HU188135B - Compositions containing thiocarbamate or halo-acetanilide derivatives as herbicide and n-cyano-alkyl-halo-acetamida derivative as antidote - Google Patents

Compositions containing thiocarbamate or halo-acetanilide derivatives as herbicide and n-cyano-alkyl-halo-acetamida derivative as antidote Download PDF

Info

Publication number
HU188135B
HU188135B HU802186A HU218680A HU188135B HU 188135 B HU188135 B HU 188135B HU 802186 A HU802186 A HU 802186A HU 218680 A HU218680 A HU 218680A HU 188135 B HU188135 B HU 188135B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
vernon
ppi
alkyl
antidote
herbicide
Prior art date
Application number
HU802186A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Francis H Walker
Original Assignee
Stauffer Chemical Co,Us
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co,Us filed Critical Stauffer Chemical Co,Us
Publication of HU188135B publication Critical patent/HU188135B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(57) KIVONAT
A találmány hatóanyagként (I) általános képletű
N-(ciano-alkil)-halogén-acetamid-származék antidotumot önmagában vagy (II) általános képletű tiokarbamát- vagy (III) általános képletű halogén,acetanilid-származék herbiciddel együttesen tartalmazó készítményekre vonatkozik.
A képletekben —R 1-4 szénatomos, 1-3 halogénatommal helyettesített alkilcsoportot, — R, hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot és —R2 2-8 szénatomos ciano-alkil-, 5-12 szénatomos ciano-alkil-cikloalkil-, 5-12 szénatomos ciano-cikloalkil-, 3-6 szénatomos ciano-alkoxi- vagy ciano-benzil-csoportot jelent, azzal a megszorítással, hogy ha R2 ciano-alkil-csoportot képvisel, R jelentése dibróm-alkil-csoport, —R3 1-6 szénatomos alkilcsoportot, —R4 1-6 szénatomos alkilcsoportot vagy ciklohexilcsoportot és — Rs 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, —X és Y 1-4 szénatomos alkilcsoportot, —R6 2-8 szénatomos alkoxi-alkil-csoportot és —R7 klór-, bróm- vagy jódatomot jelent.
R-C-l/
188 135
A találmány hatóanyagként N-(ciano-alkil)halogén-acetamid-származék antidotumot önmagában vagy tiokarbamát- vagy halogén-acetanilidszármazék herbiciddel együttesen tartalmazó készítményekre vonatkozik.
A herbicid szerek, amint ismeretes, olyan készítmények, amelyek szabályozzák vagy módosítják a növények növekedését, például irtják a növényeket, késleltetik azok növekedését, levéltelenítik vagy kiszárítják azokat, szabályozzák a növények fejlődését, késleltetik a növények gyarapodását, valamint az oldalhajtások kialakulását, elősegítik vagy viszszaszorítják a növények hosszirányú fejlődését. A „növény” megjelölésen az összes növényrészt, így a magvakat, palántákat, csemetéket, gyökereket, gumókat, a törzset, szárakat, leveleket és a terméseket értjük. A „növénynövekedés” kifejezés a fejlődés valamennyi fázisát magában foglalja a mag csírázásától kezdve a növény életének természetes vagy mesterséges megszűnéséig.
A herbicid szerek általában a káros növények irtására vagy elpusztítására használhatók. Ezeknek a szereknek a használata nagyon elterjedt, mert bebizonyosodott, hogy a káros növények irtása növeli a terméshozamot és csökkenti a betakarítási költségeket.
A herbicid hatás számos tényezőtől függ. Ezek közé tartozik az alkalmazás ideje vagy módja. A leggyakoribb alkalmazási módok: a vetés előtti beágyazás a talajba, a talaj kezelése a növény kikelése előtt, valamint a növény vagy a talaj kezelése kikelés után.
A herbicid hatásosságának legfontosabb meghatározója az irtandó gyomnövény érzékenysége a herbicid szerre. Bizonyos herbicid szerek számos gyomnövényfajtára nézve fitotoxikusak, másokra viszont nem.
A herbicid szerek előállítói általában megadják azt a mennyiséget és koncentrációtartományt, amely a legnagyobb mértékű gyomirtást teszi lehetővé. E mennyiségtartomány közelítőleg a 0,0112-56 kilogram/hektár, szokásosan 0,112-28 kg/ha tartományban van. A mindenkori mennyiség számos változó függvénye, így függ az irtandó gyomnövény érzékenységétől és a ráfordítási költségektől.
Sajnálatos módon csak néhány herbicid szer hatásos szelektív módon a gyomnövényekre. A legtöbbje egyaránt toxikus mind a gyomnövényekre, mind a haszonnövényekre. így bizonyos herbicid szer káros hatást fejthet ki a haszonnövényekre, másrészt azonban kitűnően irtja a haszonnövényeket károsító gyomokat.
Annak érdekében, hogy megőrizzék a herbicid szerek gyomirtó hatását és csökkentsék a haszonnövényekre gyakorolt károsító hatását számos antidotumot fejlesztettek ki. Ezek az antidotumok csökkentik vagy megszüntetik a herbicid szereknek a haszonnövényekre gyakorolt káros hatását anélkül, hogy lényegesen csökkentenék azok gyomirtó hatását. Ilyen anyagokat írtak le a 4 021 224. számú amerikai egyesült államokbeli és a 846 894. számú belga szabadalmi leírásban.
Az itt használt „antidotum” megjelölés olyan anyagokra vonatkozik, amelyek a herbicid szerek szelektív hatását biztosítják.
Azt tapasztaltuk, hogy bizonyos N-(ciano-alkil)halogén-acetamid-származékok csökkentik a tiokarbamát- és halogén-acetanilid-származék hatóanyagot tartalmazó herbicid készítmények haszonnövény-károsító hatását. Ezek az N-(ciano-alkil)halogén-acetamid-származékok a (I) általános képlettel ábrázolhatok. A (I) általános képletben — R 1-4 szénatomos, 1-3 halogénatommal helyettesített alkilcsoportot;
R i hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot; és —R2 2-8 szénatomos ciano-alkil-csoportot,
5-12 szénatomos ciano-alkil-cikloalkilcsoportot, előnyösen 6-9 szénatomos ciano-alkil-cikloalkil-csoportot, 5-12 szénatomos ciano-cikloalkil-csoportot, előnyösen 6-8 szénatomos ciano-cikloalkilcsoportot, 3-6 szénatomos ciano-alkoxicsoportot vagy ciano-benzil-csoportot jelent, azzal a megszorítással, hogy ha R2 ciano-alkil-csoportot képvisel, R jelentése dibróm-alkil-csoport.
A találmány tehát olyan antidotum készítményekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként (I) általános képletű N-(ciano-alkil)-halogén-acetamidszármazékot tartalmaznak.
A készítmények herbicid hatóanyagot is tartalmazhatnak.
Az ilyen, találmány szerinti készítmények egyik csoportját az olyan készítmények alkotják, amelyek hatóanyagként (I) általános képletű N-(cianoalkilj-halogén-acetamid-származék antidotumot — a képletben R, R, és R2 a fenti jelentésű - és olyan tiokarbamát-származék herbícidet tartalmaznak, amelynek (II) általános képletében —R ( 1h5 szénatomos alkilcsoportot;
— R4 1-6 szénatomos alkilcsoportot vagy ciklohexil-csoportot; és —R5 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent.
A herbicid hatóanyagot is tartalmazó, találmány szerinti készítmények másik csoportját azok alkotják, amelyek hatóanyagként (I) általános képletű N-(ciano-alkil)-halogén-acetamid-származék antidotumot - a képletben R, R, és R2 a fenti jelentésű - és olyan halogén-acetanilid-származék herbícidet tartalmaznak, amelynek (III) általános képletében:
—X és Y 1-4 szénatomos alkilcsoportot;
—Ró 2-8 szénatomos alkoxi-alkil-csoportot; és —R, klór-, bróm- vagy jódatomot jelent.
Az „alkil-csoport” kifejezés alatt mind egyenes, mind elágazó láncú alkilcsoportokat értünk.
Az N-(ciano-alkil)-halogén-acetamid-származékokat kétlépéses eljárással állíthatjuk elő.
I. Az első lépésben nitril-amint állítunk elő oly módon, hogy keton, ammónium-klorid és éter elegyéhez lassú ütemben vizes kálium-cianid-oldatot adunk. A reakcióelegy hőmérsékletét a hozzáadás során 5-10 °C-on tartjuk, majd az elegyet 10-20 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük.
