JPS5827770B2 - 除草剤 - Google Patents

除草剤

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JPS5827770B2
JPS5827770B2 JP52010340A JP1034077A JPS5827770B2 JP S5827770 B2 JPS5827770 B2 JP S5827770B2 JP 52010340 A JP52010340 A JP 52010340A JP 1034077 A JP1034077 A JP 1034077A JP S5827770 B2 JPS5827770 B2 JP S5827770B2
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フーベルト・シヨンオウスキー
ヘルムート・ケツヒエル
ペーテル・ランゲリユツデツケ
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4075—Esters with hydroxyalkyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
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    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の対象は、一般式（１） （上式中、 ＲはハＤゲン、ＣＨ３、ｏＣＨ３、ＳＣＨ３，ｃＦ３゜
ＮＯ２およびＣＮからなる群から選ばれた同一または異
なった基を表わし、 Ｒ１は（ｃ、Ｃ４）−アルキルを表わし、Ｒ２は（Ｃ１
−Ｃ３）−アルキルまたは（Ｃ１Ｃ３）−アルコキシを
表わし。
Ｒ３は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表わし。
Ｘは酸素またはイオウを表わし、そしてｎは１ないし３
の整数である。
ただしくＲ）ｎがアルキルである場合にはＲ２はアルコ
キシであることはない） で表わされる化合物を有効成分として含有する除草剤で
ある。
式Ｉで表わされる化合物は、一部米国特許第３０５７７
７４号明細壽ない１〜ドイツ特許公告第１１２２９３５
号明細書に殺虫剤および／または殺ダニ剤として記載さ
れている。
しかし、それらの除草性は、知られていなかった。
それに対してアリール基が場合によってはアルキル基に
よって置換されていてもよい（ジ）−チオリン酸−Ｎ了
り−ルーカルバモイルエステルおよヒクロルメタンー（
ジ）〜チオホスホン酸−Ｎ−フェニルカルバモイルエス
テルは、除草作用を有することカ知られている（米国特
許第３１０２０１９号ないしドイツ特許出願公開第２３
２０３７１号明細書参照）。
一般式■において好ましい基は、次の通りである： Ｒ＝Ｆ Ｃ１，Ｂｒ、ＣＨ３，ＣＦ３．ＮＯ２゜ＳＣ
Ｈ３、 Ｒ１−（Ｃ１−Ｃ，）−アルキル、 Ｒ２−（Ｃｉ Ｃ３）−アルキルまたは（Ｃ０−Ｃ３
）−アルコキシ、 Ｒ３−（Ｃｔ Ｃ５）−アルキル、ただしくＲ）ｎが
アルキルである場合にはＲ２はアルコキシであることは
ない。
特に好ましい化合物は、ＲがＦ、ＣＩおよび／またはＢ
ｒを意味するものである。
それらはなかんずく重要な双子葉栽培植物における、一
部はまた単子葉植物類（禾穀類）における−年生のイネ
科の雑草の駆除に適している。
本発明による除草剤により、例えばテンサイまたはセイ
ヨウナタネにおけるスズメノテツポウならびにマメ類ま
たは野菜類におけるメヒシバ、ギンエノコロまたはバー
ンヤード・グラスを駆除することができるが、更にイネ
におけるバーンヤード・グラスまたはカラスムギにおけ
るスズメノテ※※ツポウのような、イネ科の栽培植物に
おけるイネ科の雑草もまた絶滅することができる。
同様に、例えばセルリ、トマト、ホウレンソウ、ヒマワ
リ、キラリおよびアマのような他の栽培植物もまた、本
発明による除草剤を用いることにより栽培植物が薬害を
受けることなく、イネ科の雑草をよく駆除しうる。
イネ科の雑草、なかんずくスズメノテッポウ、バーンヤ
ード・グラス、キンエノコロその他に幻するこの作用に
