JPS6072871A - Ｎ−置換−５−（置換フエニル）−１，３−オキサゾリジン及びそれからなる除草解毒剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の分野） 本発明は、チオカルパメートやア七トアニｙド除草剤に
よシも九らされる収穫損傷から保護し、それを減少させ
る活性な除草解毒剤として有用な新規化合物のＮ−（置
換）オキサゾリジンに関する。これらの解毒剤のオキサ
ゾリンン項は、１つ又はそれ以上のアルキル、アルコキ
シ、ハロアルキル基又はハロｒンで置換されたフェニル
基でもってその５一位が置換されている。他の種類のハ
ロアシルオキサゾリジン除草解毒剤は公知であるが、オ
キサゾリンン項の５一位に置換フエニル基をもったもの
は、未だ知られていない。

米国特許第３，９５９，３０４号、同第亀９８９，５０
３号、同第４１２４３７２号、同第４，１８６，１３０
号、同第４，２３６，０１１号、同第４，２４３，８１
１号、同第４，２５９，５００号、同第４２６８．６７
７号、同第４，２６９，９８６号、同第４，２９９，９
６４号、同第４，３１９，０３１号、同第４３５０．５
１７号及び同第４，３５４，８６７号には、オキサゾリ
ジン除草解毒剤が記載されているが、これらの解毒剤は
いずれもオキナゾリジン項の５位に置換又は非置換フェ
ニル基をもたない。米国特許第４０７２．６８８号及び
同第４３２ス２４０号には、非置換フエニル基がオキサ
ゾリンン項の５位における可能な置換基であるハロアシ
ルオキサジノゾン、及び置換フェニル基が２位における
可能な置換基であるハロアシルオキサゾリジンの除草解
毒剤が記載されている。米国特許第４，２４９，９３１
号には、他のオキサゾリジン解毒剤のうち、ｐ−クロロ
フェニル又はｐ−プロモフエニルがオキサゾリンン猿の
２位における可能な置換基であるハロアシルオキサゾリ
ジン解毒剤、及びアルコキシー又はアルキルチオーメチ
ル基が５位における可能な置換基であるハロアシルオキ
サゾリジン解毒剤が記載されている。

米国特許第４，２４９，９３２号には、他のオキ．サゾ
リゾン解毒剤のうち、７エノキシメチルがオキサゾリン
ン猿の５位における置換基である５一置換３−ハロアシ
ルオキサゾリジン解毒剤が記載されている。

結局、上記した米国特許のいずれにも、５位に置換フエ
ニル基が存在するハロアシルオキサゾリジン解毒剤は記
載されていない。

（発明の背景） 除草剤は、植物の成長を逆に抑制又は制限する化合物で
ある。すなわちこの成長の抑制又は制限とは、植物を枯
死させたｐ１成長を遅延させたシ、落葉させたシ、乾燥
させたシ、成長を調節、阻止したシ、ひこばえを生じさ
せたり、刺激したシ、又は成長を萎縮させたシすること
を含む。植物という語は、種子、苗木、若木、根、塊茎
、茎、柄、葉及び果実を含め、植物の全ての物理的部分
を意味する。ｔｆＣ％植物の成長Ｉという語は、種子の
発芽に始まって生命の自然の又は人為的な停止に至るま
での成長の全段階を含む。

除草剤は、一般に雑草有害物を抑制又は根絶するのに用
いられる。この雑草の抑制は作物の収穫を増加させ、か
つ収穫費用を減少させうるということが示されたため、
除草剤は非常に高い商業的成功を得てきた。チオカルパ
メートとアセトアニリド除草剤は、例えば大麦、トウモ
ロコシ、綿、ヒラマメ、ピーナツト、エントウマメ、ジ
ャガイモ、大豆、ホウレンソウ、タバコ及びトマトのよ
うな幅広い種類の作物を栽培する妨げとなるイネ科の雑
草を抑制するのに特に効果的である。そのため、これら
の除草剤を、効果的に使用するには、除草剤に対するこ
れらの化合物の耐性を増加させるためにしばしば解毒剤
化合物を添加することが必要になる。

除草剤を使用するための最も一般的な方法は、植物の存
在前に土壌中に適用する方法、種子とそれを取囲む土壌
に対して鋤跡中に適用する方法、発芽前に種子のまかれ
た土壌の表面に適用する方法、及び発芽後に植物と土壌
に適用する方法である。

除草剤の製造業者は、一般に雑草の抑制を最大にするよ
うに計算された適用割合と濃度の範囲を推薦する。適用
割合の範囲は、約０．０１−５０ポンド／エーカ（（Ｌ
Ｏ１１２−５６Ｋ４／ｈａ）ノ間で変わるが、普通は０
．１−２５ポンド／エーカ（０．１１２−２８Ｖｈａ）
である。１除草剤トじテ有効な量ｌという語は、植物の
成長を抑制又は制限するような除草剤化合物の量を意味
する。

使用される実際の量は、特別な雑草の感応性や全体費用
の制約を含め、いくつかの考慮すべき要件に依存する。

多くの除草剤は多数の雑草有害物に対して直ちに毒性を
示すが、重要な植物栽培に対する多くの除草剤の効果は
非選択的であるか、又は適当な程には選択的でないかの
ｉずれかであるということが知られている。すなわち、
多くの除草剤は抑制すべき雑草に対してのみならず、大
かれ少なかれ望ましい栽培植物に対しても同様に損傷を
与える。このことは、商業的に成功しておシ、また商業
的に入手しうる多〈の除草剤化合物に対してあてはまる
。これらの除草剤にハ、トリアジン、尿素誘導体、ハロ
ゲン化アセトアニリド、カルパメート、チオカルパメー
ト、チオカルパメートスルホキシド、ビロリジノン等の
ようなタイプのものが含まれる。これらの化合物のいく
つかの例は、米国特許第２８９１８５５号、同第２９１
３２３７号、同第３０３７８５８号、同第３１７５８９
７号、同第３１８５７２０号、同第３１９８７８６号、
同！８４４２９４５号、同第３５８２３１４号、同第３
７８００９０号、同第３９５２０５６号、同第４１１０
１０５号及び同第３２５７１９０号に記載されている。

種々な除草剤による栽培作物に対する損傷という副作用
は、特に不便であり、不幸である。

アセトアニリドとチオカルパメート除草剤は、あるとき
には奇形を起し、作物の成長を阻止する。この作物にお
ける異常な成長は、作物の収穫の減損という結果をもた
らす。

この問題を克服する丸めの試みがこれまで行われた。米
国特許第３１３１５０９号及び同第３５６４７６８号に
は、種子をまく際に、作物の種子をある種の１ホルモン
ｌ拮抗剤で処理することが記載されている。これらの従
来方法においては、保護剤は除草剤と同様にある種の栽
培植物種に対して大いに特効があるか、又は拮抗剤の性
質をもつかである。従来の拮抗剤は余シ好結果を得てい
表い。そして上記した米国特許は、本発明を開示するも
のではない異なった化学的種類に属する化合物を用いて
種子を処理することにつｉて詳細に例示し、記載してい
る。他の除草解毒剤は、米国特許第４０２１２２４号及
び同第４０２１２２９号に記載されてｉる。

解毒剤が除草剤の収穫損傷を低減させる正確なメカニズ
ムは解明されてい危い。解毒剤化合物は、治療剤、妨害
剤、保護剤又は拮抗剤でおるかもしれない。本明細書中
で用いられる一解毒剤ｌという語は、除草剤に選択性、
すなわち雑草に対しては継続した除草性の植物毒性、一
方栽培作物に対しては減少した植物毒性又は非毒性を与
える作用を有する化合物のことを意味する。また亀解毒
剤とし工有効な量りという語は、除草剤に対する有益作
物の植物毒性感応を中和するような解毒剤化合物の量の
ことを意味する。

（発明の構成） Ｎ一置換−５−（置換フェニル）−１．３−オΦサゾリ
ジンがチオカルパメートとアセトアニリド除草剤による
損傷から種々な作物を保護するのに有効な解毒剤である
ということが今回見い出された。作物損傷を減少させ、
かつ上記除草剤に対する作物の耐性を増加させるという
この解毒作用は、上記除草・剤と本発明の解毒剤が種々
な方法で、例えば独立して、又はタンク混合物として一
諸に、又は他の化合物と一諸に、適用された場合に、明
らかになる。

本明細書中に開示されたＮ一置換−５−（置換フエニル
）−１．３−オキサゾリジンは、新規であシ、次の一般
式： （式中、Ｒはｃ，−ｃ，。ハロアルキル、ＣＩ−ＣＩ。

アルキル、Ｃ，−Ｃ，Ｖクロアルキル、ｃ，−ｃ，ハロ
アルケニル又はＣ，−Ｃ，アルキルチオ；ＸｔｄＣｌ−
Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ＣＩ一０４ハロ
アルキル又はハロダン；及びｎは１−５の整数である。

ただしＸがトリフルオロメチルの場合、Ｒは３−クロロ
プロビル以外のものである。）で表わされる。

この新規な化合物の好ましい解毒剤は、Ｒが０１−Ｃ，
ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＩ−０４シクμ
アルキル、ＣＩ−Ｃ４ハロアルケニル又ハＣＩ一Ｃ４ア
ルキルチオであるアシル基をもチ、かつＸがＣ，−ＣＲ
アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ＣＩ−ＣＩハロアル
キル、塩素、臭素又はフッ素で、ｎが１，２又は３であ
るフェニル置換基をもっＮ一ハロアシルー５−（置換フ
ェニル）−１．３−オキサゾリジンである。