Az aminszármazékot bármilyen szokásos módszerrel elkülöníthetjük. Eljárhatunk például úgy,
-2I
188 135 hogy az éteres fázist elválasztjuk, a vizes fázist további éterrel extraháljuk, majd a két éteres oldatot egyesítjük. Ezután az éteres oldatot bepároljuk és a terméket desztillálással tisztítjuk.
Az amint úgy is kinyerhetjük, hogy az éteres 5 oldatba hidrogén-klorid gázt vezetünk, így a terméket oldhatatlan hidrokloridsóként kicsapjuk és szűréssel elkülönítjük.
Metil-amino-nitrilt ugyanezzel a módszerrel állítunk elő, de ammónium-klorid helyett metil-amin- 10 hidrokloridot használunk.
II. Az I. lépésben kapott nilril-amin mólnyi mennyiségéből mólegyencrtéknyi mennyiségű savmegkötő anyaggal, így trietil-aminnal vagy vizes nátrium-hidroxiddal és megfelelő oldószerrel, így 15 diklór-metánnal oldatot készítünk. Ezután mólegyenértéknyi mennyiségű halogénezett ccclsavkloridot adunk lassú ütemben az oldathoz, miközben az oldat hőmérsékletéi 10 15 °C-on tartjuk.
Bizonyos esetekben kényelmesebb, ha az amin 20 hidrokloridsóját alkalmazzuk. Ebben az esetben 2 mól nátrium-hidroxidol használunk egy mól savkloridhoz.
Az N-(ciano-alkil)-halogén-acelamidot az Oldószer lepárlása útján különítjük el és megfelelő oldószerből, így hexánból való átkristályosílással tisztítjuk.
A következő példák az (I) általános képletű vegyületek előállítását szemléltetik. A vegsületszámok az I., IV. és V. .táblázatokban felsorolt vegyületekre vonatkoznak.
/. példa
N- (l-Ciaiio-1,2-dimetil-propilj -2,3-dibrómpropionamid előállítása (3. számú vegyület)
I. A 2,3-dimetil-2-amino-butironitriI-hidrokloridot a következő módon állítjuk elő.
, 136 g (21,1 mól) kálium-eianid 220 ml vízzel készített oldatát 10-15 °C-on eseppenként hozzáadjuk 172,2 g (2,0 mól) 3-metil-2-bulanon, 110,2 g (2,1 mól) ammónium-klorid és 300 ml éter elegyéhez. Az elegyet szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni és egy éjszakán át keverjük.
Ezután az elegyet szűrjük és a szürlelet elkülönítjük. A vizes réteget 200-200 ml éterrel háromszor extraháljuk. Az éteres oldatokat egyesítjük és magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az amint olymódon különítjük el, hogy vízmentes hidrogén-klorid gázt vezetünk át az oldaton mindaddig, amíg a szilárdanyag-kiválás meg nem szűnik. A hidrokloridot ezt követően szűréssel elkülönítjük és vákuumban szárítjuk. Ily módon 85,7 g 2,3-dimelil-2-amino-propionitril-hidrokloridot kapunk, amely 115 ’C-on (bomlás közben) olvad.
II. 4,5 g (0,03 mól) 2,3-dinietil-2-amino-butironitril-hidrokloridból, 4,8 g (0,06 mól) 50 s'^-os vizes nátrium-hidroxid-oldatból, 15 ml diklórmetánból és 15 ml vízből elegyet készítünk. Az elegyhez gyors keverés közben 10-15 °C hőmérsékleten hozzáadjuk 7,5 g (0,03 mól) 2,3-dibróm-propionilklorid 15 ml diklór-metánnal készített oldatát. Az elegyet ezután szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni.
Ezután a reakeióelegxel \ ízzel mossuk, a szerves fázist ehálas/ljuk és magné/ium-s/ulfál felelt szárítjuk. Az oldószert lepátoljuk. így 5.3 g termékhez jutunk, amelyet vi/es ciánéiból való ;ítkristályosilással tisztítunk. Ily módón 3.5 g szilárd N-(lciano 1.2-dimelil-piOpil)-2.3-dibióm-propionumidot kapunk.
Op. lel 133 ’C.
A termék szerkezetéi NMR-spektruiná\al igazoltuk.
2. példa
N-. I dana-1 -cikloprapil) etil tliklén- acél amid előállítása (7. számú vegyület)
I. A 2-amino-2-eiklopropil-propioniliilt a következő módon készítjük.
4l,(i g (0,63 mól) kálium-eianid 65 ml vízzel készített oldalát gyors keverés kö/ben 10 15 ’C-on eseppenként hozzáadjuk 50,0 g (0.59 mól) nielileiklopropil-kelon, 32.5 g (0,61 mól) ammóniumklorid és 60 ml éter elegyéhez. Az elegyel e/után szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni és egy éjszakán át keverjük.
Ezután az elegyet szűrjük, majd a s/erves fázist Oelkülönítjük, a vizes fázist pedig 100 100 ml éterrel kétszer exlraháljuk. Az éteres oldatokat egyesítjük és magnézium-szulfát lelett szárítjuk. Az eleit lég30 köri nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot vákuumban 20 mbar nyomáson desztilláljuk, igy 20.1 g 2-amino-2-ciklopropil-propioni trilt kapunk, amelynek a forráspontja 72 77 ’C; n,': 1,4505.
II. 5,9 g (9,04 mól) diklór-aeetil-klorid 15 ml 35 diklór-metánnal készített oldatát gyors keverés közben 10 15 ’C-on hozzáadjuk 3.9 g (0,04 mól) 2-amino-2-eiklo-propil-propionitril, 3,2 g (0,04 mól) 50 s„-os vizes nálrium-hidroxid, 75 ml diklórmetán és 15 ml víz elegyéhez. Az elegyel s/obahö40 mérsékletre hagyjuk felmelegedni.
Ezután a reakcióelegyet 100 ml vízzel mossuk, a szerves fázist elválasztjuk és magiiézium-szulfál felett szárítjuk. Ezután az oldószert lepároljuk és így 8,0 g N-( 1-ciano-l -eiklopropil)-elil-diklór-aeetami45 dót kapunk. Op.: 97 100 ’C. A termék szerkezetéi NMR-spektrumával igazoltuk.
3. példa
N-Metil-N-( l-eiano-eiklopeiilil) triklár acéla mid előállítása (15. számú vegyület)
I. 65 g (1,04 mól) kálium-eianid 110 ml vízzel készített oldalát 10 15 ’C-on eseppenként hoz/á55 adjuk 84,7 g (1,00 mól)eiklopenlanon, 69,4 g (1.03 mól) metil-amin-hidroklorid és 150 ml éter elegyéhez. Az elegyet szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni és utána egy éjszakán ál keverjük.
Az elegyet szűrjük és a szürlelet szétválasztjuk.
A vizes fázist 200 200 ml éterrel háromszor exlraháljuk. Az éteres oldatokat egyesítjük és inagné/ium-szulfál felelt szárítjuk. Ezután az étert vákuumban kpároljuk és igy 108,5 g nyers terméket kapunk, amelyet desztillálással tisztítunk. Ily módon
83 g 1-metil-amino-eiklopentán-karboniliill ka-31
188 135 púnk, amelynek a forráspontja 61-62 ’C, 0,9 mbar; n™ :1,4598.
II. 7,3 g (0,04 mól) triklór-acetil-klorid 20 ml éterrel készített oldatát gyors keverés közben 10-15 °C-on lassú ütemben hozzáadjuk 6,2 g (0,05 mól) 1-metil-amino-ciklopentán-karbonitril és 4,0 g (0,04 mól) trietil-amin 80 ml éterrel készített elegyéhez. Amint az elegy hőmérséklete szobahőmérsékletre emelkedik, az elegyet szűrjük. Ezután a szürletet bepároljuk és hexánból átkristályosítjuk, így 1,0 g N-metil-N-(l-ciklopentán-karbonitriI)-triklóracetamidot kapunk.
Op.: 101-105 ’C.
A termék szerkezetét NMR-spektrumával igazoltuk.
4. példa
N- (I-dana-1-ciklohexil) -etil-diklór-acetamid előállítása (30. számú vegyület)
I. 29,0 g (0,45 mól) kálium-cianid 45 ml vízzel készített oldatát keverés közben 10-15 °C-on cseppenként hozzáadjuk 50,0 g (0,40 mól) ciklohexiletanon, 23 g (0,43 mól) ammónium-klorid és 60 ml éter elegyéhez. Az elegyet szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni és utána egy éjszakán át keverjük.