よって、式Ｉの新規な除草剤は、イネ科の雑草のひどく
蔓延するぽＪ畑において使用する場合に、慣用の除草剤
、例えばアラクロール（Ａｌａｃｈｌｏｒ ）およびブ
タクロール（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ ）よりも卓越してい
る。
更に、雑草の完全な駆除に必要な使用量は、上記の公知
の除草剤の場合よりも僅少である。
米国特許第３１０２０１９号明細書に記載された化合物
に比較してより有利な、式■の化合物の温血動物に対す
る毒性もまた次のような比較から明らかなように有利で
ある： 米国特許第３１０２０１９号による化合物式■で表わさ
れる化合物は、例えばすでに引用した特許に記載されて
いるように、それ自体公知の方法で製造され、例えば式
■ で表わされる化合物を式■ で表わされるリン化合物と場合によっては酸結合剤の存
在下に反応させることによって製造される〔上記両式中
、それぞれ基Ｒ４およびＲ５のうちの１つはハロゲン、
特に塩素または臭素を、そして他のものはＳＹ基（ここ
でＹは水素または金属陽イオンである）を表わす〕。
式■で表わされるチオグリコール酸アニリドは、文献で
公知の方法で製造される。
式■で表わされるハロゲンリン化合物は、公知であり、
常法に従って容易に得られる。
本発明による除草剤は、式■の有効成分を一般に２〜９
５重量％まで含有する。
それらは水相剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤または粉剤と
して通常の調合物に使用されうる。
水相剤は水中に均一・に分散しうる調合物であり、それ
は有効物質と共に更に希釈剤または不活性物質のほかに
なお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノ
ール、ポリオキシエチル化オレイルアミンまたはステア
リルアミン、アルキル−またはアルキルーフェニルース
ルホネ−１・および分散剤、例えばりゲニンスルホン酸
すｔ−ＩＪ ｒ） ム、２・２７−シナフチルメタンー
６・６′−ジスルホン酸すｌ−ＩＪウム、ジブチルナフ
タリンスルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウ
リン酸ナトリウムを含有する。
乳剤は有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン
、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点の芳香
族炭化水素中に有効物質を溶解することによって得られ
る。
水中のすぐれた懸濁液または乳濁液を得るために、更に
、上記の若干のものからの湿潤剤が添加されつる。
粉剤は微細に分割された固体物質、例えばタルク、天然
産粘土例えばカオリン、ベントナイト、葉ロウ石または
ケイソウ土と共に有効物質を粉砕することによって得ら
れる。
しばしばスプレーノズルにおいて取扱われるような噴霧
用溶液は、有効成分を有機溶媒中に溶解して含有し、加
つるに噴射剤として例えばフルオルクロル化炭化水素の
混合物が存在する。
粒剤は吸着力のある粒状化された不活性物質の上に有効
成分を吹付けるかまたは砂、カオリナイトのような担体
物質または粒状化された不活性物質の表面上に付着剤、
例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトＩＪ
ウムを用いて有効成分の濃縮物を付着させることによっ
て製造されうる。
適当な有効成分は、また粒状肥料の製造に通常の方法で
一場合によっては肥料と混合して一製造することもでき
る。
除草剤の場合においては、市販の調合剤中の有効成分の
濃度は変動しつる。
水和剤においては、有効成分の濃度は、例えば約１０％
ないし９５％であり、残部は上述の調合添加剤からなる
。
乳剤の場合には、有効成分の濃度は約１０％ないし８０
％である。
粉状調合物は、たいてい５〜２０％の有効成分を含有し
、噴霧用溶液は、約２〜２０％の有効成分を含有する。
粉剤の場合には、有効成分の含有量は、一部、活性化合
物が液体または固体で存在するか否かまたいかなる粒状
化補助剤、充填剤その他が使用されているかということ