ＢＩｓハロｒ冫でモノー、ジー又はトリー置換されたメ
チル又はエチル基であシ、Ｘがメチル、メトキシ、ハ０
ダン又はトリフルオロメチルであシ、またｎが１．２又
は３であるということは更に好まし一。

また、Ｒがモノー又はジークロロメチルであシ、Ｘが／
ｆフークロロ、ノｆラーメチル、メター又はパラーメト
キシ、又はメタートリフルオロメチルであシ、またｎが
１又は３であるということは更に好ましい。

Ｒがジク００メチルで、Ｘがパラーメトキシ又はメター
トルフルオロメチルで、ｎが１であるということが最も
好ましい。

また本発明は、（ａ）除草剤として有効な量の一般式： 〔式中、ＲｌはＣ，−Ｃ，アルキル：Ｒ，はＣ，−Ｃ，
アルキル又はシクロヘキシルであ〕、またＲ，とＲ．は
ー諸になってＣ，−Ｃｌ０の単一なアルキレンｍｔ−形
成することもできる。Ｒ８はＣｌ−Ｃ●アルキル、ハロ
アルキル（ハロは塩素、臭素又はヨウ素かラ選ｉｆｔＬ
ル）、Ｃ倉−Ｃｍアルケニル、ＣよーＣ６ハロアルケニ
ル（ハロは塩素、臭素又はヨウ素から選ばれる）、ペン
ジル又はハロ置換ベンジル（ハロは塩素、臭素又はヨウ
素から選ばれる）である。〕で表わされるチオカルパメ
ート化合物；及び（ｂ）植物に対して非毒性で、かつ解
毒剤として有効な量の一般式： （式中、ＲＦｉＣｓ−Ｃｏｏ／’Ｈ７ルｄｒル、ｃ１−
ｃ，。

アルキル、Ｃ，−Ｃ●シクロアルキル、ｃ１−Ｃ＠ハロ
７ｋ’ｌ−ニル又はＣ，−Ｃ，アルキルチオ：ＸＵＣ１
−Ｃ４アルキｋ、Ｃ１−Ｃ，アルコキシ、ｃ，−Ｃ４／
’Ｇｌ７ルキル又はハロｒン；及びｎは１−５の整数で
ある。ただし、Ｘがトリフルオロメチルの場合、Ｒは３
−クロロプロビル以外のものである。》で表わされる化
合物からなる２成分系除草剤組成物に関する。

上記組成物における好ましいチオカルパメートは、Ｒｌ
とＲ，がＣ，−Ｃ６アルキル基で、馬がＣ，−０６アル
中ル又はＣ．−ｃ，シクロアルキルのいずれかである化
合物である。最も好ましいチオカルパメ−｝Ｕ、Ｓ−プ
ロピルＮ，Ｎ−ジグロビルチオカルパメート、Ｓ一エチ
ルＮ，Ｎ−ジプロピルチオカルパメート、Ｓ一エチルＮ
，Ｎ−ゾイソプチルチオカルパメート又はＳ一エチルー
Ｎ一エチルーＮ−シクロヘキシルチオカルパメートであ
る。

チオカルパメートを含有する組成物における好ましい又
は最も好ましい解毒剤化合物については、この化合物自
体の新規性について記載した箇所で既に説明しておる。

また本発明は、（ａ）除草剤として有効な量の一般式Ｓ
Ｒ’Ｄ襲 （式中、Ｒ４とＲ６は独立して水素及びＣ１−Ｃ６アル
キルからなる群から選ばれ、またＲ，はＣ，−Ｃ，アル
キル、Ｃｌ−Ｃａアルコキシアルキル、及ヒアルキル基
がＣ，−Ｃ４であるカルベトキシアルキルからなる群か
ら選ばれる。）で表わされるアセトアニリド化合物、及
び（ｂ）植物に対して非毒性で、かつ解毒剤として有効
な量の一般式： （式中、ＲはＣ１−Ｃ１６ハア７ルキル、ＣＩ−Ｃｍ。

アルキル、ＣＩ−Ｃ−シクロアルキル、ＣＩ−ｃ６ハロ
アルケニル又ＦｉＣＩ−Ｃ●アルキルチオ；ＸはＣＩ−
ヘアルキル、ＣＩ−０４アルコキシ、ＣＩ−０４ハロア
ルキル又はハロｒン；及びｎは１−５の整数である。た
だしＸがトルフルオロメチルの場合、Ｒは３−クロロゾ
ロビル以外のものである。）で表わされる化合物からな
る２成分系除草剤組成物に関する。

上記組成物における好ましいアセトアニリドは、瓜と鳥
が各々独立してＣ，−Ｃ４アルキル、更に好ましくはｃ
，−ｃ，アルキルで、−がｃ，−ｃ，アルコキシアルキ
ルである化合物である。

例示すると、本発明で用いられる活性なアセトアニリド
化合物としては、２−クロローλ′６′ージエチルーＮ
−（メトキシメチル）アセトア二ＩＪド、２−／ロロー
２′−メチル−６′一エチル−Ｎ−（２−メトキシプロ
ビル）アセトアニリド、２−クｐローλ′６′−ジメチ
ルーＮ−（メトキシエチル）アセトアニリド、２−クロ
ロー２′一メチル−６′一エチルーＮ−（エトキシエチ
ル）アセトアニリド、２−クロローＮ−｛ノブロビルア
セトアニリド、２−クロローλ′６′−ジエチルーＮ−
（ｎ−ブトキシメチル）アセトアニリド、２−クロロー
Ｎ一カルベトキシメチルース′６′−ジエチルアセトア
ニリド、及び２−クロ日−２′−メチル−６′一エチル
ーＮ−（２一メトキシー１−メチルエチル）アセトアニ
リドがある。

上記組成物における最も好ましいアセトアニリドは、２
−クｐローλ′６′−ジエチルーＮ−（メトキシメチル
）アセトアニリドと２−クロローλ′６′−ジメチルー
Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリドである。

このアセトアニリド／解毒剤組成物における最も好まし
い解毒剤は、２．２−ジメチルー３一（ジクロ四アセチ
ル）−５−（ｐ−メトキシフ工二ル）−１，ａ−オキサ
ゾリジンでおる。

また本発明は、抑制することが望まれる場所に、一般式
： （式中、Ｒはｃ，−Ｃｌ＠”アアルキル、ｃ，−ｃｔｏ
アルキル、ＣＩ一〇．シクロアルキル、ＣＩ−ｃａハロ
アルケニル又はＣ，−Ｃ●アルキルチオ；ＸはＣＩ一Ｃ
４アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコヤシ、ｃ，−ｃ，ハロア
ルキル又はハロダン；及びｎは１−５の整数である。た
だしＸがトリ７ルオロメチルの場合、Ｒは３−クロロｆ
四ピルであることができない。）で表わされる化合物を
適用することからなる、望ましくない植物を抑制し、か
つチオカルパメート又はアセトアニリド除草剤によｐも
たらされる収穫損傷を減少させる方法に関する。

雑草を抑制することと除草性の収穫損傷を減少させるこ
とが望まれる場所には、土壌、種子、苗木及び植物が含
まれる。

製法 一般に、本発明の活性な解毒剤化合物は次の方法によシ
製造される。

適尚なペンズアルデヒドがトリメチルシリルシアニド（
ＴＭ８ＣＮ）と反応させられ、付加物を生成する。次ｉ
でこの付加物は、置換７工二ルアミノアルコールに還元
される。

オキサゾリジン中間体は、水を連続的に分離しながら、
沸騰するトルエン中で上記のアミノアルコールをジメチ
ルケトンと縮合させることによシつくられる。この方法
は、実質的にはパー≠マン等によるＪ．Ａ．Ｃ．８，７
５：３８５（１９司ケ に記載されている。次いでこれらの溶液の一部１１分は
本発明の化合物を製造するのに用いられる。

オキサゾリジン中間体は、次いでトリエチルアミンのよ
うなハログン化水素受容体の存在下で適当な酸ハライド
と反応させられ、目的とするＮ−ハロアシルー５−（［
換フエニル）オキサゾＩＪ／ンを生成する。精製、仕上
げ処理としては、標準的な抽出、蒸留又は再結晶法が用
いられた。

米国特許第４，０３８，２８４号及び同第４，２１９，
６５５号には、他のＮ−アシル置換オキサゾリジンを製
造するための方法が記載されている。

本発明の化合物とそれらの製法は、次の実施例によヤ更
に詳細に説明されている。製法についての実施例の後に
、本明細書中で述べられた製法に従ってつくられた化合
物の表が掲載されている。化合物番号は、それらの化合
物の各々に付与されてお）、明細書の全体を通じてその
化合物を同定するために用いられる。

実施例Ｉ ２．２−ｃ）メチル−３−（ゾクｐロアセチル）−５−
（ｐ−メトキシフエニル）一Ｌ３−オキサゾリジンの製
法 １．ｐ−メトキシベンゾアルデヒドとトリメチルシリル
シアニド（ＴＭＩＣＮ）との付加物の製造 約Ｓ１ｌｖのトリフェニルホスフィンを含有スる１０．
９ｆ（０．１１モル》のＴＭ８ＣＮがアルｆ冫雰囲気下
で攪拌しながら１１６９（０．１０モル）のｐ一メトキ
シペンズアルデヒド中に滴下された。温度は４−５℃に
まで上昇し友。

混合物は４５分間攪拌されたのち、その一部をサンプル
としてガスクロマトによシ分析した結果、約１１−の生
成物が存在していることがわかった。混合物は次いで常
温で一晩中攪拌された。次の朝、ガスクｐマト分析をし
た結果、６４−の生成物と３３％の未反応アルデヒドが
存在していることがわかった。