Az elegyet szűrjük és a szürletet szétválasztjuk.
A vizes fázist 40-40 ml éterrel háromszof extraháljuk. Az éteres oldatokat egyesítjük és mágnéziumszulfát felett szárítjuk. Ezután vízmentes hidrogénklorid gázt vezetünk át az oldaton mindaddig, amíg 5 a szilárd anyag kiválása meg nem szűnik. A hidrckloridot szűréssel elválasztjuk és vákuumban megszárítjuk, így 5,3 g 2-amino-2-ciklohexil-propionitril-hidrokloridot kapunk.
Op.: 145-147 ’C (bomlik).
!0 II. 4,5 ·g (0,03 mól) diklór-acetil-klorid 15 ml diklór-metánnal készített oldatát gyors keverés közben 10 15 °C-on lassú ütemben hozzáadjuk 5,3 g (0,03 mól) 2-amino-2-ciklohexil-propionitrilhidroklorid, 4,8 g (0,06 mól) 50 s%-os vizes nátri15 um-hidroxid-oldat, 75 ml diklór-metán és 15 ml víz elegyéhez. Az elegyet szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni.
Ezután az elegyet vízzel mossuk, a szerves fázist elválasztjuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. 20 Az oldószert lepároljuk és így 2,0 g N-(l-ciano-lciklohexil)-etil-diklór-acetamidot kapunk.
Op.: 109 114’C.
A termék szerkezetét NMR-spektrumával igazoltuk.
További (I) általános képletű vegyületeket sorolunk fel az I. táblázatban, ahol feltüntetjük az R, R, és R, helyettesítőket és a vegyületek fizikai állandóit is. ·
l. táblázat (I) általános képletű N-(ciano-alkil)-halogén-acetamid-származékok
A vegyület r sorszáma R, R, Kémiai név Fizikai állandó
1. Br 1 BrCH,CH — — H — C(CH,)2CN N-(dimetil-acetonitrilo- -2,3-dibróm-propionamid op. 134-137 °C
Br N-metil-N-(dimetil-aceto-
2. 1 BrCH,CH — —CH, — C(CH,)2CN mtrilo-2,3-dibróm-propi- cnamid n’,°: 1,5146
CH,
Br N-( 1 -ciano- T,2'-dimetil-
3. I BrCH,CH — — H CCH(CH,)2 propil)-2,3-dibróm-propi- cnamid op.: 131-133 ’C
CN
CH, N-(l-ciano-l-
Br 1 metil-2-metoxi- n,“: 1,5157
4. BrCH,CH — — H CCHOCH, 1 etil)-2,3- dibróm-propio-
CN namid
Br N-izopropil-N-(ciano- n£: 1,5250
5. 1 BrCH,CH — — HCH(CH,): — HCH,CN -metil)-2,3-dibróm-propi- onamid
6. C1CH — — H (a) N-( 1 -ciano-1 -ciklopropil-etil)-klór-acetamid n™: 1,4874
7. C1,CH — — H (a) N-( 1 -ciano-1 -ciklopropil-etil)-diklór-acetamid op. 97-100 ’C
Br N-( 1 -ciano-1 -cik 1 opropil-
8. 1 BrCH,CH — — H (a) -ctil)-2,3-dibróm-propi- , onamid viaszos szilárd
9. t H H- — H (b) N-(l-ciano-ciklopentil)- -klór-acetamid op. 70-73 ’C
188 135
/. táblázat folytatása
A vegyület r sorszáma K, R, Kémiai név Fizikai állandó
. N-metil-N-(l-eiano-
10. cich2— —CH, (b) eiklopentil )-klór-aeetamid op. 42 46 ’C
N-melil-N-( 1-
11. BrCH,— — C'H, (b) eiano-eiklopen- alacsony olvadáspontü
lil) bróm-aeetamid szilárd
12. Cl CICH.CH — — H (b) N-(l-ciano-eiklopentil)- -2,3-diklór-propionamid félszilárd
13. ci2ch— — H (b) N-U-eiano-eiklopeniil)-di klór-acetamid op. 95 98 ’C
N-nelil-N-(l-eiano-
14. ci2ch— -CH, (b) -eiklopentil )-diklór-aeelamid op.56 60 ’C
15. ci,c— -CH, (b) N-netil-N-(l-ciano- -penliD-lriklór-aeelamid op. 101 105 C
16. ör 1 BrCH,CH — — H (b) N-- 1-eiano-eiklopentil). -2,3-dibróm-propionamid op. 140 143 ’C
Br N- netil-N-(l-eiano- alacsony olvadás- pontú szilárd
17. BrCH.CH — -CH, (b) -ciklopentil)-2,3-dibróm0 -propionamid
Br Br N-.l-ciano-ciklopenlil)- -2,3-dibróm-butiramid
18. CH,CHCH — — H (b) op. 110 117 ’C
19. C1CH2 — H (c) N-il-ciklopentil-acelonil- rilo)-klór-aeetamid n,'*; 1,4977
20. CLCH— — H (c) N-i 1-ciklopentil-aeetonitrilo)-diklór-aeelamid N-J-metil-1-eiklopentil- n,' 1,5035
21. C12CH — — H (d) -acelonilrilo)-diklór- -aeetamid n, 1,4990
Br N-. l-eiklopentil-acelonil-
22. BrCH,CH — — H (c) rik>)-2,3-dibróm-propi on.tmid n3'V 1,5238
23. cich2— — H (e) N-í l-ciano-ciklohexil)-klór-aeelamid op. 128 129 ’C
24. gch2- —CH, (e) N-metil-N-(l-ciano- -eiklohexil)-klóracetamid op. 75 79 ’C’
25. BrCH2— — H (e) N-J-ciano-ciklohexil)- -bróm-acetamid op. 96 99 ’C
26. ci2ch— — H (e) N-í l-ciano-ciklohexil)- -diklór-aeetamid N-metil-N-(l-ciano- op. 124 126 ’C
27. ci2ch— —CH, (e) -ciklohexil)-diklór- -acetamid op. 10« III C
28. C13C— Br BrCH2CH— — H (e) N-í l-ciano-ciklohexil)-triklór-acetamid op. 135 139 ’C
29. — H (e) N-í l-ciano-ciklohexil)-2,3-dibróm-propionamid op. 100 ’C
30. C12CH— — H (0 N-í 1 -eiano-1 -ciklohcxil )-etd-diklór-aeelamid op. 109 114 ’C
31. cich2— — H te) N-í l-ciano-4-metil-ciklohexil)-klór-aeetamid op. 77 80 ’C
32. CkCH— — H (g) N-;i-ciano-4-melil-ciklo- op. 118 121 “C
hexil)-diklór-aeetamid
Br N-,l-ciano-4-metil-ciklo-
33. 1 ch3chch2— — H (g) hexil)-2-bróm-propion- amid op. 116 119 ’C
188 135
- /. táblázat folyt atúsa
A vegyület · sorszáma R, R, Kémiai ncv Fizikai állandó
34. ci,c— — H (g) N-( 1 -ciano-4-metil-ciklohexil)triklór-acetamid op. 132-135’C
Cl N-( 1 -ciano-4-metil-ciklo-
35. CICH,CH — — H (g) hexil)-2,3-diklór-propi- onamid op. 90-100°C
Br N-( I -ciano-4-metiI-ciklo-
36. BrCH,CH — — H (g) hexiI)-2,3-dibróm-propi- onamid op. 155-158 ’C
Cl 1 N-( 1 -ciano-4-metil-ciklo-
37. CICH.C— 1 — H (g) hexil)-2,2,3-triklór-propi- onamid op. 90-97 ’C
Cl
38. CICH,— — H (h) N-( 1 -ciano-4-eti!-ciklohexil)-klór-acetamid op. 98-100’C
39. BrCH,— — H (h) N-(l-ciano-4-etil-ciklohe- xil)-bróm-acetamid op. 96-99 ’C
40. CI,CH— — H (h) N-(l-ciano-4-etil-ciklohe- xil)-diklór-acetamid op. 153-156 ’C
Br N-( 1 -ciano-4-etü-ciklohe-
41. BrCH.CH — — H (h) xil)-2,3-dibróm-propi- onamid op. 139-143 ’C
N-(l-eiano-4-terc-butil-
42. C.1CH,— — H (i) -ciklohexil)-klór-aceta- mid op. 129-132 ’C
Ν-( 1 -ciano-4-terc-butil-
43. BrCH,— — H (i) -ciklohexil)-bróm-acet- 1 amid N-(l-ciano-4-terc-butil- op. 128-131 ’C
44. C1,CH — Br — H (i) -ciklohexil)-diklór-acet- amid N-( 1 -eiano-4-terc-butil- op, 175-180 ’C
45. 1 BrCH,CH — — H . (i) -ciklohexiI)-2,3-dibróm- -propionamid N-(1 -ciano-4-neopentil- op. 160-163 ’C
46. CICH,— — H (i) -ciklohexil)-klór-acet- op. 81-95’C
amid
47. CICH,— — H (1) N-( 1 -ciano-cikloheptil)-klór-acetamid op. 90-91 ’C
48. CI,CH— — H (j) N-(l-cíano-cikloheptil)- -diklór-acetamid op. 89-90 ’C
49. C1,C— — H (j) N-( 1-ciano-cikloheptil)-triklór-acetamid op. 78-79 ’C
50. Br 1 BrCH.CH — — H Ü) N-( 1-ciano-cikloheptil)-2,3-dibróm-propionamid op. 123-126 ’C
51. C1,CH — — H (k) N-( 1 -eiano-ciklooktil)-diklór-acetamid op. 128-130 ’C
52. Br 1 BrCH.CH — — H (k) N-( 1-eiano-ciklooktil)-2,3-dibróm-propionamid op. 128-131 ’C
53. CICH,— — H (1) N-( 1 -ciano-benzil)-klór-acetamid op. 90-92 ’C
54. CICH,— -CH, (1) N-metil-N-(l-ciano- -benzil)-klór-acetamid n“ 1,5444
55. Cl.CH — — H (1) N-(l-ciano-benzil)- -diklór-acetamid 80 ’C felett bomlik
56. CI,CH — — CH, (1) N-metil-N-(l-ciano- -benzil)-diklör-acetamid n 1,5490
57. CI,C— — H (I) N-(l-ciano-benzil)- -triklór-acetamid op. 75-80 ’C
188 135
Fizikai állandó
A vegyület R sorszáma
/. táblázat folytatásu
r.