に依存する。
使用に当っては、市販の濃縮物は、場合によっては通常
の方法で、例えば水相剤および乳剤の場合には水を用い
て希釈される。
粉状および粉状の調合物ならびに噴霧用溶液は、使用前
にもはや更に不活性物質で希釈されない。
必要な使用量は、温度、湿度その他のような外的条件に
よって変動する。
それは一般に１ヘクタール当り右効成分約０１〜１０ｋ
ｇ、好ましくは約０．１５〜２．５ ｋｇである。
本発明による有効成分は、他の除草剤および土壌殺虫剤
と組合せることができる。
本発明による新規な生成物と組合せるのに適した公知の
除草剤としては、例えば下記の普通名ないしは化学名の
下に示された化合物が考慮される：尿Ｒ誘４体：リヌロ
ン（Ｉ、 １ｎｕｒｏｎ ）、モノリヌロン（Ｍｏｎｏ
ｌｉｎｕｒｏｎ ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｎ
ｌｕｒｏｎ ） 、イソフロラロン（Ｉ ５ｏｐｒｏｔ
ｕｒｏｎ ）、メトクスロン（Ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ ）
、フルオメツロン（Ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ ）、ジウ
ロン（Ｄｉｕｒｏｎ ）、メタベンツチアズロン（Ｍｅ
ｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ ） ；トリアジン
誘導体ニジマシン（Ｓ ｉｍａｚｉｎ ）、アトラジン
（Ａｔｒａｚｉｎ ）、アメトリン（Ａｍｅｔｒｙｎ
）、プロン１゛リンＣＰｒｏｍｅｔｒｙｎ ）、テスタ
Ｉ・リン（Ｄｅｓｍ、ｅｔｒｙｎ ）、メ）７”Ｄ ）
リン（Ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎ ）、メトリブジン
（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ ） ； ウラシル誘導体：レナシル（Ｌｅｎａｚｉｌ ）、ブロ
マジル（Ｂｒｏｍａｚｉｌ ） ； フェノキシ−アルカンカルボン酸：２・４−Ｄ、ＭＣＰ
Ａ、ジクロルプロップ（Ｄｉｃｈｌｏｐｒｏｐ ） 、
メコプロップ（Ｍｅｃｏｐｒｏｐ ） 、２ ・４−Ｄ
Ｂ、 ＴＢＡ ：カルハミン酸誘導体：ハルバン（Ｂａ
ｒｂａｎ ） 、フエンメジシアＡ （Ｐｈｅｎｍ ｅ
ｄｉｐｈａｍ ） 、シアラット（Ｄｉａｌｌａｔ ）
、トリアラット（Ｔｒｉａｌｌａｔ ） 、ヴエルノラ
ツＩ□ （Ｖｅｒｎｏｌａｔ ） 、ベンチオカルブ（
Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ ） 、スウエツプ（Ｓｗｅｐ
） ニジニトロフェノール誘導体： ＤＮＯＣ，ＤＮ
ＢＰ（ジノセブ（Ｄｉｎｏｓｅｂ ） 〕、ジノテルフ
（Ｄ １ｎｏｔｅｒｂ ）およびそれらのエステルまた
は塩；塩素化脂肪族酸： ＴＣＡ、ダラボン（１）ａｌ
ａｐｏｎ ） ニアミド：シフエナミド（Ｄ ｉｐｈｅ
ｎａｍｉｄ ）、イソカルボミド（Ｉ ｓｏｃａｒｂｏ
ｍ ｉｄ ） ：アニリド：プロパニル（Ｐｒｏｐａｎ
ｉｌ ） 、ソラン（５ｏｌａｎ ） 、モナリド（Ｍ
ｏｎａ ］ ｉｄｅ ） 、アジクロール（Ａ １ａｃ
ｈ１．ｏｒ ） 、プロパクロール（Ｐｒｏｐａｃｈｌ
ｏｒ ） 、ブタクロール（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ ）
ニアニリン：トリフルラリン（’Ｉ’ ｒｉｆｌｕｒａ
ｌｉｎ ）、二トラリンにトラリン）、オリザリン （０ｒｙｚａｌｉｎ ） 、ジニトラミン（Ｉ）ｉｎｉ
ｔｒａｍｉｎ ） ニジビリシリウム化合物：バラクオ
ート （Ｐａｒａｑｕａｔ ） 、ジクオート（Ｄｉｑｕａｔ
） ：その他の有効物質群ニジクロロベニル （Ｉ）ｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ ） 、イオキシニル（Ｉ
ｏｘｙｎｉ ］ ）、シアナジン（Ｃｙａｎａｚｉｎ
） 、ピラゾン（ｐｙｒａｚｏｎ）、ブロモフェノキ
ジム（Ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ ） 、クロルタルメ
