DD231978A5 - Herbizide zusammensetzung - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft eine herbizide Zusammensetzung fuer die selektive Unkrautbekaempfung in landwirtschaftlichen Kulturen. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Zusammensetzungen, die neben herbizid wirkenden Verbindungen Antidota zur Verminderung oder Verhinderung von durch Thiocarbamat- und Acetanilid-Verbindungen hervorgerufenen Nutzpflanzenschaedigungen enthalten. Erfindungsgemaess enthalten die neuen Zusammensetzungen a) eine herbizid wirksame Menge eines Thiocarbamats, b) als Antidot ein N-(Haloacyl)-5-(substituierte Phenyl)-oxazolidin der Formelin welcher beispielsweise bedeuten: R C1-C10-Haloalkyl, C1-C20-Alkyl, C1-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Haloalkenyl oder Halogen; X C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl oder Halogen; n eine ganze Zahl von 1 bis einschliesslich 5.
Description
Die Erfindung betrifft eine herbizide Zusammensetzung. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird angewandt für die selektive Unkrautbekämpfung in landwirtschaftlichen Kulturen.
Ein Herbizid ist eine Verbindung, die das Pflanzenwachstum beeinflußt oder modifiziert im Sinne von Abtöten, Verlangsamen, Entblättern, Austrocknen, Regulieren, Stauchen, zur Seitentriebausbildung, Anregen, Stimulieren und Verzwergen. Der Begriff ' „Pflanze" bezieht sich auf sämtliche Teile einer Pflanze einschließlich Samen, Keimpflanzen, Stecklinge, Wurzeln, Knollen, Stengel, Halme, Blätter und Früchte. „Pflanzenwachstum" umschließt sämtliche Entwicklungsphasen von der Samenkeimung bis zur natürlichen oder induzierten Beendigung des Lebens.
Herbizide werden im allgemeinen zur Bekämpfung oder Vernichtung von Unkräutern eingesetzt. Sie haben einen hochgradigen wirtschaftlichen Erfolg erzielt, zumal es sich gezeigt hat, daß eine derartige Bekämpfung den Nutzpflanzenertrag steigern und die Erntekosten senken kann. Thiocarbamat- und Acetanilid-Herbizide sind besonders wirksam bei der Bekämpfung von Ungräsern, welche den Anbau einer Vielzahl von Kulturen wie z. B. den Anbau von Gerste, Mais, Baumwolle, Linsen, Erdnüssen, Erbsen, Kartoffeln, Sojabohnen, Spinat, Tabak und Tomaten beeinträchtigen. Häufig erfordert der wirkungsvolle Einsatz dieser Herbizide das Zusetzen einer Antidot-Verbindung, um die Toleranz gegenüber den Herbiziden zu steigern.
Bekannte Verfahren zur Herbizidausbringung sind: Vorsaatausbringung mit Einarbeitung in den Boden; Ausbringung in die Drillreihe sowie den unmittelbar umgebenden Boden; oberflächige Vorauflaufausbringung auf den bestellten Boden; und Nachauflaufbehandlung von Pflanze und Boden.
Ein Herbizid-Hersteller gibt im allgemeinen Empfehlungen hinsichtlich der zur Maximierung der Unkrautbekämpfungswirkung zu berechnenden Aufwandmengen und-konzentrationen. Der Aufwandmengenbereich variiertvonungefährO,0112 bis 56kg/ha und liegt gewöhnlich im Bereich von 0,112 bis 28 kg/ha. Der Begriff „herbizid wirksame Menge" beschreibt jene Menge einer herbiziden Verbindung, welche das Pflanzenwachstum bekämpft oder modifiziert. Die tatsächlich eingesetzte Menge richtet sich nach vielfältigen Überlegungen einschließlich der Berücksichtigung von Schadanfälligkeit der Kultur gegenüber Unkrautbesatz sowie Gesamtkostenbegrenzungen.
Während zahlreiche Herbizide gegenüber einer großen Anzahl von Unkräutern unverzüglich toxisch wirken, ist andererseits bekannt, daß die Wirkung vieler Herbizide auf wichtige Nutzpflanzenbestände entweder nichtselektiv oder nicht ausreichend selektiv ist. Mithin schädigen viele Herbizide nicht nur die zu bekämpfenden Unkräuter, sondern — in mehr oder weniger starkem Ausmaß — auch die zu erhaltenden Kulturpflanzen. Dies gilt für zahlreiche kommerziell erfolgreiche und im Handel erhältliche Herbizidverbindungen. Zu diesen Herbiziden gehören etwa die Triazine, Harnstoffderivate, halogenierte Acetanilide; Carbamate, Thiocarbamate, Thiocarbamat-Sulfoxide, Pyrrolidinone und dergleichen. Einige Beispiele dieser Verbindungen sind in den US-PS der Nr. 2891855,2913237,3037853,3175897,3185720,3198786,3442945,3582314,3780090,3952056,4110105 und 3257190 beschrieben.
Schädliche Nebenwirkungen verschiedener Herbizide auf Kulturpflanzen sind besonders unangenehm und unvorteilhaft. Acetanilid-undThiocarbamat-Herbizide können mitunter zu Mißbildungen und Stauchungen von Nutzpflanzen führen. Derartiges abnormes Wachstum der Nutzkultur schlägt sich in Ertragsverlusten nieder.
Es sind bereits Versuche beschrieben worden, diesem Problem beizukommen. Die Behandlung des Saatgutes mit bestimmten „hormoneilen" als Antagonisten wirkende Agenzien zum Zeitpunkt der Bestellung ist beschrieben worden, siehe US-PS3131 509 und 3564768. Die in diesen Verfahren genannten Schutzstoffe wie auch die Herbizide sind in hohem Maße spezifisch hinsichtlich bestimmter Kulturpflanzenarten oder hinsichtlich der Natur der als Antagonisten wirkenden Substanzen. Die bekannten, als Antagonisten wirkenden Agenzien haben sich als nicht sonderlich erfolgreich erwiesen. Die vorerwähnten Patente beschreiben speziell die Saatgutbehandlung unter Verwendung einer für die vorliegende Erfindung nicht relevanten unterschiedlichen Klasse von Chemikalien. Anderweitige Herbizid-Antidote sind in den US-PS Nr.4021224 und 4021229 offengelegt. Der präzise Mechanismus, vermittels dessen ein Antidoton die Herbizidschädigung eines Nutzpflanzenbestandes reduziert, ist noch nicht ergründet worden. Bei einer Antidot-Verbindung kann es sich um ein Heilmittel, eine Interferenz-Substanz, ein Schutzmittel oder einen Antagonisten handeln. Im vorliegenden Text beschreibt „Antidoton" eine Verbindung, die im Sinne der Entwicklung von herbizider Selektivität, d. h. im Sinne fortgesetzter herbizider Phytotoxizität gegenüber Unkrautarten sowie im Sinne reduzierter oder nicht vorhandener Phytotoxizität gegenüber Nutzpflanzenarten wirkt. Der Begriff „als Antidot wirksame Menge" beschreibt jene Menge einer Antidot-Verbindung, die einer phytotoxischen Reaktion einer Nutzkultur gegenüber einem Herbizid entgegenwirkt.
Es sind bereits Oxazolidin-Herbizidantidota bekannt. Keines dieser Antidota enthält jedoch entwedereine substituierte oder eine unsubstituierte Phenyl-Gruppe an der 5-Position des Oxazolidin-Ringes: siehe US-PS der Nummern 3959304; 3989503; 4124372; 4186130; 4236011; 4243811; 4259500; 4268677; 4269986; 4299964; 4319031; 4350517; 4354867. Die US-PS der Nummern 4072688 und 4322240 beschreiben Haloacyl-Oxazolidin-Herbizidantidota, bei denen eine unsubstituierte Phenyl-Gruppe ein möglicher Substituent an der 5-Position des Oxazolidin-Ringes ist und bei denen ein substituiertes Phenyl ein möglicher Substituent an der 2-Position ist. Die US-PS Nr.4249931 beschreibt neben anderen Oxazolidin-Antidota Haloacyl-Oxazolidin-Antidota, bei denen p-Chlorphenyl oder p-Bromphenyl mögliche Substituenten an der 2-Position des Oxazolidin-Ringes sind, wohingegen eine Alkoxy- oder Alkylthio-Methylgruppe ein möglicher Substituent an der 5-Position ist. Die US-PS4249932 beschreibt neben anderen Oxazolidin-Antidota 5-substituierte 3-Haloacyl-oxazolidine, bei denen Phenoxymethyl ein Substituent an der 5-Position des Oxazolidin-Ringes darstellt.