Kémiai név
58. ci,c— -CH, (1) . N-melil-N-( 1-ciano-benzil)-lriklór-acetamid 11 n 1.5508
59. BrCH,— -CH, (1) N-melil-N-( 1 -ciano-ben./il)-bróm-acelamid nn 1.5612
Br N-melil-N-( l-eiano-
60. BrCH,CH— — CH; 11) -ben/íl)-2,3-dibröm- -propíonamíd op. 90 92 °C
A találmány szerinti herbicid szerek hatóanyagait alkotó tiokarbamát-származékok a 2 913 327. és a 3 185 720. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett módon állíthatók elő. A halogén-acetanilid-származékok a 3 442 945. 2o számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban megadott módon állíthatók elő.
A herbicid szerek törzsoldatait úgy készítjük el, hogy az egyes herbicidek szükséges mennyiségét vízben oldjuk. Az oldatok összetételeit és az alkalmazási módokat a II. táblázatban foglaljuk össze.
///. táblázat
Antidotum törzsoldalok //. táblázat
Herbicid törzsoldatok
Herbicid hatóanyag összetétel Alkalmazás 30
Herbicid (mg) Víz (ml) ml/felü- let kg/ha Mód- szer*
VERNAM 390 400 5 1,12 PPI -35
S-propil-N,N- 427 350 5 5 s 1,40 5,60 6,72 7,84 PPI PPI PPI
-dipropil- 2925 600
-tiokarbamát 1755 300 5 PPI
EPTAM S-etil-N,N- -dipropil- 5 5,60 PPI 40
-tiokarbamát SUTÁN S-etil-dibutil- tiokarbamát 1040 200 5 5,60 PPI 45
RO-NEET S-etil-N-etil-N- -ciklohexil- -tiokarbamát LASSO 780 250 5 3,36 PPI 50
2-klór-2’,6’- dietil-N-(meto- 1875 .150 2 3,36 PES
xi-metil)-aceta- nilid 2500 150 2 4,48 PES 55
Antidotum: N-(ciano-alkil)-halogén-acetamid
Összetétel Alkalmazás
Antidotum (mg) Aceton (ml) ml/felü!et kg/ha Mód- szer*
95 15 0,30 1,12 IE
95 15 1,50 5,60 IE
40 40 1,00 0,28 PPI
16 20 2,50 0,56 PPI
> 40 20 2,00 1,12 PPI
40 20 4,00 2,24 PPI
95 15 3,00 5,60 PPI
95 15 3,00 5,60 PES
*A rövidítések magyarázatát a III. táblázat végén adjuk meg.
Minden egyes antidotum törzsoldatát a kívánt 60 koncentrációban készítjük el az egyes antidotumok szükséges mennyiségének acetonnal való hígítása útján. Az összetételeket és az egyes alkalmazási módoknál szükséges mennyiségeket a III. táblázatban foglaljuk össze. 65 *IF = Barázdában való alkalmazás
PPI ~ Tartályban összekevert herbicid és antidotum bevitele a talajba a növény beültetése előtt PES = Kikelés előtti alkalmazás a felületen
A kísérletekhez talajként agyagos-homokos földet alkalmaztunk, amelyet 50 ppm kereskedelmi forgalomban lévő olyan fungicid szerrel kezeltünk, amelynek a hatóanyaga cisz-N-[(triklór-metil)-tio]4-cikIohexán-l,2-dikarboxamid volt, és a talajhoz „18-18-18”-os műtrágyát adtunk, amely 18-18 súly%-ban nitrogént, foszfor-pentoxidot és káliumoxidot tartalmazott.
A tíokarbamát-származékot tartalmazó herbicid szert a növények palántázása előtt alkalmaztuk a talajon. Az acetanilid-származékot úgy használtuk, hogy a herbicidet és az antidotumot rápermeteztük a növénymagvakkal bevetett talaj felületére.
Barázdában való alkalmazás esetén (IF) az antidotumot tartalmazó készítményt a szokásos módon vittük fel a talajra, előtte azonban minden egyes talajból 473 ml-es talajmintát vettünk és félretettük. A barázdák elkészítése után a haszonnövények és a gyomnövények magvait 1,27 cm mélyen a talajba vetettük. Mindegyik parcellát falemezzel két részre osztottuk. Az antidotum törzsoldatát közvetlenül rápermeteztük az elvetett magra és a nyitott barázda talajára a falemez válaszfal egyik oldalán. A magokat ezután befedtük az előzőleg félretett talajjal. Az antidotummal nem kezelt felületrész összehasonlításul szolgált. A megfigyelések azt mutatták, hogy az antidotum oldalirányban elmozdult a talajban.
188 135
A növény beültetése előtti bevitelnél (PPI) a herbicid szert és az antidotumot minden egyes kísérleti csoportnál egy forgó-keverőben való összekeverés után vittük be a talajba.
A kikelés előtti alkalmazásnál (PES) a talajt per- 5 meteztük be a fenti szerekkel az elvetett magok földdel való betakarása után.
Az így kezelt talajokat edényekben melegházban padkákon helyeztük el, ahol a hőmérsékletet 21,1 ’C és 32,2 °C között tartottuk. A felületeket 10 vízzel permeteztük a növények fejlődéséhez szükséges víz biztosítása érdekében.
Az összehasonlításul szolgáló felületeket csak herbicid szerekkel kezeltük különböző koncentrációkban és módszerekkel. 15
A károsítás nagyságát négy héttel az antidotum alkalmazása után értékeltük. Az antidotum hatásosságát a károsodás mértékének az összehasonlítása alapján állapítottuk meg haszonnövényeknél és gyomnövényeknél egyaránt. A károsodás mérté- 20 két vizuálisan határoztuk meg a kezeletlen felületekhez viszonyítva.
Cirkot, búzát, gyapotot, rizst, árpát, kukoricát és szójababot kezeltünk a herbicid károsító hatásának megállapítása érdekében. Azokat a vegyülete- 25 két, amelyek lényegesen kisebb mértékben károsították a haszonnövényeket, tovább vizsgáltuk csökkentett mennyiségeket használva. A herbicid és antidotum készítményeket ezután legalább két gyomnövényfajtán vizsgáltuk. A vizsgált gyomnö- 30 vényfajták a következők voltak: kakaslábfű (Echinochloa crusgalli), ecsetpázsit (Setaria viridis), vadzab (Avéna fatua), fenyércirok (Sorghum halepense) és közönséges cirok (Sorghum bicolor).
