743754B2 (en) | Herbicidal compositions | |
| RU2266647C2 (ru) | Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями | |
| US6660691B2 (en) | Herbicidal composition comprising benzoylpyrazoles and safener (isoxadifen or mefenpyr) | |
| US5928997A (en) | Synergistic herbicidal agents comprising phenoxysulfonylure a herbicides | |
| JP4707934B2 (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤 | |
| KR100240568B1 (ko) | 상승작용을 가진 제초 조성물 | |
| US20050124493A1 (en) | Herbicidal composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20210608 |