JPH02121960A - スルホニルグリシン誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なスルホニルクリシン誘導体に関するも
のである。より詳しくは、後記の一般式（１）て表され
る新規なスルホニルグリシン誘導体ならびに当該誘導体
を含有する除草剤に関するものである。したがって、化
学工業ならびに農業、特に農薬製造業分野で有用である
。

（従来の技術） これまでスルホニルグリシン誘導体、特にペンシルスル
ホニルグリシン誘導体に関しては、唯一の公知文献とし
て、アメリカ化学会　第１９４回大会講演要旨集ＡＧＲ
０６８（１９８７年）に次式 で表されるベンジルスルホニルグリシン誘導体かヒエに
除草活性を有すると記載されている。しかしながら、こ
の要旨束には何ら具体的な化合物の開示や除草剤として
の試験方法および実用性に関する記載もない。また、前
記化学構造式における置換基Ｘおよび凡の定義も不１１
である。また、本発明化合物のごとく窒素原子上にイソ
プロピル基を有する置換基を持つ化合物に関してはこれ
まで知られていない。

（発明か解決しようとする課題） 主要な穀類の小麦、トウモロコシ、稲などは禾本科作物
である。これらの作物の栽培地において１作物に薬害を
与えず１選択的に禾本科雑草を除草することは十分な解
決を見ないまま現在に至っている。例えば楡の栽培にお
けるヒエの除草か然りである。我か国に於ては、柵の幼
苗に直接薬剤か付着し、薬害の発生を回避するため水田
に粒剤処理を行っている。従って、除草剤は殺菌剤、殺
虫剤などで行っている航空機による散布か難しいか、省
力の点から乳剤、液剤で散布処理のできる除草剤の出現
か望まれている。また、米国、中南米ては、従来から茎
葉散布処理のできる殺ヒエ剤としてプロパニルなどが使
用されているか、水田では薬剤処理前に落水な必要とす
るため、落水なすることなく使用できる殺ヒエ剤の出現
が強く望まれている。

本発明は殺草スペクトラムか広く、しかもヒエを含む水
田の主要雑草および畑地の主要雑草にもすぐれた除草活
性を有し、主要作物に薬害かなく安全性の高い新規なス
ルホニルグリシン誘導体ならびに除草剤を提供するもの
である。

本発明者らは、上記の目的を達成するため、数多くのス
ルホニルアミノ酸誘導体を合成し、それらの有用性につ
いて鋭意検討した。その結果、後記の一般式（Ｉ）で示
されるスルホニルグリシン誘導体が１文献未記載の新規
化合物であり、高い除草活性と作物等への安全性を有し
、上記目的を達成するものであることを見出した。

したがって、第１の本発明の要旨とするところは、次の
一般式ＣＩ） （式中、Ｒ，は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、カルボキシル基または低級
アルコキシカルボニル基を示し、ｎは、ｌまたは２を示
し、Ｒ２は、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アミノ
基、低級アルキルアミノ基、低級シクロアルキルアミノ
基、低級ジアルキルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジ
ル基、インオキサシリジノ基、フェニルアミノ基、ピリ
ジルアミノ基またはベンジルアミノ基を示す）で表され
るスルホニルグリシン誘導体にある。

また、第２の本発明の要旨とするところは、上記一般式
（Ｉ）のスルホニルグリシン誘導体を活性成分として含
有することを特徴とする除草剤にある。

次に、一般式（Ｉ）の本発明化合物の代表的な具体例を
第１表に示す。

なお、化合物陥は、以下の実施例、試験例でさ参照され
る。

第 ■ 表 １川 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、新規化合物である。

そして、この一般式（Ｉ）の化合物は、水稲あるいは畑
作物の栽培地の各種雑草を選択的に防除するための活性
成分として作用する。

（実施例）　本発明化合物の製造法 第１の本発明による一般式（Ｉ）の化合物の製造は、次
に説明する方法（Ａ）、方法（Ｂ）または方法（Ｃ）に
よって行い得る。

方法（Ａ） 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は一般式（ｎ）で表され
るスルホンアミド誘導体に、一般式（ｍ）で表されるア
ルキルハライド類を反応させることにより製造できる。