Aus keinem der obigen Patente sind Haloacyl-Oxazolidin-Antidota bekannt, in denen sich an der 5-Position eine Phenyl-Gruppe ajs Substituent befindet.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer herbizider Mittel, die neben herbizid wirkenden Verbindungen Antidota zur Verminderung und Verhinderung von durch Thiocarbamat- und Acetanilid-Verbindungen hervorgerufenen Nutzpflanzenschädigungen enthalten.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue als Antidot wirksame Verbindungen aufzufinden, die im Gemisch mit Thiocarbamat- und Acetanilid-Herbizide Schädigungen an Nutzpflanzen vermindern oder verhindern.
Erfindungsgemäß wird eine neuartige Klasse von N-(substituierten)-Oxazolidinen zur Verfügung gestellt, die sich als wirksame Herbizid-Antidota zur Verminderung und Verhinderung von durch Thiocarbamat- und Acetanilid-Herbizide hervorgerufenen Nutzpflanzenschädigungen eignen. Der Oxazolidin -Ring dieser Antidote ist an der 5-Position mit einer Phenyl-Gruppe substituiert, welche ihrerseits mit einer oder mehreren Alkyl-, Alkoxy-, Haloalkyl-Gruppen oder Halogenen substituiert ist. Andere Klassen von Haloacyl-Oxazolidin-Herbizidantidota sind bekannt, jedoch keine mit substituierten Phenyl-Gruppen an der 5-Position des Oxazolidin-Ringes.
Es hat sich herausgestellt, daß N-substituierte-5-(substituierte Phenyl)-1,3-oxazolidine wirksame Antidota zum Schutz einer Reihe von Nutzpflanzen vor Schaden durch Thiocarbamat- und Acetanilid-Herbizide darstellen. Derartige antidotische Wirkungen wie die Verringerung von Bestandschädigungen sowie die Steigerung der Bestandtoleranz gegenüber solchen Herbiziden manifestieren sich dann, wenn derartige Herbizide und Antidota in einer Reihe von Möglichkeiten — unabhängig voneinander oder gemeinsam in Tankmischungen oder in Kombination mit anderen Verbindungen — ausgebracht werden. Die erfindungsgemäßen N-substituierten-5-(substituierten Phenyl)-1,3-oxazolidine werden als neuartig angesehen und entsprechen der folgenden Formel:
wobei gilt
R ist CTC^-Haloaikyl, C1-C20-AIMr CrCe-Cycloalkyl.d-Cs-Haloalkenyl oder d-Ce-Alkylthio; X IStC1-C4-AIlCyI, C1-C4-AIkOXy, CrC-Haloalkyl oder Halogen und
η ist eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 5,
unter der Voraussetzung, daß R nicht für 3-Chlorpropyl stehen kann, wenn X für Trif luormethyl steht.
Bevorzugte Antidota dieser neuartigen Klasse von Verbindungen sind die N-Haloacyl-5-(substituiertes Phenyl)-1,3-oxazolidine,
welche Acyl-Gruppen besitzen, wobei R für CrC4-Haloalkyl, Ci-C4-AIlCyI, CrC4-Cycloalkyl, Ci-C4-Haloalkenyl und CrC4-Alkylthio steht, und welche Phenyl-Substituenten besitzen, wobei X für Ci-C2-AIlCyI, C1-C2-AIkOXy, Ci-C2-HaIOaIlCyI, Chlor, Brom oder Fluor steht; und η für 1,2 oder 3 steht.
Weiter wird bevorzugt, daß es sicrf bei R um mit Halogen mono-, di- odertri-substituierte Methyl- oder Ethyl-Gruppen handelt; daß X für Methyl, Methoxy, Halogen oder Trifluormethyl steht; und daß η = 1,2 oder 3 ist.
Stärker noch wird bevorzugt, daß R für Mono- oder Dichlormethyl steht; daß X Parachlor, Paramethyl, Meta- oder Paramethoxy oder Metatrifluormethyl entspricht; und daß η = 1, oder 3 ist.
Am meisten wird bevorzugt, daß R für Dichlormethyl steht, daß X Paramethoxy entspricht oderfür Metatrifluormethyl steht und daß η = 1 ist.
Die vorliegende Erfindung verkörpert desgleichen ein zweiteiliges Herbizid-System, bestehend aus
(a) einer herbizid wirksamen Menge einer Thiocarbamat-Verbindung der Formel
N-C-S-R3
wobei gilt
R1 ist Alkyl mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen;
R2 wird unter Alkyl mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen und Cyclohexyl ausgewählt; oder R1 und R2 bilden nicht unterscheidbare Teile eines einzelnen Alkylen-Ringes mit 4 bis einschließlich 10 Kohlenstoffatomen;
und R3 wird ausgewählt unter Alkyl mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen; Haloalkyl, wobei Halogen unter Chlor, Brom und Iod ausgewählt wird; Alkenyl mit 2 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen; Haloalkenyl, wobei Halogen unter Chlor, Brom und Iod ausgewählt wird und wobei Alkenyl 2 bis einschließlich 6 Kohlenstoff atome aufweist; Benzyl und halo-substituiertes
Benzyl, wobei Halogen unter Chlor, Brom und Iod ausgewählt wird; und (b) einer nicht phytotoxisch wirkenden, als Antidot wirksamen Menge einer Verbindung der Formel
wobei gilt
R istCrdo-Haloalkyl, C1-C20-AIkYl, C1-Ce-CyClOaIlCyI, CrCe-HaloalkenyloderCrCe-Alkylthio; X istCrQ-Allcyl^-Q-Alkoxy^rQ-HaloalModerHalogen; und
η ist eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 5,
unter der Voraussetzung, daß R nicht für 3-Chlorpropyl steht, wenn X für Trifluormethyl steht.
Die bevorzugten Thiocarbamate derartiger Zusammensetzungen sind jene, bei denen R1 und R3 für CrCe-Alkyl-Gruppen stehen und bei denen R2 entweder Ci-C6-AIlCyI oder Ci-Ce-Cycloalkyl ist. Die am meisten bevorzugten Thiocarbamate sind S-Propyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat; S-Ethyl-I^N-dipropyl-thiocarbamat; S-Ethyl-NjN-diisobutyl-thiocarbamat; und S-Ethyl-N-ethyl-N-cyclohexyl-thiocarbamat.
Die bevorzugten und am meisten bevorzugten Antidota der Thiocarbamate beinhaltenden Zusammensetzungen sind weiter oben in der Diskussion der Neuartigkeit der vorliegenden Verbindungen dargelegt worden.
Die Erfindung verkörpert des weiteren ein zweiteiliges Herbizid-System, bestehend aus
(a) einer herbizid wirksamen Menge einer Acetanilid-Verbindung der Formel
in welcher
R4 und R6 unabhängig voneinander unter Wasserstoff und Alkyl mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt
werden; und R5 unter Alkyl mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen; Alkoxyalkyl mit 1 bis einschließlich 8 Kohlenstoffatomen; und
Carbethoxylalkyl — wobei die Alkyl-Gruppe 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatome aufweist — ausgewählt wird; und (b) einer nicht phytotoxisch wirkenden, als Antidot wirksamen Menge einer Verbindung der Formel
R-C-N
in welcher gilt
R ist Cido-Haloalkyl^i^o-Alkyl.d-Ce-Cycloalky^d-Ce-Haloalkenyl oder C1-C6-Al kylthio; X ist CrC-Alkyl, C1-C4-AIkOXy^1-C4-HaIOaIkYl oder Halogen; und
η ist eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 5,
unter der Voraussetzung, daß R nicht für 3-Chlorpropyl steht, wenn XfürTrifluormethyl steht.
Die bevorzugten Acetanilide einer derartigen Zusammensetzung sind jene, bei denen R4 und R6 jeweils unabhängig voneinander für Alkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen oder — besser noch — für Alkyl mit 1 bis einschließlich 2 Kohlenstoffatomen stehen; und bei denen R5 einer Alkoxyalkyl-Gruppe mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen entspricht.
Beispielsweise werden die folgenden aktiven Acetanilid-Verbindungen im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet:
2-Chloro-2',6'diethyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid; 2-Chloro-2'-methyl-6'-N-(2-methoxypropyl)-acetanilid; 2-Chloro-2',6'-dimethyl-N-(methoxyethyl)-acetanilid; 2-Chloro-2'-methyl-6'-N-(ethoxymethyi)-acetanilid; 2-Chloro-N-isopropyl-acetanilid; 2-Chloro-2',6'-diethyl-N-(n-butoxymethyl)-acetanilid; 2-Chloro-N-carbethoxymethyl-2',6'-diethyl-acetanilid; und 2-Chloro-2'-methyl-6'-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-acetanilid.
