KR820000732B1 - 제초용 조성물 - Google Patents

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KR820000732B1
KR820000732B1 KR7700215A KR770000215A KR820000732B1 KR 820000732 B1 KR820000732 B1 KR 820000732B1 KR 7700215 A KR7700215 A KR 7700215A KR 770000215 A KR770000215 A KR 770000215A KR 820000732 B1 KR820000732 B1 KR 820000732B1
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살벡크 게르하르트
쇼노베스키 후베르트
훼르레인 게르하르트
랑게뤼데케 페테르
퀘헤르 헬무트
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한스헤인즈 루테르
훽스트 아크티엔 게젤샤프트
한스-유겐 슐즈-스테이넨
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
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Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
제초용 조성물
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 활성물질로 함유하는 조성물에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 일반식에서 Hal은 할로겐이고, R2는 탄소수 1내지 6의 알킬 또는 탄소수 1내지 6의 알콕시를 나타내고, R3는 탄소수 1내지 6의 알킬이고, X는 산소 또는 유황을 나타내고, n은 1내지 3의 정수이다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 살충제 및/또는 살비제로서 미합중국 특허 제3,057,774호 및 독일 연방공화국 공개명세서 1,122,935호에 이미 부분적으로 기술되어 있다. 제초 효과는 기술되지 않았다. 반면에 임의적으로 아릴기를 알킬기로 치환시킬 수 있는 (디)-티오포스포린산-N-아실 카르바모일 및 클로로메탄-(, )-티오포스포린산-N-페닐 카르바모일 에스테르는 제초효과가 있음이 알려졌다. (미합중국특허 제3,102,019호 및 독일연방공화국 공개명세서 제2,320,371호). 일반식(Ⅰ)의 바람직한 기로는 다음과 같다.
R2는 탄소수 1내지 4의 알킬, CH2Cl 또는 탄소수 1내지 4의 알콕시이다.
제초제로서 이들 화합물은 주요 쌍자엽 식물 및 단자엽 작물의 경우에 있어서도 마찬가지로 특히, 1년생 잡초를 방제하는데 적합하다. 예를들면, 사탕무우 또는 평지에 있어서 1년생 블랙그라스를 방제하는데, 같은 방법으로 콩과식물 또는 소채류에 있어서 바랭이죽, 강아지풀 또는 피를 방제하는데 본 발명에 따른 제제를 사용할 수 있다. 본 발명의 제제는 또한 벼에 있어서 피 또는 귀리에 있어서 블랙그라스와 같은 잡초를 제거하기 위해 사용할 수 있다. 여러형태의 작물, 즉 예를들면 셀러리, 토마토, 시금치, 해바라기, 오이 및 아마 등을 본 발명에 따른 조성물을 사용하여 상해를 입히지 않고 목초형의 잡초를 방제할 수 있다.
목초형의 잡초, 그중에서도 주로 개밀, 사리풀 및 무성한 잡초에 대한 이러한 작용의 결과 때문에 일반식(Ⅰ)의 신규제제는 목초형의 잡초로 만연된 초지에 사용할 때 통상의 제제, 예를들면 알아크로르 및 부타클로로보다 월등하다. 더욱이, 목초형의 잡초를 완전히 제초하는데 필요한 량은 상술한 기지의 제초제의 경우에서와 같이 대수롭지 않다.
일반식(Ⅱ) 화합물은 다음대조에서 나타난 바와 같이 미합중국 특허 제3,102,019호의 화합물과 비교해 볼 때 온혈동물에 대해서 실질적으로 무독성이라는 사실이다. 미합중국 특허 제3,102,019호에 따른 LD50경구 화합물
Figure kpo00002
본원출원에 따른 화합물
Figure kpo00003
일반식(Ⅰ)의 화합물은 본래 기지의 방법에 따라 제조 한다. 즉, 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물은 임의적으로 산결합제의 존재하에서 다음 일반식(Ⅲ)의 포스포러스 화합물과 반응시키는 이미 언급된 특허에 기술된 바와 같이 제조한다.
