DD153314A5

DD153314A5 - Herbizide zusammensetzung

Info

Publication number: DD153314A5
Application number: DD80223726A
Authority: DD
Inventors: Francis H Walker
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1979-09-07
Filing date: 1980-09-04
Publication date: 1982-01-06
Also published as: DK372680A; JPS5649345A; CA1134860A; ZA805328B; BR8005700A; KR830003174A; PL125127B1; EP0025345B1; RO84634A; AR230432A1; ES494827A0; DE3066754D1; IN151567B; AU6178580A; MX6271E; PL226641A1; IL60947A0; IL60947A; NZ194782A; RO80072A

Abstract

Verbindungen der Formel I, worin R C ind1-4 -Halogenalkyl, R ind1 unter Wasserstoff und C ind1-4 -Alkyl und R ind2 unter C ind2-8 -Cyanoalkyl, C ind5-12 -Cyanoalkylcycloalkyl, C ind5-12 -Cyanocycloalkyl, C ind3-6 -Cyanoalkylalkoxy und Cyanobenzyl ausgewaehlt sind, mit der Massgabe, dass , wenn R ind2 Cyanoalkyl ist, R Dibromalkyl ist, sind fuer den Schutz von Feldfruechten oder Getreide vor Herbizid-Schaedigung durch Thiocarbamat und Halogenacetanilid brauchbar. - Formel I -

Description

Die Erfindung betrifft neue herbizide Zusammensetzung mit einem Gegenmittel (Antidot)· Die neuen Mittel können in der Landwirtschaft eingesetzt werden.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Ein Herbizid ist eine Verbindung, die das Pflanzenwachstum steuert oder modifiziert, dazu gehört z. B· das Abtöten, Verzögern, Entlauben, Feuchtigkeitsentzug, Regulieren, Entwicklungshemmung, Bestockung, Anregung und Zwergwuch.3. Der Ausdruck "Pflanze" bezieht sich auf alle physischen Teile einschließlich Saatgut, Sämlinge, Schößlinge, fiurzeln, Knollen, Stämme oder Stengel, Halme, Laub und Früchte. "Pflanzenwachstum" soll alle Entwicklungsphasen von der Saaenkeimung bis zum natürlichen oder induzierten Lebensende bedeuten.

Herbizide werden im allgemeinen zur Bekämpfung oder zum Beseitigen von Unkrautplagen eingesetzt* Sie haben einen hohen wirtschaftlichen Erfolg erlangt, da gezeigt wurde, daß eine solche Bekämpfung die Ernteausbeute erhöhen und die Kosten für das Einbringen der Ernte verringern kann.

Die herbizide Wirksamkeit hängt von verschiedenen Variablen ab. Eine von diesen ist die Zeit oder die wachstumsabhängige Methode der Anwendung· Zu den populärsten Anv/endungsmethoden gehört das Einbringen in den Boden vor dem Pflanzen, die Oberflächenbehandlung des besäten Bodens vor dem Aufgehen und die"Behandlung der Pflanze und des Bodens nach dem Auf-

, 3. 2. 1981

AP A 01 Έ I 223 726 58 077 12

223 7 26 - 2 -

gehen. Die wichtigste Determinante der herbiziden Wirksamkeit ist die Suszeptibilität des Ziel-Unkrauts, Bestimmte herbizide Verbindungen sind für manche Unkrautarten phytotoxisch, für andere aber nicht.

Der Herbizid-Hersteller empfiehlt einen Bereich von Mengen und Konzentrationen, die auf maximale Unkrautbekämpfung berechnet sind* Der Mengenbereich schwankt von etv/a 0,0112 bis 56 kg/ha (0,01 bis 50 lbs/acre), gewöhnlich von 0,112 bis 28 kg/ha· Die tatsächlich verwendete Menge hängt von verschiedenen Überlegungen einschließlich der besonderen Unkrautsuszeptibilität und der Gesamtkostengrenzen ab.

Leider sind nur wenige Herbizide ausschließlich für Unkrautarten selektiv. Viele sind sowohl für Unkräuter als auch für die Kulturpflanze toxisch. Daher kann eine besondere Herbizid-Verwendung durch dessen schädlichen Einfluß auf die Kulturpflanze vorgeschrieben sein, selbst wenn es sonst die die Kulturpflanze plagenden Unkräuter ausgezeichnet unter Kontrolle zu halten vermag.

Um die vorteilhaften Aspekte der Herbizid-Anwendung zu bewahren und den Schaden für die Feldfrucht, insbesondere das Getreide, zu lindern, sind zahlreiche Herbizid-Gegenmittel hergestellt worden. Diese verringern oder beseitigen den Schaden für das Getreide, ohne den verbessernden Einfluß des Herbizids wesentlich zu beeinträchtigen, vgl« die US-PS 4 021 224 und die BE-PS 846 894.

Wenngleich mehrere Theorien zur Erklärung aufgestellt worden sind, ist der genaue Mechanismus, nach dem ein Gegenmittel die Schädigung von Getreide durch ein Herbizid herabsetzt, während die Schädigung des Unkrauts beibehalten wird, nicht schlüssig festgestellt worden. Eine als Gegenmittel wirkende Verbindung kann tatsächlich ein Heilmittel, ein in Wechsel-

<3· 2. 1981 AP A 01 N / 223 726 58 077 12

223 726 - 3 -

wirkung tretendes Mittel, ein Schutzmittel oder ein Antagonist sein. '

Der Begriff "Gegenmittel", wie er hier verwendet wird, beschreibt eine Verbindung, die die Wirkung hat, herbizide Selektivität zu entwickeln.

Ziel der Erfindung

Es ist Ziel der Erfindung, bestimmte Nachteile bekannter Herbizide zu vermeiden.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Antidot-Herbizide bereitzustellen.

Es wurde nun gefunden, daß bestimmte IT-Cyanoalkyl-halogenacetamid-Verbindungen als Gegenmittel zum Schutz von Feldfrucht en bzw.Getreiden vor Schaden durch Thiocarbamat- und Halogenacetanilid-Herbizide wirksam sind. Diese Verbindungen haben die Formel

E₂

worin

R Halogenalkyl jnit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R₁ aus der Gruppe Y/asserstoff und der Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt und

223 726

IU aus der Gruppe der Cyanoalkylreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyanoalkylcycloalkylreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Cyanoalkylcycloalkylreste mit 6 bis 9 Kohlenstoffatomen, Cyanocycloalkylreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Cyanocycloalkyl mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyanoalkylalkoxyreste mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und Cyanobenzyl ausgewählt ist,

mit der Maßgabe, daß, wenn R₂ Cyanoalkyl ist, R Dibromalkyl

Der Erfindungsgegenstand umfaßt ein zweiteiliges Herbizidsystem mit

a) einer als Gegenmenge wirksamen Menge einer Verbindung der Formel

0 R₁

II / ¹

R-C-N

worin

R Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,

R- aus der Gruppe Wasserstoff und der Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt und

R₂ aus der Gruppe der Cyanoalkylreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyanoalkylcycloalkylreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Cyanoalkylcycloalkylreste mit 6 bis 9 Kohlenstoffatomen, Cyanocycloalkylreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Cyanocycloalkyl mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyanoalkylalkoxyreste mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und Cyanobenzyl ausgewählt ist,

mit der Maßgabe, daß, wenn R₂ Cyanoalkyl ist, R Dibromalkyl

ist, und

223726

b) einer herbizid wirksamen Menge eines Thiocarbamate der Formel

^R3

^R4

worin

R unter C, _g-Alkyl und C- _g-Alkenyl,

R. unter C, g-Alkyl, C_g-Alkenyl, Cyclohexyl und Phenyl ausgewählt sind oder

R₃ und R. zusammen einen C,- .. _Q-Alkylenring bilden und

R₅ unter C, g-Alkyl, C, .-Halogenalkyl, C,-_₁₀-Alkylenringen, Phenyl, substituiertem Phenyl, wobei die Substituenten C. .-Alkyl, C, ₄~Halogenalkyl und Halogen sind, Benzyl und substituiertem Benzyl, worin die Substituenten C_1-4-AIkYl, C, ₄-Halogenalkyl und Halogen sind,

ausgewählt ist.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform umfaßt die Erfindung a) eine als Gegenmittel wirksame Menge einer Verbindung der Formel

0 R₁

R-C-N

worin

R C₁_₄-Halogenalkyl ist,

R. unter Wasserstoff und C. ,-Alkyl und

R₂ unter C₂__g-Cyanoalkyl_/ C_5-12-Cyanoalkylcycloalkyl, vorzugsweise C₆__g-Cyanoalkylcycloalkyl, C₅_₁₂~Cyanocycloalkyl, vorzugsweise C,- „-Cyanocycloalkyl, C₃_g-Cyanoalkylalkoxy und Cyanobenzyl ausgewählt sind,

mit der Maßgabe, daß, wenn R₂ Cyanoalkyl ist, R Dibromalkyl ist, und

223 726 - 6 -

b) eine herbizid wirksame Menge eines Halogenacetanilids der Formel

worin

X, Y und Z unabhängig unter Wasserstoff und C, .-Alkyl, R₆ unter Cj_₆-Alkyl, C_3-1Q-Alkoxyalkyl, ^C2-6~

Alkoxycarbonylalkyl und Dioxolan und R₇ unter Chlor, Brom und Jod ausgewählt sind.

Gegenstand der Erfindung ist auch das Verfahren zum Steuern unerwünschter Vegetation bei gleichzeitiger Verringerung der Herbizid-Schädigung bei Feldfrüchten bzw. Getreide, wobei dort, wo eine Steuerung erwünscht ist, eine als Gegenmittel wirksame Menge einer Verbindung der Formel

Il R-C-N

R C, ₄-Halogenalkyl ist, R.. unter Wasserstoff und C, .-Alkyl und

R, unter C₂_g-Cyanoalkyl, C₁. ..--Cyanoalkylcycloalkyl, vorzugsweise Cg__g-Cyanoalkylcycloalkyl, C₅_₁₂-Cyanocycloalkyl, vorzugsweise C^ „-Cyanocycloalkyl, C_3-6-Cyanoalkylalkoxy und Cyanobensyl ausgewählt sind,

mit der Maßgabe, daß, wenn R₂ Cyanoalkyl ist, R Dibromalkyl ist, angewandt wird.

223726

Die Begriffe "Alkyl" und "Alkenyl" sollen, wie sie hier verwendet werden, sowohl geradkettige als auch verzweigtkettige Gruppen umfassen. Alle Bereiche der Kohlenstoffzahl sollen sowohl die Ober- als auch die Untergrenzen einschließen. Der Ausdruck "Halogen-" umfaßt Mono- und Polyhalogenverbindungen.

Herstellung

N-Cyanoalkyl-halogenacetamide können nach einem zweistufigen Verfahren hergestellt werden.

I. In der ersten Stufe wird ein Nitrilamin durch langsame Zugabe einer wässrigen Kaliumcyanidlösung zu einem Gemisch aus einem Keton, Ammoniumchlorid und Äther hergestellt. Die Temperatur wird während der Zugabe bei 5-10⁰C gehalten. Das Gemisch wird 10 bis 20 h bei Raumtemperatur gerührt.

Das Produkt-Amin kann nach irgendeiner Standard-Arbeitsweise isoliert werden, z.B. durch Abtrennen der Ätherschicht, Extrahieren der wässrigen Schicht mit weiterem Äther und Vereinigen der Ätherlösung. Nach dem Einengen der ätherischen Lösung wird das Produkt durch Destillation gereinigt.

Andererseits kann das Ämin gewonnen werden, indem Chlorwasserstoff gas in die Ätherlösung eingeleitet wird, so daß sich das Produkt als unlösliches Hydrochlorid abscheidet, das abfiltriert wird.

Methylaminonitril wird in der gleichen allgemeinen Weise unter Verwendung von Methylamin-Hydrochlorid anstelle von Ammoniumchlorid hergestellt.

22 3 7 26 " ⁸ "

II. Eine molare Menge des Nitrilamins der Stufe I wird zur Herstellung einer Lösung mit äquimolaren Mengen eines Säureakzeptors, wie Triäthylamin oder wässriger Natronlauge, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, verwendet. Eine äquimolare Menge halogenierten Säurechlorids wird dieser Lösung langsam zugesetzt, während die Temperatur der Lösung zwischen 10 und 15⁰C gehalten wird.

In manchen Fällen ist es angebracht, das Amin-Hydrochlörid zu verwenden. In solchen Fällen werden zwei Mol Base pro Mol Säurechlorid eingesetzt.