チル（Ｃｈｌｏｒｔｈａｌｍｅｔｈｙｌ ） 、ベンゾ
イルプロペチル（Ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐａｔｈｙｌ、
） 、クロルフェンプロブメチ／ｌ／ （Ｃｈ、］、
ｏｒｐｈｅｎｐｒｏｐｍｅｔｈｙｌ ）、ＭＳＭＡ、Ｄ
ＳＭＡ、二ｌ−ｏフェン（Ｎ ｉ ｔｒｏｆｅｎ ）、
メルクノール（Ｆ １ｕｒｅｎｏｌ ） 、ベンタゾー
ル（Ｂｅｎｔａｚｏｌ、 ） 、フルオロジフェン（Ｆ
１ｕｒｏｄｉｆｅｎ ）。
本発明による有効成分のもう１つの他の使用形態は、肥
料と混合することであり、それによって肥料兼除草剤が
得られる。
調合例 例Ａ 下記のもの、すなわち 有効成分としてジチオリン酸−８２５重量部〔Ｎ−（４
−クロルフェニル） Ｎ−インプロピル−カルバモイルメ チル〕−〇・０−ジエチルニスデル 不活性物質としてカオリン含有石英 ６４重量部リグニ
ンスルホン酸カリウム １０重量部湿潤および分
散剤としてオレイルメ １重量部チル−タウリン酸ナ
トリウム を混合し、ペッグミルで粉砕することにより、水中に容
易に分散しうる水相剤が得られる。
例Ｂ 下記のもの、すなわち 有効成分としてジチオリン酸−８ （Ｎ−（４−クロルフェニル） −Ｎ イソプロピル−カルバモイルメチ ル〕−０・０−ジエチルエステル ■ ０重量部 不活性物質としてメルク ９０重量部を混合
し、ハンマーミルで粉砕することにより、雑草撲滅剤と
して使用するのに好適な粉剤が得られる。
例Ｃ 乳剤は下記のものからなるものであるニ ジチオリン酸−８ＣＮ−（４−クロ １５重量部ルフェ
ニル） −、Ｎ−イソ７”ロヒル カルバモイルメチル〕−〇・Ｏ−ジ エチルエステル 溶媒としてシクロヘキザノン ７５重量部および
乳化剤としてオキシエチル化 ノニルフェノール（ＩＯＥＯ） １０重量部例り 粒剤は例えば下記のものからなるものであるニジチオリ
ン酸−８ＣＮ−（４−２−１５重量部クロルフェニル）
−Ｎ−イソフ ロピルーカルバモイルメチル〕 一〇・０−ジエチルエステル および例えばアタパルジャイＩ・、粒状軽石およびケイ
砂のような不活性粒状担体物質。
製造例 一般的処方： り゛リコールジメチルエーテル２００ ｍ、ｌ中式ＩＩ
Ｉ（Ｒ５＝ＳＮＨ４，） で表わされるリン化合物の
アンモニウム塩０，１０〜０１１モルの溶液または懸濁
液に、室温で攪拌下に式ＩＩ（Ｒ４＝Ｃ１）で表わされ
るクロルアセトアニリド０．１モルを添加する。
５０°Ｃにおいて約３〜５時間攪拌し、析出した塩を吸
引ｐ過し、だ液をベンゼン約４００ｍ１で希釈し、有機
相を水で徹底的に洗滌し、そして硫酸ナトリウム上で乾
燥する。
溶媒の留去後、この方法の生成物が油状物として残留し
、それは一部磨砕の際に結晶化する。
上記の方法に従って次表に要約した式■の化合物が得ら
れ、その組成は、元素分析によって確認された。
それらの化合物は、屈折率および／または融点によって
特性を示される。
使用例 以下に説明する各側の基礎になっている生物学的試１験
に際しては、次の方法が用いられた：雑草および栽培植
物の種子を鉢の中に播種し、そして水相剤として処方さ
れた本発明による調合＊＊物を種々の施用量で土壌の表
面に噴霧した。
温室内に４週間置いた後に、雑草および栽培植物への傷
害作用をボレ（Ｂｏｌ、１ｅ ）による規準（次表参照
）に従って判定した。
例■ 上記の方法を用いて実施した試験において、例（８）、
（１８）および（３２１による化合物が各種の重要な雑
草に対して卓越した効力を有することが立証された。
１ヘクタール当り有効物質０．１５ ｋｇという極めて
低い使用量においてさえ、なお良好な結果が得られた。
比較薬剤として次のものが使用された：Ａ−アラクロー
ル（Ａ １ａｃｈｌｏｒ ） ＝Ｎ−メトキシ＊＊ α−クロルアセタート−２・６−ジニチルアニリド Ｂ＝ｏ・０−ジエチル−８−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−
フェニル）カルバモイル−メチル−ジチオホスホナート
（米国特許第３１０２０１９号明細書、化合物Ｃ参照）
。
上記の両比較化合物は、前記の物質（第■表）に比較し
て著しく劣っていた。