Die am meisten bevorzugten Acetanilide derartiger Zusammensetzungen sind 2-Chloro-2',6'-diethyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid und2-Chloro-2',6',dimethyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid.
Das am meisten bevorzugte Antidoton einer derartigen Acetanilid/Antidot-Zusammensetzung ist2,2-Dimethyl-3-(dichloracetyl)-5-(p-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich des weiteren auf ein Verfahren zur Bekämfpung von unerwünschter Vegetation sowie zur Reduzierung von durch Thiocarbamat- und Acetanilid-Herbiziden hervorgerufenen Nutzpflanzenschädigungen, wobei das Verfahren darin besteht, daß an die Stelle der gewünschten Bekämpfungswirkung eine Verbindung der Formel
ausgebracht wird, wobei gilt
R istCrC10-Halodlkyl, C1-C2O-AIlCyI, d-Ce-Cycloalkyl^rCe-Haloalkenyl oder Cr X ist Ci-C4-AIlCyI, C1-C4-AIkOXy, C2-C4-Haloalkyl oder Halogen; und
η ist eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 5,
unter der Voraussetzung, daß R nicht für 3-Chlorpropyl stehen kann, wenn XfürTrifluormethyl steht.
Die Stelle, an der eine Bekämpfungswirkung bei gleichzeitiger Reduzierung der Nutzpflanzenschädigung durch Herbizide erwünscht wird, kann der Boden, Saatgut, Keimpflanzen und bestehende Vegetation sein.
Die aktiven Antidot-Verbindungen der vorliegenden Erfindung können folgendermaßen zubereitet werden.
Ein geeignetes Benzaldehyd wird mitTrimethylsilyl-cyanid (TMSCN) zur Reaktion gebracht. Das Addukt wird dann zu einem substituierten Phenyl-Aminoalkohol reduziert.
Die Oxazolidin-Intermediärprodukte werden durch Kondensieren des Aminoalkohole mit Dimethylketon in kochendem Toluen bei kontinuierlicher Abscheidung von Wasser zubereitet. Dieses Verfahren ist im wesentlichen von Bergmann et al., J. A. C. S., 75:
385 (1953) beschrieben worden. Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden sodann Aliquote dieser Lösungen verwendet.
Das Oxazolidin-Zwischenprodukt wird dann mit dem geeigneten Säurehalogenid in Anwesenheit eines Halogenwasserstoffakzeptors wie etwa Triethylamin zur Reaktion gebracht, um das gewünschte N-Haloacyl-5-(substituiertes Phenyl)-oxazolidin zu produzieren. Bei den einbezogenen Aufarbeitungs- und Reinigungsvorgängen handelt es sich um Standardmethoden der Extraktion, Destillation oder Kristallisation
Die US-PS Nr.4038284 und 4219655 beschreiben Verfahren zur Herstellung anderer N-acyl-substituierter Oxazolidine.
Ausführungsbeispiel
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und deren Herstellung werden im einzelnen durch die nachstehenden Ausführungsbeispiele veranschaulicht. Den Herstellungsbeispielen folgt eine Tabelle von Verbindungen, die nach den hier beschriebenen Vorgehensweisen hergestellt werden. Diesen Verbindungen sind Nummern zugeordnet, die zum Zwecke der Identifikation über die gesamte Patentbeschreibung hinweg beibehalten werden.
1. Herstellung des Adduktes von p-Methoxybenzaldehyd und Trimethylsilylcyanid (TMSCN)
CHO
CN
(CH3)3SiCN
I H-C-OSi(
OCH.
OCH.
10,9 g (0,11 Mol) TMSCN mit einem Gehalt von etwa 5 mg Triphenylphosphin wurden tropfenweise unter Verrühren sowie unter einer Argon-Atmosphäre zu 13,6g (0,10 Mol) p-Methoxybenzaldehyd zugesetzt. Die Temperatur stieg um4bis5°Can.
Das Gemisch wurde 45 min lang gerührt, worauf eine Probe gaschromatographisch geprüft wurde, und wobei diese Prüfung einen Anteil von 11 % Produkt ergab. Das Gemisch wurde sodann über Nacht bei Umgebungstemperatur gerührt. Am Morgen zeigte die gaschromatographische Analyse 64% Produkt und 33% nicht in Reaktion gegangenen Aldehyd an.
Das Gemisch wurde für zwei Stunden auf etwa 80°C erwärmt. Die Gaschromatographie zeigte 78% Produkt und 18% Aldehyd.
Sodann wurden 1 ml TMSCN und eine Spur von Triphenylphosphin zugesetzt, worauf das Gemisch für zwei Stunden auf 70 bis 800C erwärmt wurde. Die gaschromatographische Analyse zeigte 83% Produkt an.
Das Reaktionsgemisch wurde sodann zwei Tage lang bei Raumtemperatur stehengelassen. Nunmehr wurden dem Gemisch weitere 3 ml TMSCN sowie eine Spur von Triphenylphosphin zugesetzt.
Zwei Stunden lang wurde das Gemisch sodann auf einer Temperatur von 70 bis 8O0C gehalten. Nunmehr wurden 2 ml TMSCN zugesetzt, worauf die Temperatur auf 130 bis 1400C gesteigert und weitere 2,5 h lang auf dieser Höhe gehalten wurde. Die Gaschromatographie zeigte 99 Flächen-% an. Das Reaktionsgemisch wurde in vacuo eingedampft. Bei dem Produkt handelte es sich um eine rotgelbe Flüssigkeit. Die Ausbeute betrug 22,7 g (96,6%). Die IR- und NMR-Spektren stimmten mit der erwarteten
Struktur überein.
2. Herstellung von 1-(p-Methoxyphenyl)-2-aminoethanol
CN H-C-OSi(CH )3
LiAlH
Et2O
CH2-NH2
H-C-GH I
OCH3 OCH3
13g (0,055 Mol) des Produktes aus Schritt 1, also des obigen Cyanohydrin-trimethylsilylethers in 30ml trockenem Diethylether wurden tropfenweise einer Suspension von 2,5g (0,067 Mol) Lithium-Aluminium-Hydrid in 120ml desgleichen Lösungsmittels zugesetzt. Während des Zusetzens erhitzte sich das Gemisch am Rückflußkühler spontan. Das Gemisch wurde sodann 1,5 h lang
bei Raumtemperatur gerührt.
Dem Reaktionsgemisch wurden vorsichtig tropfenweise 2,43ml Wasser, 2,43 ml einer 15%igen Natriumhydroxid-Lösung sowie daran anschließend 7,35 ml Wasser zugesetzt, wobei das Reaktionsgemisch während der Zugaben zusätzlich mit Ether verdünnt
wurde.
Die Mischung wurde gefiltert; der Filterkuchen wurde mit Ether und Methylenchlorid gewaschen. Die zusammengefaßten Waschlösungen plus Filtrat wurden mit Sole gewaschen; die wäßrige Schicht wurde sodann mit Ether extrahiert. Die organische Phase wurde über Na2SO4 getrocknet; die Lösungsmittel wurden in vacuo entfernt.
Die Struktur des erwarteten Produktes wurde durch ein NMR-Spektrum bestätigt. Es handelte sich um einen wachsartigen Feststoff mit einem gaschromatographischen Flächenprozentsatz von 94,5%.
Die Ausbeute betrug 5,3g (57,6%).
3. Herstellung von a^-Dimethyl-S-idichloroacetyU-B-ip-methoxyphenylM.S-oxazolidin
CH-CH2-NH2
C=O 0-CH.
-H2O
CH.
2,5g Aceton wurden zu 4,8g (0,029 Mol) des Aminoalkohol-Produktes von Schritt 2 in 40ml Toluen zugesetzt. Das Gemisch wurde bei 200 bis 400mm und etwa 8O0C unter einem Dean-Stark-Wasserabflußrohr und einem Rückflußkühler rückflußerhitzt, bis etwa 0,4 ml Wasser gesammelt waren. Die Lösung wurde über Na2SO,}biszu einem Endvolumen von 57 ml getrocknet.
OCH,
♦ Cl2CH-C-Cl + Et3N
0 /CH2—°χ Η2 Cl2CH-C-N^ C
CH.
CH.
Zu 42,4ml einer Stammlösung des obigen Oxazolidin-Produktes wurden 2,1 g Triethylamin zugesetzt. Der Oxazolidin-Lösung wurden sodann bei etwa 0°C 2,9g Dichloroacetylchlorid in 8ml Toluen tropfenweise zugesetzt. Das Gemisch wurde 3 h lang verrührt und gefiltert. Das Filtrat wurde mit Wasser, Natriumbikarbonat-Lösung und Sole gewaschen sowie über MgSO4 getrocknet. Das Lösungsmittel wurde in vacuo entfernt. Bei dem Produkt handelte es sich um einen lohfarbenen halbfesten Stoff. Die Ausbeute betrug 5,0g (79,4%). Die Struktur wurde durch IR- und NMR-Spektren bestätigt.