Figure kpo00004
상기 일반식에서 각 경우에 있어서 R4및 R5기중하나는 할로겐이고 다른 하나는 SY-그룹(여기서 Y는 수소 또는 금속 양이온을 나타낸다)를 나타낸다.
일반식(Ⅱ)에 따른 티오글리콜산 아닐리드는 문헌에 알려진 방법으로 제조할 수 있다. 일반식(Ⅲ)의 할로게노포스포러스 화합물은 알려져 있으며 통상의 방법으로 쉽사리 수득할 수 있다.
본 발명에 따른 제제는 일반식(Ⅰ)의 활성물질을 보통 2내지 95%중량을 함유한다. 이들은 통상의 제제형태인 수화제, 유제, 살포액제, 분제, 입제의 형태로 사용할 수 있다.
수화제는 물에 균등히 분산될 수 있는 제제로서 활성물질, 중량제 또는 불활성물질 이외에 습윤제, 예를들면, 폴리옥시에틸화된 알킬페놀, 폴리옥시에틸화된 오레일 또는 스테아릴아민, 알킬설포네이트 또는 알킬페닐설포네이트 및 분산제, 예를들면, 리그닌설폰산의 나트륨염, 2, 2′-디나프틸메탄-6, 8-디설폰산의 나트륨염 또는 오레일메틸 타우린산의 나트륨염을 함유한다.
유제는 활성성분을 유기용매, 예를들면, 부탄올, 사이클로헥산온, 디메틸포름아미드, 키실렌 또는 비교적 비점이 높은 방향성물질에 용해시켜 수득한다. 물에 분산되는 현탁액 또는 유탁액을 만들기 위해서 상기 언급한 습윤제를 가한다.
분제는 활성성분을 잘게 분쇄한 고체물질, 예를들면 탈크, 카올린, 벤토나이트, 피로필리트와 같은 천연점토 또는 규조토와 함께 분쇄하여 수득한다.
살포액제는 유기용매에 용해시킨 활성물질을 함유하며 이외에, 예를들면 분출제로서 플루오로클로로 하이드로카본의 혼합물을 함유할 수 있다.
입제는 활성물질을 흡착력 있는 과립화 한 불활성 물질에 살포하거나 또는 부가제, 예를들면 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산의 나트륨염, 또는 광유를 사용하여 활성 화합물의 농축물을 모래 및 알올린 또는 과립화한 불활성 물질의 표면에 분무하여 제조할 수 있다. 또한 적합한 활성물질은 과립화시킨 비료를 제조하는 통상의 방법으로 제조할 수 있으며 임의적으로 비료와 혼합할 수 있다.
제초제내의 활성화합물의 농도는 통상의 제제형태에 따라서 다양하다. 수화제에 있어서 활성 화합물의 농도는 예를 들면 대략 10% 내지 95%로 다양하다. 유제에 있어서, 활성 화합물의 농도는 대략 10%내지 80%이다. 분제형의 제제는 보통 5내지 20%의 활성성분을 함유하며 살포액제는 대략 2내지 20%이다. 입제의 경우에 있어서는 활성 물질의 함량은 어느정도 활성물질이 액체인가 또는 고체인가에 따라서 다르며 보조제, 충진제의 사용에 따라서 다르다. 사용하기 위해서 상업적으로 통상의 것인 농축물을 임의적으로 통상의 방법으로, 예를들면 수화제 및 유제의 경우 물을 사용하여 희석시킨다. 분제 및 과립화시킨 제제뿐만 아니라 살포액제는 사용하기 전 이전의 불활성물질로 희석되지 않는다. 사용에 필요한 양은 외부조건, 즉 온도, 습도 등에 따라서 다르다.
일반적으로 대략 0.1내지 10㎏/ha, 바람직하기로는 대략 0.15내지 2.5㎏/ha의 활성 화합물을 사용한다.