Das Produkt, das N-Cyanoalkyl-halogenacetamid,.durch Verdampfen des Lösungsmittels isoliert, wird durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie Hexan, gereinigt.

Es folgen Beispiele für die Herstellung spezieller erfindungsgemäßer Verbindungen (die Zahlen der Verbindungen bezeichnen in den Tabellen I, IV und V erscheinende Verbindungen).

Beispiel 1

Herstellung von N-(1-Cyano-i,2-dimethylpropyl)-2,3-dibrompropionamid (Verbindung 3)

I. Das 2,3-Dimethyl-2-aminobutyronitril-Hydrochlorid wurde nach folgender Reaktion hergestellt: eine Lösung von 136 g (2,1 Mol) Kaliuincyanid in 220 ml Wasser wurde bei 10 bis 15°C zu einem Gemisch von 172,2 g (2,0 Mol) 3-Methyl-2-butanon, 110,2 g (2,1 Mol) Ammoniumchlorid und 300 ml Äther getropft. Das Gemisch konnte Raumtemperatur erreichen, bei der es über Nacht gerührt wurde.

223726

Das Gemisch wurde filtriert und das Filtrat abgetrennt. Die wässrige Schicht wurde mit drei 200 ml-Portionen Äther extrahiert. Die Ätherlösungen wurden vereinigt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Amin wurde isoliert, indem wasserfreies Chlorwasserstoffgas durch die Lösung geleitet wurde, bis die Abscheidung von Feststoff aufhörte. Das Hydrochlorid wurde abfiltriert und zu 85,7 g 2,3-Dimethyl-2-aminopropionitril-Hydrochlorid (Schmp./Zers. 115°C) vakuumgetrocknet.

II. Ein Gemisch von 4,5 g (0,03 Mol) des 2,3-Dimethyl-2~ aminobutyronitril-Hydrochlorids, 4,8 g (0,06 Mol) 50%iger Natronlauge, 15 ml Methylenchlorid und 15 ml Wasser wurde hergestellt. Eine zweite Lösung aus 7,5 g (0,03 Mol) 2,3-Dibrompropionylchlorid in 15 ml Methylenchlorid wurde unter raschem Rühren zu dem ersten Gemisch bei 10 bis 15⁰C gegeben.Das Gemisch konnte dann Raumtemperatur erreichen.

Das'Produkt wurde durch Waschen des Reaktionsgemische mit Wasser, Abtrennen der organischen Schicht und Trocknen über Magnesiumsulfat isoliert. Die nach dem Verdampfen des Lösungsmittels verbleibenden 5,3 g Produkt wurden durch Umkristallisieren aus wässrigem Äthanol gereinigt. Dies lieferte 3,5 g festes N-(1-Cyano-1,2-dimethylpropyl)-2,3-dibrompropionamid (Schmp. 131-133°C). Die Struktur wurde durch Kernresonanzspektroskopie (NMR) bestätigt.

Beispiel 2

Herstellung von N-(1-Cyano-i-cyclopropyl)äthyldichloracetainid (Verbindung 7) *

I. Das 2-Amino-2-cyclopropylpropionitril wurde wie folgt hergestellt: eine Lösung von 41,0 g (0,63 Mol) Kaliumcyanid in 65 ml Wasser wurde unter raschem Rühren bei 10 - 15⁰C zu einem Gemisch von 50,0 g (0,59 Mol) Methylcyclopropylketon, 32,5 g (0,61 Mol) Ammoniumchiorid und 60 ml Äther

223 7 26 - ίο -

getropft. Das Gemisch konnte auf Raumtemperatür kommen und wurde über Nacht gerührt.

Dann wurde das Gemisch filtriert. Nach der Abtrennung des Filtrats wurde die wässrige Schicht mit zwei 100 ml-Portionen Äther extrahiert. Die Ätherlösungen wurden vereinigt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Der Äther wurde bei Atmosphärendruck destillativ abgezogen. Der Rückstand wurde bei 15mm Hg vakuumdestilliert und lieferte 20,1 g 2-Amino-2-cyclopropylpropionitril (Sdp. 72-77⁰C, n_D ³⁰: 1,4505).

II. Eine Lösung von 5,9 g (9,04 Mol) Dichloracetylchlorid in 15 ml Methylenchlorid wurde unter raschem Rühren bei 10 - 15⁰C zu einem Gemisch von 3,9 g (0,04 Mol) 2-Amino-2-cyclopropylpropionitril, 3,2 g (0,04 Mol) 50%iger Natronlauge, 75 ml Methylenchlorid und 15 ml Wasser getropft. Das Gemisch konnte Raumtemperatur erreichen.

Das Produkt wurde durch Waschen des Reaktionsgemischs mit 100 ml Wasser, Abtrennen der organischen Schicht und Trocknen über Magnesiumsulfat isoliert. Abdampfen der Lösungsmittel lieferte 8,0 g N-(1-Cyano-1-cyclopropyl)-äthyldichloracetamid (Schmp. 97-100⁰C). Die Struktur wurde durch NMR bestätigt.

Beispiel 3

Herstellung von N-Methyl-N-(1-cyanocyclopentyl)trichloracetamid (Verbindung 15)

I. Eine Lösung von 68 g (1,04 Mol) Kaliumcyanid in 110 ml Wasser wurde bei 10 bis 15⁰C zu einem Gemisch von 84,7 g (1,00 Mol) Cyclopentanon, 69,4 g (1,03 Mol) Methylamin-Hydrochlorid und 150 ml Äther getropft. Das Gemisch konnte Raumtemperatur erreichen, bei der es über Nacht gerührt wurde.

223726

Es wurde filtriert und das Filtrat abgetrennt. Die wässrige Schicht wurde mit drei 200 ml-Portionen Äther extrahiert. Die Ätherlösungen wurden vereinigt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Vakuumabdampfen des Äthers lieferte 108,5 g des Produkts, das destillativ zu 83 g I-Methylaminocyclopentancarbonitril (Sdp. 61-62⁰C/ n₀ ³⁰: 1,4598) gereinigt wurde.

II. Eine Lösung von 7,3 g (0,04 Mol) Trichloracetylchlorid in 20 ml Äther wurde langsam unter raschem Rühren bei 10 bis 15⁰C zu einem Gemisch von 6,2 g (0,05 Mol) 1-Methylaminocyclopentancarbonitril und 4,0 g (0,04 Mol) Triäthylamin in 80 ml Äther getropft. Nach Erreichen von Raumtemperatur wurde das Gemisch filtriert. Das Filtrat wurde eingeengt und aus Hexan umkristallisert, was . 1,0 g N--Methyl-N-(1-cyclopentancarbonitril)-trichloracetamid (Schmp. 101-105⁰C) ergab. Die Struktur wurde durch NMR bestätigt.

Beispiel 4

Herstellung von N-(1-Cyano-1-cyclohexyl)äthyldichloracetamid (Verbindung 30)

I. Eine Lösung von 29,0 g (0,45 Mol) Kaliumcyanid in 45 ml

Wasser wurde unter Rühren bei 10 - 15⁰C zu einem Gemisch ) von 50,0 g (0,40 Mol) Cyclohexyläthanop, 23.g (0,43 Mol) Ammoniumchlorid und 60 ml Äther getropft. Das Gemisch konnte Raumtemperatur erreichen, bei der es über Nacht gerührt wurde.

Es wurde dann filtriert. Nach dem Abtrennen des Filtrats wurde die wässrige Schicht mit drei 40 ml-Portionen Äther extrahiert. Die Ätherlösungen wurden vereinigt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Produkt wurde isoliert, indem wasserfreies Chlorwasserstoffgas durch die Lösung geleitet wurde, bis die Abscheidung des Feststoffs auf-

223.7 26 - 12 -

hörte. Das Hydrochlorid wurde abfiltriert und zu 5/3 g 2-Amino-2~cyclohexylpropionitril-Hydrochlorid vakuumgetrocknet (Schmp.145-147°C/Zers.).

II. Eine Lösung von 4,5 g (0,03 Mol) Dichloracetylchlorid in 15 ml Methylenchlorid wurde langsam unter raschem Rühren bei 10 bis 15⁰C zu einem Gemisch von 5,3 g (0,03 Mol) des 2-Amino-2-cyclohexylpropionitril-Hydrochlorids, 4,8 g (0,06 Mol) 50%iger wässriger Natronlauge, 75 ml Methylenchlorid und *'5 ml Wasser gegeben. Das Gemisch konnte auf Raumtemperatur kommen.

Das Produkt wurde isoliert, indem das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen, die organische Schicht abgetrennt und über Magnesiumsulfat getrocknet wurde. Verdampfen des Lösungsmittels lieferte 2,0 g N-(1-Cyano-1-cyclohexyl)-äthyldichloracetamid (Schmp. 109-114⁰C). Die Struktur wurde durch NMR bestätigt.

Beispiele typischer erfindungsgemäßer Verbindungen finden sich in Tabelle I.

TADELLE 1 N-CYANOALKYL- HALOGENACETAMIDE

R-C-N

arbdg

No.

BrCHoCH H

CH

BrCH₂CH H

CH

BrCH₂CH H

C(CH₃)₂CN

BrCH₂CH CH₃ C(CH₃)₂CN

^CH3

^CH(CH₃)₂

CN

CH₃

CCH₂OCH₃

CN

BrCH₂CH CH(CH₃)₂ CH₂CN

ClCH₂ H

CN

K]

au chardsche Bezeichnung

physikalische Daten

N-Dimethylacetonitrilo-2,3-dibrom propionamid

N-Methyl-N-dimethylacetonitrilo-2,3-dibrom-propionamid

N-(1-Cyano-1',2'-dimethylpropyl)2,3-dibrom-propionamid

N-(l-cyano-l-raethyl-2-methoxyäthyl) _3Q 2,3-dibrom-propionamid n_ 1.5157

	134-137°	C	CO	I
Schrap.			ro	ω
	1.5146
ⁿD	•
	131-133°	C
Schrnp.

N-lsopropyl-N-cyanomethyl-2,3-dibrom-propionaraid

^-(l-Cyano-l-cyclopropyläthyl)' chlor-acetamid

1.5250

1.4874

No. K

Cl₇CH H

BrCH₂CH H

ClCH₀ H

ClCH₉ CHo

BrCH₂ CH₃

ClCH₂CH H

TABELLE I (Fortsetzung)

CN

Kl

CH₃

CN

Kl

CH₃

CN

chemische Bezeichnung

physikalische Daten

N-(l-Cyano-l-cyclopropyläthyl')-

dichlor-acetämid .· Schmp. 97-10O⁰C

N-(l-Cyano-l-cyclopropyläthyl)-2,3- wachsartiger ^ dibrom-propionamid Feststoff CO

N-(I-Cyanocyclopertyl)chlor-acetamid Schmp. 70-73°C

N-Wethyl-N-(l-cyanocyclopentyl)chlor -

acetamid Schmp. 42-46°C

N-M.ethyl-N-(l-cyanocyclopentyl)brom - tiefschmel2ender acetamid Feststoff

N-(l-Cyanocyclopentyl)-2,3-dichlor - halbrEest propionamid

CN

Cl₂CH H

CN N-(1-^Cyanocyclopentyl) dichlor acetamid

schnp. 95-98⁰C

-IE I (Fortset

Verbdg. No.	R	CH₃	τα CN
14	Cl₂CH	CH₃	τα CN
15	Cl₃C	H	τα CN
16	r BrCH₂CH	CH₃	τα CN
17	r BrCH₂CH	H	τα CN
18	BrBr CIl₃CHCH

chemische Bezeichnung

physikalische Daten

N-M.e thy l-N-(l-c yanocyclopentyl) dichlor-acetamid

N-Methyl-N-(l-cyanocyclopentyl)tri' chlor-acetamid

N-(l-Cyanocyclopentyl)~2,3-dibrom propionamid

Schmp. 56-60°C

Schmp. 101-105⁰C

Schmp. 140-143°C

N-i^ethyl-N-(l-cyanocyclopentyl)2,3- tief schmelzender , dibrom-propionamid Feststoff

N-(l-Cyanocyclopentyl)-2,3»dibrom butyramid

Schmp. 110-117^eC

19 ClCH₂

N-(I*^ yclopentylacetonitrilo)-chlor-acetamid .

1.4977

20 CIoCH H

^cKD yy dichlor-acetamid

nl° 1.5035

TABELLE I (Fortsetzung)

</erbdg.