A kapott eredményeket a következő IV. és V. táblázatban foglaljuk össze. A táblázatokban szereplő vegyületek sorszáma és kémiai szerkezete az I táblázatban felsorolt vegyületeknek felel meg. Az V. táblázatból hiányzó vegyületek hatását gyomnövények esetén nem vizsgáltuk.
A táblázatban alkalmazott rövidítések a következők:
Alkalmazás:
IF = Barázdában való alkalmazás
PPI = Tartályban összekevert herbicid és antidotum bevitele a talajba a növény beültetése előtt, kivéve a VERNAM-ot és az antidotumokat, amelyeket külön-külőn vittünk be
PES = Kikelés előtti alkalmazás a felületen VERNAM S-propil-N,N-dipropil-tiokarbamát EPT AM S-etil-N,N-dipropil-tiokarbamát
SUT AN S-etil-diizobutil-tiokarbamát
RO-NEET S-etil-N-etil-N-ciklohexil-tiokarbamát
I ASSO 2-klór-2’,6’-dietil-N-(metoxi-metil)acetanilid
A mennyiségeket kg/ha-ban adjuk meg. Értékelés:
U = Antidotummal nem kezelt; %-os károsodás 4 héttel a herbicid alkalmazás után
T = Antidotummal kezelt; %-os károsodás 4 héttel a herbicid szerrel és az antidotummal való kezelés után = Nem mutat változást
Antidotum
Herbicid
IV. táblázat
Antielotum-batásosság %-os károsodás
A Példa sorszá- Menny ma : Kuko- SzójaArPa rica bab
MódCirok Búza Gyapot Rizs
Név
Menny
szer U T U T U T U T u T U T U T
5,60 IE VERNAM 1,12 100 __ 90 55 100 95 - 90 60
5.60 IF VERNAM 6,72 70 0 30 100
1,12 PPI VERNAM 6,72 60 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 60 -
1.12 PPI VERNAM 6,72 60 30
5,60 PPI VERNAM 6,72 60 40
0,56 PPI EPTAM 5,60 80 40
5,60 PPI EPTAM 5,60 80 60
1.12 PPI SUTÁN 5,60 35 -
5,60 PPI SUTÁN 5,60 35 50
5,60 IF VERNAM 1,12 100 - 97 - 100 -
5,60 IF VERNAM 5,60 80 - 97 60 65 60 5 -
5,60 IF VERNAM 5,60 40 -
5,60 IP VERNAM 1,12 100 30 95 40 60 - 95 - 90 20
5,60 IF VERNAM 5,60 90 0 50 90
1,12 IF VERNAM 1,12 80 40
5,60 IF VERNAM 1,12 80 30
1,12 IF VERNAM 1,40 80 10
5,60 IF VERNAM 1,40 80 10
1,12 PPI VERN \M 1,40 90 80
5,60 PPI VERNAM 1,40 90 60
-8188 135
A IV. táblázol folytatása
Antidotum-hatásossáfr
Antidotum
Herbicid ,,-os károsodás
A Példa ... ,
Mód sorsza- Menny.
„ 3 szer
Név
Cirok Búza Gyapot Rizs Menny.-UTUTUT UT
Árpa.
Kuko- Szójariea bab
U T U T U T
0,56 PPI VERNAM 1,40 50 30
1,12 PPi VERNAM 1,40 50
2,24 PPI VERNAM 1,40 50
1,12 IF RO-NEET 3,36 75 60
5,60 IF RO-NEET 3,36 75 30
5,60 PES LASSO 3,36 90 55 55 '0
5,60 PES LASSO 4,48 80 10
5,60 IF VERNAM 1,12 100 70 85 Ί) 60 100 100 80 40
5,60 IF VERNAM 5,60 90 0 60 80
1,12 IF VERNAM 1,40 X 80 50
5,60 IF VERNAM 1,40 80 60
0,56 PPI VERNAM 1,40 50
1,12 PPI VERNAM 1,40 50
2,24 PPI VERNAM 1,40 50
1J2 PPI VERNAM 5,60· 60 50
5,60 PPI VERNAM 5,60 60
0,56 PPI EPTAM 5,60 70 10
5,60 PPI EPTAM 5,60 O 70 10
1,12 PPI SUTÁN 6,72 50
5,60 PPI SUTÁN 6,72 50 40
5,60 IF VERNAM 1,12 95 - 75 50 70 95 50
5,60 IF VERNAM 5,60 90 60 70
1,12 IF , VERNAM 1,12 100 30
5,60 IF VERNAM 1,12 100 30
1,12 IF VERNAM 5,60 40
5,60 IF VERNAM 5,60 40 60
0,56 IF VERNAM 6,72 60 20
1,12 PPI VERNAM 6,72 60 45
0,56 PPI VERNAM 7,84 65
1,12 PPI VERNAM 7,84 65
2,24 PPI VERNAM 7,84 65
5,60 IF VERNAM 1,12 100 40 95 60 - 95 90
5,60 IF VERNAM 6,72 90 0 50 90
1,12 IF RO-NEET 3,36 75 40
5,60 IF RO-NEET 3,36. 75 20
5,60 IF VERNAM 1,40 100 30 95 50 95 70 40
5,60 IF VERNAM 6,72 95 0 50 20
1,12 IF VERNAM 6,72 65
5,60 IF VERNAM 6,72 65
1,12 IF RO-NEET 3,36 75 50
5,60 IF RO-NEET 3,36 75 50
5,60 IF VERNAM 1,40 100 - 95 70 50 - 95 70
5,60 IF VERNAM 6,72 95 60 50 90
1,12 PPI VERNAM 6,72 65
2,80 PPI 'VERNAM 6,72 65
5,60 PPI VERNAM 6,72 65
1,00 PPI VERNAM 6,72 65
5,60 PPI VERNAM 6,72 65
5,60 IF VERNAM 1,12 100 - 90 - 55 .95 - 90
5,60 IF VERNAM 6,72 70 30 100
1,12 PPI VERNAM 6,72 60 35
5,60 PPI VERNAM 6,72 60
5,60 IF VERNAM 1,12 100 - 75 - 70 90 95 70 70 50
5,60 IF VERNAM 6,72 90 30 80 70
1,12 IF VERNAM 1,40 70
5,60 IF VERNAM 1,40 70 60
0,56 PPI EPTAM 5,60 80
-9188 135
A IV. táblázat folytatása A n tido tűm-hatásosság
Antidotum Herbicid %-os károsodás
A Példa Cirok Búza Gyapot Rizs Árpa Kuko·. rica Szója- bab
cnrc7Q. Mpnnu Név
□uiva jvicuiiy. J szer
ma U T U T U T U T U T U T U T
5,60 PP1 EPTAM 5,60 80 60
l,I2 PPI SUTÁN 5,60 35 50
5,60 PPI SUTÁN 5,60 35 65
II. 5,60 IF VERNAM U12 100 - 85 - 50 - 95 - 55 -
5,60 IF VERNAM 6,72 80 95 60 80
1,12 PPI VERNAM 6,72 60 20
5,60 PPI VERNAM 6,72 60 70
12. 5,60 IF VERNAM 1,12 80 60 80 50 70 - 95 40 70 10
5,60 IF VERNAM * 6,72 90 0 50 70
1,12 IF VERNAM 1,12 100 -
5,60 IF VERNAM 1,12 100 -
1,12 IF VERNAM 1,40 95
5,60 IF VERNAM 1,40 95 40
1,12 PPI VERNAM 6,72 60 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 60 —
0,56 PPI EPTAM 5,60 80 40
5,60 PPI EPTAM 5,60 80 0
13. 5,60 IF VERNAM 1,12 100 40 90 - 55 90 95 70 90 40
5,60 IF VERNAM 6,72 90 10 30 50
1,12 IF VERNAM 1,12 95 -
5,60 IF VERNAM 1,12 95 60
1,12 IF VERNAM 1,12 60 50
5,60 IF VERNAM 1,12 60 40
1,12 PPI VERNAM 6,72 60 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 60
0,56 PPI EPTAM 5,60 80 0
5,60 PPI EPTAM 5,60 80 0