混合物は２時間約８０℃に加熱された。ガスク四マト分
析の結果、７８９ｋの生成物と１８一のアルデヒドが存
在することがわかった。１ｗｔのＴＭ８０Ｎと微量のト
リフエニルホスフイ／が加えられ、混合物は次いで２時
間７Ｇ−８０℃に加熱された。ガスクロマト分析の結果
、８３饅の生成物が存在することがわかった。

反応混合物は次いで室温で２日間放置された。

次いで更に３−のＴＭＳＯＮと微量のトリフエニルホス
フインがその混合物に加えられた。混合物は７０−８０
℃の温度範囲を保つように２時間加熱された。２ｇｄの
ＴＭ８０Ｎが加えられ、温度は１３０−１４０℃にまで
上昇させられ、更に２．５時間その温度に維持された。

ガスクロマト分析における面積係は９９−であった。反
応混合物は減圧で蒸留された。生成物は赤黄色の液体で
あシ、その収量は２２．７ｆ（９６．６％）テあった。

ＩＲとＮＭＲスペクトルは予期され九構造と一致した。

２．１−（ｐ−メトキシフエニル）−２−アミノエタノ
ールの製造 １３ｔ（０．０５５モル》の工程１の生成物（上記シア
ノヒドリントリメチルシリルエーテル》／３Ｇ一の無水
ジエチルエーテルが１５Ｆ（０．０６７モル）のリチウ
ムアルミニウム水素化物／１２０一の無水ソエチルエー
テル懸濁液に滴下された。混合物は、滴下の間、自然に
還流した。

混合物は次いで１．５時間室温で攪拌された。

１４３−の水、ｚ４３−の１５チ苛性ソーダ水溶液及び
更に７．３５ｇｄの水が反応混合物に注意深く順次滴下
された。セして反厄混合物は、滴下の間に、更に新たな
エーテルで稀釈された。

混合物は口過された。フィルターケーキはエーテルとメ
チレンク日ライドで洗浄された。ロ液と洗浄液は一諸に
され、濃い食塩水で洗浄された。次いで水層はエーテル
で抽出された。有機層はＮａｌＳＯ４の上で乾燥させら
れた。溶媒は減圧下で除去された。

予期される生成物の構造は、ＮＭＲスペクトルで確認さ
れた。その生成物はワックス状の固体であシ、ガスクロ
マト分析における面積一は９４．５％であった。またそ
の収量は５．３ｆ（５７、６優》であった。

３．ａ２−ジメチル−３−（ジクロロアセチル）−５−
（ｐ−メトキシフエニル）−１．３−オキサゾリジンの
製造 ２．５ｔのアセトンが４．８Ｆ（０．０２９モル）の工
程２のア冫ノアルコール生成物／４０−のトルエンに加
えられた。混合物は、約０．４一の水が集められるまで
、ディーン●スターク取水チューブと還流コンデンサー
を用いて２００−４００■、約８０℃で還流させられた
。溶液はＮａｌ８０４の上で乾燥させられ、その結果最
終体積は５７−になった。

上記のオキサゾリジン生成物の原料溶液（４Ｌ４ｍ）に
２，ｉｆのトリエチルアミンが加えられた。１９９のジ
ク四ロアセチルクロライド７８ｇ１ｔのトルエンがこの
オキサゾリジン溶液に約θ℃で滴下された。混合物は３
時間攪拌されたのち、ロ過された。口液は水、重炭酸ナ
｝＋７ウム水溶液、食塩水で順次洗浄され、”ｊｓｌＪ
＋の上で乾燥させられた。溶媒は減圧で除去された。生
成物は半固体であシ、その収量は５．Ｏｆ（’？’３．
４９ｋ）であった。その構造はＩＲとＮＭＲス｛クトル
によシ確認された。

実施例■ ２．２−ジメチル−３−（ジクロロアセチル）−５−（
ｐ−クロロフェニル）−１．３−オキサジノゾンの製法 実施例■の工程１−３に従ってつくられ友１６、８ｗ１
ｔの適当なオキサゾリジン原料溶液（４．２ｆ，０．０
２モル）／トルエンに、１０−のトルエン／１２．Ｏｆ
のトリエチルア冫ンが加えられた。ｉ７１１ Ｖのジクロロアセチルクロライド／１０−のト１ルエン
からなる溶液が０−５℃の温度でその混合物に加えられ
た。混合物は、実施例■の工程３に記載された通シ処理
された。

生成物は９５−Ｚｏｏ℃の融点をもち、その収量は４．
２ｒ（ａｓ．ｘ％）であった。その構造は、ＩＲとＮＭ
Ｒスペクトルによシ確認された。

実施例■ ２．２−ジメチル−３−（クロロアセチル）一５−（ｐ
−メチルフエニル）−Ｌ３−オキサゾリジンの製法 ａ０１５７モルの２．２−ゾメチル−５−（ｐ−メチル
フェニル）−１．３−オキサゾリジンを含有する１２−
のトルエン原料溶液（実施例Ｉの工程１−３に従ってつ
くられたもの）に、更に７５ｍｇのトルエンが加えられ
た。１．２５ｍ（０．０１５７モル）のクロロアセチル
クロライドが−５℃で加えられ、次いで１．２５ｍｇ（
０．０１５７モル）のトリエチルアミンが同じ温度で加
えられた。混合物は攪拌され、温度は常温になるように
させられた。混合物は重炭酸ナ｝ＩＪウム水溶液、水で
洗浄され、次いでＮａｌＳＯ４の上で乾燥させられた。

溶媒は減圧で除去された。生成物はオイル（勾ヌ ｎＤ８０＝１．５３８２》であシ、そのＨ量は３．７ｆ
（８８１であった。

その構造はＩＲス｛クトルによシ確認された。

実施例■ λ２−？）メチル−３−（｝リクロロアセチル》−５−
（ｐ−メチルフエニル）−１．３−オキサゾリジンの製
法 適当なオキサゾリジンは実施例■に従ってつくられた。

ｔ′ｆＣ反応操作は、実施例Ｉに記載された通シに、同
じ規模で行われた。トリクロロアセチルクロライド（１
．７５ｌｌＫｇ，０．０１５７モル》がアシル化剤であ
った。

生成物は１０５−１０７℃の融点をもつ黄褐色固体であ
シ、その収量は４．４ｆ（８＆３％）であった。その構
造はＩＲスペクトルによシ確認された。

表■ 化合物 番号ＸＲｎ １４−メトキシーＣＨ偽１ ２４４−ジクロロ−郎Ｃ４２ ３４−クロローＣＨ偽１ ４４−トリフルオロメチルーＣＨ偽１ ５４−メチルーｃｎ，α１ ６４−メチルーＣＨ偽１ ７４−メチ／ｌ／−ｃｃｔ，１ ８４−メチル−（ｃｘ）ｓｃｔｉ ９２．４−ジメチル−ＣＨｐ２ １０４〜ク””−（ＣＨＩ）ＩＢｒ１ １１４−クｏア−Ｃ％Ｃｌ１ １２４−トリフルオロメチルーＣＨ，α１１１３−１リ
フルオアメチル−Ｃ−ＯＨ，１ー Ｂｒ １４３−｝り７ルオロメチルーく１ １５３−トリ７ルオロメチルーｃＨｆｆｉＢｒ１１６３
−１り７／ｌ／オロメチル−（ｃＨ，），４ＣＨ，１７
３−トリフルオロメチル−〇〇，Ｈ７１１Ｂ３，４．５
４リメトキＶ−ＣＨＩＢｒ３１９３，４．５−｝リメト
キシーＣＨα８３２０３，４．５−｝リメトキシーＣ−
Ｃ偽３α テスト方法 除草剤の原料溶液は、水中又は水／アセトン（１：１）
混合液中で必要量の除草剤を稀釈することにより調製さ
れた。溶液組成物と適用割合の具体的な例は、表■中に
まとめてある。

ＶＥＲＮＡＭ＠６．７ＩＪ配合物は約ｓｏｓｏ活性な除
草剤化合物を含有する。ＬＡＳＳＯ■４Ｅ配合物は約４
８％の活性な除草剤化合物を含有する。

＊重量は配合された除草剤を■の単位で測定したもので
ある。

＊＊フラットは５６９５インチ×９．５インチである。

約４ｗ９／７ラットが１ポンド／エーカに相嶺する。

＊＊＊溶液は直線状のスプレー板を用いて８０ガロン／
エーカの割合で適用された。

除草剤は、植物をうえる前に土壌に添加されるか、又は
植物をうえた後であって植物が出現する前に土壌に適用
された。植皆の存在前に添加する際、ある場合には除草
剤は単独で土壌に添加され、解毒剤は後で鋤跡中に適用
された。

ま九他の場合には、除草剤溶液は、土壌に添加される前
に、解毒剤溶液と夕冫クで混合された。

これらの方法は、後で示す表中では次のように略記され
ている＝ ＰＰＩ一植１の存在前に土壌中に添加、ＰＰＩ−ＴＭ＝
植物の存在前に解毒剤と一諸にタンク混合した後に土壌
中に添加、 ＰＥ８＝植物の出現前に土壌表面に適用、解毒剤の原料
溶液は、必要量の解毒剤をアセトン中で稀釈することに
よ９所望の濃度に調製された。

解毒剤溶液は、鋤跡中の表面に適用するか、又は植物の
存在前に土壌に添加するかのしずれかにより、土壌に適
用された。植物の存在前に添加する全ての場合、解毒剤
は土壌中に添加する前に除草剤とタンクで混合された。