例■ 前述の方法を用いて実施した試１験において、本発明に
よる除草剤が栽培植物に対するそれらの選択性について
試験された、これらの剤は多数の栽培植物に対して極め
てずぐれた融和性を有することが立証された。
第■表にそれぞれの栽培植物についての評価点が記載さ
れており、これらの植物は、比較除草剤のアラクロール
に比較してよりよく、例（８）、０８）および（３のに
よる本発明の調合剤に対※※して耐えられた。
特に、重要な作物であるテンザイおよびワタの場合には
、雑草１駆除のために比較薬剤のアラクロールを使用す
ることは不可能であることが指摘される。
更に、上記の化合物と同様に例１において列挙された他
の新規化合物もまた、ホウレンソウ、ヒマワリ、キラリ
、ナンキンマメ、インゲンマメ、ダイズ、ソラマメ、ア
マ、トマトおよびセルソーのような他の多数の作物に対
して極めて融和性があることが立証された。
例■ 温室内訳１験において、高さ１５ｃｒ／′Ｌの、底を密
封された鉢に土を満たし、イヌビエ（Ｅ ｃｈ ｉｎｏ
ｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ）またはイネを播種
した。
数日後、植物が発芽し始めたとき、更に３週間を経過し
たイネの苗を同じ型の鉢に移植した。
数日後、播種されたイネおよび雑草のイヌビエが１ない
し２葉期まで生長したときに、すべての鉢に水が土の表
面上１〜２ｃｒｒＬまで来るまで水を張った。
有効物質の水和剤の懸濁調合物を上記の水に添加した。
４＊十週間後に、効果を次のようにして確認した二本発
明による除草剤は、イネ中にはびこる雑草イヌビーｒ−
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ −ｇａｌｌｉ
）の十分な１駆除のためには０．０８ないし０．６２ｋ
ｇ／ｈａを必要とするが（十分な１駆除：評点４−９０
％、駆除）、この量の２倍の量でもイネは十分に耐えら
れた。
比較除草剤Ｃ〔ブタクロール（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ ）
−Ｃ１Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロル−７・６′
−ジエチル−アセトアニリド）〕は、それに対して非常
に高い使用量において初めて有効であった。
例■ 上述の方法に従って実施された試験において、例（８８
）および（８９）の化合物は、若干の主なイネ科雑草※
※に対して極めて有効であることが立証された。
それらは平均して比較薬剤Ａに比較してよりよく雑草を
殺滅した。
例■ 上述の方法に従って実施された試験において、例（９０
）の化合物は、種々の主な雑草に対して極めて＊＊有効
であることが立証された。
例（９０）の化合物は、イネ科雑草に対する作用に関し
て比較除草剤Ａよりも明らかにすぐれていた（第Ｖ表）
。
例■ 前述の方法に従って実施された選択性試１験において、
例（８８）および（８９）ならびに（９０）の化合物は
、広範囲の栽培植物に対して融和性を示した。
その際、上記の有効成分は、テンサイ、チシャ、フタ、
エントウ、ソウマメ、キャベツ、キラリ、トマト、タバ
コ、ニンジンおよびムラサキウマゴヤシに対して２−５
ｋｇ７ ｈａ という高い使用量において明らかに
融和性であった（評価点は４まで）が、それに※※反し
て比較除草剤Ａは融和性ではなかった。
更に、例（８８）の化合物は、オートムギに対して、そ
して（８９）および（９０）の化合物は、ホウレンソウ
に対して、それぞれ比較除草剤Ａと異なって極めて融和
性であった。
同じ使用量の本発明による有効成分は、更にヒマワリ、
セイヨウナタネ、テンキンマメ、ダイス、インゲンマメ
、セルリーおよびアマに対して融和性であった。
例■ 底を密閉した鉢にイネ（栽培植物として）およびイヌビ
エ（Ｅｃｈｉｎｏｅｈｌｏａ ） （雑草として）を播
種した。
微目後、植物が丁度発芽し始めたとき、すべての鉢に水
を張って土の表面上鉤ＩＣＴＬＯ所まで水が来るように
した。
次いでこの水に本発明による有効成分を施用した。
この処理の４週間後に、これらの物質がイネ科の雑草で
あるイヌビエに対しては顕著な効果を示したが、イネは