10ml Toluen und 2,0g Triethylamin wurden zu 16,8ml der gemäß Schritten 1 bis 3 des Ausführungsbeispieles I hergestellten geeigneten Oxazolidin-Stammlösung (4,2g; 0,02 Mol) in Toluen zugesetzt. Diesem Gemisch wurde bei einer Temperatur von 0...50C eine Lösung von 2,7g Dichloroacetylchlorid in 10ml Toluen zugesetzt. Das Gemisch wurde gemäß Beschreibung in Schritt 4 von Ausführungsbeispeil I aufgearbeitet.
Das Produkt wies einen Schmelzpunkt bei 90... 1000C auf. Die Ausbeute betrug 4,2g (65,1 %). Die Struktur wurde vermittels IR- und NMR-Spektren bestätigt.
Zu 12ml einer 0,0157 Mol 2,2-Dimethyl-5-(p-methylphenyl)-1,3-oxazolidin enthaltenden Toluen-Stammlösung (hergestellt gemäß Schritten 1 bis 3 in Ausführungsbeispiel I) wurden zusätzlich 75ml Toluen zugesetzt. Sodann wurden bei —5°C 1,25ml (0,0157 Mol) Chloroacetylchlorid sowie anschließend bei der gleichen Temperatur 1,25 ml (0,0157 Mol) Triethylamin zugesetzt. Das Gemisch wurde verrührt, wobei ihm Gelegenheit gegeben wurde, Umgebungstemperaturzu erreichen. Das Gemisch wurde mit einer Natriumbikarbonat-Lösung sowie mit Wasser gewaschen und dann über Na2SO4 getrocknet. Das Lösungsmittel wurde in vacuo entfernt. Bei dem Produkt handelte es sich um ein Öl, nD 30 = 1,5382. Die Ausbeute betrug 3,7g (88%). Die Struktur wurde durch IR-Spektrum bestätigt.
Das geeignete Oxazolidin wurde gemäß Ausführungsbeispiel I hergestellt, worauf der Reaktionsvorgang nach der dort im einzelnen beschriebenen Weise sowie im gleichen Umfang vorgenommen wurde. Als acylierendes Agens wurde Trichloroacetyl (1,75ml, 0,0157 Mol) verwendet.
Bei dem Produkt handelte es sich um einen lohfarbenen Feststoff mit einem Schmelzpunkt zwischen 105 und 1070C. Die Ausbeute betrug 4,4g (83,3%). Die Struktur wurde mittels IR-Spektrum bestätigt.
Verb.-Nr.
Xn
| 1 | 4-Methoxy | -CHCI2 | 1 |
| 2 | 2,4-Dichloro | -CHCI2 | 2 |
| 3 | 4-Chloro | -CHCI2 | 1 , |
| 4 | 3-Trifluoromethyl | -CHCI2 | 1 |
| 5 | 4-Methyl | -CH2CI | 1 |
| 6 | 4-Methyl | -CHCI2 | 1 |
| 7 | 4-Methyl | -CCI3 | 1 |
| δ | 4-Methyl | -<CH2)3CI | 1 |
| 9 | 2,4-Dimethyl | -CHCI2 | 2 |
| 10 | 4-Chloro | -(CH2J2Br | 1 |
| 11 | 4-Chloro | -CH2CI | 1 |
| 12 | 3-Trifluoromethyl | -CH2CI | 1 |
| 13 | 3-Trifluoromethyl | ~rCHi | 1 |
| 14 | 3-Trifluoromethyl | -< | |
| 15 | 3-Trifluoromethyl | -CH2Br | 1 |
| 16 | 3-Trifluoromethyl | -(CH2I14CH3 | |
| 17 | 3-Trifluoromethyl | -SC3H7 | 1 |
| 18 | 3,4,5-Trimethoxy | -CH2Br | 3 |
| 19 | 3,4,5-Trimethoxy | -CHCI2 | 3 |
| 20 | 3,4,5-Trimethoxy | -C=CCI2 Ol | 3 |
Prüfung Herbizid-Stammlösungen wurden hergestellt, indem die erforderliche Menge eines jeden Herbizids in Wasser oder in einem 1:1-Gemisch aus Wasser und Aceton verdünnt wurde. Beispiele von Lösungszusammensetzungen sin in Tabelle Il zusammengefaßt:
Tabelle Il Herbizid-Stammlösungen
Herbizidname Zusammensetzung Aufwandmenge
Herbizid Wasser Aceton ml/Schale** kg/ha (mg)* (ml) (ml)
VERNAM®6,7LE 546 500 0 4 1,12
S-Propyl-N,N-
dipropyl-thio- 3276 500 0 4 6,72
carbamat
LASSO® 4E 7 656 350 350 LST.*** 3,92
2-Chloro-2',6'-diethyl-N- (methoxymethyl)-acetanilid
Die VERNAM® 6,7LE-Formulierung enthält etwa 80% Herbizidwirkstoff. Die LASSO® 4E-Formulierung enthält etwa 48% Herbizidwirkstoff.
* Die Masse ist in mg formuliertes Herbizid angegeben.
** Die Schalen haben Abmessungen von 15,1 χ 24,1cm. Ungefähr 4mg/Schale entsprechen 1,12kg/ha. *** Vermittels einer Linear-Spritzvorrichtung in einer Aufwandmenge von 898,4 l/ha ausgebrachte Lösung. Das Herbizid wurde entweder vor der Aussaat in den Boden eingearbeitet oder nach der Aussaat und vor dem Auflaufen der Pflanzen auf den Boden aufgebracht. In einigen Fällen der Vorsaateinarbeitung wurde das Herbizid allein auf den Boden aufgebracht in Vorbereitung für eine Aufbringung des Antidots in die Drillreihen. In anderen Fällen wurde die Herbizid-Lösung vor der Einarbeitung mit der Antidot-Lösung im Tank gemischt.
Diese Verfahren werden in den Tabellen folgendermaßen abgekürzt: PPI = Vorsaateinarbeitung;
PPI-TM = Vorsaateinarbeitung in Tankmischung mit dem Antidot; PES = Oberflächige Vorauflaufausbringung.
Durch Verdünnen der erforderlichen Mengen des jeweiligen Antidotons in Aceton wurden Stammlösungen von jeder Antidot-Verbindung hergestellt.
Die Antidot-Lösungen wurden entweder oberflächig in die Drillreihen oder vermittels Vorsaateinarbeitung appliziert. In sämtlichen Fällen der Vorsaateinarbeitung wurde das Antidot vor der Einarbeitung in den Boden mit dem Herbizid im Tank gemischt. Diese Verfahren sind in den Tabellen folgendermaßen abgekürzt:
IF = Oberflächige Einbringung in die Drillreihe;
PPI-TM = Vorsaateinarbeitung des Antidote in Tankmischung mit dem Herbizid.
Zur Ausbringung in die Drillreihe wurde eine 473-cm3-Probe an Boden entnommen, der das zuvor eingearbeitete Herbizid enthält, und von jeder der zu bestellenden Schalen ein Teil zurückgehalten. Nach dem Einebnen des Bodens in den Schalen und dem Furchenziehen wurden Samen der Nutzpflanzen- oder Unkrautarten 1,27cm tief in den Boden eingelegt. Jede Schale wurde vermittels einer hölzernen Barriere in zwei Hälften aufgeteilt. Eine Antidot-Stammlösung wurde auf der einen Hälfte der Schale direkt auf die offenliegenden Samen und den Boden in der offenen Drillreihe versprüht. Die Samen wurden sodann in der gesamten Schale mit der zuvor zurückgehaltenen Erde bedeckt. Die antidotisch unbehandelten Abschnitte der Schalen wurden hinsichtlich möglicher, eine seitliche Bewegung des Antidotons durch den Boden anzeigender Unterschiede verglichen.
Kontrollschalen enthielten lediglich mit Herbizid behandelte Bestände.
Sämtliche Schalen wurden auf Gewächshaustischen aufgestellt, wobei die Temperatur zwischen 21,1 und 32,2CC gehalten wurde. Die Schalen wurden zwecks Gewährleistung eines guten Pflanzenwachstums bedarfsweise gegossen.
Der in sämtlichen hier beschriebenen Prüfungen verwendete Boden war ein lehmiger Sand, der mit 50ppm eines handelsüblichen Fungizids, N-[(Trichloromethyl)-thio]-4-cyclohexen-1,2-dicar-boximid, sowie mit 50ppm eines 17-17-17-Düngers, jeweils 17 Ma.-% Stickstoff, Phosphorpentoxid und Kaliumoxid enthaltend, behandelt worden war.