これらの方法は、後で示す表中では次のように略記され
て１る。

ＩＦ＝解毒剤を鋤跡中の表面に適用、 ＰＰＩ−ＴＭ＝植物の存在前に、除草剤とタンクで混合
された解毒剤を土壌に添加、 鋤跡中に適用する場合には、既に添加された除草剤を含
有するｌノＪ？イン｝（４７３♂）の土壌サンプルが各
栽培用の７ラットから取ル出され、保持された。土壌を
平らにし、鋤いたのち、作物又ｉｔ雑草の種子が１／２
インチ（１．２７ｚ）の深さにうえられ喪．各７ラット
は木製の柵で半分に分離された．解毒剤の原料溶液は、
柵の片側の鋤跡中にある露出された種子と土壌の上に直
接噴霧された。全７ラット中の種子は、次いで先に取ｐ
出されていた土壌で覆われた。フラットの解毒剤未処理
部分は、相違を観察するために比較された。そしてこれ
は、解毒剤が土壌を通じて横へ移動することを示した。

対照フラットには、除草剤のみで処理された作物が含有
されていた。

全ての７ラットは７０−９０下（２１．１−１２℃）の
温度に維持した温室中に配置された。フラットは、良好
な植物の成長を得るのに必要なだけ散水器で給水された
。

と＼で行われるテストに用いられた全ての土壌は、各々
５０ｐｐｍずつの商業的に入手できる殺菌剤であるＮ−
１｝リクロロメチル）一チオ〕−４−シクロヘキセンー
１．２−ｃ）カルがキシミドと１７−１７−１７肥料（
窒素、５酸化リン及び酸化カリウムを各々１７重量％当
量含有するもの）とで処理された砂状のローム質土壌で
あった。

損傷の評価は、解毒剤を適用しｆｃ４週間後に行われた
。解毒剤の有効性は、テスト用フラット中で起った作物
の損傷を対照フラット中に起った作物の損傷と目で比較
することによシ決定された。

除草剤による損傷を減少させるために最初にテストされ
た処理作物は、モロコシ、小麦（ＷＨＴ）、綿（ｃＯＴ
）、米、大麦（ＢＡＲ）、トウモロコシ及び大豆（ｓｏ
ｙ）であった。また化合物は次の雑草に対してテストさ
れた。水草（ＷＧ）（学名Ｅｏｈｉｎｏ＠ｈｌｏａｃｒ
ｕｓｇａｌｌｌ）：エノコｏグサ（ＦＴ）（学名８ｔｅ
ａｒｉａＶｉｒｉｄｌｇ）：野生カラス麦（ＷＯ）（学
名Ａｖｓｎａｆａｔｕａ）：モロコシ（８Ｃ）（学名Ｓ
ｏｒｇｈｕｍｂｌｅｏｌｏｒ）解毒剤と一諸に用いられ
た除草剤は、次のものである。

ｙｇＲＮ一：８−プロビル−Ｎ，Ｎ−ゾプロピルチオカ
ルパメート ＥＰＴＣ■：Ｓ一エチルーＮ，Ｎ−ジグロビルチオカル
パメート ＲＯ−ＮＥＥＴ■：Ｓ一エチルーＮ−エチルーＮ−シク
ロヘキシルチオカルパメート ＢＵＴリμ：Ｓ一エチルーＮ，Ｎ−ジインプロビルチオ
カルパメート ＬＡ８８０■：２−クロロース′６′−ジエチルーＮ一
（メトキシメチル）アセトアニ リド ＴＥＲｘｐｏｘ＠ｔ２−クロロー５，′６′−ジメチル
ーＮ−（メトキシエチル）アセトア ニリド その結果は、斜線によ如分離された数字、例えば＊１０
／６５によシ表■と表■に示されている。

最初の数字は、解毒剤と除草剤の両方を用いて所定の適
用割合で処理し九場合における作物又は雑草の受けた損
傷の・千一セントである。２番目の数字は、除草剤単独
を用いて所定の適用割合で処理し九場合における作物又
は雑草の受けた損傷のパーセントである。すなわち、そ
の数字は全体で解毒剤の存在する場合／解毒剤の存在し
ない場合の各々における損傷ノｆ−セントを表わす。

表■において評価数字の前にある星印（＊）は、解毒剤
が作物に対する除草性損傷を減少させるのに活性である
ということを示す。また数字の後におる二重の星印（＊
＊）は、評価が２つのテスト結果の平均であるというこ
とを示す。

除草剤と解毒剤の両方を用いる場合、適用割合は全てポ
ンド／エーカである。

損傷の評価 作物（表■）又は雑草（表■）に対する損傷は、除草剤
又は解毒剤のいずれかで処理されない対照フラットによ
シ示される植物全体の未損傷状態の評価に対する、比較
される植物の受けた損傷のパーセントとして示される。

植物の受けた損傷は、損傷を受ける植物の数と各植物に
対する損傷の程度との関数である。この評価は、除草剤
単独又は除草剤と解毒剤との組合せを適用した４週間後
に行われる。