본 발명에 따른 활성물질은 기타 제초제 및 토양살충제와 혼합할 수 있다.
청구된 신규의 생성물과의 결합에 적합한 제초제로서는 예를들면 다음 화합물이 관용명 또는 화학명으로서 열거되었다.
우레아유도체 : 린우론, 모노린우론, 클로로톨우론, 이소푸로트우론, 메톡우론, 플루오메트우론, 디우론, 메타벤즈치아즈우론,
트리아진 유도체 : 시마진, 아트라진, 아메트린, 프로메트린, 데스메트린, 메토프로트린, 메트리부진;
우라실 유도체 : 렌아실, 브롬아실;
페녹시-알칸카르복실산 : 2.4-D, MCPA, 디클로로프, 로프메코프로프 2, 4-DB, TBA;
카르바민산 유도체 : 바르반, 펜메디팜, 디알레이트, 트리-알레이트, 베르노레이트, 벤티오카르브, 스웨프;
디니트로페놀 유도체 : DNOC, DNBP(디노제브) 디노터브 및 이의 에스테르와 염.
염소화된 지방족산 : TCA, 다라폰;
아미드 : 디펜아미드, 이소카르보마이드;
아닐리드 : 프로판닐, 소란, 모나리드, 알아크로르, 프로파크로르, 브타크로르;
아닐린 : 트리프루라린, 니트라린, 오리자린, 디나트라민;
디피리딜리움 화합물 : 파라퀴트, 디퀴트;
기타활성물질그룹 : 디클로벤일, 아이옥시닐, 시아나진, 피라존, 브로모, 페녹심, 클로르탈메틸, 벤조일 프로페닐, 클로르펜프로프 메틸, MSMA, DSMA, 니트로펜, 프루테놀, 벤타졸, 플루오로디펜.
활성물질을 사용하는 또 하나의 형태는 비료와 혼합하는 것이며 그리하여 제제를 사용하므로서 비옥하게하며 제조효과도 거둘수 있다.
[실시예 A]
물에 쉽사를 분산되는 수화제는 활성물질로서 25중량부의 디티오포스포린산-S-[N-(4-클로페닐)-N-이소프로필-카바모일메틸]-0, 0-디에틸에테르, 불활성물질로서 64중량부의 석영을 함유하는 카올린, 10중량부의 리그닌설폰산의 나트륨염 및 습윤 및 분산제로서 1중량부의 오레일메틸 타우린산의 타트륨염을 혼합하고 핀디스크밀에서 분쇄하여 얻는다.
[실시예 B]
제초제로서 사용하는데 적합한 본제는 활성물질로서 10중량부의 디티오포스포린산-S[N-(4-클로로-N-페닐이소프로필-카바모일메틸]-0, 0-디에틸에테르 및 불활성물질로서 90중량부의 탈크를 혼합하고 햄머로 분쇄하여 얻는다.
[실시예 C]
유제는 15중량부의 디티오포스포린산-S[N-(4-클로로-페닐)-N-이소프로필-카바모일메틸]-0, 0-디에틸에테르, 용매로서 75중량부의 사이클로헥산온 및 유화제로서 10중량부의 옥세틸화된 노닐페놀(0Aeo)로 구성되어 있다.
[실시예 D]
입제는, 예를들면 대략 2내지 15중량부의 디티오포스포린산-S[N-(4-클로로페닐)-N-이소프로필-카바모일메틸]-0, 0-디에틸에테르와 아타플키트, 경석과립 및 석영모래와 같은 불활성 과립담체로 구성되어 있다.