（ＩＩ）　　　　　　　　（ＩＩＩ） （式中、Ｒ，、Ｒ２，ｎは前記に回してあり、Ｘはハロ
ゲン原子を示す） この縮合反応は、通常有機溶媒中て行う。使用てきる溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサンなどの炭化
水素類、クロロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒドロフランな
どのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステ
ル類、アセトン、メチルイソツチルケトンなどのケトン
類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル
類、メチルアルコール、エチルアルコールなどのアルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
などのアミド類およびジメチルスルホキシドなとである
。酸結合剤としては、水酸化ナトリウム、水素化ナトリ
ウム、炭酸カリウムなどの′Ｐ！Ａ機塩基高塩基はトリ
エチルアミン、ピリジン、ナトリウムメチラートなどの
有機塩基か使用できる。

反応は室温でも進行するか、溶媒の沸点までの範囲で加
温することにより、反応時間を短縮できる。反応終了後
は、酸結合剤の塩類などが存在する場合は、これを濾別
して溶媒を留去することにより、目的物を得ることかで
きる。また、水とベンゼン、トルエン、テトラヒドロフ
ラン、クロロホルムなどの有機溶媒を加えて目的物を分
取し、溶媒を留去することによっても１本発明化合物を
得ることかできる。この方法（Ａ）による製造例を実施
例１−２に示した。

なお、出発原料である（ＩＩ）式化合物は、通常のスル
ホニルアミノ酸誘導体の製造法に従って、対応するアリ
ールメチルスルホニルクロライドとグリシン誘導体との
反応により製造される。

（ｎ）式化合物の製造例を参考製造例１に示した。また
（ｍ）式化合物は公知化合物である。

方法（Ｂ） 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ｒＶ）て表
されるＮ−イソプロピルスルホンアミド誘導体に、一般
式（Ｖ）で表されるα−八コロ酢酸誘導体反応させるこ
とにより製造できる。

（Ｒ，）ｎ （ＩＶ）　　　　　　　　　　　　（Ｖ）（Ｉ） （式中、Ｒ，、Ｒ２，ｎは前記に同じであり、Ｙはハロ
ゲン原子を示す） この縮合反応は通常有機溶媒中で行う。使用できる溶媒
としては、方法（Ａ）と同様な炭化水素類、ハロゲン化
炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、ニト
リル類、アルコール類、アミド類およびジメチルスルホ
キシドなどである。

反応は室温でも進行するか、溶媒の沸点まての範囲で加
温することにより、反応時間を短縮できる０反応終了後
は方法（Ａ）と同様に処理することによつ、本発明化合
物を得ることかできる。この方法（Ｂ）による製造例を
実施例３−４に示した。

なお、出発原料である（ｒＶ）式化合物は通常のスルホ
ンアミド誘導体の製造法に従って、対応するアリールメ
チルスルホニルクロライドとイソプロピルアミンとの反
応により製造される。（■）式化合物の製造例を参考製
造例２に示した。また（Ｖ）式化合物は公知化合物であ
る。

方法（Ｃ） 本発明の一般式（Ｉ）の化合物のうち、Ｒ３がヒドロキ
シ基および低級アルコキシ基以外の化合物（１−ａ）は
、（１）式でＲ３か低級アルコキシ基である化合物（Ｉ
−ｂ）に（Ｖｌ）式で表されるアミン類を反応させるこ
とにより製造できる。

（ｔ−ｂ）　　　　　　　　　　（Ｖｌ）（Ｉ−ａ） （式中、Ｒ，、ｎは前記に同じてあり、Ｒ３は低級アル
コキシ基を示し、Ｒ４は一般式（Ｉ）の化合物のＲ２の
定義のうちからヒドロキシ基および低級アルコキシ基を
除いたものを示す）この交換反応は、（Ｉ−ｂ）式化合
物と（１式化合物を単に混合し、必要に応して加温する
たけても進行するか、有機溶媒を使用することもてきる
。有機溶媒としてはベンゼン、トルエン、ヘキサンなど
の炭化水素類、クロロホルム、クロルベンゼンなどのハ
ロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リルなどのニトリル類、メチルアルコール、エチルアル
コールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミドなどのアミド類およびジメチルスル
ホキシドなどが使用てきる。通常は触媒なしで反応させ
るか、反応時間の短縮などの■的て使用することもでき
る。触媒としては、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウ
ム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、ナト
リウムメチラートなどのＩｔ！基類、あるいは塩酸、硫
酸、リン酸。