1,12 PPI SUTÁN 5,60 35 -
5,60 PPI SUTÁN 5,60 35 20
1,12 IF RO-NEET 3,36 75 40
5,60 IF RO-NEET 3,36 75 50
14. 5,60 IF VERNAM 1,12 100 80 75 20 70 100 95 60 70 40
5,60 IF VERNAM 6,72 80 -
1,12 IF VERNAM 1,40 95 - 95 - 80 -
5,60 IF VERNAM 1,40 95 - 95 - 80 50
5,60 IF VERNAM 6,72 90 20
0,56 PPI EPTAM 5,60 80 0
5,60 PPI EPTAM 5,60 80 0
1,12 PPI SUTÁN 5,60 35 10
5.60 PPI SUTÁN 5,60 35
15. 5,60 IF VERNAM 1,12 100 - 85 50 50 30 95 10 55 30
5,60 IF VERNAM 6,72 95 0 60 80
1,12 PPI VERNAM 1,40 90 -
2.24 PPI VERNAM 1,40 90 60
5,60 PPI VERNAM 1,40 90 50
1,12 IF VERNAM 1,90 75 90
5,60 IF VERNAM 1,90 75 20
1,12 IF VERNAM 5,60 60 -
5,60 IF VERNAM 5,60 60 45
0,56 PPI EPTAM 5,60 80 0
5,60 PPI EPTAM 5,60 80 0
16. 5,60 IF VERNAM 1,12 80 - 80 40 70 - 95 30 70 -
5,60 IF VERNAM 6,72 100 -
1.12 IF VERNAM 1,12 100 - 100 -
5.60 IF VERNAM 1,12 100 - 100 -
1.12 PPI VERNAM 6,72 60 20
-10188 135
A ÍV. táblázat folytatása Anlidotum-hatásossájf
Antidotum
Herbicid %-os károsodás
A Példa Mód- szer Név Menny. Cirok . Búza Gyapot Rizs Árpa Kuko- rica Szója- bab
huiaz.a- ma iviciiuy. U T U T U T U T U T U T U T
5,60 PPI VERNAM 6,72 60
17. 5,60 1F VERNAM 1,12 95 - 90 40 50 - 100 60
5,60 IF VERNAM 6,72 95 50
1,12 IF VERNAM 1,12 100 -
5,60 IF VERNAM U2 100 -
18. 5,60 IF VERNAM 1,12 100 95 - 60 - 95 95 60
5,60 IF VERNAM 6,72 85 0 60
19. 5,60 IF VERNAM 1,40 100 - 85 - 60 100 80
5,60 IF VERNAM 6,72 90 30 60 80
1,12 PPI VERNAM 5,60 60
5,60 PPI VERNAM 5,60 60
0,56 PPI EPTAM 5,60 70 50
5,60 PPI EPTAM 5,60 70 40
20. 5,60 IF VERNAM 1,40 100 95 - 60 40 100 60 90 70
5,60 IF VERNAM 6,72· 85 20 70 81)
0,56 PPI VERNAM 6,72 60 85
2,24 PPI VERNAM 6,72 60 95
0,56 PPI VERNAM 6,72 o 55 85
2,24 PPI VERNAM 6,72 55 90
0,56 PPI EPTAM SoO 70 10
5,60 PPJ EPTAM 5,60 70 0
1,12 IF SUTÁN 5,60 60 50
5,60 IF , SUTÁN 5,60 60 50
21. 5,60 IF VERNAM 1,40 100 40 95 60 100 95 70
5,60 IF VERNAM 6.72 85 0 70
0,56 PPI EPTAM 5,60 70 0
5,60 PPI EPTAM 5,60 70 0
0,056 PPI EPTAM 6,72 90 50
0,028 PPI EPTAM 6,72 90 70
0,0028 PPI EPTAM 6,72 90
1,12 IF RO-NEET 3,36 65 30
5,60 IF RO-NEET 3,36 65 20
22. 5,60 IF VERNAM 1,40 80 40 85 60 65 10 55 0
5,60 IF VERNAM 6,72 90 75 70 100
1,12 PPI VERNAM 1,12 90 80
5,60 PPI VERNAM 1,12 90 80
1,12 IF VERNAM 1,40 99 -
5,60 IF VERNAM 1,40 99 -
1,12 IF VERNAM 1,40 90 -
5,60 IF VERNAM 1,40 90
U2 IF VERNAM 1,40 85 -
5,60 IF VERNAM 1,40 85 75
1,12 IF RO-NEET 3,36 95 -
5,60 IF RO-NEET 3,36 95
23. 5,60 IF VERNAM 1,12 100 - 85 60 50 40 95 55
5,60 IF VERNAM 6,72 95 80 60 20
1,12 IF VERNAM 6,72 50 70
5,60 IF VERNAM 6,72 50 70
0,56 PPI VERNAM 7,84 50 20
1,12 PPI VERNAM 7,84 50 30
2,24 PPI VERNAM 7,84 50
0,56 PPI VERNAM 7,84 65 50
1,12 PPI VERNAM 7,84 65
2,24 PPI VERNAM 7,84 65
24. 5,60 IF VERNAM 1,40 100 70 95 - 50 95 70
5,60 IF VERNAM 6,72 95 70 50 70
1,12 PPI VERNAM 6,72 65
-11188 135
A IV. táblázat folytatása
Antidotum-hatásosság
Antidotum
Herbícid %-os károsodás
A Példa ma
MódCirok Búza Gyapot Rizs Árpa ^ba^b
25.
26.
27.
29.
30.
Menny. szer íNev ívienny. ' U T U T u T U T U T U T u T
2,80 PPI VERNAM 6,72 65 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 65 -
l,I2 PPI VERNAM 6,72 60 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 60 -
5,60 IF VERNAM 1,12 100 - 85 60 50 - 95 - 55 -
5,60 IF VERNAM 6,72 95 - 60 90
l,I2 PPI VERNAM 6,72 60 40
5,60 PPI VERNAM 6,72 60 80
5,60 1F VERNAM 1,12 100 70 85 60 50 - 95 - 55 -
5,60 IF VERNAM 6,72 95 20 60 90
1,12 PPI VERNAM 6,72 V 60 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 60 75
0,56 PPI EPTAM ' 5,60 80 0
5,60 PPI EPTAM 5,60 80 0
5,60 IF VERNAM 1,40 100 - 00 80 50 100 80 90 30
5,60 IF VERNAM 6,72 90 10 70 -
0,56 PPI EPTAM 5,60 70 0
5,60 PPI EPTAM 5,60 70 0
5,60 IF VERNAM 1,12 100 - 85 100 50 80 95 100 55 95
5,60 IF VERNAM 6,72 95 - 60 80
1,12 PPI VERNAM 1,40 70 100
5,60 PPI VERNAM 1,40 70 100
1,12 PPI VERNAM 1,12 95 -
5,60 PPI VERNAM 1,12 95 -
0,28 PPI VERNAM 1,40 90 -
0,56 PPI VERNAM 1,40 90 -
1,12 PPI VERNAM 1,40 90 -
1,12 PPI VERNAM 6,72 60 70
5,60 PPI VERNAM 6,72 60 70
1,12 IF RO-NEET 4,48 60 -
5,60 IF RO-NEET 4,48 60 90
1,12 PPI RO-NEET 3,36 95 -
5,60 PPI RO-NEET 3,36 95
1,12 PPI SUTÁN 5,60 35 40
5,60 PPI SUTÁN 5,60 35 40
5,60 IF VERNAM 1,12 100 85 30 50 70 95 - 55 30
5,60 IF VERNAM 5,60 95 60 100
1,12 IF VERNAM 1,12 100 -
5,60 IF VERNAM 1,12 100 60
1,12 IF VERNAM 1,90 75 50
5,60 IF VERNAM 1,90 75 30
1,12 PPI VERNAM 1,40 70 -
5,60 PPI VERNAM 1,40 70 60
1,12 PPI VERNAM 6,72 60 10
5,60 PPI VERNAM 6,72 60 -
5,60 PES LASSO 3,36 90 - 55 -
5,60 PES LASSO 4,48 80 70
5,60 IF VERNAM 1,40 100 40 95 50 60 30 100 50 90 70
5,60 IF VERNAM 6,72 85 0 70 -
1,12 IF VERNAM 1,12 70 -
5,60 IF VERNAM 1,12 70 -
1,12 IF VERNAM 1,40 85 80
5,60 IF VERNAM 1,40 85 25
0,56 PPI VERNAM 1,40 85 -
1,12 PPI VERNAM 1,40 85 -
2,24 PPI VERNAM 1,40 85 -
-12188 135
Λ IV. táblázat folytatása
Antidotum-lutlásosság
Antidotum
Herbicid /„os károsodás
A Példa sorszá- Menny.