表■は、解毒剤が雑草に対して全く影響を及ぼさ々いこ
と、すなわち雑草に対する除草剤による損傷は解毒剤化
合物が存在する場合でさえも維持されるということを示
す。

表■■ 解毒剤の有効性 除草剤解毒剤損傷％ 割合化合物割合トウモロ 名称（妨）方法査号（ｚｂ／ｐ．）方法モロコシ小麦綿
米犬麦コシ犬豆１１”１１１１０”？−１■一一一一一
？―一一一一一−一一一一■−−――■−一一一一、、
．一一一一■−■一一一ｉ−？−１−−一一騒−一一鴫
甲−一一制−−一ＶＥＲＮＡＭ１．．００ＰＰＩ１５．
００ＩＦ＊１５／９０９０／９０＊１５／３５９Ｇ／９
０５５／５５ＶＥＲＮＡＭ６．００ＰＰＴ１５．００Ｉ
Ｆ＊ＩＧ／９０７５／４０ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ
１５．００１Ｆ＊２５／７０ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰ
Ｉ１５．００ＩＦ＊１．５／７０ＲＯＮＥＥＴ３．００
ＰＰＩ／ＴＭ１１．００ＰＰＩ／ＴＭ＊１５／７５ＲＯ
ＮＦＥＴ３．００ＰＰＩ／ＴＭ１２．００ＰＰＩ／ＴＭ
＊２０／７５ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／ＴＭ１５．
００ＰＰＩ／ＴＭ＊Ｏ／７５ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰ
Ｉ／ＴＭ１５．００ＰＰＩ／ＴＭ＊０／６５ＲＯＮＥＥ
Ｔ３．００ＰＰＩ／ＴＭ１１．００ＰＰＩ／ＴＭ＊０／
６５ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰ■／ＴＭ１０．５０ＰＰ
Ｉ／ＴＭ＊１５／６５ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／Ｔ
Ｍ１０．２５ＰＰＩ／ＴＭ＊３０／６５ＥＰＴＣ６．０
０ＰＰＩ／ＴＭ１０．０５ＰＰＩ／ＴＭ＊３Ｑ／８５＊
＊ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１０．５０ＰＰＩ／Ｔ
Ｍ１０／／＋７５ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１５．
００ＰＰＩ／ＴＭ＊１０／／＋７５表ＩＩＩ（つづき） ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１０．０２５ＰＰＴ／Ｔ
Ｍ８０／９０ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１０．０１
２ＰＰＩ／ＴＭ８５／’１０ＬＡＳＳＯ３．５０ＰＥＳ
１５．００ＩＦ＊３０／９５７０／／＋７０１．００／
１００７０７１０ＴＥＲＩＤＯＸ１００ＰＥＳ１５．０
０ＩＦ＊８０／１００７０７７０８０／８０＊４０／１
００ＳＵＴＡＮ６．００ＰＰＩ１．１．００ＩＦ７０７
７０ＳＵＴＡＮ６．００ＰＰＩ１５．００ＩＦ７０／７
０ＶＥＲＮＡＭ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１１．００ＰＰＩ
／ＴＭ６０／６０ＶＥＲＮＡＭ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１
２．００ＰＰＩ／ＴＭ８５／６０ＶＥＲＮＡＭ６．００
ＰＰＩ／ＴＭ１５．００ＰＰＩ／ＴＭ８５／６０ＶＥＲ
ＮＡＭ５．００ＰＰＩ１１．００ＩＦ４０／４０ＶＥＲ
ＮＡＭ５．００ＰＰＩ１５．００’ＩＦ４０／４０ＶＥ
ＲＮＡＭ１．２５ＰＰＩ３５．００ＩＦ＊３５／９９＊
７５／９９４０／４０＊７５／９５８５／８５ＶＥＲＮ
ＡＭ６．００ＰＰＩ３５．００ＩＦ＊７５／９０３５／
４０ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ３５．００ＩＦ＊２５
／８０ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ３１．００ＩＦ＊５
０／８０ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／ＴＭ３１．００
ＰＰＩ／ＴＭ＊６Ｑ／８０表ｍ（つづき） ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／ＴＭ３２．００ＰＰＩ／
ＴＭ＊２０／８０ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／ＴＭ３
５．００ＰＰＩ／ＴＭ＊３０／８０ＶＥＲＮＡＭ１．２
５ＰＰＩ４５．００ＩＦ＊４０／１００＊８０／９５６
５／６５８５／９８８５／８５ＶＥＲＮＡＭ６．００Ｐ
ＰＩ４５．００ＩＦ＊４０／９５９０／６５ＲＯＮＥＥ
Ｔ３．００ＰＰＩ４１．００ＩＦ＊２０／７０ＲＯＮＥ
ＥＴ３．００ＰＰＩ４５．００ＩＦ＊１５／７０ＥＰＴ
Ｃ６．００ＰＰＩ／ＴＭ４０．０５ＰＰＩ／ＴＭ＊５３
／８０＊＊ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ４０．５０Ｐ
ＰＩ／ＴＭ＊１０／７０ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ
４５．００ＰＰＩ／ＴＭ＊１５／７０ＥＰＴＣ６．００
ＰＰＩ／ＴＭ４０．０２５ＰＰＩ／ＴＭ８Ｍ９０ＥＰＴ
Ｃ６．００ＰＰＩ／ＴＭ４０．０１２ＰＰＩ／ＴＭ９Ｇ
／９０ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／ＴＭ４１．００Ｐ
ＰＩ／ＴＭ＊１０／７５ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／
ＴＭ４２．００ＰＰＩ／ＴＭ＊３０／７５ＲＯＮＥＥＴ
３．００ＰＰＩ／ＴＭ４５．００ＰＰＩ／ＴＭ＊２５／
７５ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ４１．００ＩＦ＊４０
／９０ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ４５．００ＩＦ＊３
０／９０ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／ＴＭ４５．００
ＰＰＩ／ＴＭ＊Ｑ／６５ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／
ＴＭ４１．００ＰＰＩ／ＴＭ＊Ｏ／６５表１１１（つづ
き） ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＴ／ＴＭ４０．５０ＰＰＩ／
ＴＭ＊３０／６８＊＊ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／Ｔ
Ｍ４０．２５ＰＰＩ／ＴＭ＊２８／６８＊＊ＲＯＮＥＥ
Ｔ３．００ＰＰＩ／ＴＭ４２．００ＰＰＩ，／’ｒＭ＊
３０／７０ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／ＴＭ４２．０
０ＰＰＩ／ＴＭ＊３５／７０ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰ
Ｉ／ＴＭ４０．１２５ＰＰＩ／ＴＭ＊５５／７０ＲＯＮ
ＥＥＴ３．００ＰＰＩ／ＴＭ４．０．０６ＰＰＩ／ＴＭ
６５／７０ＶＥＲＮＡＭ５．００ＰＰＩ／ＴＭ４１．０
０ＰＰＩ／ＴＭ４０／４０ＶＥＲＮＡＭ５．００ＰＰＩ
／ＴＭ４２．００ＰＰＩ／ＴＭ５５／４０ＶＥＲＮＡＭ
５．００ＰＰＩ／ＴＭ４５．００ＰＰＩ／ＴＭ５！ｙ’
４０ＶＥＲＮＡＭ１．２５ＰＰＩ５５．００ＩＦ＊７５
／１００８５／９５６０／６０＊８５／９７９０ＡＯＶ
ＥＲＮＡＭ６．００ＰＰＩ５５．００ＩＦ＊２０／９５
７Ｖ６５ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ５０．０５ＰＰ
Ｉ／ＴＭ１５５／８０＊＊ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩΔＭ
５０．５０ＰＰＩ／ＴＭ＊１０／７０ＥＰＴＣ６．００
ＰＰＩ／ＴＭ５５．００ＰＰＩ／ＴＭ＋１５／７０ＥＰ
ＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ５０．０２５ＰＰＩ／’ＴＭ
９０，／’１０ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ５０．０
１２ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０ＶＥＲＮＡＭ１．２５ＰＰ
Ｉ６５．００ＩＦ＊７０／１００９５／９５６０／６０
＊８５／９７９Ｇ／９０表■（つづき） ＶＥＲＮＡＭ６．００ＰＰＩ６５．００ＩＦ＊２５／９
５６５／６５ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ６０．０５
ＰＰＩ／ＴＭ＊３５／８０＃ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／
ＴＭ６０．５０ＰＰＩ／ＴＭ＊２０／７０ＥＰＴＣ６．
００ＰＰＩ／ＴＭ６５．００ＰＰＩ／ＴＭ＊１５／７０
ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ６０．０２５ＰＰＩ／Ｔ
Ｍ＊６５／９０ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ６０．０
１２ＰＰＩ／ＴＭ８０／９０ＶＥＲＮＡＭ１．２５ＰＰ
Ｉ７５．００ＩＦ＊８０／１００９５／９５５０／６０
９７／９１９０／９０ＶＥＲＮＡＭ６．００ＰＰｊ７５
．００ＩＦ＊１５／９５１５／６５ＥＰＴＣ６．００Ｐ
ＰＩ／ＴＭ７０．０５ＰＰＩ／ＴＭ＊５’８０＊＊ＥＰ
ＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ７０．５０ＰＰＩ／ＴＭ＊１
（１／７０ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ７５．００Ｐ
Ｐ■／ＴＭ＊Ｏ／７０ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ７
０．０２５ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０ＥＰＴＣ６．００Ｐ
ＰＩ／ＴＭ７０．０１２ＰＰＩ／ＴＭ９Ｇ／９０ＶＥＲ
ＮＡＭ１．２５ＰＰＩ８５．００ＩＦ１００／１００９
５／９５６０／６０９７／９７９０／９０ＶＥＲＮＡＭ
６．００ＰＰＩ８５．００ＩＦ＊８０／９５５５／６５
ＶＥＲＮＡＭ１．２５ＰＰＩ９５．００ＩＦ＊６５／１
００９５／９５６０／６０９７／９７８０／９０ＶＥＲ
ＮＡＭ６．００ＰＰＩ９５．００ＩＦ＊１５／９５８０
／６５表ＩＩ１（つづき） ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ９０．０５ＰＰＩ／ＴＭ
＊４ａ／ＥｉＯ＊＊ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ９０
．５０ＰＰＩ／ＴＭ＊１５／７０ＥＰＴＣ６．００ＰＰ
Ｉ／ＴＭ９５．００ＰＰＴ／ＴＭ＊２０／７０ＥＰＴＣ
６．００ＰＰＩ／ＴＭ９０．０２５ＰＰＩ／ＴＭ＊７５
／９０ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ９０．０１２ＰＰ
Ｉ／ＴＭ９Ｇ／９０ＶＥＲＮＡＭ６．００ＰＰＩ／ＴＭ
９１．．ＯＯＰＰＩ／ＴＭ６Ｖ３０ＶＥＲＮＡＭ６．０
０ＰＰＩ／ＴＭ９２．００ＰＰＴ／ＴＭ６５／３０ＶＥ
ＲＮＡＭ６．００ＰＰＩ／ＴＭ９５．００ＰＰＴ／ＴＭ
８Ｇ／３０ＶＥＲＮＡＭＩ．．２５ＰＰＴ１０５．００
ＩＦ＊７５／１．００＊７５／９５６０／６０９７／９
７９０／９０ＶＥＲＮＡＭ６．００ＰＰＩ１０５．００
ＩＦ＊１５／９５８Ｑ／６５ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／
ＴＭ１００．５０ＰＰＩ／ＴＭ＊２０／７０ＥＰＴＣ６
．００ＰＰＩ／ＴＭ１０５．００ＰＰＴ／ＴＭ’＊Ｑ／
７０ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１００．０５ＰＰＩ
／ＴＭ＊５ａ／８０＊＊ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ
１００．０２５ＰＰＩ／ＴＭ８０／９０ＥＰＴＣ６．０
０ＰＰＩ／ＴＭ１００．０１２ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０
ＶＥＲＮＡＭ１．２５ＰＰＩ１１５．００ＩＦ’＊７５
／１００８５／９５６０／６０＊８５／９７８５／９０
ＶＥＲＮＡＭ６．００ＰＰＩ１１５．００ＩＦ＊４５／
９５７５／６５表■（つづき） ＶＥＲＮＡＭ１．２５ＰＰＩ１２５．００ＩＦネ７５／
１００９５／９５６５／６５９８／９８＊７５／９５Ｖ
ＥＲＮＡＭ６．００ＰＰＩ１．２５．００ＩＦ＊３５／
９５６５／６５ＥＰＴＣ６．００ＰＰＴ／ＴＭ１２０．
５０ＰＰ■／ＴＭ＊２０／７０ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ
／ＴＭ１２５．００ＰＰ■／ＴＭ＊Ｏ／／＋７０ＥＰＴ
Ｃ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１２０．０５ＰＰ１／ＴＭ＊６
ｙｓｏ＊＊ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１２０．０２
５”／／′ＴＭ９０／９０ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／Ｔ
Ｍ１２０．０１２ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０ＶＥＲＮＡＭ
１．２５ＰＰＩ１３５．００１Ｆ＊７０／１００８５／
９５６５／６５９＆／９８８５／８５ＶＥＲＮＡＭ６．
００ＰＰＩ１３５．００１Ｆ８５／９５６５／６５ＶＥ
ＲＮＡＭ１．２５ＰＰＩ１．４５．００１Ｆ１００／１
００９５／９５６５／６５＊６０／９８７５／８５ＶＥ
ＲＮＡＭ６．００ＰＰＩ１４５．００”’＊５５／９５
６５／６５ＶＥＲＮＡＭ１．２５ＰＰＩ１５５．００１
Ｆ１００／１００９５／９５６５／６５９Ｖ９８８５／
８５ＶＥＲＮＡＭ６．００ＰＰＩ１５５．００１Ｆ９０
／９５＊４Ｇ／６５ＶＥＲＮＡＭ１．２５ＰＰＩ１６５
．００１Ｆ１００／１００９５／９５６５／６５９８／
９８７５／８５ＶＥＲＮＡＭ６．００ＰＰＩ１６５．０
０１Ｆ９５／９５６Ｖ６５ＶＥＲＮＡＭ１．２５ＰＰＩ
１８５．００１Ｆ１００／１００９５／９５５０／５０
１００／１００９５／９５ＶＥＲＮＡＭ６．００ＰＰＩ
１８５．００ＩＦ１７０／９０６０／６０表Ｉ’ｌｌ（
つづき） ＶＥＲＮＡＭ１．２５ＰＰＩ１９５．００ＩＦ＊６５／
１００８５／９５４０／５０１．００／１００９５／９
５ＶＥＲＮＡＭ６．００ＰＰＩ１９５．００ＩＦ＊２（