パラトルエンスルホン酸などの酸類か使用てきる０反応
は室温ても進行するか、溶媒を使用した場合は、溶媒の
沸点までの範囲で加温することにより、反応時間を短縮
できる０反応終了後は、溶媒を使用した場合、溶媒を留
去することによりｌ］ｌ的物得ることかできる。また、
水とベンゼン。

トルエン、テトラヒドロフラン、クロロホルムなどの有
機溶媒を加えて［ｌ的物を分取し、溶媒を留去すること
によっても、本発明化合物を得ることかできる。この方
法（Ｃ）により製造例を実施例５に示した。

なお、出発原料である（１−ｂ）式化合物は前述の方法
（Ａ）または方法（Ｂ）により製造てきる。

（■）式化合物は、公知化合物である。

次に本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造法について実
施例を示す。

２−クロルベンジルスルホニルアミノ酢酸アミド　２６
．３ｇとジメチルホルムアミドｌｏｏｍ見の混合物に６
０％水Ｘ化ナトリウム　４．０ｇを加え、次でイソプロ
ピルクロライド　７．９ｇを滴下した。室温にて１時間
攪拌後、減圧にて溶媒を留去した。残渣にトルエンと水
を加え有ａ層を分取した。水洗後、無水硫酸ナトリウム
にて乾燥し、減圧にて溶媒を留去すると、標記化合物が
淡褐色結晶として２８　、４’　ｇ得られた。ヘキサン
−アセトンの混合溶媒で再結晶すると、白色結晶となり
、１４４−１４６℃を示した。

±２　　イソプロピル　４−メチルベンジ４−メチルベ
ンジルスルホニルアミノ酢酸アミド　２４．２ｇとジオ
キサン１００ｍ文の混合物にイソプロピルプロミド１２
．３ｇを室温で滴下し、１時間撹拌した０反応終了後、
トルエンと木を加え有ａ層を分取し、水洗後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。減圧にて溶媒を留去すると、標
記化合物が淡褐色結晶として２６．４ｇ得られた。ヘキ
サン−酢酸エチルの混合溶媒で再結晶すると白色結晶と
なり、融点１４５−１４７℃を示した。

Ｎ−イソプロピル　２−フルオルベンジルスルホンアミ
ド２３．ｔｇ、クロル酢酸アミド９．４ｇとメタノール
１００　ｍ　ｌの混合物に水酸化ナトリウム４．０ｇを
加え、室温で２時間攪拌した。

反応終了後、木とトルエンを加えトルエン層を分取し、
水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。

減圧にて溶媒を留去すると、標記化合物か淡茶色結晶と
して２７．０ｇ得られた。ヘキサン−アセＮ−イソプロ
ピル−ベンジルスルホンアミド２１．３ｇ、クロル酢酸
メチルエステル１０．９ｇとアセトニトリルｌｏｏｍｉ
の混合物に水酸化カリウム５．６ｇを加え、室温で１時
間攪拌した。

反応終了後、析出した塩を濾別し濾液を濃縮すると、標
記化合物か淡褐色油状物として２６．２ｇ（１）られた
。トルエン−アセトン混合溶媒を使用したシリカゲルク
ロマトグラフィーにて精製すると無色油状物となり、ｎ
ｏ’　　ｉ、５０８３を示した。

（実施例５）　イソプロピル　ペンシルスルホニ４）の
製造 イソプロピル　ペンシルスルホニルアミノ酢酸メチルエ
ステル（化合物Ｎｏ２の化合物）２８．５ｇをメタノー
ル１００ｍ文に溶解し、２８％アンモニア水溶液７．９
ｇを加え、室温下６時間攪拌した。反応終了後、減圧に
て溶媒を留去すると、標記化合物か淡黄色結晶として２
４．３ｇ得られた。ヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒で
再結晶すると白色結晶となり、融点１２０−１２２°Ｃ
を示した。