21 Cl₂CH H

Br \ 22 BrCH₀CH H

CN

Kl

CH₃

CN

23	ClCH₂	H	O CN
24	ClCHo	CH₃	τΟ CN
25	BrCK₂	H X	o CN
26	Cl₂CH	. H	D CN
27	Cl₂CH	CH₃

chemische Bezeichnung

N- (l-Methyl-l-cyclopentylacetoni tri.lo)-dichlor-acetamidi

N-(I -Cyclopentylacetonitrilo)-2,3· dibrom-propionamid

N-(l-Cyanocyclohexyl) chlor acetamidi

N- .-ms thy 1-N- (l-cyanocyclohexyl) chlor-acetamid-

physikalische E)aten

N-(1-Cyanocyclohexyl)dichlor — acetamide

N-Methyl-N-(l-cyanocyclohexyl)-dichlor-acetamid

	.4990	to	⁰C
		CO
„³⁰ 1	..5238	Vj PO
		4Π
Schmp.	128-129

75-79⁰C

N-(l-Cyanocyclohexyl)brom-acetamid Schmp. 96-99°C

Schnp.l24-126°C

Schmp. 108-lll^eC

:"-:::,i.£ I (Fortsei,- :»'·?)

Vejrbdg. No.	R	fr ₂CH	^Rl	H	tO CN
28	Cl₃C	H	tO CN
29	BrCH

Cl₉CH H

ClCH₂ H

CH-

chemische Bezeichnung

N-(l-Cyanocyclohexyl)-2,3-dibrom propionamid

N-(1-Cyano-l-cyclohexyl)äthyl dichlor- acetamid

N-(l-Cyano-4-methy!cyclohexyl) chlor-acetamid.

physikalische Daten

N-(l-Cyanocyclohexyl)-trichlor acetamid

Schmp.	135-139°	C	ro
			ro
			co

Schmp.	100⁰C		ro
			cn

Scnrap.	109-114	⁰C

77-80°C

CN Cl₂CH. H

Br CH₃CHCH₂ H

CN

tO

CN

N-(l-Cyano-4-methylcyclohexyl) dichlor-acetamid

N-(l-Cyano-4-methylcyclohexyl)' 2-brom-propionamid

Schnp. 118-121°C

Schrnp. 116-119^eC

Cl₃C H

CN N-(l-Cyano-4-methylcyclohexyl)" trichlor"acetamid

Sehn?). 132-135°C

TABELLE I (Fortsetzung)

. Verbdg. No.	R	Br
35	Cl ClCH₂CH	BrCH₂CH
	Br
36	BrCH₂CH
	Cl
37	ClCH₂C Cl
3B	ClCH₂
39	BrCH₂
40	Cl₂CH

41

chemische Bezeichnung

physikalische Daten

CH-

CN

tO

CH.

CN

tO^C2^H5 CN

-/O^C2^H5

CN

lO^C2^H5 •CN N-(i-Cyano-4-methy!cyclohexyl)-2,3-dichlor-propionaraid

N-(l-Cyano-4-methylcyclohexyl)· 2,3-dibrom-propionamid>

N-(1-C yano-4-methylcyclohexyl)' 2,2,3- tr ichlor->propionamid

N-(l-Cyano-4-äthylcyclohexyl)-chlor-acetamid

N-(l-Cyano-4-äthy!cyclohexyl)-brom-acetamid

N-Cl-cyano-4-äthylcyclohexyl)« dichlor^acetamid

N-(l-Cyano-4- ethylcyclohexyl)· 2 jS-dibrom-propionamid

Schnp.	90-100°C	223^
Schrnp.	155-158°C	ro
		I
Schnp,	90-97°C	co I
Schnp.	98-100°C
Schnp.	96-99°C
Schnp.	153-156°C
Schnp.	139-143°C

TMiELLE I (Fortser,2ursq)

Verbdg. No.	R	H	^Rl
42	ClCH₂	H
43	BrCH₉	H
44	Cl₉CH	H
45	Br BrCH^CH

ClCH₂

Cl₂CH H

CN

chemische Bezeichnuna

N-(I-Cyano-4-t-butylcyclohexyl)-chlor-acetamid

N-(l--Cyano-4-t-butylcyclohexyl)-brora-acetamid

N-(l-^cyano-4-t-butylcyclohexyl)-dichlor-acetamid

physikalische Daten	129-132°	C	K)
Schmp.

	128-121°	C
Schnp.

Schnp.

N-(l-Cyano-4-t-butylcyclohexyl)-2,3-

dibrom-propionamid Schnp,. 160-163⁰C

N-(l-cyano-4-neopentyllhl hl

/A N-(l-cyano-4-neopentyl-

"t(/~ CH₂C(CH₃)3 cyclohexyl -chlor-acetamid

CN 81-95⁰C

N-(l-Cyanocycloheptyl)-chlor acetamid

N-(1-Cyanocycloheptyl)dichlor acetamid

90-91°C

Schnp. 89-90*C

Verbdg

No. R

R-

49 Cl₃C

50 BrCH₂CH H

Cl₂CH H

BrCH₂

chorus ehe Bezeichnung

physikalische Daten

N-(1-Cyanocycloheptyl)trichlor acetamid

N-(l-Cyanocycloheptyl)-2,3-dibrom propionamid

N-(l-Cyanocyclooctyl) dichlor acetamid

N-(l-cyanocyclooctyl)-2,3-dibrom propionamid

Schirp.78-79°C	C	K)
		ro
		ω
Schmp.i23-126°	C	ro
		σι

Schmp.l28-130°	to O

Schmp.l28-131°C '

53 ClCH₂ H

CN CH-0

N-(l-Cyanobenzyl) chlor-acetamid Schtp.90-92°C

54 ClCH₂ . CH₃

N-Methyl-N-(l-cyanobenzyl) chlor acetamid

njj° 1.5444

55 Cl₂CH H

N-(l-Cyanobenzyl) dichlor acetamid

zersetzt sich oberhalb 8O°C

I (FortSOS:κ>·!Hi)

Verbdg.

No. R

56 Cl₂CH

59 BrCH₂

CH-

57 Cl₃C H

58 Cl₃C CH₃

CH.

60 BrCH₂CH CH₃

CH

N CH

CN

?N

ΪΗ

chemische Bezeichnung

physikalische E)aten

N-Methyl-N-Cl-cyanobenzyl) dichlor-acetamid

N-(l-Cyanobenzyl) trichlor acetamid

N-Methyl-N-Cl-cyanobenzyl) trichlor-acetamid

N-Methyl-N-Cl-cyanobenzyl) brom-acetamid

N-Methyl-N-C1-cyanobenzyl)-2,3-dibrom'-propionamid

n³⁰ ⁿD	1.5490	ro
Sehnte.	75-8O⁰C	I
η³⁰ ⁿD	1.5508

η³⁰ ⁿD	1.5612
Schmp«	90-92°C

223 726

Λ* 4+

Testen

Die Thiocarbamate der erfindungsgemäßen Mittel können nach der in den US-Patentschriften 2 913 327 und 3 185 720 beschriebenen Arbeitsweisen hergestellt werden. Das Halogenacetanilid kann nach den in der US-Patentschrift 3 442 945 beschriebenen Arbeitsweisen hergestellt werden.

Vorratslösungen der Herbizide wurden durch Verdünnen der erforderlichen Menge eines jeden Herbizids in Wasser hergestellt. Die Lösungszusammensetzungen und die Anwendungshäufigkeiten und -methoden sind in Tabelle II zusammengefaßt:

223	726	- 23 -	Anwendung	5 5 5 5 5	1,12 (1,00) 1,40 (1,25) 5,61 (5,00) 6,73 (6,00) 7,85 (7,00)
		Tabelle II	Wasser ml/Fläche ~kg/ha (ml) (lb/Morgen)	5	5,61 (5,00)	Methode*
		400 350 600 300	5	5,61 (5,00)	PPI PPI PPI PPI PPI
				PPI
		200		PPI
VERNAM ® S-Propyl-Ν,Ν- dipropyl-thio- carbamat
EPTAM ® S-Äthyl-Ν,Ν- dipropyl-thio- carbamat	Herbizid-Vorratslösungen
Zusammensetzung
Herbizid (mg)
390 427 2925 1755

SUTAN ® S-Äthyl-diisobutyl-1040 thiocarbamat

RO-NEET ® S-Äthyl-N-äthyl-N-cyclohexyl-thiocarbamat

780

250

3,37 (3,00) PPI

LASSO ®	150	2	3	,37	(3	,00)	PES
2-Chlor-2',6'- 1875	150	2	4	,49	(4	,00)	PES
diäthyl-N-(methoxy-2500
methyl)acetanilid

s. Erläuterung der Abkürzungen hinter Tabelle III

22 3 7 25 -24-

Vorratslösungen einer jeden Gegenmittel-Verbindung wurden mit den gewünschten Konzentrationen durch Verdünnen der erforderlichen Mengen eines jeden Gegenmittels in Aceton hergestellt. Die Zusammensetzungen und Mengen für jede Anwendungsmethode sind in Tabelle III zusammengefaßt:

Tabelle III

Gegenmittel-Vorratslösungen Gegenmittel: N-Cyanoalkyl-halogenacetamid

Zusammensetzung	Aceton (ml)	Anwendung	kg/ha (lb/Morgen)	(1,00)	der Furche	Methode*	I
Gegenmit tel (mg)	15	ml/Fläche	1,12	(5,00)	und Geaen;	IF
95	15	0,30	5,61	(0,25)	mittel als	IF
95	40	1 ,50	0,28	(0,50)		PPI
40	20	1,00	0,56	(1,00)	PPI
16	20	2,50	1,12	(2,00)	PPI
40	20	2,00	2,24	(5,00)	PPI
40	15	4,00	5,61	(5,00)	PPI
95	15	3,00	5,61	PES
95	3,00
* IF = Oberflächenanwendung in
PPI = E
ünbrinaen von Herbizid

Behältergemisch vor der Pflanze PES = Oberflächenanwendung vor dem Auflaufen.

Alle bei den hier beschriebenen Tests verwendeten Böden waren lehmige Sandböden, behandelt mit 50 Teilen pro Million (ppm) jeweils eines handelsüblichen Fungizids, cis-N[Trichlormethyl-thio]-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid, und eines 18-18-18-Düngers, der jeweils 18 Gew.-% Stickstoff, Phosphorpentoxid und Kaliumoxid enthält.

223726

Die Thiocarbamat-Herbizide wurden vor den Pflanzen in den Boden eingebracht. Das Acetanilid wurde durch Zerstäuben des Herbizid- oder herbiziden Gegenmittel-Tankgemischs auf die Bodenoberfläche der eingesäten Flächen aufgebracht.

Für Gegenmittel-Anwendungen in der Furche (IF) wurde eine Bodenprobe von 473 cm³ einer jeden Pflanzungsfläche entnommen und aufbewahrt. Nach dem Einebnen und der Furchenbildung des Bodens wurde Getreide- oder Unkrautsaatgut 1,27 cm tief eingesät. Jede Fläche wurde durch eine Holzbarriere halbiert. Eine Vorratslösung des Gegenmittels wurde direkt auf das freiliegende Saatgut und den Boden in der offenen Furche auf einer Seite der Barriere gesprüht. Das Saatgut in der gesamten Fläche wurde dann mit dem zuvor entfernten Boden bedeckt. Die nicht mit Gegenmittel behandelten Flächenabschnitte wurden auf beobachtete Unterschiede verglichen, die eine Seitwärtsverschiebung des Gegenmittels durch den Boden anzeigen würden.

Für die Methode des Einbringens vor der Pflanze (PPI) wurden das Herbizid und das Gegenmittel einer jeden Testgruppe in den Boden als Behältergemisch unter Verwendung eines 19 1 (5 gaD-Rotationsmischers eingebracht.

Bei der Oberflächenanwendung vor dem Auflaufen (PES) wird äas mit Boden bedeckte Saatgut nach dem Einsäen besprüht.

Alle Flächen wurden auf Gewächshausbänke gelegt, wo die Temperatur zwischen 21,1 und 32,2°C (70 und 90⁰F) gehalten wurde. Die Flächen wurden mit Wasser besprengt, wie für ein gutes Pflanzenwachstum nötig.

Kontrollflächen enthielten Getreide, das nur mit Herbiziden in den verschiedenen Mengen und nach den verschiedenen Anwendungsmethoden behandelt war.

223726

Vier Wochen nach der Anwendung des Gegenmittels wurden Schädigungsbewertungen vorgenommen. Die Wirksamkeit des Gegenmittels wurde durch visuellen Vergleich der Getreide- und Unkrautschädigungen in den Kontroll- und Testflächen relativ zu denen in unbehandelten Flächen ermittelt.