Ｖ９０７０／６０ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１９０
．５０ＰＰＩ／ＴＭ＊０／７５ＥＰＴＣ６．００ＰＰＴ
／ＴＭ１９５．００ＰＰＩ／ＴＭ＊ＩＧ／７５ＥＰＴＣ
６．００ＰＰＩ／ＴＭ１９０．０５ＰＰＴ／ＴＭ＊ａ／
７８＊＊ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１９０．０２５
ＰＰＩ／ＴＭ＊３５／８０ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／Ｔ
Ｍ１９０．０１２ＰＰＩ／ＴＭ＊６５／８０ＶＥＲＮＡ
Ｍ１．２５ＰＰＴ２０５．００ＩＦ１００／１００９５
／９５５０／５０１０Φ’１００９５／９５ＶＥＲＮＡ
Ｍ６．００ＰＰＩ２０５．００１Ｆ＊７５／９０６Ｇ／
６０表■ 除草剤の有効性 除草剤解毒剤損傷係 割合化合物割合エノコロ野生カラ 名称（ｚｂ／Ａ）方法番号（ｚｂ／Ａ）方法水草グサス
麦モロコシー−？―ｈ■――■１■■■■−−一一−ｉ
−９一―■■―ｉ？？一――−■膳−−１１■關−一一
−１慟？一一開−瞥關關−―ｉ？？一一一一−一閤一園
レー一−−一一−−−−１−■■一一一一關一岬一一−
−一一？一一−１−一ｉ一−一一一甲一剛リ１圃−−Ｒ
ＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ１５．００ＩＦＩＯＱ／９５
１００／９８ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ１５．００Ｉ
Ｆ９５／９５１００／９８ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ
／ＴＭ１１．００ＰＰＩ／ＴＭ９Ｖ９５９５／９５ＲＯ
ＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／ＴＭ１２．００ＰＰＩ／ＴＭ
９５／９５９５／９５ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／Ｔ
Ｍ１５．００ＰＰＩ／ＴＭ．７５／９５１０（１／９５
ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／ＴＭ１５．００ＰＰＩ／
ＴＭ９０／９０７５／７５ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ
／ＴＭ１１．００ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０７５／７５Ｒ
ＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／ＴＭ１０．５０ＰＰＩ／Ｔ
Ｍ９０／９０７５／７５ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／
ＴＭ１０．２５ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０７５／７５ＥＰ
ＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１０．０５ＰＰＩ／ＴＭ１０
０／１００１００／１００ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／Ｔ
Ｍ１０．５０ＰＰＩ／ＴＭ１００／１００１００／１０
０ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１５．００ＰＰＩ／Ｔ
Ｍ１００／１００１０Ｇ／／１００ＥＰＴＣ６．００Ｐ
ＰＩ／ＴＭ１０．０２５ＰＰＩ／ＴＭ１００／１００１
０Ｇ／１００ＥＰＴＣ６．００ＰＰＴ／ＴＭ１０．０１
２ＰＰＩ／ＴＭ１００／１００１００／１００表ＩＶ（
つづき） ＬＡＳＳＯ３．５０ＰＥＳ］．５．００ＩＦ１．００／
１００ＴＥＲＴＤＯＸ１．００ＰＥＳ１５．００１Ｆ１
００／１．００ＳＵＴＡＮ６．００ＰＰＩ１１．００Ｉ
Ｆ１００／１００１．００／１００ＳＵＴＡＮ６．００
ＰＰＩ１５．００ＩＦ１００／１．００１００／１００
ＶＥＲＮＡＭ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１１．００ＰＰＩ／
ＴＭ１００／１００９５／９５ＶＥＲＮＡＭ６．００Ｐ
ＰＩ／ＴＭ１２．００ＰＰＴ／ＴＭ１００／１００９５
／９５ＶＥＲＮＡＭ６．００’ＰＰＩ／ＴＭ１５．００
ＰＰＴ／ＴＭ１．００／１００９５／’１５ＶＥＲＮＡ
Ｍ５．００ＰＰＴ１１．００ＩＦ９５／９５１００／１
００ＶＥＲＮＡＭ５．００ＰＰＩ１５．００ＩＦ９５／
９５１００／１００ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ３５．
００ＩＦ９５／９５１００／１００ＲＯＮＥＥＴ３．０
０ＰＰＩ３１．００ＩＦ９５／９５１００／１００ＲＯ
ＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／ＴＭ３１．００ＰＰＩ／ＴＭ
９（１／９０１０Φ／１００ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰ
Ｉ／ＴＭ３２．００ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０１００／１
００ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／ＴＭ３５．００ＰＰ
Ｔ／ＴＭ９０／９０１００／１００ＲＯＮＥＥＴ３．０
０ＰＰＩ４１．００ＴＦ９５／９５１００／９８ＲＯＮ
ＥＥＴ３．００ＰＰＩ４５．００ＩＦ’９５／９５９Ｖ
９８表ＩＶ（つづき） ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ４０．０５ｐｐＩ／ＴＭ
９０／９０９５／９５ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ４
０．５０ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０９５／９５ＥＰＴＣ６
．００ＰＰＩ／ＴＭ４５．００ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０
９５／９５ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ４０．０２５
ＰＰＩ／ＴＭ１００／１００１．００／１００ＥＰＴＣ
６．００ＰＰＩ／ＴＭ４０．０１２ＰＰＩ／ＴＭ１００
／１００１００／１００ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／
ＴＭ４１．００’ＰＰＩ／ＴＭ’９５／９５９５／９５
ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＴ／ＴＭ４２．００ＰＰＩ／
ＴＭ１．００／９５１００／９５ＲＯＮＥＥＴ３．００
ＰＰＩ／ＴＭ４．５．００ＰＰＩ／ＴＭ９５／９５９５
／９５ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ４１．００ＩＦ９５
／９５１００／１００ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＴ４５
．００ＩＦ７０／９５１００／１００ＲＯＮＥＥＴ３．
００ＰＰＩ／ＴＭ４５．００ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０７
５／／７５ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／ＴＭ４１．Ｏ
Ｏ’ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０７Ｖ７５ＲＯＮＥＥＴ３．
００ＰＰＩ／ＴＭ４０．５０ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０７
５／７５ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／ＴＭ４’０．２
５ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０７５／′７５ＲＯＮＥＥＴ３
．００ＰＰＩ／ＴＭ４．２．００ＰＰＩ／ＴＭ１００／
１００８０／１００ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰ■／ＴＭ
４２００ＰＰ■／ＴＭ１００／／１００８Ｑ／１００Ｒ
ＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＩ／ＴＭ４０．５０ＰＰＩ／Ｔ
Ｍ１００／１００８０／１００ＲＯＮＥＥＴ３．００Ｐ
ＰＩ／ＴＭ４０。２５ＰＰＩ／ＴＭＩＯＱ／１００８５
／１００ＲＯＮＥＥＴ３．００ＰＰＴ／ＴＭ４０，１２
５ＰＰ■／ＴＭ１００／１００８５／１００ＲＯＮＥＥ
Ｔ３．００ＰＰＩ／ＴＭ４０．０６ＰＰＩ／ＴＭ１００
／１００１００／１００表ＩＶ（つづき） ＶＥＲＮＡＭ５．００ＰＰＩ／ＴＭ４１．００ＰＰＩ／
ＴＭ９５／９５１００／１００ＶＥＲＮＡＭ５．００Ｐ
ＰＪ／ＴＭ４２．００ＰＰＩ／ＴＭ９５／９５１００／
１００ＶＥＲＮＡＭ５．００ＰＰＩ／ＴＭ４５．００Ｐ
ＰＩ／ＴＭ９５／９５１０Ｇ／１００ＥＰＴＣ６．００
ＰＰＩ／ＴＭ５０．０５ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０９５／
９５ＥＰＴＣ６．００ＰＰＴ／ＴＭ５０．５０ＰＰＩ／
ＴＭ９５／９５＊＊９８／９８＊４ＥＰＴＣ６．００Ｐ
ＰＩ／ＴＭ５５．００ＰＰＩ／ＴＭ９（Ｍ９０９５／９
５ＥＰＴＣ６．００ＰＰＴ／ＴＭ５０．０２５ＰＰＩ／
ＴＭｘｏｏ７ｉｏｏ１００／１００ＥＰＴＣ６．００Ｐ
ＰＴ／ＴＭ５０．０１２ＰＰＩ／ＴＭＩＯＱ／１００’
１００／１００ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ６０．０
５ＰＰＩ／ＴＭ９５／９５９９ａ／９８＊＊ＥＰＴＣ６
．００ＰＰＩ／ＴＭ６０．５０ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０
９５／９５ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ６５．００Ｐ
ＰＴ／ＴＭ９０／９０９５／９５ＥＰＴＣ６．００ＰＰ
Ｉ／ＴＭ６０．０２５ＰＰＩ／ＴＭ１００／１００１０
０／１００ＥＰＴＣ６．００ＰＰＴ／ＴＭ６０．０１２
ＰＰＩ／ＴＭ１０Ｑ／１００１０Ｑ／１００ＥＰＴＣ６
．００ＰＰＩ／ＴＭ７０．０５ＰＰＩ／ＴＭ９５／９５
＊＊９ａ／９８＊＊ＥＰＴＣ６．００ＰＰＴ／ＴＭ７０
．５０ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０９５／９５ＥＰＴＣ６．
００ＰＰＴ／ＴＭ７５．００ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０９
５／９５ＥＰＴＣ６．００ＰＰＴ／ＴＭ７０．０２５Ｐ
ＰＴ／ＴＭ１００／１００１．００／１００ＥＰＴＣ６
．００ＰＰＩ／ＴＭ７０．０１２ＰＰＩ／ＴＭ１００／
１００１００／１００表■（つづき） ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ９０．０５ＰＰＩ／ＴＭ
９５／９５＊＊’ｌＢ／９８＃ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ
／ＴＭ９０．５０ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０９５／９５Ｅ
ＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ９５．００ＰＰＩ／ＴＭ９
０／９０９５／９５ＥｐＴｃ．６．００ｐｐ■／’ｒｍ
９０．ｏ２ｓＰＰＩ／ＴＭｃ＋ｓｙｃｉ５＊＊９ａｚｑ
ｓ＊＊ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ．９０．０１２Ｐ
ＰＩ／ＴＭ１００／１００１００／１００ＶＥＲＮＡＭ
６．００’ＰＰＩ／ＴＭ９１．００ＰＰＩ／ＴＭ９５／
９５９５／９５ＶＥＲＮＡＭ６．００ＰＰＩ／ＴＭ９２
．００ＰＰＩ／ＴＭ９５／９５９５／９５ＶＥＲＮＡＭ
６．００ＰＰＩ／ＴＭ９５．００ＰＰＩ／ＴＭ９５／９
５９い５ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１０’０．０５
ＰＰＩ／ＴＭ９５／９５＊＊９ａ／９８＊＊ＥＰＴＣ６
．００−ＰＰＩ／ＴＭ１００．５０ＰＰＩ／ＴＭ９Ｑ／
９０９Ｖ９５ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１０５．０
０ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０９５／９５ＥＰＴＣ６．００
ＰＰＩ／ＴＭ１０’０．０２５ＰＰＩ／ＴＭ１００／１
００１００／１００ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ．１
００．０１２ＰＰＩ／ＴＭ１００／１００１．００／１
００ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１２０．０５ＰＰＩ
／ＴＭ９５／９５＃９ａ／９８０ＥＰＴＣ６．００ＰＰ
Ｉ／ＴＭ１２０．５０ＰＰＩ／ＴＭ９０／９０’Ａ’９
５ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭｌ．：２５．００ＰＰ
Ｉ／ＴＭ９０／９０９５／９５ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ
／ＴＭ１２０．０２５ＰＰＩ／ＴＭ１．００／１００１
００／１００ＥＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１２０．０
１２ＰＰＩ／ＴＭ’１００／１００１００／１００ＥＰ
ＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１９０．０５ＰＰＩ／ＴＭ９
５／９５＃１００／１００＃ＥＰＴＣ”’６．００’−
ＰＰＩ／ＴＭ１９０．５０ＰＰＩ／ＴＭ１００／１００
１００／１００Ｆ，ＰＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１９５
．００ｐｐＩ／Ｔｍ１００／１００１００／１００ＥＰ
ＴＣ６．００ＰＰＩ／ＴＭ１９０．０５ＰＰＩ／ＴＭ．
．．．９０／９０．１００／１００ＥＰＴＣ６．００Ｐ
ＰＩ／ＴＭ１９０．０２５ｐｐＩ／ＴＭ９０／９０１０
０／１００テスト結果 本発明の化合物は、種々の作物、特にモロコシやトウモ
ロコシに対して良好な解毒活性を示す。表■に示したよ
うに、解毒剤化合物を用いると、雑草に対しては除草性
損傷が減少するという結果が生じなかった。