ma
Módszer
Név
Cirok Búza Gyapot Rizs Menny.--UTUTUTUT
Árpa
Kuko- Szójarica bab
1,12 5,60 1,12 5,60 1,12 5,60 0,56 1,12 2,24 PPI PP1 IF 1F PPI PPI PPI PPI PPI EPTAM EPTAM SUTÁN SUTÁN SUTÁN SUTÁN SUTÁN SUTÁN SUTÁN 5,60 5,60 5,60 5,60 6,72 6,72 6,72 6,72 6,72 60 60 60 60 45 45 45 55 30 30 35 70 70 40 0
31. 5,60 IF VERNAM 1,12 95 - 90 50 50 70 100 60
5,60 IF VERNAM 6,72 95 50
1,12 IF VERNAM 1,12 100
5,60 IF VERNAM 1,12 100
1,12 PPI VERNAM 6,72 60
5,60 PPI VERNAM 6,72 60
1,00 PPI SUTÁN 5,60 35
5,60 PPI SUTÁN 5,60 35
32. 0,56 IF · VERNAM U2 95 XD 90 - 50 100 60
5,60 IF VERNAM 6.72 95 0 50
0,56 PPI EPTAM 5,60 80 20
5,60 PPI EPTAM 5,60 80 0
33. 5,60 IF VERNAM 1,12 95 90 50 20 100 60 30
5,60 IF· VERNAM 6,72 95 75 50
1,12 IF VERNAM 1,40 100
5,60 IF VERNAM 1,40 100
34. 5,60 IF VERNAM . 1,12 95 100 90 100 50 100 60 100
5,60 IF VERNAM 6,72 95 50
1,12 PPI VERNAM 1,12 95
5,60 PPI VERNAM 1,12 95
1,12 PPI VERNAM 1,40 70 100
5,60 PPI VERNAM 1,40 70 100
0,28 PPI VERNAM 1,40 90
0,56 PPI VERNAM 1,40 90
1,12 PPI VERNAM 1,40 90
1,12 PPI RO-NEET 3,36 95 -
5,60 PPI RO-NEET 3,36 95 -
35. 5,60 IF VERNAM 1,40 90 80 100 - 70 100 75
5,60 IF VERNAM 1,40 90 30 40
36. 5,60 IF VERNAM 1,12 95 - 90 - 50 20 100 60 30
5,60 IF VERNAM 6,72 95 50
1,12 IF VERNAM 1,40 100
5,60 IF VERNAM 1,40 100 60
1,12 IF VERNAM 6,72 40
5,60 IF . VERNAM 6,72 40
0,56 PPI VERNAM 7,84 50
1,12 PPI VERNAM 7,84 50
2,24 PPI VERNAM 7,84 50
37. 5,60 IF VERNAM 1,40 90 - 100 70 100 100 - 75
5,60 IF VERNAM 6,72 90 30 40
38. 5,60 IF VERNAM 1,40 100 60 95 - 60 100 90 50
5,60 IF VERNAM '6,72 85 70
0,56 PPI VERNAM 6,72 60
2,24 PPI VERNAM 6,72 60
0,56 PPI VERNAM 55
2,24 PPI VERNAM 6,72 55
39. 5,60 IF VERNAM 1,40 100 70 95 - 60 - 100 90
-13188 135
A IV. táblázat folytatása
Antidotum-hatásosság
Antidotuin Herbicid %-os károsodás
APélda Mód- . CÍr°k BÚZU ÜyapOt R‘ZS Árpa Sbab’ ςηκ'/ή. Mpnnv Név Mennv.--------—------------—--
sorszá- Menny. s‘z“~ ma Név Menny. U T U T U T u T u T u T U T
5,60 IF VERNAM 6,72 85 - 70 80
0,56 PP1 VERNAM 6,72 55 85'
2,24 PP1 VERNAM 6,72 55 90
40. 5,60 IF VERNAM 1,40 100 60 95 - 60 - 100 - 90 -
5,60 1F VERNAM 6,72 85 30 70 80
0,56 PP1 VERNAM 6,72 60 -
2,24 PPI VERNAM 6,72 60 -
0,56 PPI VERNAM 6,72 55 -
2,24 PPI VERNAM 6,72 55 -
0,56 PPI EPTAM 5,60 70 -
5,60 PPI EPTAM 5,60 70 30
41. 5,60 IF VERNAM 1,40 100 - 95 - 60 - 100 - 90 -
5,60 IF VERNAM 6,72 85 60 70 80
42. 5,60 IF VERNAM 1,40 100 - 100 80 50 - 100 - 90 70
5,60 IF VERNAM 6,72 90 - 70 50
43. 5,60 IF VERNAM 1,40 100 - 85 - 60 - 100 - 80 -
5,60 IF VERNAM 6,72 90 60 60 100
U2 PPI VERNAM 5,60 60 50
5,00 PPI VERNAM 5,60 60 -
44. 5,60 IF VERNAM 1,12 85 50 ^0 - 50 40 70 - 55 -
5,60 IF VERNAM 6,72 90 10 55 10
1,12 IF VERNAM 5,60 60 -
5,60 IF VERNAM 5,60 60 -
0,56 PPI EPTAM 5,60 80 50
5,60 PPI EPTAM 5,60 80 20
45. 5,60 IF VERNAM 1,12 80 - 80 - 70 60 95 40 70 30
5,60 IF VERNAM 6,72 90 - 50 -
1,12 IF VERNAM 1,12 100 -
5,60 IF VERNAM 1,12 100 -
1,12 IF VERNAM 1,40 95 -
5,60 IF VERNAM 1,40 95 -
46. 5,60 IF VERNAM 1,40 80 75 85 40 60 55 65 45 55 20
5,60 IF VERNAM 6,72 90 80 70 40
1,12 IF VERNAM 1,12 95 -
5,60 IF VERNAM 1,12 95 80
1,12 IF VERNAM 1,40 90 80
5,60 IF VERNAM 1,40 90 -
47. 5.60 IF VERNAM 1,12 100 - 85 50 50 - 95 - 55 -
5,60 ' IF VERNAM 6,72 95 - 60 90
1,12 PPI VERNAM 6,72 60 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 60 80
48. 5,60 IF VERNAM 1,12 100 80 85 60 50 80 95 -
5,60 IF VERNAM 6,72 95 - 60 80
1,12 PPI VERNAM 6,72 60 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 60 80
1,12 PPI SUTÁN 5,60 35 60
5,60 PPI SUTÁN 5,60 35
49. 5,60 IF VERNAM 1,12 100 - 85 - 50 - 95 100 55 100
5,60 IF VERNAM 6,72 95 - 60 90
1,12 PPI VERNAM 1,12 95 -
5,60 PPI VERNAM 1,12 95 -
1,12 PPI VERNAM 1,40 70 100
5,60 PPI VERNAM 1,40 70 100
0,28 PPI VERNAM 1,40 90 -
0,56 PPI VERNAM 1,40 90 -
1,12 PPI VERNAM 1,40 90 -
-14188 135
A ÍV. táblázat folytatása A ntidotum-ha tásosság
Antidotum Herbicid ,',-os károsodás
A Példa sorszá- Menny. Mód- szer Név Menny. Cirok Bú>a Gyapot Rizs Árpa Kuko- rica Szója- bab
ma U T U T U T U T U T u T U T
1,12 PPI VERNAM 6,72 60
5,60 PP1 VERNAM 6,72 60 85
1,12 IF RO-NEET 4,48 60 70
5,60 IF RO-NEET 4,48 60 100
1,12 PPI RO-NEET 3,36 95 60
5,60 PPI RO-NEET 3,36 95 20
0,28 PPI RO-NEET 3,36 75 -
0,56 PPI RO-NEET 3.36 75
1.12 PPI RO-NEET 3,36 75
50. 5,60 IF VERNAM 1.12 100 85 40 50 95 55 30
5,60 IF VERNAM 6,12 95 60 90
1,12 IF VERNAM 1.12 100
5,60 IF VERNAM 1.12 100 70
1,12 IF VERNAM 1.90 75 60
5.60 IF VERNAM 1.90 · 75 40
1.12 PPI VERNAM 6,72 60
5.60 PPI VERNAM 6,72 60 80
51. 5,60 IF VERNAM 1,12 100 60Q 85 60 50 95 55
5,60 IF VERNAM 6,72 95 40 60 90
1.12 PPI VERNAM 6.72 60
5.60 PPI, VERNAM 6,72 60 80
52. 5,60 IF VERNAM 1,12 100 80 85 40 50 95 55