Die zunächst auf Verringerung der Herbizid-Schädigung geprüften behandelten Feldfrüchte waren Futtermais (milo), Weizen, Baumwolle, Reis, Gerste, Mais und Sojabohnen. Solche Verbindungen, die erhebliche Verringerung der Feldfruchtschädigung zeigten, wurden mit verringerten Mengen weiter getestet. Die Herbizid- und Gegenmittel-Zusammensetzungen wurden dann an wenigstens zwei Unkrautarten geprüft. Die zur Kontrolle getesteten Unkrautarten waren ein Viassergras (Echinochloa crusgalli), Fuchsschwanz (Setaria viridis), wilder Hafer (Avena fatua), Johnsongras (Sorghum halepense) und Sorghum bicolor (shattercane).

Schlüssel zu den Tabellen IV und V

Die Verbindungszahlen in diesen Tabellen entsprechen den Zahlen und ihrer chemischen Beschreibung in Tabelle I. Die in Tabelle V weggelassenen Verbindungen wurden nicht an Unkrautarten getestet.

Anwendung: IF - Oberfläche in der Furche

PPI - Einbringen von Herbizid und Gegenmittel als Behältergemisch vor der Pflanze, außer für VERNAM und die Gegenmittel, die getrennt eingearbeitet wurden PES - auf der Oberfläche vor dem Auflaufen

22 3 7 26 -27-

Herbizide

VERNAM ® S-Propyl-NfN-dipropylthiocarbamat

EPTAM ® S-Äthyl-N/N-dipropylthiocarbamat

SUTAN ® S-Äthyl-diisobutylthiocarbamat

RO-NEET ^Φ S-Äthyl-N-äthyl-N-cyclohexylthiocarbamat

LASSO ® 2-Chlor-2 ·, 6 · ^-diäthyl-N- (methoxymethy 1) acetanilid

Mengen: Alle Mengen in kg/ha

Schädigungsbewertungen:

ü = unbehandelt mit Gegenmittel; % Schädigung 4 Wochen nach Herbizid-Anwendung

T = behandelt mit Gegenmittel; % Schädigung 4 Wochen

nach der Behandlung mit Herbizid + Gegenmittel-Verbindung.

- = unverändert

TABELLR IV Gegenmitte!-Wirksamkeit

Gegenmittel	Methode	Herbizid	kg/ha	MiIo	T	Weizen	T	Baumwolle	•	> Schv'id igung	97	•	50	T	Mais	Sojabohne	T	<	FO	I
Vcr-	IF		1,12	U		U	-	U T					50	60	U T	U			?O
bind, kg/ha	IF	Name	6,73	100		90		55 100		Reis Gerste	95 - 90	50				100		fO
i 5,61		VERN¹AM								UTU				70 0	30
5,61	PPI	VERIiAM	6,73							95 - 90
	PPI		6,73												60	-
1,12	PPI	VERIJAM	6,73								80	80			60	30		cn
5,61	PPI	VERIiAM	6,73								80			60	40
1,12	PPI	VERIv\M	5,61										60		1
5,61	PPI	VERN¹AM	5,61									80 40
0,56	PPI	EPTAM	5,61									80 60			I
5,61	PPI	EPTAM	5,61					35 -
1,12	IF	SUTAN'	1,12				mm	35 50
5,61	IF	SUTAN'	5,61	100		97				60			-
I 5,61	IF	VERNAM	6,73					80 -			65 60	5	-
5,61	IF	VERNAI-I	1,12		30		40		100 -	20		40
5,61	IF	VERNAM	5,61	100		95		60 -				90
I 5,61	IF	VERNAM	1,12		40					90 0	50
5,61	IF	VERNAM	1,12	80	30
1,12	IF.-	VERNAM	1,40	80				10
5,61	IF	VERNAM	1,40					0
1,12	PPI	VERNAM	1,40				80
5,61	PPI	VERNAM	1,40			90	60
1/12	PPI	VERNAM	1 ,40			90		30
5,61	PPI	VERNAM	1,40					-
0,56	PPI	VERNAI-I	1 ,40					•
1,12	IF	VERNAi-I	3,37		60
2,24	IF	VERNAM	3,37	75	30
1,12	PES	RO-NEET	3,37	75	55		10
5,61	PES	RO-NEET	4,49	90		55		10
5,61	LASSO
5,61	LASSO

Gegesimittel-Wirksamkeit

Gogormittel	kg/ha	Methode	!!erbizld	kg/ha	MiIo	U	T	Weizen	τ	% SchftJ igung_	Garste	•	Mais	T	0	Sojabohne	T	ro
Ver	A 5,61 5,61	IF IF		1,12 5,61		100	70		70	Baumwolle Reis						80	PO
bind.	1,12	IF		1,40			U			U T		U		U		ω
5,61	IF	Name	1,40			85		UTUT	80 AO	90		60	•	^j
0,56	PPI	VERNAM VERlWi	1,40					60 100 100 -	80 50					ΪΟ
1,12	PPI	VERNAM	1,40						80 60					tvs
2,24	PPI	VERNAiM	1,40						50 - ff* Λ				50
1,12	PPI	VERNAM	5,61				•		50 -		^ r\
5,61	PPI	VERNAM	5,61						50 -		IU Λ	60 c r\		I
0,56	PPI	VERNAM	5,61								U	OU
5,61	PPI	VERNAM	5,61											VO
1,12	PPI	VERNAM	6,73							70				!
5,61	PPI	EPTAM	6,73				•			70			70
5 5,61	IF	EPTAM	1,12	95	-		50						# w
5,61	IF	SUTAN	5,61					50 -				60	..
1,12	IF	SUTAN	1,12			75	80	50 AO	50 -	90
5,61	IF	VERNAM	1,12				80	70 - 95 -					60
1,12	IF	VERNAM	5,61			100						AO /iO	20
5,61	IF	VERNAM	5,61			100						fid	AS
0,56	PPI	VERmM	6,73									OU f.f\
1,12	PPI	VERNAM	6,73									OU 65
0,56	PPI	VERMAM	7,85					•				Qj 65
1,12	PPI	VERRM-I	7,85
2,24	PPI	VERIs¹AM	7,85								η	50	90
6 5,61	IF	VERNAM	1,12	100	AO		-
5,61	IF	VERNAM	6,73							90
1,12	IF	VERNAM	3,37	75	AO	95			90 -
5,61	IF	VERNAM	3,37	75	20			60 - 95 -
	VERNAM
	RO-NEET
	RO-NEET

TABELLE IV (Fortsetzung) Gegenmittel-Wirksamkeit

Gerpmitbel	Metiiode	Ifcrbizid	kg/ha	MiIo	T	Weizen	T	%	Baumwolle	*	50	T	_m	Sch'U igung	/	95 -	Gerste	τ	:	«»	Mais	τ	Sojabohne	τ	ro	ι
Vor-	IF		1,40	U	30	U	em	U				Reis		U	40			U		U		CO	CO O
bxnd. kg/ha	IF	Name	6,73	100		95		50				U T		70					0		20	VJ	¹
7 5,61	IF	VERNAM	6,73								95 -						.95		50
5,61	IF	VERt-JAM	6,73													50			65	„	σ>
1,12	IF	VERMAM	3,37		50													65
5,61	IF	VERN¹AM	3,37	75	50									-
1,12	IF	RO-NEET	1,40	75	_m		70	55			95 -			60
5,61	IF	RO-NEET	6,73	100		95					70			60		90
B 5,61	PPI	VERNAM	6,73										95		50	-
5,61	PPI	VERNAM	6,73												65	-
1_f12	PPI	VERNAM	6,73					70		95 70					65	-
2,80	PPI	VERKAM	6,73									«.			65	30
5,61	PPI	VERNAM	6,73												65	-
1,12	IF	VERNAM	1,12												65
5,61	IF	VERNAM	6,73	100		90		.		—-__„ .	90			-		100
3 5,61	PPI	VERNAM	6,73									70		30	35
5,61	PPI	VERNAM	6,73					35	90					60	—
1,12	IF··	VERNAM	1,12					35						60
5,61	IF	VERNA]-I	6,73	100		75		50		95 -	70		30		70
D 5,61	IF	VERNAM	1,40									90		80
5,61	IF	VERNAM	1,40								70
1,12	PPI	VERNAM	5,61							70		-
5,61	PPI	VERNAM	5,61					50			80	60
0,56	PPI	EPTAM	5,61					65		80
5,61	PPI	EPTAM	5,61
1,12	IF	SUTAN	1,12
5,61	IF	SUTAN	6,73	100		85			55		95		80
I 5,61	PPI	VERNAM	f, .Ti						80		60	20
5,61	VERNAM									fiO
1 .. 1 2	VERNAM

Gegonmittol-Wirksamkeit

Gegenmittel	Methode	Herbizid	?/ha	MiIo	U	T	Weizen	Baumwolle	*	•	ϊ Scheid igung_	U	*	T	Gerste	T	Mais	T	Sojabohne	to	—	80 -
Ver	IF		1,12	80	60	U T	U T			Reis	95		AO	U	10	U		U T	(x)
bind. kg/ha	IF	Name k<	6,73			80 50	70 -					70			0
.2 5,61	IF	VERNAM	1,12				¹	55 90	100				90		50 70	60 - κι
5,61	IF	VERNAM	1,12					•	100	-						⁶⁰ * m
1,12	IF	VERNAM	1 ,40									-			CD
5,61	IF	VERNAM	1,40								95	AO
1,12	PPI	VERNAM	6,73								95				I f
5,61	PPI	VERNAM	6,73												30 50 Ϊ
1,12	PPI	VERNAM	5,61										AO
5,61	PPI	VERNAM	5,61									80	0
0,56	IF	EPTAM	1,12	100	AO			95	70		AO	80
5,61	IF	EPTAM	6,73			90 -				90			10
3 5,61	IF	VERNAM	1,12	95	-		35 -					90		60 -
5,61	IF	VERMM	1,12	95	60		35 20							60 -
1,12	IF	VERNAM	1,12								50
5,61	IF	VERNAM	1,12							60	AO
1,12	PPI	VERNAM	6,73				70 100			60
5,61	PPI	VERNAM	6,73
1,12	PPI	VERNAM	5,61										0
5,61	PPI	VERNAM	5,61									80	0
0,56	PPI	EPTAM	5,61			*					80
5,61	PPI	EPTAM	5,61
1,12	IF	SUTAN	3,37	75	AO
5,61	IF	SUTAN	3,37	75	50
1,12	IF	RO-NEET	1,12	100	80		95	60		40
5,61	IF	RO-NEET	6,73			75 20			70
4 5,61	IF	VERNAM	1,40				95	-		-
5,61	IF	VERNAM	1,40			95 .	95	-	80	50
1,12	IF	VERNAM	6,73			95 -			80			20
5,61	PPI	VERNAM	5,61							90	0
5,61	PPT	VERNAM	C C -j						.'	80	0
0,56	EFTAM							80
S, 61	F.PTAM

TABELLE IV (Fortsetzung) Gegenmittel-Wirksamkeit

Gegenmittel

Herbizid

Verbind.