Schadbonituren wurden vier Wochen nach Anwendung des Antidots vorgenommen. Die Wirksamkeit des Antidotons wurde durch visuellen Vergleich der Nutzpflanzenschädigung in den Prüfschalen und in den Kontrollschalen bestimmt.
Bei den anfangs hinsichtlich Verringerung des Herbizidschadens geprüften behandelten Nutzpflanzenarten handelte es sich um Sorghum, Weizen, Baumwolle, Reis, Gerste, Mais und Sojabohnen. Die Verbindung wurde des weiteren an folgenden Unkräutern geprüft: Hühnerhirse (HH) (Echinochloa crtisgalli); Grüne Borstenhirse (GB) (Setaria viridis); Flughafer (FH) (Avenafatua) und Mohrenhirse (MH) (Sorghum bicolor).
Die folgenden Herbizide wurden mit den Antidota geprüft:
VERNAM® —S-Propyl N,N-dipropyl-thiocarbamat
EPTC® — S-Ethyl-N.N-dipropyl-thiocarbamat
RO-NEET® — S-Ethyl-N-ethyl-N-cyclohexyl-thiocarbamat
SUTAN® — S-Ethyl-N^-diisopropyl-thiocarbamat
LASSO® — 2-Chloro-2',6'-diethyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid
TERIDOX® — 2-Chloro-5',6'-dimethyl-N-(methoxyethyl)-acetanilid
Die Ergebnisse sind in den Tabellen IM und IV vermittels durch Schrägstriche geteilter Zahlen, z. B. *10765, angegeben. Die erste Zahl gibt den Schädigungsprozentsatz an, der von der bezeichneten Nutzpflanzen- oder Unkrautart nach Behandlung sowohl mit Antidot als auch mit Herbizid in den spezifizierten Aufwandmengen davongetragen wird. Die zweite Zahl bezeichnet den Schädigungs-Prozentsatz, den von den Nutzpflanzen- oder Unkrautarten nach alleiniger Behandlung mit dem Herbizid in der angegebenen Aufwandmenge davongetragen wird. Mithin bedeuten die Zahlen: antidotbehandelt/antidotunbehandelt
Ein Sternchen (*) vor den Boniturziffern in Tabelle III gibt an, daß das Antidoton im Sinne einer Herbizidschadensverminderung bezüglich der Nutzpflanzenart wirksam ist. Ein doppeltes Sternchen nach der Zahl (**) gibt an, daß es sich bei dem Boniturwert um das Mittel aus zwei Versuchen handelt
Die Aufwandmengen sowohl von Herbizid als auch von Antidot sind in kg/ha angegeben.
Die Schädigung von Nutzpflanzen (Tabelle III) oder Unkräutern (Tabelle IV) wird als Prozentsatz jenes Schadens dargestellt, den die Pflanzen im Vergleich zu"einer Bewertung des gänzlich ungeschädigten Zustandes jener Pflanzen erleiden, die in Kontrollschalen ohne Behandlung sowohl mit Herbizid als auch mit Antidot angebaut wurden. Der den Pflanzen zugefügte Schaden richtet sich sowohl nach der Anzahl der geschädigten Pflanzen als auch nach dem Schadausmaß an jeder einzelnen Pflanze. Diese Bonitur erfolgte 4 Wochen nach der Verabreichung von Herbizid allein oder Herbizid in Kombination mit dem Aiitidoton.
Tabelle IV zeigt, daß die Antidot-Verbindung keinen Einfluß auf die Unkräuter ausübt, d. h. zu einer Herbizidschädigung der Unkräuter kommt es auch dann, wenn eine Antidot-Verbindung angewendet wird.
Antidot-Wirksamkeit
Herbizid
Antidot
Prozentuale Schädigung
Aufwand- Methode Verb.· Name menge Nr.
kg/ha
Aufwand- Methode Sorghum Weizen Baumw.Reis Gerste Mais Soja
menge
kg/ha
| VERNAM | 1,12 | PPI | 1 | 5,60 | IF | *15/90 | 90/90 *15/35 90/90 55/55 | *10/90 | 75/40 |
| VERNAM | 6,72 | PPI | 1 | 5,60 | IF | ||||
| RONEET | 3,36 | PPI | 1 | 5,60 | IF | *25/70 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI | 1 | 5,60 | IF | *15/70 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 1 | 1,12 | PPI/TM | *15/75 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 1 | 2,24 | PPI/TM | *20/75 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 1 | 5,60 | PPI/TM | »0/75 · | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 1 | 5,60 | PPI/TM | *0/65 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 1 | 1,12 | PPI/TM | *0/65 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 1 | 0,56 | PPI/TM | *15/65 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 1 | 0,28 | PPI/TM | *30/65 | »30/85»* | ||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 1 | 0,056 | PPI/TM | *0/75 | |||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 1 | 0,56 | PPI/TM | * 10/75 | |||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 1 | 5,60 | PPI/TM | 80/90 | |||
| EPTC | 6,72 . | PPI/TM | 1 | 0,028 | PPI/TM | 85/90 | |||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 1 | 0,0134 | PPI/TM | ||||
| LASSO | 3,92 | PES | 1 | 5,60 | IF | »30/95 | 70/70 100/100 70/70 | *40/100 | |
| TERIDOX | 1,12 | PES | 1 | 5,60 | IF | *80/100 | 70/70 80/80 | *53/80** | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 4 | 0,056 | PPI/TM | * 10/70 | |||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 4 | 0,56 | PPI/TM | »15/70 | |||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 4 | 5,60 | PPI/TM | 85/90 | |||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 4 | 0,028 | PPI/TM | 90/90 | |||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 4 | 0,0134 | PPI/TM | ||||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 1,12 | PPI/TM | *10/75 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 2,24 | PPI/TM | *30/75 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 5,60 | PPI/TM | *25/75 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI | 4 | 1,12 | IF | *40/90 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI | 4 | 5,60 | IF | *30/90 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 5,60 | PPI/TM | *0/65 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 1,12 | PPI/TM | *0/65 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 0,56 | PPI/TM | *30/68** | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 0,28 | PPI/TM | *28/68** | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 2,24 | PPI/TM | *30/70 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 2,24 | PPI/TM | *35/70 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 0,14 | PPI/TM | *55/70 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 0,067 | PPI/TM | 65/70 | 40/40 | ||
| VERNAM | 5,60 | PPI/TM | 4 | 1,12 | PPI/TM | 55/40 | |||
| VERNAM | 5,60 | PPI/TM | 4 | 2,24 | PPI/TM | 55/40 | |||
| VERNAM | 5,60 | PPI/TM | 4 | 5,60 | PPI/TM | ||||
| SUTAN | 6,72 | PPI | 1 | 1,12 | IF | 70/70 | |||
| SUTAN | 6,72 | PPI | 1 | 5,60 | IF | 70/70 | 60/60 | ||
| VERNAM | 6,72 | PPI/TM | 1 | 1,12 | PPI/TM | 85/60 | |||
| VERNAM | 6,72 | PPI/TM | 1 | 2,24 | PPI/TM | 85/60 | |||
| VERNAM | 6,72 | PPI/TM | 1 | 5,60 | PPI/TM | ||||
| VERNAM | 5,60 | PPI | 1 | 1,12 | IF | 40/40 | |||
| VERNAM | 5,60 | PPI | 1 | 1,60 | IF | 40/40 | |||
| VERNAM | 1,40 | PPI | 3 | 5,60 | IF | *35/99 | *75/99 40/40 *75/95 85/85 | »75/90 | 35/40 |
| VERNAM | 6,72 | PPI | 3 | 5,60 | IF | ||||
| RONEET | 3,33 | PPI | 3 | 5,60 | IF | *25/80 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI | 3 | 1,12 | IF | *50/80 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 3 | 1,12 · | PPI/TM | *60/80 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 3 | 2,24 | PPI/TM | *20/80 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 5,60 | " ~ ppüTivr | *3Ö78Ö | ||||
| VERNAM | 1,40 | PPI | 4 | 5,60 | IF | *40/100 | *80/95 65/65 85/98 85/85 | »40/95 | 90/65 |
| VERNAM | 6,72 | PPI | 4 | 5,60 | IF | ||||
| RONEET | 3,36 | PPI | 4 | 1,12 | IF | *20/70 | |||
| RONEET | 3,36 | PPI | 4 | 5,60 | IF | *15/70 | |||
| Herbizid | Aufwand | Antidot | Nr. | 7 | Aufwand | Methode | Sorghum | Weizen | Prozentuale Schädigung | *85/97 | Gerste | Mais | |
| menge | MethodeVerb.- | 8 | menge | Baumw. Reis | Soja | ||||||||
| Name | kg/ha | 5 | 8 | kg/ha | |||||||||