配合物 配合物は、作物と雑草に対して直接適用することのでき
るような形態にした配合成分の混合物である。本明細書
中で用いられる亀配合成分ｌ（ｆｏｒｍｕｌａｎｔ）と
は、配合物中に配合すべき物質のことである。配合成分
は、解毒剤化合物単独でおるか、又は除草剤と解毒剤の
組成物であるかのいずれかである。配合の目的は、通常
の方法によシ除草選択性を得ることが望まれる場所に配
合成分を適用することである。そしてその１：Ｖ！所ｌ
としては、土壌、種子、苗木及び植物が含まれる。

配合物は、一般的には粉末、湿潤性粉末、顆粒、溶液又
は乳化性濃縮液である。

粉末は、微細キャリアー上に含浸した配合成分を含有す
る自然流動性粉末組成物である。キャリア一〇粒径は通
常は約３０−５０μである。

好適なキャリアーの例は、タルク、ベントナイト、ケイ
ンウ土及び葉ロウ石である。組成物は、一般に５０％ま
での配合成分を含有する。また粘結防止剤や帯電防止剤
は、添加されうる。粉末は飛行機から散布器を用いて散
布することによ９適用されうる。

湿潤性粉末は、配合成分を含浸し、かつその上で１又は
それ以上の界面活性剤を含有する微細キャリアーからな
る微細粉末組成物である。

界面活性剤は、粉末が水性媒体中で急速に分散し、安定
でかつ散布可能な懸濁液をつくるのを促進する。界面活
性剤としては、例えば長鎖脂肪族アルコール、硫酸化脂
肪族アルコールのアルカリ金属塩、スルホン酸塩、長鎖
脂肪酸のエステル、及びアルコール基が比較的長鎖の遊
離のオメガ置換ポリエチレングリコールであるような多
価アルコールなどの種々なものが用いられる。農業用配
合物として好適な界面活性剤の一覧表は、ＷａｄｅＶ＊
Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，Ｐｅｓｔｌｅｉｄ＊Ｆｏｒｍｕ
ｌａｔｉｏｎｓ（ＭａｒａｓｌＤｅｋｋｓｒ，Ｉｎｃ．
，Ｎ．Ｙ．，１９７３）、第７９−８４頁に記載されて
いる。

顆粒は、粒径が直径約１−２ｍｍである不活性キャリア
ー粒子の上に含浸した配合成分からなる。顆粒は、配合
成分の揮撥性溶媒溶液を顆粒状のキャリアー上に散布す
ることによシっくられる。顆粒をつくるのに適したキャ
リア一の例は、粘土、蛭石、オガクズ及び粒状カーがン
である。

乳化性濃縮液は、配合成分と乳化剤との油溶液からなる
。使用前に、濃縮液は油滴の懸濁エマルジョンをつくる
ために水で稀釈される。乳化剤は通常はア二オン界面活
性剤とノニオン界面活性剤の混合物である。乳化性濃縮
液中には、懸濁剤や濃化剤のような他の添加剤が含有さ
れる。

配合成分が解毒剤と除草剤の組成物である場合には、除
草剤化合物に対する解毒剤化合物の割合は、除草剤１重
量部当たシ、約０．００１−３０重量部である。

配合物は一般に配合成分とキャリアーの外にいくつかの
添加剤を含有する。これらの中には、不活性成分、稀釈
用キャリアー、有機溶媒、水、油中水工マルジョン、水
中油工マルジョン、粉末や顆粒のキャリアー、界面活性
剤、湿潤剤、分散剤、及び乳化剤がある。硝酸アンモニ
ウム、尿素及び過リン酸塩のような肥料を含有させるこ
とも可能である。また堆肥、こやし、腐植土及び砂のよ
うな根づけ中成長を助けるものを含有させることもでき
る。

また別の方法としては、本発明の解毒剤化合物や除草剤
と解毒剤の組成物は、処理すべき田畑に供給する潅概用
水に配合成分を添加することによシ、作物に対して適用
することができる。