Schitfigung

kg /ha Methode Name

1,12 5,61

5,61 5,61 1,12 2,24 5,61 1,12 5,61-1,12 5,61 0,56 5,61

5,61 5,61 1,12 5,61 1,12 5,61

5,61 5,61 1,12 5,61

5,61 5,61

PPI PPI

IF

PPI

IF

PPI

IF

PPI

IF IF IF

IF

IF IF

SUTAN

VERNAK

VERNAM VSRNAM

VERNAM

VSRNAM

VERNAM

VKRNAM

VERNAM

SPTAM

EPTAK

VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VKRNAM VERNAM

VERNAM VERMM VKiINAM VERNAM

VERNAM

VSRNAM

VERNAM VERNAM

kg/ha

5,61 5,61

1,12 6,73 1 ,40 1 ,40 1,40

1/91 1,91 5,61 5,61 5,61 5,61

1,12 6,73 1,12 1,12 6,73 6,73

1,12 6,73 1,12 1,12

1,12 6,73

1 ,40 6,73

MlIo

Baumwolle Reis

U T

-

100 -

50 50 30 95

80 -

95 -

100 -

-

Gerste U T

Mais

Sojabohne U T

6060

	30	95	0	60	80	I	G
55						W
	-					to	***
90	60					I
90	50						€
90	20
75	20			60	- '
75				60	45
		80	0
		80	0

80	40	70 -	95	30	70	60
100 100	—		100 100	-
90	40	50 -	100

- 95

- 80 -

-

50

60 60 -

50 -

0 60 -

30 60

Geg e ranittel-Wirk samkci t

Soqenmittel	kg/ha	Methode	Herbizid	kg/ha	MiIo	U	T	Weizen	Baum	*	60	[VK)IIg	% Schädigung^	τ	•	10	Gerste	τ	-	Mais	T	Sojabohne	τ	Ki	CO	—	•	100
JiX-	ι 1,12	FFI		5,61			U T	JL			T	! Reis				U			U		U	-	ω	I
5,61	PPI	Name	5,61								JL		80					60	-	80 -^
0,56	PPI	VKRNAM	5,61								80				50	60
5,61	PPI	VEiLNAM	5,61								-			70	40		95 _		• ·
5,61	IF	EPTAM	1,40	100	a.					60	-		70	70			85 ^
5,61	IF	EFTAM	6,73			95 -		40				90			20		90
0,56	FPI	VERNAM	6,73						100					85		70		- .
2,24	PFI	VERNAM	6,73				60									60
0,56	PPI	VERNAM	6,73				60								60
2,24	PFI	VERNAM	6,73				60								55
0,56	PPI	VERNAM	5,61											10	55
5,61	PPI	VERNAM	. 5,61										70	0
1,12	IF	EPTAM	5,61										70
5,61	IF	EFTAM	5,61					50
5,61	IF	SUTAN	1,40	100	40			50		•		70
5,61	IF	SUTAN	6,73			95 -					95			0
0,56	PPI	VERNAM	5,61						100				85	0	70
5,61	PPI	VERNAM	5,61										70	0
0,056	PPI	EPTAM	6,73				60						70	50
0,028	PPI	EPTAM	6,73										90	70
0.003	PPI	EFTAM	6,73										90	-
1,12	IF	EFTAM	3,37	65	30							90
5,61	IF	EFTAM	3,37	65	20
\ 5,61	IF	RO-NEET	1,40	30	40						0			. . -
5,61	IF	RO-NEET	6,73			85 -				55			75
1,12	PPI	VERNAM	1,12						65			90		70
5,61	PPI	VERNAM	1,12
1,12	IF	VERNAM	1,40					90
5,61	IF	VERNAM	1,40					90			*- S
1,12	IF	VERNAM	1,40					99
	VERNAM					99	90
	VEHNAM

TADELLE IV (Fortsetzung) Gegenmittel-Wirksamkeit

Gegenmittel

Herbizid

Verbind.

kg/ha Methode Name

1,12 5,61 1,12 5,61

5,61 5,61 1,12 5,61

0,56 1,12 2,24 0,56 1,12 2,24

5,61 5,61 1,12

2,80 5,61 1,12 5,61

5,61 5,61 1,12 5,61

5,61 ^f5,61 1,12

IF

IF IF

IF

IF IF

IF

PPI

IF IF

PPI PPI PPI PPI PPI

IF IF PPI PPI

IF IF

PPI

VERNAM 1,4

RO-NEET 3,3

RO-NEET' 3,37

VERNAM

VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM

VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM

VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM

VERNAM VERNAM VERNAM

1,12 6,73 6,73 6,73

7,85 7,85 7,85 7,85 7,85 7,85

1,40 6,73 6,73

6,73 6,73 6,73 6,73

1,12 6,73 6,73 6,73

Weizen U T

Schid igung

Baimwlle Reis

Gerste

Mais

U T U T U T

75

60 50 40 95 - 55 -

70 95 - 50 - 95 - 70 -

60 50 - 95 - 55 -

1,12

6,73

6,73 85 60 50 - 95 - 55 —

U T

80

70

-

20

Sojabohne U T

60 20

50 70

50 20

50 30

50 -

65 50

65 -

50 70

65 -

60 -

60 90 60 40 60 80

60 90 60 -

Gegenmittel-Wirksamkeit

Goqeimittel	kg/ha	Methode	Herbizid	kg/ha	MiIo	Weizen	-	•	T	80	30	%	Bat m wolle	*	τ	Schädigung^	Gerste	90	Γ	30	Mais	80	τ	0	•	Sojabohne	70	•	60	τ	-
Ver	0,56	PPI		5,61									50		Reis						80	0					60
bind.	5,61	PPI		5,61	U T	U		85			-	U				U				U				U
	5,61	IF	Name	1,40						60				U T				90	10
26	5,61	IF	EPTAM	6,73				100	100						55	95	70	0			60		80
	0,56	PPI	EPTAM	5,61	100 -	100		100			50					70	0
27	5,61	PPI	VERNAM	5,61									100 80	70	100
	5,61	IF	VERNAM	1,12								80		70	100	95
	5,61	IF	EPTAM	6,73
	1,12	PPI	EPTAM	1 ,40	100 -	85											60
28	5,61	PPI	VERNAM	1 ,40				•			95 100	90
	1,12	PPI	VERInJAM	1,12								90
	5,61	PPI	VERNAM	1,12						90	-				70
	0,28	PPI	VERNAM	1 ,40											70
	0,56	PPI	VERNAM	1 ,40					95 -
	1,12	PPI	VERNAM	1 ,40					95 -
	1,12	PPI	VERNAM	6,73
	5,61	PPI	VERNAM	6,73
	1,12	IF	VERNAM	4,49
	5,61	•IF	VElWAM	4,49			35
	1,12	PPI	VERNAM	3,37	60 -		«ac
	5,61	PPI	RO-NEFT	3,37	60 90		40		55	30			100
	1,12	PPI	RO-NEET	5,61	95 -	50	40
	5,61	PPI	RO-NEET	5,61	95 -
	5,61	IF	RO-NEET	1 ,12			70				95
	5,61	IF	SUTAN	5,61					75	50
•	1,12	' IF	SUTAN	1,12	100 -				" 75	30
29	5,61	IF	VERNAM	1,12				95 -	70	-
	1,12	IF	VERNAM	1 ,91							*
		IF	VERNAM	1,91
	1,12	PfI	VERNAM	1,40
		VERNAM
		VERNAM
		VERNAM

TADELLE IV (Fortsetzung) Gegenmittel-Wirksamkeit

Gegenmittel

Herbizid

Verbind.

% Schädigung

kg /ha Methode Name

1,12 5,61 5,61 5,61

5,61 5,61 1,12 5,61 1,12 5,61 0,56 1,12 2,24 1,12 5,61 1,12 5,61 1,12 5,61 0,56 1,12 2,24

5,61 5,61 1,12 5,61 1,12 5,61 1,12 5,61

PPI PPI PFS PES

IF

PPI

IF

PPI

IF

PPI

VERNAM VERNAM LASSO LASSO

VERKAM VERNAM VERiNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERKAM VEiINAM

EPTAM EPTAM SUTAN SUTAN SUTAN SUTAN SUTAN SUTAN SUTAN

VERiWM

VERNAM

SUTAN

kg/ha

6,73 6,73 3,37 4,49

1,40 6,73 1,12 1,12 1,40 1,40 1,40 1,40 1,40 5,61 5,61 5,61 5,61 6,73 6,73 6,73 6,73 6,73

1,12 6,73 1,12 1,12

6,73 6,73 5,61 5,61

Weizen U T

55 -

Baumwolle Reis

Gerste U T

Mais

40 95 50 60 30 100

70 70 -

80	70	85	0
90	70

85	80
85	25
85	-
85	-	70	40
85		70	0

Sojabohne	τ	K) 0)
JJ	10	ι co
60 60	-
70

	60	55
	60	30
	60	30
	60
	45	-
	45
	45	35
90 50	50	70
100 -
100 -
	35
	35

60 -

95 -

50

60 60

• 3/

	kg/ha	Methode	Herbizid	kg/ha	Gegenmittel-Wirksamkeit	95 -	Weizen	%	ßaunwDlle	Schädigung	Gerste	Mais	T	0	Sojabohne	IS3	40 -
	0,56	IF		1,12			U T	U JT_	Reis	ü_ JL	U		20	U T		50 30
Gegenmittel	5,61	IF	Name	6,73	MiIo		90 -	50 -	U T	60 40		0	Cx.
Ver	0,56	PPI	VERKAM	5,61	U T				100 -		95
bind,	5,61	PPI	VERiMM	5,61	95 80						80	75		AO 30 40 60 C Λ
32	5,61	IF	EPTAM	1,12							80		50 - _σ	50 - ir Λ /A
	5,61	IF	EPTAM	6,73			90 -	50 20		60 30				50 40
	1,12	IF	VERKAM	1,40					100 -		95
	5,61	IF	VERKAM	1,40	95 -				100 -			I
33	5,61	IF	VERKAM	1,12					100 -			50 - w
	5,61	IF	VERKAM	6,73		90 100	50 -		60 100			t
	1,12	PPI	VERKAM	1/12				100 -		95
	5,61	PPI	VERKAM	1 ,12	95 100
34	1,12	PPI	VERKAM	1 ,40				95 -
	5,61	PPI	VERKAM	1,40				95 -	70 100
	0,28	PPI	VEINAM	1,40					70 100
	0,56	PPI	VERKAM	1,40					90 -
	1,12	PPI	VERKAM	1,40					90 -
	1,12	PPI	VERKAM	3,37					90 -
	5,61	^:PPI	VERKAM	3,37							30
	5,61	IF	RO-NECT	1,40
	5,61	IF	RO-NEEl	1,40	95 -	100 -	70 -		75 -
	5,61 5,61	IF IF	VERNAM	1,12 6,73	95 -			100 -		90
	1,12	IF	VERKAM	1 ,40	90 80	90 -	50 20		60 30	95
35	5,61	IF	VERNAM VERKAM	1 ,40	•			100 -	100 - A -» M f f\*
	1,12	IF	VERNAM	6,73				100 60
36	5,61	IF	VERKAM	6,73
	0,56	PPI	VERNAM	7,85					S %
	1*12	PPI	VERKAM	7,85
			VERNAM
		VERNAM

TADELLE IV (Fortsetzung) Gegenmittel-Wirksamkeit

Gegenmittel

Herbizid

Verbind.

kg/ha Methode Name kg/ha

5,61 IF VERNAM 1,4 0

5,61 IF VEiINAM 6,73

5,61 5,61 0,56 2,24 0,56 2,24

5,61 5,61 0,56 2,24

5,61 5,61 0,56 2,24 0,56

2,24 0,56

5,61

5,61 5,61

IF

PPI PPI

IF IF PPI PPI

IF

PPI

IF IF

IF

VERNAM

VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VFJlNAM

VERNAM VERNAM VEIlNAM VERNAM

VERNAM

EPTAM

VERNAM VERNAM

VEiINAM

VERNAM

VERNAM VERNAM

1,40 6,73 6,73 6,73 6,73 6,73

1,40 6,73 6,73 6,73

1,40 6,73 6,73 6,73 6,73

6,73 5,61

5,61

1,40 6,73

Weizen

JL JL -

Sch'*3 igung

60 95 -

70 95

60 95 -

-

Baunv£>lle Reis Gerste

JL JL JL JL JL JL 100 100 - 75 -

- 100 -

- 100 80 50 - 100 -

- 60 - 100 -

50

-

70 -

Mais

-

30

-

Sojabohne U T

30 AO -

70

60 -

60

55 -

60 70

70

70 80 ω 55 55 90 '

70

60 -

55 -

60 60

Gegenmittel-Wirksamkeit

Gegenmittel	Methode	Ifcrbizid	kg/ha	MiIo	U	τ	Weizen	τ	Baumwolle	τ	S Sch'id igung	¹	95 -	Gerste	•	55 -	Mais	T	Sojabohne	•	60	T	I	40	•	ro	•
Vtr-	IF		1,12	85	50	U		U	40	Reis			U T			U		U	60				ω
birsd. kg/ha	IF	Name	6,73			70		50 ·		U T			55 -			10		60	10			K"S
4 5,61	IF	VERKAM	5,61							70 -					90		55		-
5,61	IF	VF.HNAM	5,61								95 -					60	60	-			u>
1,12	PPI	VERNAM	5,61												50	60	60
5,61	PPI	VKiINAM	5,61											80	20		60		90
0,56	IF	EPTAM	1,12	80	•				60				80					-		I
5,61	IF	EPTAM	6,73			80		70				70 30		-			-	80		UJ VD
5 5,61	IF	VERNAM	1,12							95 40			90		50			I
5,61	IF	VERKAM	1,12														80
1,12	IF	VERNAM	1,40							100 -						Mt
5,61	IF	VERNAM	1,40							100 -	95 -					80
1,12	IF	VERNAM	1 ,40	80	75		40		55		95 -
5,61	IF	VERNAM	6,73			85		60			55 20		80
6 ' 5,61	IF	VERNAM	1 ,12				-			65 45		90		70
5,61	IF	VERNAM	1,12			95	80
1,12	IF	VERNAM	1,40			95
, 5,61	IF	VERNAM	1,40							90 80
1,12	IF	VERNAM	1,12	100			50		α»	90 -
5,61	IF	VERNAM	6,73			85		50		55 -		-
J S,61	PPI	VERNAM	6,73								95
5,61	PPI	VERNAM	6,73
1,12	IF	VERNAM	1,12	100	80		60		80
5,61	IF	VER-NAM	6,73			85		50			-
>8 5,61	PPI	VERNAM	6,73							95
5,61	PPI	VKRNAM	6,73
1,12	PPI	VERNAM	5,61						60
5,61	PPI	VERNAM	5,61					35	-
1,12	SUTAN					35
5,61	SUTAN