グリシンアミド７．４ｇ、ピリジン　７．９ｇとテトラ
ヒドロフラン１００ｍ文の混合物に水冷下２−クロルベ
ンジルスルホニルクロライド２２．５ｇを滴下した０滴
下後、室温にて３時間攪拌した０反応終了後、トルエン
と水を加え有機層を分取し、ｌＮ塩酸、次で木にて洗浄
した。無水硫酸ナトリウムて乾燥後、減圧にて溶媒を留
去すると、標記化合物か淡褐色結晶として２４．４ｇ得
られた。シクロヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒で再結
晶すると白色結晶となり、融点１０１の製造 イソプロピルアミン５．９ｇ、トリエチルアミン１０．
１ｇとクロロホルムｌｏＯｍＪＬの混合物に２−フルオ
ルベンジルスルホニルクロライド２０．９ｇを氷水冷下
滴下した。滴下後、室温にて２時間攪拌した。反応終了
後、木を加え、クロロホルム層をｌＮ塩酸、次で木にて
洗滌後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧にて溶媒
を留去すると、標記化合物が淡黄色結晶として２１．３
ｇ得られた。ヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒で再結晶
すると白色結晶となり、融点ｇｏ−ｓｚ°Ｃを示した。

（実施例）　除草剤の製剤化方法 また、第２の末完ＩＪ１の除草剤は、前記一般式（Ｉ）
の化合物を慣用の処方により、乳剤、水和剤、液剤、フ
ロアブル（ゾル）剤、粉剤、トリフトレス（ＤＬ）粉剤
、粒剤、微粒剤、錠剤などの適宜の形態として調製でき
る。ここに使用される相体としては、農園芸用薬剤に常
用されるものならば固体または液体のいずれでも使用で
き、特定のものに限定されるものではない。例えば固体
担体としては、鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、
クレー２モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バ
ーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、リン灰石、ホ
ワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など）、植
物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん
、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、ポ
リ塩化ビニル、ケトン樹脂、ダンマルガムなと）、アル
ミナ、ケイ酸塩、側型合体、高分散性ケイ酸、ワックス
類などが挙げられる。また、液体担体としては、水、ア
ルコール類（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ
−プロピルアルコール、ｉｓ。

−プロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコー
ル、ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（ト
ルエン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、メチル
ナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロルメタン、クロルエチレン、モ
ノクロルベンゼン、トリクロルフルオルメタン、ジクロ
ルシフルオルメタンなど）、エーテル類（エチルエーテ
ル、エチレンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、イソホロ
ンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチ
レングリコールアセテート、酢酸アミルなと）、酸アミ
ド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）
など、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル
、アクリロニトリルなど）、スルホキシド類（ジメチル
スルホキシドなど）、アルコールエーテル類（エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレンクリコールモ
ノエチルエーテルなど）、脂肪族または脂環式炭化水素
類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなど）、工業用ガソ
リン（石油エーテル、ソルベントナフサなど）１石油留
分（パラフィン類、灯油、軽油など）、などが挙げられ
る。

また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの製剤に際して
、乳化、分散、１１丁溶化、湿潤、発泡、潤滑、拡展な
との目的で各種の界面活性剤（または乳化剤）が使用さ
れる。このような界面活性剤としては非イオン型（ボッ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアル
キルエステル、ソルビタンアルキルエステルなど）、陰
イオン型（アルキルベンゼンスルホネート、アルキスル
ホサクシネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエ
チレンアルキルサルフェート、アリールスルホネートな
ど）、陽イオン型（アルキルアミン類（ラウリルアミン
、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、アル
キルジメチルベンシルアンモニウムクロライドなど）、
ポリオキシエチレンアルキルアミン類））、両性型（カ
ルボン酸（ベタイン型）、硫酸エステル塩など）か挙げ
られるか、もちろんこれらの例示のみに限定されるもの
てはない。また、これらのほかにポリビニルアルコール
、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビ
ニルアセテート、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソー
ダ、トラガカントゴムなどの各種補助剤を使用すること
ができる。