この適用方法によると、水が吸収されるにつれて、組成
物が土壌中に浸透することが可能となる。

もう１つの別な方法としては、配合成分は適当な溶媒中
に溶かし溶液の形にした上で土襄に適用することができ
る。これらの配合物中でしばしば用いられる溶媒は、灯
油、燃料油、キ７レン、キ′シレン以上の沸点をもつ石
油留分、及びメチル化ナフタレンの富む芳香族石油留分
である。液体溶液は、粉末の場合と同様に、飛行機から
散布器を用いて散布することによシ適用されうる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 Ｌ一般式； （式中、Ｒはｃｔ−Ｃ，，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，。 アルキル、ｃ，−ｃ，シクロアルキル、ｃ，−Ｃ１１ハ
   ロアルケニル又ｔｉｃ１−Ｃ，アルキルチオ；ｘはＣ，
   −Ｃ，アルキル、ｃ，ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロ
   アルキル又はハロデン；及びｎは１−５の整数である。 ただしＸがトリ７ルオロメチルの場合、Ｒは３−ク０四
   ゾロビル以外のものである）で表わされる化合物。 ２ｋＲがＣ，−Ｃ４ハロアルキル、ＣＩ−０４アルキル
   、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、Ｃ．一Ｃ４ハロアルケニ
   ル又はＣ，−Ｃ４アルキルチオ；ＸがＣ，−Ｃ，アルキ
   ル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、
   塩素、臭素又はフッ素；及びｎが１，２又は３の整数で
   あることを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の
   化合物。 ＆Ｒがペンタテカニル、シクロゾロピル、ノロｆルチオ
   、又は塩素若しくは臭素でモノー、ジー又はトリー置換
   されたメチル、エチル、グロビル又はビニル基；及びＸ
   がメチル、メトキシ、ハロｒン又はトリフルオロメチル
   であることを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載
   の化合物。 ４．Ｒがモノクロロー又はジクロローメチル；Ｘがノ臂
   ラー又はメターメトキシ、メタートリフルオロメチル、
   パラーメチル又はノ母ラークロロ；及びｎが１又は２の
   整数であることを特徴とする、特許請求の範囲第３項に
   記載の化合物。 ５．Ｒがジクロロメチル；Ｘがパラーメトキシ又ハメタ
   ートリフルオロメチル；及びｎが整数１でおることを特
   徴とする、特許請求の範囲第４項に記載の化合物。 ６．（ａ）除草剤として有効な量の一般式；〔式中、Ｒ
   ｌはＣ，−Ｃ，アルキル；Ｒ，はＣ，−Ｃ，アルキル又
   ハシクロヘキシルであｐ１また爬とＲ！は一諸になって
   Ｃ，−Ｃ，ｏの単一なアルキレン環を形成すること亀で
   きる。Ｒ，はＣｌ−Ｃ，アルキル、ノ・ロアルキル（ハ
   ロは塩素、臭素又はヨウ素から選ばれる）、Ｃ，−Ｃ，
   アルケニル、ｃ，−ｃ，ノ１ロアルケニル（ハロは塩索
   、臭素又はヨウ素から選ハレル）、ヘンジル又はノ・口
   置換ベンジル（ノ・口は塩素、臭素又はヨウ素から選ば
   れる）である〕で表わされるチオカルパメート；及び（
   ｂ）植物に対して非毒性で、かつ解毒剤として有効な量
   の一般式エ （式中、Ｒはｃ，−Ｃ１６ハロアルキル、ｃ，−ｃｔｏ
   アルキル、Ｃ１−Ｃ，シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ−ハロ
   アルケニル又はＣ，−Ｃ６アルΦルチオ；Ｘｉ；ｔｃ，
   −Ｃ４アルキル、ＣＩ−０４アルコキシ、Ｃ，−Ｃ４ハ
   ロアルキル又はハログン；及びｎは１−５の整数である
   。 ただしＸがトリ７ルオロメチルの場合、Ｒは３ークロロ
   ゾロビル以外のものである。）で表わされる化合物から
   なる除草剤組成物。 ７．Ｒ，とＲ，が各々独立してＣ，−Ｃ，アルキル；Ｒ
   ？がＣ？一Ｃ６アルキル又はＣ，−Ｃ．シクロアルキル
   でおることを特徴とする、特許請求の範囲第６項に記載
   の除草剤組成物。 ＆ＲがＣ，−Ｃ４ハロアルキル、ＣＩ−Ｃ，アルキル、
   Ｃ，−Ｃ４シクロアルキル、Ｃｌ−Ｃ４八ロアルケニル
   又はＣＩ−Ｃ４アルキルチオ；ＸがＣ１−Ｃ，アルキル
   、Ｃ，−Ｃ，アルコΦシ、ＣＩ−Ｃ，ハμアルキル、塩
   素、臭素又はフッ素；及びｎが１，２又は３の整数であ
   ることを特徴とする、特許請求の範囲第７項に記載の除
   草剤組成物。 ９．１がペンタデカエル、シクロゾロピル、プロビルチ
   オ、又は塩素若しくは臭素でモノー、ジー又はトリー置
   換されたメチル、エチル、プロビル又はビニル基；及び
   Ｘがメチル、メトキシ、ハログン又はトリフムオロメチ
   ルであることを特徴とする、特許請求の範囲第８項に記
   載の除草剤組成物。 １０．Ｒがモノクロロー又はジクロロメチル；及びｘが
   ノ譬ラークロロ、パフ−メチル、／ｆラーメトキシ、メ
   タートリフルオロメチル、又はメターメトキシであるこ
   とを特徴とする、特許請求の範囲第９項に記載の除草剤
   組成物。 １１．該チオカルパメート除草剤がＳ一エチルＮ，Ｎ−
   ジゾロピルチオカルパメート、Ｓ一エチルＮ一エチルー
   Ｎ−シクロヘキシルチオ力ルノ９メー｝、ｓ−プロビル
   Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオカルパメート、又はＳ一エチル
   ジイソブチルテオカルパメートであることを特徴とする
   、特杵請求の範囲第１０項に記載の除草剤組成物。 １２ｈＲがジクロロメチル；Ｘがノ量ラーメトキシ又は
   メタートリフルオロメチル；及びｎが整数１であること
   を特徴とする、特許請求の範囲第１０項に記載の除草剤
   組成物。 １３．該チオカルパメート除草剤がＢ−ｆロビルＮＮ−
   ジゾロピルチオカルパメート又はＳ一エチルーＮ−エチ
   ルーＮ−シクロヘキシルチオカルパメート；及び該解毒
   剤が２．２−ジメチル−３−（ゾクロロアセチル）−５
   −（ｐ−メトキシフェニル）−Ｌ３−オキサゾリンン又
   はλ２−ジメチル−３−ジク０日アセチルー５一（ｍ−
   ｝リフルオロメチルフエニル）一Ｌ３−オキサジノゾン
   であることを特徴とする、特許請求の範囲第１２項記載
   の除草剤組成物。 １４該チオカルパメート除草剤が８−エチルＮ−エチル
   ーＮ−シクロヘキシルチオ力ルパメート；及び該解毒剤
   が４２−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−（ｍ−
   ｝り７ルオロメチルフエニル）−１．３−オキサゾリジ
   ンであることを特徴とする、特許請求の範囲第１３項に
   記載の除草剤組成物。 １５，（ａ）除草剤として有効な量の一般式：（武中、
   瓜と鳥は各々独立してＣＩ−ｃ４アルキル：及びＲＩは
   Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキルであル）で表わされるア
   セトアニリド；及び （ｂ）植物に対して非毒性で、かつ解毒剤として有効な
   量の一般式： （式中、ＲはＣ１−Ｃ，。ハロアルキル、Ｑ−Ｃｔ。ア
   ルキル、ｃ，−ｃ，シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロア
   ルケニル又はＣ１−Ｃ，アルキルチオ：ＸＵＣ，−Ｃ，
   ７ルキル、ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ｃ１−Ｃ４ハロアル
   キル又はハロデン；及びｎは１−５の整数である）で表
   わされる化合物からなる除草剤組成物。 １６．Ｒが６−Ｃ４ハｐアルキル、Ｑ−ヘアルキル、Ｃ
   ，−Ｃ４シ／ロアルキル、Ｃ，−Ｃ４ハｏ７ル））−ニ
   ル又はＣ，−Ｃ，アルキルチオ；Ｘがｃｔ−ｃｔアルキ
   ル、ＣＩ−Ｃ，アルコキシ、ＣＩ−０１ハロアルキル、
   塩素、臭素又はフッ素；及びｎが１，２又は３の整数で
   あることを特徴とする、特許請求の範囲第１５項に記載
   の除草剤組成物。 １７．Ｒカ４ンタデカニル、シクロノロビル、プロビル
   チオ、又は塩素若しくは臭素でモノー、ゾー又はトリー
   置換されたメチル、エチル、プロビル又はビニル基；及
   びＸがメチル、メトキシ、塩素又はトリフルオロメチル
   であることを特徴とする、特許請求の範囲第１６項に記
   載の除草剤組成物。 １８．Ｒがジクロロメチル；Ｘがノ母ラーメトキシ；及
   びｎが整数１であることを特徴とする、特許請求の範囲
   第１７項に記載の除草剤組成物。 １９６該アセトアニリド除草剤が２−ク四ローλ′６′
   −ジメチルーＮ−（メトキシエチル）アセトアニリド又
   Ｖｉ２−クロロー４′６′−ジエチルーＮ一（メトキシ
   メチル）アセトアニリドであることを特徴とする、特許
   請求の範囲第１５項に記載の除草剤組成物。 ２０．抑制することが望まれる場所に、一般式：（式中
   、ＲはＣＩ−ｃ，，ハロアルキル、ｃｌ−ＣＩＯアルキ
   ル、”１−Ｃ＠ククロアルキル、ＣＩ−ｃ，ハロアルキ
   ル又はＣ，−Ｃ，アルキルチオＳＸはＣＩ−Ｃ４アルキ
   ル、ｃｔ−ｃ４アルコキシ、ＣＩ−Ｃ４八ロアルキル又
   はハログン；及びｎは１−５の整数である。ただしＸが
   トリ７ルオロメチルの場合、Ｒは３−クロロプロビル以
   外のものである。）で表わされる化合物を適用すること
   からなる、望ましくない植物を抑制しかつアセトアニリ
   ド又はチオカルパメート除草剤によシもたらされる除草
   性収穫損傷を減少させる方法。 ２１．抑制することが望まれる場所に、（ａ）除草剤と
   して有効な量の一般式： （式中、爬と馬は各々独立してＣ，−Ｃ，アルキル；及
   び鳥はＣｉ−Ｃ，アルキル又はＣ，−Ｃ，シクロアルキ
   ルてある）で表わされるチオカルパメート；及び（ｂ）
   植物に対して非毒性でかつ解毒剤として有効な量の一般
   式： （式中、ＲはＣ，−Ｃ，。ハロアルキル、ＣＩ−Ｃａｌ
   １アルキル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、ｃ１−Ｃｌｌ
   ハロアルケニル又はＣ，−Ｃ，アルキルチオ；ＸはＣＩ
   −Ｃ４アルキル、ＣＩ−Ｃ４アルコキシ、ＣＩ−０４ハ
   ロアルキル又はハロｒン；及びｎは１−５の整数である
   。ただしＸがトリ７ルオ四メチルの場合、Ｒは３−クロ
   ロ７°ｐビル以外のものである。）で表わされる化合物
   からなる除草剤組成物を適用することからなる、望まし
   くない植物を抑制しかつチオカルパメート除草剤によ夛
   もたらされる除草性収穫損傷を減少させる方法。