TABELLE IV (Fortsetzung) Gegenmittel-Wirksamkeit

Gegenmittel	Methode	iicrbizid	kg/ha	MiIo	U	T	Weizen	T	%	Ba un wolle	Schädigung	Gerste	τ	Mais	Sojabohne	T	ro	-
Ver	IF		1,12	100		U	_m	U _T_	Reis	U	100	U T	JL		ro
bind, kg/ha	IF	Name	6,73			85		50 -	U T	55				90	CO
9 5,61	PPI	VERNAM	1,12						95 100			95 -	60		ΚΑ*
5,61	PPI	VERNAM	1,12
1,12	PPI	VERNAM	1 ,40						95 -		100				JSJ
5,61	PPI	VFiINAM	1,40						95 -	70	100				σι
1,12	PPI	VERNAM	1 ,40							70
5,61	PPI	VFRNAM	1 ,40							90	-
0,28	PPI	VERNAM	1,40							90	-				I
0,56	PPI	VERNAM	6,73							90					ο
1,12	PPI	VERiNAM	6,73										60	85	I
1,12	IF	VERNAM	4,49	60	70								60		I
5,61	IF	VERNAM	4,49	60	100
1,12	PPI	RO-NFFT	3,37	95	60
5,61	PPI	RO-NEET	3,37	95	20
1 ,12	PPI	RO -N FET	3,37	75
5,61	PPI	RO-NE^T	3,37	75	-
0,28	PPI	RO-NEET	3,37	75	-
0,56	IF	RO-NEET	1,12	100			40				30
1,12	IF	RO-NEET	6,73			85		50 -		55				90
0 5,61	IF	VERNAM	1,12				-		95 -			95 -	60
5,61	IF	VERNAM	1,12			100	70
1,12	IF	VF.RNAM	1,91			100					60
5,61	IF	VFRNAM	1,91							75	40
1,12	PPI	VERNAM	6,73							75				-
5,61	PPI	VFRNAM	6,73										60	80
1,12	IF	VERNAM	1.12	100	60		60						60
5,61	IF	VERNAM	6,73			85		50 -		55				90
1 5,61	PPI	VERNAM	6,73						95 -			95 40	60	- .
5,61	r>r»T	VERlJAM	y -ι -»										60
1,12	VERNAM
	ir -ca μ am

Gegenmittel-Wirksamkeit

Gcgermittel	kr[/ha	Methode	Herbizid	kg/ha	Mile	τ	Weizen	85"	τ	%	Baunv.Olle	Scheid igung	Gerste	T	_—	*	60	Mais	T	Sojabohne	T	S	80
Vcr-	5,61	IF		1,12	U	80	U		AO	U T	Reis	_U_			50	U		U
bind.	5,61	IF	Name	6,73	100		100		50 -	U T	55							90
b'l	1,12	IF	UERNAM	1,12			100	-		95 -				95		60
	5,61	IF	VERNAM	1,12				65									80
	1,12	PPI	VERNAM	6,73												20
	5,61	PPI	VERNAM	6,73			55				-				60
	5,61	P^	VERNAM	3,37		.						100			60
	5,61	PES	VERNAM	4,49	90		100
	5,61	IF	LASSO	1 ,40		50		70			80
	5,61	IF	LASSO	6,73	100				50 -		90	-		70		60
53	1,12	IF	VERNAM	5,61						100 70		70	90		70
	5,61	IF	VERNAM	5,61											60	80
	1,12	IF	VERNAM	3,37		50									60
	5,61	IF	VERNAM	3,37	75	AO	95		*
	1,12	IF	RO-NEET	1,12	75	60
	5,61	IF	RO-NEET	6,73	100				60 -		90			60		90
54	1,12	PPI	VHRNAM	1,40						95 -		100	90		50
	5,61	PPI	VERNAM	1 ,40			95				70
	5,61	IF	VERNAM	1,12		60		70			70
	5,61	IF	VERNAM	6,73	100		.95		60 -		90		0		-
55	5,61	IF	VERNAM	1,12		50		70		95 -		90		50
	5,61	IF	VERNAM	6,73	100				60 -		90		70
56	1,12	IF	VERNAM	3,37		50				95 -		90		50
	5,61	IF	VERNAM	3,37	75	50	100
	5,61	IF	RO-NEET	1,40	75	mm
	5,61	IF	RO-NKET	6,73	100			50 80		90		50
57		VERNAM					100 -		90		70
		VERNAM

TABELLE IV (Fortsetzung) Gegerunittel-Wirksamkeit

Gegenmittel	kg/ha	Methode	Herbizid	kg/ha	MiIo	f.
Ver	5,61 5,61 1,12 5,61	IF IF IF IF		1,12 6,73 3,37 3,37	U T	Weizen
bind.	5,61 5,61	IF IF	Name	1,12 6,73	100 40 75 - 75 -	U T
58	5,61 5,61	IF IF	VKRNAM VERNAM RO-NEFT RO-NEET	1,12 6,73	100 -	95 -
59		VFRNAM VERNAM		100 70	95 -
SO		VERNAM VERNAM	95 70

% SchSd igung

Reis

Gerste U T U T U T

- 95 - 90 70

- ' 95 - 90 -

- 95 - 90 -

Mais

90 -

Sojabohne U

— IO

90 60 50 80 CO

50 70

90 - 50 -

	kg/ha	Methode	Herbizi	-d	kg/ha	TABELLE V	Fuchs	% Schädigung	Johnson-	•	Sorghum	Cyper-	*	- *
	1 1,1-2	PPI			6,73		schwanz		Gras		bicolor	gras
	5,61	PPI	Name	6,73	Herbizid-Wirksamkeit	U T	wilder	Γ UT		U T	U T
Gegenmittel	1,12	PPI	VERNAM	6,73		100 -	Hafer
Verbdg.	5,61	PPI	VERNAM	6,73		100 -	U
0,56	PPI	VERNAM	5,61	Wasser	90 -						-IO
5,61	PPI	VERNAM	5,61	gras	90 -						ω
1,12	PPI	EPTAM	5,61	U T	100 -
5,61"	PPI	EPTAM	5,61	100 -	100 -
3 1/12	IF	SUTAN	1,12	100 -	100 -		100 -				ro
5,61	IF	SUTAN	1,12	85 -	100 -		100 -				cn
1,12	IF	VFRNAM	1 ,40	85 -	70 -
5,61	IF	VERNAM	1 ,40	100 -	70 -						I
1,12	PPI	VERNAM	1 ,40	100 -	70 -	100 -					ω
5,61	PPI	VERNAM	1 ,40		70 -	100 -				ι
0,56	PPI	VERNAM	1,40		85 -	95 -
1,12	PPI	VERNAM	1,40		85 -	95 -
2,24	PPI	VEiINAM	1,40			100 -
1,12	"IF	VERNAM	3,37			100 -
5,61	IF	VERNAM	3,37			100 -
5,61	PES	RO-NEFT	3,37		80 -	100 -		95 -
5,61	PKS	RO-NEET	4,49		80 -	100. -	95 -
4 1,12	IF	LASSO	1,40	100 -	100 -
5,61	IF	LASSO	1 ,40	100 -	100 -
0,56	PPI	VERNAM	1 ,40	100 -	70 -
1/12	PPI	VERNAM	1,40		70 -
2,24	PPI	VERKAM	1,40			95 -
1,12	PPI	VFRNAM	5,61	100 -		95 -
5,61	PFI	V ERNAM	5,61	100 -		100 -	•
		VERNAM		95 -	100 -
		VERNAM		95 -	100 -
			100 -
		100 -
		100 -
95 -
95 -

TABELLE V (Fortsetzung)

	^mittel	kg/ha	Methode	Herbizid	kg/ha	Herbizid-Wirksamkeit	Fuchs	% Schädigung	Johnson-	•	•	•	95 -		95 -	INJ PO	I	*
	•	0,56	PPI		5,61		schwanz		Gras				95 60	95 -
	5,61	PPI	Name	5,61		U T	wilder	U T					_ m
	1,12	PPI	FPTAM	6,73	Wasser	100 -	Hafer			Sorghum Cyper-
Verbdg	5,61	PPI	FPTAM	6,73	gras	100 -	U T			bicolor gras		K)
			SUTAN		U T			100 -		UTUT		CD
4	1,12	IF	SUTAN	1,12	100 -			100 -
	5,61	IF		1,12	100 -					%
	1,12	IF	VERNAM	5,61		70 -			90 -		I
	5,61	IF	VERNAM	5,61		70 -			90 -		' fU
	0,56	PPI	VERNAM	6,73		100 -
5	1,12	PPI	VERNAM	6,73	70 60	100 -					t
	0,56	PPI	VERNAM	7,85	70 60	90 -
	1,12	PPI	VERNAM	7,85	100 -	90 -
	2,24	PPI	VFRNAM	7,85	100 -	100 -
	1,12	IF	VERNAM	3,37	100 -	100 -
	5,61	IF	VERNAM	3,37	100 -	100 -
	1,12	IF	RO-NFET	6,73	100 -	80 -
	5,61	" IF	AO-N⁰TT	6,73	100 -	80 -
	1,12	IF	VERNAM	3,37	100 -	100 -
6	5,61	IF	VFRNAM	3,37		100 95
	1,12	PPI	IiO-NE IT	6,73		80 -
7	2,80	PPI	RO-NEET	6,73	100 -	80 -
	5,61	PPI	VFJlNAM	6,73	100 -	100 -
	1,12	PPI	VFRNAM	6,73		100 -
	5,61	PPI	VFRNAM	6,73		100 -
8	1,12	. PPI	VERNAM	6,73	100 -	90 -
			VFRNAM	100 -	90 -
			VERNAM	100 -	90 -
			85 -
			85 -
9		85 -

TAUELLE V (Fortsetzung)

	kg/ha	Methode	tIa ..t . Λ mm I Ji	kg/ha	Herbizid-Wirksamkeit	T	-	Fuchs-	% Schädigung	Johnson-	•	100 -	Sorghum	*	Cyper-	• *
	10 1,12	IF	Herbizid	1,40		-	scliwanz	wilder	Gras		100 -	blcolar		gras
Gegenmittel	5,61	XF		1,40		-	U T	Hafer	T UT			U T		U T
Verbdg.	0,56	PPI	Name	5,61	Wasscr-	a»		U
5,61	PPI	VERNAM	5,61	gras			100 -
1,12	PPI	VERNAM	5,61	U		100 -	100 -
5,61	PPI	FPTAM	5,61	90	mm	100 -
11 1,12	PPI	FPTAM	6,73	90	-	100 -		100 -
atm «b * , 5,61	PPI	SUTAN.	6,73	100	-	100 -		100 -
1? 1,12	IF	SUTAN	1,12	100	-	90 -
5,61	IF ·	VERNAM	1,12			90 -
1,12	IF	VERNAM	1,40
5,61	IF	VETlNAM	1,40	85	-		100 -
1,12	PPI	VERNAM	6,73	85	-	70 -	100 -
5,61	PPI	VERNAM	6,73	100	-	70 -	100 -
0,56	PPI	VERNAM	5,61	100		90 -	100 -
5,61	PPI	VERNAM	5,61		AO AO	90 -
13 1Ί2 5,61	"IF IF	VERNAM	1,12 1,12		60	100 -
1,12	IF	EPTAM	1,12	85	30	100 -
5,61	IF	VTTAM	1,12	85	em			95 - 95 60
1,12	PPI	VFRNAM VERNAM	6,73	100	-
5,61	PPI	VERNAM	6,73	100	-		95 -		•
0,56	PPI	VERNAM	5,61	75 75	-	90 -	95 -
5,61	PPI	V E.IN AM	5,61	70	-	90 -
1,12 .	IF	VERNAM	3,37	70	60	100 -		-
5,61	. IF	TTTAM	3,37	85		100 -		95 -
1,12	PPI	FTTAM	5,61	85
5,61	PPI	RO-NEET	5,61	100
		RO-NHTT	100	100 -
	SUTAN	85	100 -
	SUTAN	85