| 1,40 | 5 | 9 | 5,60 | IF | *75/100 | 85/95 | 90/90 | ||||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 5 | 9 | 5,60 | IF | 60/60 | *20/95 | |||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 5 | 9 | 0,056 | PPI/TM | *55/80** | 75/65 | |||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 5 | 9 | 0,56 | PPI/TM | *10/70 | ||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 5 | 9 | 5,60 | PPI/TM | *85/97 | * 15/70 | |||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 5 | 9 | 0,028 | PPI/TM | 90/90 | ||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 6 | 9 | 0,0134 | PPI/TM | 90/90 | ||||||
| EPTC | 1,40 | PPI/TM | 6 | 9 | 5,60 | IF | *70/100 | 95/95 | 90790 | ||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 6 | 9 | 5,60 | IF | 60/60 | *25/95 | |||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 6 | 9 | 0,056 | PPI/TM | *35/80** | 65/65 | |||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 6 | 10 | 0,56 | PPI/TM | *20/70 | ||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 6 | 10 | 5,60 | PPI/TM | 97/97 | *15/70 | |||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 6 | 10 | 0,028 | PPI/TM | *65/90 | ||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 7 | 10 | 0,0134 | PPI/TM | 80/90 | ||||||
| EPTC | 1,40 | PPI/TM | 7 | 10 | 5,60 | IF | *80/100 | 95/95 | 90/90 | ||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 7 | 10 | 5,60 | IF | 50/60 | * 15/95 | |||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 7 | 10 | 0,056 | PPI/TM | *53/80** | 75/65 | |||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 7 | 11 | 0,56 | PPI/TM | * 10/70 | ||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 7 | 11 | 5,60 | PPI/TM | 97/97 | *0/70 | |||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 12 | 0,028 | PPI/TM | 90/90 | |||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 12 | 0,0134 | PPI/TM | 97/97 | 90/90 | ||||||
| EPTC | 1,40 | PPI/TM | 12 | 5,60 | IF | 100/100 | 95/95 | 90/90 | |||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 12 | 5,60 | IF | 60/60 | *80/95 | ||||||
| VERNAM | 1,40 | PPI | 12 | 5,60 | IF | *65/100 | 95/95 | 80/90 | 55/65 | ||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 12 | 5,60 | IF | 60/60 | *15/95 | ||||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 12 | 0,056 | PPI/TM | *48/80** | 80/65 | ||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 13 | 0,56 | PPI/TM | * 15/70 | |||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 13 | 5,60 | PPI/TM | *20/70 | |||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 14 | 0,028 | PPI/TM | *75/90 | |||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 14 | 0,0134 | PPI/TM | 90/90 | |||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 15 | 1,12 | PPI/TM | 97/97 | |||||||
| VERNAM | 6,72 | PPI/TM | 15 | 2,24 | PPI/TM | 65/30 | |||||||
| VERNAM | 6,72 | PPI/TM | 16 | 5,60 | PPI/TM | 65/30 | |||||||
| VERNAM | 1,40 | PPI/TM | 16 | 5,60 | IF | ♦75/100 | *75/95 | 90/90 | 80/30 | ||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 5,60 | IF | 60/60 | *15/95 | |||||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 0,56 | PPI/TM | *20/70 | 80/65 | |||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 5,60 | PPI/TM | *0/70 | ||||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 0,056 | PPI/TM | *85/97 | *58/80** | |||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 0,028 | PPI/TM | 80/90 | ||||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 0,0134 | PPI/TM | 98/98 | 90/90 | |||||||
| EPTC | 1,40 | PPI/TM | 5,60 | IF | *75/100 | 85/95 | 85/90 | ||||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 5,60 | IF | 60/60 | *45/90 | |||||||
| VERNAM | 1,40 | PPI | 5,60 | IF | *75/100 | 95/95 | *75/95 | 75/65 | |||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 5,60 | IF | 65/65 | *35/95 | |||||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 0,56 | PPI/TM | *20/70 | 65/65 | |||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 5,60 | PPI/TM | *0/70 | ||||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 0,056 | PPI/TM | 98/98 | *63/80** | |||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 0,028 | PPI/TM | 90/90 | ||||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 0,0134 | PPI/TM | *60/98 | 90/90 | |||||||
| EPTC | 1,40 | PPI/TM | 5,60 | IF | *70/100 | 85/95 | 85/85 | ||||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 5,60 | IF | 65/65 | 98/98 | 85/95 | ||||||
| VERNAM | 1,40 | PPI | 5,60 | IF | 100/100 | 95/95 | 75/85 | 65/65 | |||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 5,60 | IF | 65/65 | 98/98 | *55/95 | ||||||
| VERNAM | 1,40 | PPI | 5,60 | IF | 100/100 | 95/95 | 85/85 | 65/65 | |||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 5,60 | IF | 65/65 | 90/95 | |||||||
| VERNAM | 1,40 | PPI | 5,60 | IF | 100/100 | 95/95 | 75/85 | *40/65 | |||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 5,60 | IF | 65/65 | 95/95 | |||||||
| VERNAM | PPI | 65/65 | |||||||||||
Herbizid
Antidot
Prozentuale Schädigung
| Aufwand | MethodeVerb.- | Nr. | Herbizid-Wirksamkeit | Herbizid | 20 | Aufwand | Methode | ι Sorghum Weizen Baumw.Reis Gerste | Methode | HH | 100/100 95/95 | Mais Soja | MH | |
| Name | menge | Aufwand | 20 | menge | ||||||||||
| kg/ha | 18 | Name | menge | kg/ha | 100/100 95/95 | |||||||||
| VERNAM | 1,40 | PPI | 18 | kg/ha | 5,60 | IF | IF | 100/98 | ||||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 19 | 3,36 | 5,60 | IF | IF | »70/90 60/60 | 100/98 | |||||
| VERNAM | 1,40 | PPI | 19 | RONEET | 3,36 | Methode | 5,60 | IF | 100/100 95/95 50/50 | PPI/TM | 95/95 | |||
| VERNAM | 6,72 | PPI | PPI/TM 19 | RONEET | 3,36 | 5,60 | IF | PPI/TM | *20/90 70/60 | 95/95 | ||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM 19 | RONEET | 3,36 | 0,56 | PPI/TM | PPI/TM | *0/75 | 100/95 | |||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM 19 | RONEET | 3,36 | PPI | 5,60 | PPI/TM | *65/100 85/95 40/50 | PPI/TM | 90/90 | * 10/75 | |||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM 19 | RONEET | 3,36 | PPI | 0,056 | PPI/TM | PPI/TM | 90/90 | 100/100 95/95 | *8/78** | |||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM 19 | RONEET | 3,36 | PPI/TM | 0,028 | PPI/TM | PPI/TM | 90/90 | *35/80 | ||||
| EPTC | 6,72 | PPI | RONEET | 3,36 | PPI/TM | 0,0134 | PPI/TM | PPI/TM | 90/90 | *65/80 | ||||
| VERNAM | 1,40 | PPI | RONEET | 3,36 | PPI/TM | 5,60 | IF | PPI/TM | 100/100 | |||||
| VERNAM | 6,72 | RONEET | 6,72 | PPI/TM | 5,60 | IF | PPI/TM | 100/100 | *5/90 60/60 | |||||
| Tabelle IV | EPTC | 6,72 | PPI/TM | PPI/TM | 100/100 | |||||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | PPI/TM | 100/100 | ||||||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | PPI/TM | 100/100 | % Schädigung | |||||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | Verb.- | IF | 100/100 | GB FH | ||||||||
| EPTC | 3,92 | PPI/TM | Nr. | IF | . 100/100 | |||||||||
| LASSO | 1,12 | PPI/TM | IF | 100/100 | 100/100 | |||||||||
| TERIDOX | 6,72 | PPI/TM | 1 | • | IF | 100/100 | 100/95 | 100/100 | ||||||
| SUTAN | 6,72 | PPI/TM | 1 | 100/100 95/95 50/50 | PPI/TM | 100/100 | 95/95 | |||||||
| SUTAN | 6,72 | PES | 1 | PPI/TM | 100/100 | 95/95 | ||||||||
| VERNAM | 6,72 | PES | 1 | PPI/TM | 100/100 | 95/95 | ||||||||
| VERNAM | 6,72 | PPI | 1 | IF | 95/95 | 75/95 | 100/100 | |||||||
| VERNAM | 5,60 | PPI | 1 | Antidot | IF | 95/95 | 75/75 | 100/100 | ||||||
| VERNAM | 5,60 | PPI/TM | 1 | Aufw.- | IF | 75/75 | 100/100 | |||||||
| VERNAM | 3,36 | PPI/TM | 1 | menge | IF | 75/75 | 100/100 | |||||||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 1 | kg/ha | PPI/TM | 75/75 | 100/100 | |||||||
| RONEET | 3,36 | PPI | 1 | 5,60 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 | |||||||
| RONEET | 3,36 | PPI | 1 | 5,60 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 | |||||||
| RONEET | 3,36 | PPI | 1 | 1,12 | IF | 100/100 | 100/98 | |||||||