제조실시예 : 일반식 Ⅱ(R4=Cl)의 클로로아세트아닐리드 0.1몰을 교반하면서 글리콜디메틸에테르 200㎖에 용해시킨 일반식 Ⅲ(R5=SNH4)인 포스포러스 화합물의 암모늄염, 0.10내지 0.11몰 용액 또는 현탁액에 실온에서 가한다. 50℃에서 대략 3내지 5시간 동안 교반하고 침전된 염을 흡인여과하고 여액을 약 벤젠 400㎖로 희석하고 유기층을 철저히 물로 세척하고 황산 나트륨으로 탈수시킨다. 용매를 증류제거한 후 공정의 산물은 분쇄할 때 부분적으로 결정화되는 오일형태로 수득된다.
다음 표에 수록된 일반식 1화합물은 상술한 공정에 따라서 수득되며 이들의 조성은 원소분석으로 확와되었다. 이들 화합물은 굴절율 및/또는 융점으로 특징지워진다.
[표 1]
Figure kpo00005
Figure kpo00006
아래에 기술된 실시예에 근본을 둔 생물학적 시험에서 다음 방법을 사용하였다; 잡초 및 작물의 종자를 포트에 심고 분말형태인 본 발명에 따른 제제를 토양표면에 여러 용량으로 살포하였다. 온실에 방치한지 4주 후에 잡초 및 작물에 대한 손상을 본래(Bolle)의 도표(표)에 따라서 결정하였다.
[표]
Figure kpo00007
[실시예 I]
상술한 방법에 따라서 행한 시험에서 실시예(8),(18) 및 (32)의 화합물이 주요 잡초에 대하여 탁월한 효과가 있음이 증명되었다. 헥타르당 활성화합물 0.15㎏의 저용량의 경우에서까지도 우수한 효과를 나타내었다.
다음 화합물을 대조화합물로서 사용하였다.
A=알아크로르=N-메톡시-α-클로로아세테이트-2, 6-디에틸아닐리드
B=0, 0-디에틸-S-(N-이소프로필-N-페닐)-카바모일-메틸-디티오-포스포네이트
(cf.u.s.patent 3,102,019, compound c)
대조 화합물은 모두 명기한 화합물보다 상당히 약하다(표Ⅰ)
[표 I]
Figure kpo00008
[실시예 Ⅱ]
상술한 방법에 따라서 행한 시험에서 본 발명에 따른 제제는 작물에 관한 선택성을 고찰하였다. 제제는 여러작물과 양립할 수 있다는 것이 입증되었다. 표 Ⅱ에 각 작물에 대한 평가지수를 열거하였으며 실시예(8),(18) 및 (32)의 본 발명에 따른 제제는 대조제제인 알아크로르보다 더 내성이 있다. 특히 잡초를 방재하는데 대조제제 알아크로르를 사용할 수 없는 사탕무우 및 목화등이 주작물에 대하여 효과적이다. 이외에 실시예 Ⅰ에 열거한 기타 신규 화합물은 시금치, 해바라기, 오이, 낙화생, 위축콩, 대두콩밭, 아마, 토마토 샐러리와 같은 여러 기타 작물과 양립할 수 있음이 입증되었다.
[표 Ⅱ]
Figure kpo00009
[실시예 Ⅲ]
온실시험으로 바닥을 봉한 포트에 높이 15㎝로 토양을 채운 다음 피 또는 벼를 심는다. 발아함에 따라서 3주일 후 벼묘를 똑같은 형태의 포트에 이식한다. 수일 후 심은 벼와 피가 1내지 2엽상태일 때 모든 포트를 물로 채워서 물이 토양표면 1내지 2㎝로 되게한다. 4주일 후에 다음과 같은 작용을 조사한다. 본 발명에 따른 제제는 벼에 있어서 만연된 피를 제초하기 위해서 0.08내지 0.62㎏/ha가 필요하며(적절한 제초 : 4=90%효과), 배의 량은 벼에 있어서 만족할만 한 내성을 나타내었다. 대조제제 C(부타크로르=C, N-(부톡시메틸)-2-클로르-2′, 6′-디에틸-아세트아닐리드)는 반면에 높은 용량으로서만 효과적이었다.