TABELLE V (Fortsetzung)

	*	kg/ha	Methode	Herbizid	kg /ha	Herbizid	T	-Wirksamkeit	% Schädigung	Johnson-	Sorghum	Cyper-
		1,12	IF		1,40		60			Gras	bicolor	aras
	enmlttel	5,61	IF	Name	1,4 0		50		wilder	U T	U T	U T
ijcg	*	0,56	PPI	VFRNAM	5,61		-	Fuchs	Hafer		'
Verbdg	5,61	PPI	VERNAM	5,61			schwanz	U T
	1,12	PPI	EPTAM	5,61	Wasscr-		U T
14	5,61	PPI	EEPTAM	5,61	gras
	1,12	PPI	SUTAN	1,40	U					100 -
	2,'24	PPI	SUTAN	1 ,40	85	.	100 -			100 -
	5,61	PPI	VERNAM	1 ,40	85	«Ρ	100 -
	1,12	IF	VERNAM	1,91	100	50	100 -
	5,61	IF	VERNAM	1,91	100	30	100 -
15	1,12.	IF	VFRNAM	5,61		-	97 -
	5,61	IF	VERNAM	5,61		-	97 -
	0,56	PPI	VFIlNAM	5,61	97	-	97 -
	5,61	PPI	VERNAM	5,61	97	mm	60 -
	1,12	IF	EPTAM	1,12	97		60 -
	5,61	IF	EpTAM	1,12	60		90 -
	1,12	^: IF	VEiINAM	1/12	60	-	90 -
	5,61	IF	VFRNAM	1,12	100	α»	100 -
	1,12	PPI	VEiINAM	6,73	100	-	100 -	100 -
16	5,61	PPI	VERNAM	6,73	100	-	70 -	100 -
	1,12	IF	VERNAM	1,12	100		70 -	100 -
	5,61	IF	VERNAM	1,12				100 -
	1,12	PPI	VERNAM	5,61		_m			100 -
	5,61	PPI	VERNAM	5,61	100		90 -		100 -
	0,56	PPI	VERNAM	5,61	100	-	90 -	70 -
17			V^RNAM	85		70 -
			FPTAM	85				-	•
19				. 95 -
				95 -
		95	100 -
	95
100

TABELLE V (Fortsetzung)

	imittel	Methode	Herbizid	kg/ha	Kerbiz	id-Wirksamkeit	% Schädigung	•	•	Sorghum	•	Cyper-	•	•	PO
		PPI		6,73						bicolor		gras
	kg/ha	PPI	Name	6,73			wilder Johnsen-			U T		U T			ω
VjQy CT	0,56	PPI	VERNAM	6,73	Wasser-	Fuchs	Hafer Gras
/erbdg.	5,61	PPI	VERNAM	6,73	qras	schwanz	UT UT
	0,56	PPI	VEIWAM	5,61	U T	U T						100 -
20	5,61	PPI	VERI-JAM	5,61	100 -	100 -					100 -		cn
	0,56	IF	EPTAM	5,61	100 -	100 -
	5,61	IF	EPTAM	5,61	98 -	100 -					I
	1,12	PPI	SUTAN	5,61	98 -	100 -					-j
	5,61	PPI	SUTAN	5,61	100 -	100 -					I
	0,56	PPI	EPTAM	6,73	100 -	100 -	100 -
	5,61	PPI	EPTAM	6,73			100 -		95 -
	0,056	PPI	EPTAM	6,73					95 -
21	0,028	IF	EPTAM	3,37	100 -	100 -
	0,003	IF	EPTAM	3,37	100 -	100 -
	1,12	PPI	RO-NEET	1,12	100 -	100 -
	5,61	PPI	RO-NEET	1,12	100 -	100 -
	1,12	·" IF	VERKAM	1,40	100 -	100 -	95 -
	5,61	IF	VERNAM	1,40			95 -
	1,12	IF	VERNAM	1,40
22	5,61	IF	VERNAM	1,40	100 -	100 -
	1,12	IF	VERNAM	1,40	100 -	100 -
	5,61	IF	VERNAM	1 ,40	95 -	80 -
	1,12	IF	VERNAM	3,37	95 -	80 -	***
	5,61	IF	VERNAM	3,37	95 -	80 -
	1,12	IF	RO-NEET	6,73	95 -	80 -
	5,61	IF	RO-NELT	6,73	90 -	85 -
	1,12	PPI	VERNAM	7,35	90 -	85 -
	5,61	©DT	VERNAM	7, Γ! 5	90 -	90 -
	0,56		VEiWAM	90 -	90 -
23	11?			100 -	100 -
			100 -	100 -
			100 -	100 -
			ι η η -	100 -

TABELLE V (Fortsetzung)

	mittel	Methode	Herbizid	kg/ha	Herbizid	-Wirksamkeit	% Schädigung	•	Sorghum	•	Cyper-	K3	•
		PPI		7,85					bioolor		oras
	kg/ha	PPI	Name	7,85			wilder Jolnson-		U T		U T	ω
	0,5δ	PPI	VERNAM	7,85	Wasser-	Fuchs-	Hafer Gras
Verbdg.	1 ,12	PPI	VERNAM	6,73	gras	schwanz	UT UT			ta f\f\		IO
	2,24	PPI	VERiJAM	6,73	U T	U T			100 -		σ>
23	1,12	PPI	VERNAM	6,73	100 -	100 -			100 -
	2,80	PPI	VERSAM	6,73	100 -	100 -
	5,61	PPI	VERNAM	6,73	100 -	100 -					ι
24	1 ,12	PPI	VERNAM	6,73	100 -	100 -					•t* OO
	5,61	PPI	VERNAM	6,73	100 -	100 -					I
	1,12	PPI	VERNAM	6,73	100 -	100 -
	5,61	PPI	VERNAM	6,73	85 -	90 -
	1,12	PPI	VERNAM	5,61	85 -	90 -
25	5,61	PPI	VERNAM	5,61	85 -	90 -		*
	0,56	PPI	EPTAM	5,61	85 -	90 -
26	5,61	PPI	EPTAM	5,61	85' -	90 -	100 -
	0,56	•PPI	EPTAM	1,40	85 -	90 -	100 -
	5,61	PPI	EPTAM	1,40	100 -	100 -	100 -
	1,12	PPI	VERTiAM	1,12	100 -	100 -	100 -
27	5,61	PPI	VERNAM	1,12	100 -	100 -	100 -
	1,12	PPI	VERNAM	1,40	100 -	100 -	100 -
28	5,61	PPI	VEiWAM	1,40		85 -	100. -
	0,28	PPI	VERNAM	1,40		85 -
	0,56	PPI	VERNAM	6,73	95 -
	1,12	PPI	VERNAM	6,73	95 -
	1,12	IF	VEiINAM	4,49		70 -
	. 5,61	IF	VERNAM	4,49		70 -
	1,12	PPT	RO-NKET	3.37		70 -
	5,61		•RO-NECT	85 -	90 -
	1.12			85 -	90 -
				80 -
				80 -
			mn

Herbizid-Wirksamkeit

	kg_/ha	Methode	rjerDxzic	I	kg/ha	,61	Wasser-	T	Fuchs	% Schädigung	•	Johnson-	Sorghum	Cyper-	•	•	•	90 -	CO	•
	1,12	PPI		I	5	,61	gra£		schwanz	wilder		Gras	bicolor	gras			•90 -
Geg es U ι ix u ut_: j.	5,61	PPI	Name		5	,12	U		U T	Hafer		U T	U T	U T			JO
ferbdg.	1,12	IF	SOTAN		*1	,12		«.	100 -	U T		100 -
	5,61	IF	SOTAN		1	,40		50	100 -			100 -					Ut
28	1,12	PPI	VERKAM		1	,40	70		60 -
	5,61	PPI	VERKAM	1	,91	70		60 50
29	1,12	IF	VERKAM	1	,91		30	85 -
	5,61	.. IF	VERNAM	1	,73		-	85 -	100 -						¹
	1,12	PPI	VEJlNAM	6	,73	60	-	60 -	100 -						VO
	5,61	PPI	VEIlNAM	6	,37	60	-	60 -		100 -					•
	5,61	PES	VERKAM	3	,49	85	-	90 -		100 -
	5,61	. PES	VERKAM	4	,12	85	-	90 -
	1,12	IF	LASSO	1	,12	100		100 -
	5,61	IF	LASSO	1	,40	100		100 -
	1,12	IF	VERKAM	1	,40		-	50 -
	5,61	IF	VERNAM	1	,40		30	50 -	100 -
30	0,56	PPI	VERKAM	1	,40	60	-		100 -
	1,12	PPI	VERKAM	1	,40	60		•	100 -
	2,24	PPI	VERKAM	1	,61	90	-	90 -	100 -
	1 ,12	. PPI	VERKAM	5	,61	90	-	90 -
	5,61	PPI	VERKAM	5	,61	90	-	90 -
	. 1,12	PPI	EPTAM	5	,61	100		100 -
	5,61	PPI	EPTAM	5	,73	100		100 -
	1,12	PPI	SUTAN	6	,73		60		100 -
	5,61	PPI	SOTAN	6	,73		75		100 -
	0_f 56	PPI	SUTAN	6	,73	98	mm	98 -
	1,12	PPI	SOTAN	6	'⁷³	98	-	9Q -
	2,24	PPI	SOTAN	6	,12	100	-		100 -
	1,12	IF	SUTAN	1	,12	100			100 -
	5,61	IF	SUTAN	1		100			100 -	-
			VERKAM				70 -
		VERNAM		70 -
31

TABELLE V (Fortsetzung)

	imittel	Metlxxle	Herbizid	kg/ha	Herbizid-Wirksamkeit	Fuchs	% Schädigung	•	100 -	Johnson-	Sorghum	Cyper-	•	•	·	ω	I
		PPI		6,73		schwanz			100 -	Gras	bicolor	gras				cn O
	kg/ha	PPI	Name	6,73		U T	wilder		100 .-	U T	U T	U T			cn	I
	1,12	PPI	VERNAM	5,61	Wasser	•90 -	Hafer		100 -
Verbdg.	5,61	PPI	VEiINAM	5,61	gras	90 -	U T		100 -
	1,12	PPI	SUTAN	5,61	U T	100 -		100 -	100 -
31	5,61	PPI	SUTAN	5,61	85 -	100 -	100 -	100 -
	0,56	IF	FPTAM	1,40	85 -	100 -	100 -
	5,61	IF	EPTAM	1,40		100 -	100 -.
	1,12	PPI	VERNAM	1,12		10 -
32	5,61	PPI	VERNAM	1,12	100 -	70 -
	1,12	PPI	VERNAM	1,40	100 -		100 -
33	5,61	PPI	VERNAM	1,40			100 -
	1,12	PPI	VERNAM	1,40		85 -
34	5,61	PPI	VEiINAM	1,40	95 -	85 -
	0,28	PPI	VEiINAM	1,40	95 -	70 -
	0,56	PPI	VERNAM	3,37		70 -
	1,12	PPI	VERNAM	3,37		70 -					•
	1,12	• IF	RO-NEET	1,40					100 -
	5,61	IF	RO-NECT	1,40					100 -
	1,12	IF	VERNAM	6,73		70 -
	5,61	IF	VERNAM	6,73	100 -	70 -
	1,12	PPI	VERNAM	7,85	100 -	100 -
36	5,61	PPI	VERNAM	7,85		100 -
	0,56	PPI	VERNAM	7,85		100 -
	1,12	PPI	VERNAM	6,73	100 -	100 -
	2,24	PPI	VERNAM	6,73	100 -	100 -
	0,56	PPI	VERNAM	6,73	100 —	100 -
	2,24	PPI	VERNAM	6,73	•100 -	100 -
	0,56		VERNAM	100 -	100 -		%
38	2,24		VERNAM	100 -	100 -
			100 -
			98 -
			98 -