| RONEET | 3,36 | PPI | 1 | 2,24 | IF | 100/100 | 98/98 | |||||||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 1 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 100/100 | |||||||
| RONEET | 6,72 | PPI/TM | 1 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | ||||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 1 | 1,12 | PPI/TM | 90/90 | ||||||||
| EPTC | 6,72 | PPI | 1 | 0,56 | PPI/TM | 100/100 | ||||||||
| EPTC | 6,72 | PPI | 1 | 0,28 | PPI/TM | 100/100 | ||||||||
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 1 | 0,056 | PPI/TM | 95/95 | 95/95 | |||||||
| EPTC | 3,36 | PPI/TM | 1 | 0,56 | PPI/TM | 95/95 | 100/95 | |||||||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 1 | 5,60 | PPI/TM | 95/95 | 95/95 | |||||||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 1 | 0,028 | IF | 100/100 | ||||||||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 1 | 0,0134 | IF | 100/100 | ||||||||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 3 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 | |||||||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 3 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 | |||||||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 3 | 1,12 | PPI/TM | 90/90 | 90/90 | |||||||
| RONEET | 3,36 | PPI | 3 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 90/90 | |||||||
| RONEET | 3,36 | PPI | 3 | 1,12 | PPI/TM | 100/100 | 90/90 | 80/100 | ||||||
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 2,24 | 95/95 | |||||||||
| RONEET | PPI/TM | 4 | 5,60 | 95/95 | ||||||||||
| PPI/TM | 4 | 1,12 | 95/95 | |||||||||||
| PPI/TM | 4 | 5,60 | 95/95 | |||||||||||
| PPI/TM | 4 | 5,60 | 95/95 | |||||||||||
| 4 ' | 1,12 | 100/100 | ||||||||||||
| 4 | 1,12 | 100/100 | ||||||||||||
| 4 | 2,24 | 95/95 | ||||||||||||
| 4 | 5,60 | 100/95 | ||||||||||||
| 4 | 1,12 | 95/95 | ||||||||||||
| 4 | 5,60 | 95/95 | ||||||||||||
| 4 | 0,056 | 70/95 | ||||||||||||
| 4 | 0,56 | 75/75 | ||||||||||||
| 4 | 5,60 | 75/75 | ||||||||||||
| 4 | 0,028 | 75/75 | ||||||||||||
| 4 | 0,0134 | 75/75 | ||||||||||||
| 4 | 1,12 | |||||||||||||
| 2,24 | ||||||||||||||
| 5,60 | ||||||||||||||
| 1,12 | ||||||||||||||
| 5,60 | ||||||||||||||
| 5,60 | ||||||||||||||
| 1,12 | ||||||||||||||
| 0,56 | ||||||||||||||
| 0,28 | ||||||||||||||
| 2,24 | ||||||||||||||
Herbizid
Antidot
% Schädigung
| Name | Aufwand | Methode | Verb.- | Aufw.- | Methode | HH | GB | FH | MH |
| menge | Nr. | menge | |||||||
| kg/ha | kg/ha |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 2,24 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 | 80/100 |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 0,56 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 | 80/100 |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 0,28 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 | 85/100 |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 0,14 | PPI/TM | 100/100 | 95/95 | 85/100 |
| RONEET | 3,36 | PPI/TM | 4 | 0,067 | PPI/TM | 100/100 | 98/98** | 100/100 |
| VERNAM | 5,60 | PPI/TM | 4 | 1,12 | PPI/TM | 95/95 | 95/95 | |
| VERNAM | 5,60 | PPI/TM | 4 | 2,24 | PPI/TM | 95/95 | 100/100 | |
| VERNAM | 5,60 | PPI/TM | 4 | 5,60 | PPI/TM | 95/95 | 100/100 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 5 | 0,056 | PPI/TM | 90/90 | 98/98** | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 5 | 0,56 | PPI/TM | 95/95** | 95/95 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 5 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 5 | 0,028 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 5 | 0,0134 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 6 | 0,056 | PPI/TM | 95/95** | 98/98** | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 6 | 0,56 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 6 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM ' | 6 | 0,028 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 6 | 0,0134 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 7 | 0,056 | PPI/TM | 95/95** | 98/98** | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 7 | 0,56 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 7 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 7 | 0,028 | PPI/TM | 100/100 | 98/98** | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 7 | 0,0134 | PPI/TM | 100/100 | 100/100 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 9 | 0,056 | PPI/TM | 95/95** | 95/95 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 9 | 0,56 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 9 | 5,60 | PPI/TM | 90/90 | 95/95 | |
| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 9 | 0,028 | PPI/TM | 95/95** | 98/98** | |
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| VERNAM | 6,72 | PPI/TM | 9 | 1,12 | PPI/TM | 95/95 | 95/95 | |
| VERNAM | 6,72 | PPI/TM | 9 | 2,24 | PPI/TM | 95/95 | 100/100 | |
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| EPTC | 6,72 | PPI/TM | 10 | 0,056 | PPI/TM | 95/95** | 98/98** | |
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen bei einer Reihe von Kulturpflanzen und dabei insbesondere in Verbindung mit Sorghum und Mais eine gute antidotische Wirksamkeit. Wie aus Tabelle IV hervorgeht, hatte der Einsatz der Antidot-Verbindungen keine Verringerung der Unkrautschädigung durch Herbizide zur Folge.
Als Formulierung gilt das Einbringen eines zu formulierenden Stoffes in eine an Nutzkulturen und Unkräutern direkt anwendbare Form. Als „Formulant" gilt im vorliegenden Zusammenhang das zu formulierende Material. Bei dem Formulant kann es sich dabei um eine Antidot-Verbindung allein oder um eine Herbizid-Antidot-Zusammensetzung handeln. Der Zweck der Formulierung besteht darin, den zu formulierenden Stoff an jene Stelle auszubringen, an der er erwünscht ist, um vermittels einer unschwer anzuwendenden Methode eine herbizide Selektivität zu etablieren. Bei der genannten „Stelle" kann es sich um Boden, Saatgut, Keimpflanzen und Vegetation handeln.
Bei den Formulierungen handelt es sich üblicherweise um Stäube, Suspensionsspritzmittel, Granulate, Lösungen oder emulgierbare Konzentrate.
Stäube sind freifließende Pulverzusammensetzungen, die den zu formulierenden Stoff auf einem teilchenförmigen Träger imprägniert enthalten. Die Teilchengröße des Trägermaterials liegt gewöhnlich im Bereich von ungefähr 30 bis 50 Mikron. BeispielefürgeeigneteTrägersubstanzen sind Talkum, Bentonit, Diatomeenerde und Pyrophyllit. Die Zusammensetzung enthält im allgemeinen bis zu 50% an zu formulierendem Stoff. Desgleichen können Antiback- und antistatische Mittel zugesetzt werden. Stäube können unter Einsatz von Balkenstäubegeräten und Handstäubegeräten vom Flugzeug aus appliziert werden. Suspensionsspritzmittel sind feinverteilte Zusammensetzungen, bestehend aus einem mit dem zu formulierenden Stoff imprägnierten teilchenförmigem Trägermaterial sowie zusätzlich ein oder mehrere oberflächenaktive Agnezien enthaltend. Das oberflächenflächenaktive Agens beschleunigt die rasche Dispersion des Pulvers in einem wäßrigen Medium zwecks Bildung stabiler, spritzfähiger Suspensionen. Zum Einsatz gelangen kann eine breite Vielfalt von oberflächenaktiven Substanzen, so beispielsweise langkettige Fettalkohole sowie Alkalimetallsalze der sulfatierten Fettalkohole; Salze von Sulfonsäure; Ester langkettiger Fettsäuren; sowie mehrere Hydroxylgruppen enthaltende Alkohole, bei denen es sich bei den Alkoholgruppen um freie, omega-substituierte Polyethylenglykole einer relativ langen Kettenlänge handelt. Eine Liste von oberflächenaktiven Substanzen, die sich für die Verwendung in agrochemischen Formulierungen eignen, findet sich bei Wade Van Valkenburg, Pesticide Formulations (Marcel Dekker, Inc., N. Y., 1973) auf den Seiten 79...84.