[표 Ⅳ]
Figure kpo00010
Figure kpo00011
[실시예 Ⅳ]
상술한 방법에 따라서 행한 시험에서 실시예(88) 및 (89)의 화합물은 몇가지 주요 잡초에 대하여 아주 효과적임이 입증되었다. 이들 제제는 대조제제 A보다도 더 제초율이 높다.
[표 Ⅳ]
Figure kpo00012
[실시예 Ⅴ]
상술한 방법에 따라서 행한 시험에서 실시예(90)의 화합물은 주요잡초에 대해서 아주 효과적이다. 실시예(90)의 화합물은 잡초형의 잡초에 대한 작용에 관하여 대조제초제 A보다 월등하다(표 Ⅴ).
[표 V]
Figure kpo00013
Figure kpo00014
[실시예 Ⅵ]
상술한 방법에 따라서 행한 선택성에 대한 시험에서 실시예(88) 및 (89)뿐만 아니라, (90)의 화합물은 넓은 범위의 작물에 의하여 훌륭한 내성을 가진다. 언급한 활성물질은 사탕무우, 상치, 목화, 완두, 콩밭캐비지, 오이, 토마토, 담배, 당근 및 자주개자리와 2.5㎏/ha의 높은 용량에서 양립할 수 있으며 반면에 대조제제 A는 양립할 수 없다. 이외에 귀리에 대하여 실시예(88),(89) 및 시금치에 대하여 실시예(90)의 화합물은 A와 대조하여 훌륭한 내성을 갖는다.
본 발명에 따른 동일한 용량의 활성물질은 해바라기, 평지, 낙화생, 대두, 위축콩 셀터리 및 아마에서 특히 내성을 갖는다.
[표 Ⅵ]
Figure kpo00015
[실시예 Ⅶ]
벼(작물로서) 및 피(잡초로서)를 바닥이 밀폐된 포트에 심는다. 수일 후 식물이 발아하기 시작할 때 모든 포트를 물로 채워서 물이 토양표면상에 약 1㎝로 한다. 본 발명에 따른 활성물질을 물에 사용한다. 4주일 후 활성물질이 피에 대하여 우수한 반면에 벼는 성을 갖는다는 사실을 알았다.
[표 Ⅷ]
Figure kpo00016
[실시예 Ⅷ]
실시예 Ⅰ및 Ⅱ의 방법과 동일하게 행한 시험에서 실시예(88) 및 (90)의 활성물질은 대조화합물 D[0-에틸-S-(N메틸-N-페닐)-카바모일-메틸-(크로로메틸-디티오 포스포네이트)(cf.DOS2,320,371)보다 잡초에 대한 작용에서 낮지는 않지만 동등한 효과가 있음이 입증되였고, 이들의 선택성 또는 열거한 작물(표 Ⅷ)의 보존성은 대조 화합물 D보다 월등하다는 것이 입증되었다.
[표 Ⅷ]
Figure kpo00017
[실시예 Ⅸ]
본 발명에 따른 많은 화합물은 실시예 Ⅰ에 기술된 방법에 의하여 목초형의 잡초에 대한 시험을 행하였다. 표 Ⅸ는 피(ECG)에 관한 이들의 화합물의 작용을 나타내었다. 기타 목초형의 잡초에 관한 작용도 유사하다.
[표 Ⅸ]
Figure kpo00018

Claims (1)

  1. 일반식(Ⅱ)의 화합물을 필요시 산결합제의 존재하에서 일반식(Ⅲ)화합물과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00019
    상기 구조식에서Hal은 할로겐이고R2는 탄소수 1내지 6의 알킬 또는 탄소수 1내지 6의 알콕시이고R3는 탄소수 1내지 6의 알킬이고X는 산소 또는 유황이고n은 1내지 3의 정수이고R4및 R5중 하나는 할로겐이고다른 하나는 SY(여기에서 Y는 수소 또는 금속양이온)이다.
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