上記の処理に極めてよく耐えられた（第■表参照）。
例■ ｆｌＪ Ｉおよび■と同様にして実施された試験におい
て、例（８８）および（９０）の有効物質は、雑草に対
する作用において、比較物質Ｄ、〔０−エチル−８（Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニル）−カルバモイル−メチル−（
クロルメチル−ジチオホスホナート）斗；＊（ドイツ特
許出願公開第２３２０３７１号明細書参照）〕に比較し
てよりすぐれてはいないとしても同等に良好であり、し
かも表記の栽培植物に対する選択性ないしは植物保護性
においては比較物質りに比べて明らかにすぐれているこ
とが立証された（第■表参照）。
方法に従ってイネ科の雑草について試験した。
イヌビｘ （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ −
ｇａｌｌｉ （ＥＣＧ ） ）に対するこれらの物質の
作用を第■表に示す。
他のイネ科雑草に対する作用は類似するものであった。
例Ｘ 例Ｉに従ってその他の化合物を用いてキンエノコｏ （
５ｅｔａｒｉａ １ｕｔｅｓｃｅｎｓ ） （ＳＡＬ
）およびイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ
−ｇａｌｌｉ ） （ＥＣＧ）に対して発芽前処理にお
いて２．５ ｋｇ／ ｈａの施用＊＊量で試験を行なっ
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（Ｉ） （上式中。 Ｒはハロケン、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ｏＦ３、
    ＮＯ２およびＣＮからなる群から選ばれた同一または異
    なった基を表わし、 Ｒ７は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表わし。 Ｒ２は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルまたは（Ｃ１Ｃ３）−
    アルコキシを表わし。 Ｒ３は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表わし、Ｘは酸素ま
    たはイオウを表わし、そして ｎは１ないし３の整数である。 ただしくＲ）ｎがアルキルである場合にはＲ２はアルコ
    キシであることはない） で表わされる化合物を有効成分として含有する除草剤。 ２ 有効成分が式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
    除草剤。 ３ 有効成分が式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
    除草剤。 ４ 有効成分が式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１記載の除
    草剤。 ５ 有効成分が式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
    除草剤。 ６ 有効成分が式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
    除草剤。 ７ 有効成分が式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
    除草剤。 ８ 有効成分が式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
    除草剤。
JP52010340A 1976-02-04 1977-02-03 除草剤 Expired JPS5827770B2 (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762604224 DE2604224A1 (de) 1976-02-04 1976-02-04 Herbizide mittel

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