本発明においては、前記した各種製剤を１造するに際し
て、本発明化合物を０．００１％〜９５％（重量％：以
下同じ）、好ましくは０．０１％〜９０％の範囲で含有
するように製剤化することかできる０例えば、通常、粉
剤、ＤＬ粉剤、微粉剤（Ｆ）の場合は、０．０１％〜５
％、粒剤の場合は０．０１％〜ｌＯ％、水和剤、乳剤、
液剤の場合は１％〜７５％の範囲で含有できる。

このように調製された製剤は、例えば、粒剤の場合はそ
のまま土壌表面、土壌中または水中に有効成分量として
０．３ｇ〜３００ｇ程度の範囲で故ｌＩすればよい、水
和剤、乳剤およびゾル剤などの場合は、水または適当な
溶剤に希釈し、有効成分ＩＪｌとして０．３〜３００ｇ
程度の範囲で散布すればよい。

また本発明化合物を除草剤として使用するに際して、既
知の除草剤、殺虫剤あるいは植物調箇剤などと混用して
適用性の拡大を図ることができ、また場合によっては相
乗効果を期待することもできる。

前記一般式（Ｉ）の本発明化合物を除草剤として製剤化
する方法について実施例６−９をもって説ＩＪ＋する。

化合物陥は前記の第１表に示したものである０本発明は
これらの実施例に限定されるものてはなく、他の種々の
添加物と任意の割合で混合でき、また他の除草剤などを
任意の割合で混合し、製剤することもできる。なお実施
例中で部とは、すべて重量部を示す。

実施例６（粒剤） 化合物ＮＯ＋６の化合物１部、ラウリルサルフェートｉ
Ｆｉ＆、リグニンンスルホン酸カルシウム１部、ベント
ナイト３０部および自−１−６７部に木１５ｆｉを加え
て混練機て混線した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機て
乾煙して、有効成分１％を含む粒剤を得る。

実施例７（水和剤） 化合物Ｎｏ２９の化合物１５部、ホワイトカーボン１５
部、リクニンスルホン酸カルシウム３部、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル２部、珪藻上５部および
クレー６０部を粉砕混合して均一に混合して、有効成分
１５％を含む水和剤を得る。

実施例８（乳剤） 化合物陥２の化合物２０部、ツルポール７００Ｈ乳剤（
東邦化学工業株式会社製品）２０？Ｂ、およびキシレン
６０部を混合して、有効成分２０％を含む乳剤を得る。

・−流側９（粉剤） 化合物Ｎｏ２２の化合物０．５部、無水珪酸微粉末０．
５部、ステアリン酸カリシウム０．５ｆｉ、クレー５０
部およびタルク４８．５部を均一に混合粉砕して、イＩ
効成分０５％を含む粉剤を得る。

（発明の効果） 一般式（Ｉ）の本発明の化合物は低薬量でも水［Ｔ＋の
主要雑ｚ＋１であるヒエ、ホタルイ、ヘラオモダカ、コ
ナギ、アゼナ、キカシグサおよび畑地の１安雑草である
メヒシバ、エノコログサ、シロザ、イヌビエ、イヌタデ
などに幅広く除草活性を有し、特にヒエにすぐれた除草
活性を有する。しかもこれらの雑草には水稲、ダイズ、
トウモロコシ、ビート、コムギなどの有用作物に薬害を
生ずることのない濃度で乳剤による茎葉散布や粒剤処理
のいずれでも完全に防除し得る。

その」二、本発明化合物は人畜、魚毒性か低いため、安
全に使用できる。

次に一般式（１）の本発明化合物の除草活性を例証する
ために試験例１−３に示す。

１７５０００アールの大きさのワグネルポットに木（■
」：壌（沖積壌土）をつめ、その表層部にヒエの種子を
１００粒均一に播種した。播種１日後株を移植した。移
植１日後、実施例８に準じて調製した乳剤の所定濃度希
釈液をポットの上部より水面全体に噴霧処理した。試験
は１区２連制で行い、薬剤処理３０口後、以下に示す評
価の指標に基づいて、殺々効果および水稲の薬害程度を
調査した。その結果は：ＪＳＺ表のとおりである。