Granulate bestehen aus den auf einem teilchenförmigen inerten Trägerstoff von ungefähr 1 bis 2mm Durchmesser imprägnierten Formulant. Die Granulate können hergestellt werden, indem eine Lösung des zu formulierenden Stoffes in einem flüchtigen Lösungsmittel auf den granulären Trägerstoff aufgespritzt wird. Beispiele für geeignete Trägermaterialien für die Herstellung von Granulaten sind Ton, Vermikulit, Sägemehl sowie granulärer Kohlenstoff.
Emulgierbare Konzentrate bestehen aus einer Öllösung des zu formulierenden Stoffes plus emulgierendem Agens. Vor dem Einsatz wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt, um eine suspendierte Emulsion von Öltröpfchen zu ergeben. Bei den verwendeten Emulgatoren handelt es sich gewöhnlich um eine Mischung aus anionischen und nichtionischen oberflächenaktiven Stoffen. In das emulgierbare Konzentrat können darüber hinaus auch andere Zusatzstoffe wie etwa Suspensionshilfsmittel und Verdickungsmittel einbezogen werden. .
Handelt es sich bei dem zu formulierenden Stoff um eine Zusammensetzung aus Antidot und Herbizid, so reicht der Anteil der Antidot-Verbindung gegenüber der Herbizid-Verbindung im allgemeinen von ungefähr 0,001 bis 30 Masseanteilen Antidot-Verbindung pro Masseanteil der Herbizid-Verbindung.
Formulierungen enthalten zusätzlich zu dem zu formulierenden Stoff und der Trägermaterial oder Agens im allgemeinen noch mehrere Additive. Dazu gehören inerte Bestandteile, Verdünnungsträgerstoffe, organische Lösungsmittel, Wasser, Öl und Wasser, Wasser-in-Öl-Emulsionen, Trägerstoffe von Stäuben und Granulaten sowie oberflächenaktive Netz-, Dispergierungs- und Emulgierungshilfsmittel. Düngemittel — z. B. Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphat — können einbezogen werden. Desgleichen können Bewurzelungs- und Wachstumshilfen wie beispielsweise Kompost, Dung, Humus und Sand einbezogen werden.
Alternativ hierzu können die erfindungsgemäßen Antidot-Verbindungen sowie Herbizid- und Antidot-Zusammensetzungen einer Nutzpflanzenkultur als Zusatz zu dem Bewässerungswasser des zu behandelnden Feldes verabreicht werden. Diese Methode der Ausbringung ermöglicht das Eindringen der Zusammensetzungen in den Boden in dem Maße, in dem das Wasser absorbiert wird.
Als eine weitere Alternative kann die zu formulierende Substanz dem Boden in Gestalt einer Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel verabreicht werden. In diesen Formulierungen häufig verwendete Lösungsmittel sind Kerosin, Heizöl, Xylen, Petroleumfraktionen mit Siedebereichen oberhalb von Xylen sowie an methylierten Naphthalenen reiche aromatische Petroleumfraktionen. Flüssiglösungen können — wie auch Stäube — unter Einsatz von Spritzbalken oder Handspritzanlagen vom Flugzeug aus appliziert werden.
Claims (10)
- Erfindungsanspruch:1. Herbizide Zusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie sich zusammensetzt aus: (a) einer herbizid wirksamen Menge eines Thiocarbamats der Formell O^N-C-S-R,in welcherRi für Alkyl mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen steht;R2 ist ausgewählt unter Alkyl mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen sowie Cyclohexyl; oder Ri und R2 bilden voneinander nicht unterscheidbare Teile eines einzelnen Alkylen-Ringes mit 4 bis einschließlich10 Kohlenstoffatomen; und
R3 ist ausgewählt unter Alkyl mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen; Haloalkyl, worin Halogen unter Chlor, Brom und Iod ausgewählt ist; Alkenyl mit 2 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen; Haloalkenyl, wobei Halogen unter Chlor, Brom und Iod ausgewählt ist, und Alkenyl mit 2 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen; Benzyl und halo-substituiertes Benzyl,wobei Halogen unter Chlor, Brom und Iod ausgewählt ist; und
(b) einer nicht phytotoxischen, antidotisch wirksamen Menge einer Verbindung der FormelR-C-Nin welcherRi fürCrCio-Haloalkyl-Ci^o-Alkyl.CrCe-Cycloalkyl.CrCe-HaloalkenyloderCi-Ce-Alkylthiosteht; X IStC1-C4-AIlCyI, CiC4-AIkOXy, CrC4-Haloalkyl oder Halogen; undη bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 5,unter der Voraussetzung, daß R nicht 3-Chloropropyl sein kann, wennXfürTrifluoromethyl steht. - 2. Herbizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Ri und R2 unabhängig voneinander jeweils Ci-C6-Alkyi sind; und R2 ist entweder Ci-C6-Alkyl oder Ci-C8-Cycloalkyl.
- 3. Herbizide Zusammensetzung nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß RfürCi-GrHaloalkyl, Ci-C4-AHCyI1C1-C4-CyClOaIkYl, Ci-C4-Haloalkenyl, Ci-C4-Alkylthio steht; X ist C1-C2-AIlCyI, C1-C2-AIkOXy, CrC2-Haloalkyl, Chlor, Brom oder Fluor; und η ist 1, 2 oder 3.
- 4. Herbizide Zusammensetzung nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß R für Pentadecanyl, Cyclopropyl, Propylthio oder Methyl, Ethyl, Propyl oder mit Chlor oder Brom mono-, di- oder tri-substituierte Vinyl-Gruppen steht; und X ist Methyl, Methoxy, Halogen oderTrifluoromethyl.
- 5. Herbizide Zusammensetzung nach Punkt 4, gekennzeichnet dadurch, daß R für Monochlor- oder Dichlormethan steht; und X ist Para-chloro, Para-methyl, Para-methoxy, Metatrifluoromethyl oder Meta-methoxy.
- 6. Herbizide Zusammensetzung nach Punkt 5, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei den genannten Thiocarbamat- Herbiziden um S-Ethyl-N.N-dipropyl-thiocarbamat, S-Ethyl-N-ethyl-N-cyclohexyl-thiocarbamat, S-Propyl-N,N-dipropylthiocarbamat oder S-Ethyl-diisobutyl-thiocarbamat handelt.
- 7. Herbizide Zusammensetzung nach Punkt 5, gekennzeichnet dadurch, daß R Dichlormethyl entspricht; X ist Paramethoxy oder Meta-trifluoromethyl; und η ist 1.
- 8. Herbizide Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei dem Thiocarbamat-Herbizid entweder um S-Propyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat oder S-Ethyl-N-ethyl-N-cyclohexyl-thiocarbamat handelt und daß es sich bei dem Antidoton entweder um 2,2-Dimethyl-3-(dichloroacetyl)-5-(p-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin oder um 2,2-Dimethyl-3-dichloroacetyl-5-(m-trifluoromethylphenyl)-1,3-oxazolidin handelt.
- 9. Herbizide Zusammensetzung nach Punkt 8, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei dem Thiocarbamat-Herbizid um S-Ethyl-N-ethyl-N-cyclohexyl-thiocarbamat und bei dem Antidoton um 2,2-Dimethyl-3-dichloroacetyl-5-(mtrifluoromethylphenyl)-1,3-oxazolidin handelt.
- 10. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschter Vegetation sowie zur Verringerung von durch ein Thiocarbamat-Herbizid nach Punkten 1-9 hervorgerufener Nutzpflanzenschädigung, gekennzeichnet dadurch, daß an den Ort der erwünschten Bekämpfungswirkung eine herbizide Zusammensetzung ausgebracht wird, welche sich zusammensetzt aus: (a) einer herbizid wirksamen Menge eines Thiocarbamats der FormelN-C-S-Rin welcherRi und R3 jeweils unabhängig voneinander Ci-Ce-Alkyl entsprechen; und R2 die gleiche Bedeutung wie in Punkt 1 hat; und(b) einer nicht phytotoxischen, als Antidot wirksamen Menge einer Verbindung der Formelin welcherR für Ci-Cio-Haloalkyl, Ci-C20-AIkYl, C1-C6-CyClOaIkYl, CrCe-Haloalkenyl oder CrC6-Alkylthio steht; X ist Ci-C4-Alkyl, CrC4-AIkOXy, Ci-C4-Haloalkyl oder Halogen; und
η ist eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 5,
unter der Voraussetzung, daß R nicht 3-Chloropropyl sein kann, wennXfürTrifluoromethyl steht.
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