Herbizid-Wirksamkeit

	mittel	Methode	Herbizid	kg/ha	Wasscr-	Fuchs	% Schädigung	Johnson-	•	Sorghum	•	S	Cyper-	-	«	PO
Gog ei		PPI PPI		6,73 6,73	gras	schwanz	wilder	Gras	100 -	bicolor			gras			ω to CJ) t
Verbdg.	kg/ha	PPI PPI PPI PPI PPI PPI	Name	6,73 6,73 6,73 6,73 5,61 5,61	U T	U T	Hafer	U T		U T		U T		1
	0,56 2,24	PPI PPI	VERNAM VFJlNAM	5,61 5,61	98 - 98 -	100 - 100 -	U T		•				Γ
39	0,56 2,24 0,56 2,24 0,56 5,61	IF IF PPI PPI	VERNAM VEWMM VERNAM VERNAM EPTAM EPTAM	5,61 . 5,61 5,61 5,61	100 - 100 - 98 - 98 -	100 - 100 - 100 - 100 - 100 - 100 -						-
40	1,12 5,61	IF IF IF .· IF	VERNAM VERNAM	1,12 1,12 1 ,40 1,40	95 - 95 -	95 - 95 -	100 - 100 -
43	1,12 5,61 0,56 5,61	IF IF IF IF	VERNAM VERNAM EPTAM EPTAM	1,12 1,12 1,40 1,40	100 - 100 - 100 - 100 -	90 - 90 - 100 - 100 -
44	1,12 5,61 1,12 5,61	PPI PPI	VERNAM VERKAM VERNAM VERJiAM	6,73 6,73	100 - 100 -	70 - 70 -
45	1,12 5,61 1,12 5,61	PPI PPI PPI	VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM	6,73 6,73 5,61	95 - 95 -	60 - 60 - 80 - 80 -	100 - 100 - 100 - 100 -
46	1,12 5,61	VEiINAM VERNAM		85 - 85 -	90 - 90 -	100 - 100 -
47	1,12 5,61 1,12	VERNAM VERNAM SUTAN	85 - 85 -	90 - 90 - 100 -
48				f

	nmittel	Methode	Herbizid	kg/ha	Wasser	T	•	Fuchs	% Schädigung	Johnsen-	T	•	Sorghum	S >	Cyper-	•	FO	•	--
Cymric*		PPI		1,12	st	a»		schwanz		Gras			bicolor		gras		ro
	k^f/ha	PPI	Name	1,12	U			U T	wilder	U			U T		U T		to
Vor big.	1,12	PPI	VKiINAM	1 ,40	95			Hafer
	5,61	PPI	VERKAM	1,40	95			U Ί
	1,12	PPI	VERNAM	1,40			85 -	100 -						>.. , .......
	5,61	PPI	VKRNAM	1,40			85 -	100 -						CD
	0,28	PPI	VERNAM	1 ,40			70 -	100 -
	0,56	PPI	VEiWAM	6,73		-	70 -	100 -
	1,12	PPI	VERNAM	6,73		-	70 -	100 -						I
	1,12	IF	VFRNAM	4,49	85		90 -	100 -					* ·	Oi M '
	5,61	IF	VERNAM	4,49	85		90 -	100 -						I
	1,12	PPI	RO-NEET	3,37		-	80 -				100 -
	5,61	PPI	RO-NEET	3,37		-	80 -				100 -
	1,12	PPI	RO-NEET	3,37	100	-					100 -
	5,61	PPI	RO-NEET	3,37	100	-					100 -
	0,28	PPI	RO-NE^	3,37	80	-					95 -
	0,56	IF	RO-NEFT	1 ,12	80	60					95 -
	1,1*2	IF	RO-NEET	1,12	80	-					95 -
	1,12	IF	VFRNAM	1,91	70	mm	60 -
	5,61	IF	VERKAM	1,91	70	40	60 -
50	1,12	PPI	VERNAM	6,73	60		60 -
	5,61	PPI	VKiWAM	6,73	60	-	60 -
	1,12	PPI	VERNAM	6,73	85	-	90 -
	5,61	PPI	VERNAM	6,73	85	"·	90 -
	1,12	IF	VERNAM	1,12	85	50	90 -			•
	5,61	IF	VERMAM	1,12	85	60	90 -
51	1,12	PPI	VERUAM	6,73	70	-	60 40			..,
	5,61	PPI	V ERNAM	6,73	70		60 -			•
52	1,12	PES	VERNAM	3,37	85	-	90 -
	5,61	FES	VERNAM	4,49	85	90 -
	5,61		LAS SO		100	100 -
	5,61	LASSO		100	100 »

				•

TABELLE V (Fortsetzung)

	nmittel	Methode	Herbizid	kg/ha	Herbizid-Wirksamkeit % Schädigung	Fuchs	wilder Johnson-	•	Sorghum	Cyper-	fO - K)
		IF IF IF IF		5,61 5,61 3,37 3,37	Wasser	schwanz	Hafer Gras		bicolor	gras	ω
Verbdg.	kg/ha	PPI PPI	Name	1,40 1,40	gras	U T	UT UT		U T	U T
	.1,12 5,61 1,12 5,61	IF IF	VFRNAM V E ilN AM RO-NFET RO-NKFT	3,37 3,37	U T	95 - 80 - 80 -		95 - 95 -		ro σ>
53	1,12 5,61	IF IF	VFHNAM VEIlNAM	3,37 3,37	B:	70 - 70 -	100 - 100 -			Cl U)
54	1,12 5,61	RO-NFFT KD-NELT		80 - 80 -	95 - 95 -		I
56	1,12 5.61	RO-NFFT RO-MECT		80 - 80 -	95 - 95 -
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223 7 26 - 54-

Testergebnisse

Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Mittel zeigen gute Gegenmittel-Aktivität für eine Reihe von Unkräutern. Sie waren bei allen Anwendungsmethoden wirksam.

Zusammensetzungen

Die Verbindungen und Mittel können in der gleichen Weise zusammengestellt werden, wie Herbizide im allgemeinen zusammengestellt werden. Ziel der Zusammenstellung ist die Anwendung der Verbindungen und Mittel an den Orten, wo eine Steuerung nach einer herkömmlichen Methode erwünscht ist. Der "Ort" kann den Boden, das Saatgut, Sämlinge und die Vegetation umfassen.

Der aktive herbizide Bestandteil einer Zusammenstellung ist im allgemeinen so, daß seine Anwendungsmenge im Bereich von 0,0112 bis 56 kg/ha (0,01 bis 50 lb/A) liegt. Die Gegenmittel-Verbindung, die getrennt oder zusammen mit dem Herbizid zusammengestellt werden kann, macht im allgemeinen etwa 0,001 bis etwa 30 Gewichtsteile des Herbizids aus.

Zusammenstellungen enthalten im allgemeinen mehrere Zusätze. Dazu gehören einige inerte Bestandteile, Verdünnungsmittel, Träger, organische Lösungsmittel, Wasser, öl und Wasser, Wasser-in-Öl-Emulsionen, Träger für Staub und Granula und grenzflächenaktive Netzmittel , Dispersions- und Emulsionsmittel.

Dünger, z.B. Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphate können auch enthalten sein.

Hilfsmittel für die Wurzelbildung und das Wachstum, z.B. Kompost, Dung, Humus, Sand usw. können ebenfalls enthalten sein.

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Stäube sind frei fließende Pulver, die die auf einem teilchenförmigen Träger aufimprägnierte Herbizidverbindung enthalten. Die Teilchengröße der Träger liegt gewöhnlich im ungefähren Bereich von 30 bis 50 um. Beispiele für geeignete Träyer sind Talk, Bentonit, Diatomeenerde und Pyrophyllit. Wenn gewünscht, können das Zusammenbacken und die statische Aufladung verhindernde Mittel zugesetzt sein. Die Massen enthalten im allgemeinen bis zu 50 % des aktiven Bestandteils. Stäube können wie flüssige Mittel durch Sprühen aus einem Ausleger- oder Hand-Sprühgerät oder von Flugzeugen aus angewandt werden.

Netzbare Pulver sind fein zerteilte Mittel mit einem teilchenförmigen Träger, der mit der Herbizid-Verbindung imprägniert ist und außerdem ein oder mehrere grenzflächenaktive Mittel enthält. Das grenzflächenaktive Mittel fördert die rasche Verteilung des Pulvers im wässrigen Medium zu stabilen, versprühbaren Suspensionen. Zahlreiche grenzflächenaktive Mittel können verwendet werden, z.B. langkettige Fettalkohole und Alkalimetallsalze der sulfatierten Fettalkohole, Sulfonsäuresalze, Ester langkettiger Fettsäuren und mehrwertige Alkohole, in denen die Alkoholgruppen freie, omegasubstituierte Polyäthylenglykole verhältnismäßig langer Kette sind. Eine Zusammenstellung von zur Verwendung in landwirtschaftlichen Mitteln geeigneten grenzflächenaktiven Mitteln findet sich in Wade Van Valkenburg, Pesticide Formulations (Marcel Dekker, Inc., N.Y. 1973), S. 79-34.

Granula umfassen mit dem herbiziden Mittel imprägnierte teiIchenförmige inerte Träger mit einer Teilchengröße von Cuwa 1 bis 2 mm Durchmesser. Die Granula können durch Sprühen einer Lösung des aktiven Bestandteils in einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Trägerkörnchen hergestellt werden. Geeignete Träger für die Herstellung von Granula sind Ton, Vermiculit, Sägemehl, körniger Kohlenstoff usw.

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Die herbiziden Mittel können auch in Form einer Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel auf den Boden aufgebracht werden. Häufig in herbiziden Zusammenstellungen verwendete Lösungsmittel sind z.B. Kerosin, Heizöl, Xylol, Erdölfraktionen mit Siedebereichen über Xylol und aromatische Erdölfraktionen, die reich anmethylierten Naphthalinen sind.

Emulgierbare Konzentrate bestehen aus einer öllösung des Herbizids zusammen mit einem emulgierenden Mittel. Vor der Verwendung wird das Konzentrat mit Wasser zu einer suspendierten Emulsion von öltröpfchen verdünnt. Die verwendeten Emulgatoren sind gewöhnlich ein Gemisch anionischer und nicht-ionischer Tenside. Andere Zusätze, wie Verteilungsoder Ausbreitungsraittel und Klebrigmacher, können in das emulgierbare Konzentrat eingearbeitet sein.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Mittel können auch durch Zugabe zu Bewässerungswasser angewandt werden, das dem zu behandelnden Feld zugeführt wird. Diese Anwendungsmethode erlaubt das Eindringen der Mittel in den Boden, wie das Wasser darin absorbiert wird.

Die Verbindungen und Mittel müssen mit den Bodenteilchen nicht gemischt werden. Nach der Anwendung gemäß den oben erörterten Methoden können sie unter der Oberfläche bis zu einer Tiefe von mindestens 1,27 cm nach herkömmlichen Maßnahmen, wie Scheibenpflügen, Eggen oder Mischen, verteilt werden.

Claims

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223726

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Erfindungsanspruch

Herbizide Zusammensetzung, enthaltend eine herbizide wirksame Menge eines Herbizids der allgemeinen Pormel

Il

"N-C-S-R₁-

Rv aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus C^-C^- Alkyl und C₂-Cg-Alkenyl besteht,

R. aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Cj-Cralkyl, Cp-Gr-Alkenyl, Zyklohexyl und Phenyl besteht, oder R^ und R, zusammen einen fünf- bis sehngliedrigen Alkylenring bilden und

Rt- aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus C₁-Cg-

Alkyl, Cj-C^-Halogenalkyl, einem fünf- bis zehngliedrigen Alkylenring, Phenyl, substituiertem Phenyl, worin die Substituenten C--C₄-Alkyl, Cj-C.-Halogenalkyl und Halogen sind, Benzyl und substituiertem Benzyl besteht, worin die Substituent en G₁-C,, -Alkyl, C₁-C. -Halogenalkyl und HaIogen sind

oder eine herbisid wirksame Menge'eines Herbizids der allgemeinen Formel

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X, Υ und Z unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt werden, die aus Wasserstoff und C^-C^-Alkyl besteht,

Rr aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus C₁-Cg-AIkYl, C₂-C_i0-Alkoxyalkyl, C₃-C₆-Alkoxykarbonylalkyl und Dioxolan besteht, und

Rj aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Chlor, Brom und Jod besteht.

im Gemisch mit üblichen !Träger- und Begleitstoffen und einem Antidot zum Schutz der Pflanzen vor herbizider Schädigung, gekennzeichnet dadurch, daß das Antidot in einer Menge von etwa 0,001 bis etwa 30 Gewichtsteilen, bezogen auf das Herbizid, vorliegt und als Antidot eine Verbindung der allgemeinen Pormel

-C-Ii

R ein Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, R₁ aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Wasserstoff undCj-C λ-Alkyl besteht und

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2 2 3 7 2 6 - 59 -

aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus C₂-Cg-Cyanalkyl, C^-C^-Syanalkylzykloalkyl, Cc-C₁₂-Zyanzykioalkyl, C^-Gr-Zyanalkylalkozy und Zyan™ benzyl besteht, vorausgesetzt, daß R₂ Zyanalkyl bedeutet, wenn R Dibroinalkyl ist»

darstellt.