３　　　　　　　　　　　６　〇　− ２４〇　− １２〇　− 〇 １００未満 Ｏｎ ４０ツノ ０ｎ 薬害大 ｎ中 ｌノ小 ＩＩ　　僅小 〃無 表 試験例２ 水田雑草に対する除草効果および移植 １１５０００アールの大きさのワタネルポットに水田土
壌（沖積土壌）をつめ、その表層部にヒエ、ホタルイ、
ヘラオそダカ、コナギ、アゼナおよびキカシグサの種子
を各５０粒ずつ均一に播種て、ポット当り３株を移植し
た。水稲移植１日後、実施例６に準して調製した粒剤の
所定ｈｔ（活性成分の施用量換算でｌＯアール当り１０
０ｇ相当）を散粒忽理した。試験は１区２連制で行い、
薬剤処理３０Ｅｌ後、除草効果および水稲の薬害程度を
試験例１の方法に基づき調査した。その結果は第３表の
とおりである。

第 表 試験例３　畑作雑苧に対する除草効果および作物雑草に
対する除！−覧効果試験は次の操作による。

すなわち、１１５０００アールの素焼製ポットに畑土壌
（沖積壌土）をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ、エ
ノコログサ、シロザ、イヌビュ、イヌタデの各種雑草種
子をそれぞれ５０粒を均一に混合し１表層を軽く押圧し
た。播種２日後に実施例８に準じて調製した乳剤を水で
希釈し、ｌＯアール当りｔｏｏｚの処理薬液（活性成分
の施用量換算てｌＯアール当り１００ｇ相当）を土壌表
面に噴霧して処理した。試験は１区２連制で行い、薬剤
処理３０日後に除草効果を試験例１と同様の方法に基づ
いて調査した。

作物に対する薬害試験は次の操作による。すなわちｌ／
１０，０００アールの素焼製ポットに畑土壌（沖積壌土
）をつめ、各作物の種子（イネ５粒、ダイズ５粒、トウ
モロコシ５粒、ビート１０粒およびコムギｌＯ粒）をそ
れぞれ別のポットに播種し、表層を軽く押圧した。播種
Ｉ　Ｅｌ後、実施例８に準じて調製した乳剤を水で希釈
し、１０アール当り１００文の処理薬液（活性成分量で
ｌθアール当り１００ｇ相当）を土壌表面に噴霧した。

試験は１区２連制て行い、薬剤処理３０日後、各作物に
対する薬害を試験例１と同様の評価指標に基づいて調査
した。その結果は第４表のとおりである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は、水素原子、ハロゲン原子、低級アル
   キル基、低級ハロアルキル基、カルボキシル基または低
   級アルコキシカルボニル基を示し、ｎは、１または２を
   示し、Ｒ＿２は、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ア
   ミノ基、低級アルキルアミノ基、低級シクロアルキルア
   ミノ基、低級ジアルキルアミノ基、ピロリジル基、ピペ
   リジル基、イソオキサゾリジノ基、フェニルアミノ基、
   ピリジルアミノ基またはベンジルアミノ基を示す）で表
   されるスルホニルグリシン誘導体。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は、水素原子、ハロゲン原子、低級アル
   キル基、低級ハロアルキル基、カルボキシル基または低
   級アルコキシカルボニル基を示し、ｎは、１または２を
   示し、Ｒ＿２は、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ア
   ミノ基、低級アルキルアミノ基、低級シクロアルキルア
   ミノ基、低級ジアルキルアミノ基、ピロリジル基、ピペ
   リジル基、イソオキサゾリジノ基、フェニルアミノ基、
   ピリジルアミノ基またはベンジルアミノ基を示す）で表
   されるスルホニルグリシン誘導体を活性成分として含有
   することを特徴とする除草剤。