5,60 IF , VERNAM 6,72 95 60 90
1,12 IF VERNAM 1,12 100 -
5,60 IF VERNAM 1.12 KM) 65
1.12 PPI VERNAM 6.72 60 20
5.60 PPI VERNAM 6,72 60
5,60 PES EASSO 3,36 90 55 80 60
53. 5,60 IP VERNAM 1,40 100 50 100 70 50 100 70 90 50
5,60 IF VERNAM 6,72 90 70 70 60
1,12 IF VERNAM 5,60 60
5.60 IP VERNAM 5,60 60 80
1,12 IF RO-NEET 3,36 75 50
5.60 IF RO-NEET 3,36 75 40
54. 1.12 IF VERNAM 1,12. 100 60 95 - 60 95 90 100
5,60 IF VERNAM 6,72 90 60 50 90
1.12 PPI VERNAM 1,40 70
5.60 PPI VERNAM 1,40 70
55. 5,60 IF VERNAM 1.12 100 60 95 70 60 95 90 70
5,60 IF VERNAM 6,72 90 0 50
56. 5,60 IF VERNAM 1,12 100 50 95 70 60 95 90
5.60 IF VERNAM 6,72 90 70 50 80
1,12 IF RO-NEET 3,36 75 50
5,60 IF RO-NEET 3.36 75 50
57. 5.60 IF VERNAM 1,40 100 100 - 50 80 100 90 100
5,60 IF VERNAM 6,72 90 50 70 80
58. 5,60 IP VERNAM 1.12 100 40 95 60 95 90 70
5,60 IF VERNAM 6,72 90 60 50 80
1,12 IF RO-NEET 3,36 75 -
5,60 IF RO-NEET 3,36 75 -
59. 5,60 IF VERNAM 1,12 100 - 95 - 60 - 95 - 90
5.60 IF VERNAM 6,72 90 50 70
60. 5.60 IP VERNAM 1.12 100 70 95 70 60 95 90
5,60 IF VERNAM 6,72 90 50
-15188 135
V. táblázat
Antidotum Herbicid %-os károsodás -
Λ példa ( Menny. Módszer Név Menny. Kakasláb fü Ecset- pázsil Vadzab FenytT' cirok Nád Iszapsás
u T U T u TŰT U T U T
l. 1,12 PPI VERNAM 6,72 100 - 100 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 100 - 100 -
1,12 PPI VERNAM 6,72 85 - 90 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 85 - 90 -
0,56 PPI EPTAM 5,60 100 - 100 -
5.60 PPI EPTAM 5,60 100 100 -
1,12 PPI SUTÁN 5,60 100 - 100 -
5,60 PPI SUTÁN 5,60 100 - 100 -
3. 1,12 IF VERNAM 1,12 70 - 100 -
5,60 IF VERNAM 1,12 70 - 100 -
U2 IF VERNAM 1,40 70 - 95 -
5,60 IF VERNAM 1,40 70 - 95 -
1,12 PPI VERNAM 1,40 85 - 100 -
5,60 PPI VERNA-M 1,40 85 - 100 -
0,56 PPI VERNAM 1,40 100 - 100 -
1,12 PPI VERNAM 1,40 100 100. -
2,24 PPI VERNAM 1,40 100 - 100 -
1,12 IF RO-NEET 3,36 80 - 95 -
5,60 IF RO-NEET 3,36 80 - 95 -
5,60 PES LASSO 3,36 100 - 100 -
5,60 PES LASSO 4,48 100 - 100 -
4. 1,12 IF VERNAM 1,40 70 - 95 -
5,60 IF VERNAM 1,40 70 - 95 -
0,56 PPI VERNAM 1,40 100 - 100 -
1,12 PPI VERNAM 1,40 100 - 100 -
2,24 PPI VERNAM 1,40 100 - 100 -
1,12 PPI VERNAM 5,60 95 - 95 -
5,60 PPI VERNAM 5,60 95 - 95 -
0,56 PPI EPTAM 5,60 100 - 100 -
5,60 PPI EPTAM 5,60 100 100 -
1,12 PPI SUTÁN 6,72 100 - 90 -
5,60 PPI SUTÁN 6,72 100 - 90 -
5. 1,12 IF VERNAM 1,12 70 60 70 -
5,60 IF VERNAM 1,12 70 60 70 -
1,12 IF VERNAM 5,60 100 100
5,60 IF VERNAM 5.60 100 - 100 -
0,56 PPI VERNAM 6,72 100 - 90 -
1,12 PPI VERNAM 6,72 100 - 90 -
0,56 PPI VERNAM 7,84 100 - 100 -
1,12 PPI VERNAM 7,84 100 - 100 -
2,24 PPI VERNAM 7,84 100 - 100 -
6. 1,12 IF RO-NEET 3,36 80 - 95 -
5,60 IF RO-NEET 3,36 80 95 60
7. 1,12 IF VERNAM 6,72 100 - 100 -
5,60 IF VERNAM 6,72 100 100 -
1,12 IF RO-NEET 3,36 80 - 95 -
5,60 IF RO-NEET 3,36 80 - 95 -
8. 1,12 PPI VERNAM 6,72 100 - 100 -
2,24 PPI VERNAM 6,72 100 - 100 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 100 - 100 -
1,12 PPI VERNAM 6,72 85 - 90 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 85 - 90 -
9. 1,12 PPI VERNAM 6,72 85 - 90 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 85 - 90 -
10. 1,12 IF VERNAM 1,40 90 - 100 -
5,60 IF VERNAM 1,40 90 - 100 -
0,56 PPI EPTAM 5,60 100 - 100 -
-16188 135 táblázni
Anlidolum Herbicid ,,-os károsodás
Kuk; Λ5- Eeset- Vadzab l'enyér- Nád Iszapsás
A példa Menny. Módszer Név Menny. lahiu pázsit cirok
sorszáma u T U T U T U T IJ T U T
5,60 PPI EPTAM 5,60 100 - 100 -
U2 PPI SUTÁN 5,60 100 - 100
5,60 PPI SUTÁN 5,60 100 - 100
11. 1,12 PPI VERNAM 6,72 85 - 90 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 85 90 -
12. 1,12 IF VERNAM 1,12 100 - 100
5,60 IF VERNAM 1,12 100 - 100
1,12 1F VERNAM 1,40 70 100
5,60 IF VERNAM 1,40 70 100
1,12 PPI VERNAM 6,72 85 - 90
5,60 PPI VERNAM 6,72 85 - 90
0,56 PPI EPTAM 5,60 100 -- 1 )()
5,60 PPI EPTAM 5,60 100 - 190
13. 1,12 IF VERNAM 1,12 75 40 95
5,60 IF VERNAM 1,12 75 40 95 60
1,12 IF VERNAM l?12 70 60 95
5,60 IF VERNAM 1,12 70 30 95
1,12 PPI VERNAM 6,72 85 - 90
5,60 PPI · VERNAM 6,72 85 0 - 90
0,56 PPI EPTAM 5,6«’ 100 100
5,60 PPI EPTAM 100 100
1,12 IF, RO-NEET 3,36 85 95
5,60 IF RO-NEET 3,36 85 60 95
3,12 PPI SUTÁN 5.60 100 100
5,60 PPI SUTÁN 5,60 100 100
14. 1,12 IF VERNAM 1.40 85 60
5,60 IF VERNAM 1,40 85 50
0,56 PPI EPTAM 5,60 100 100
5,60 PPI EPTAM 5,60 100 100
1,12 PPI SUTÁN 5,60 100 100
5,60 PPI SUTÁN 5,60 100 100
15. 1,12 PPI VERNAM 1,40 97 97
2,24 PPI VERNAM 1,40 97 97
5,60 PPI VERNAM 1,40 97 97 -
1,12 IF VERNAM 1,90 60 50 60 -
5,60 IF VERNAM 1,90 60 30 60 -
1,12 IF VERNAM 5,60 100 90
5,60 IF VERNAM 5,60 100 90
0,56 PPI EPTAM 5,60 100 - 100
5,60 PPI EPTAM 5,60 100 - 100 -
16. 1,12 IF VERNAM 1,12 70 100
5,60 IF VERNAM 1,12 70 100
U2 IF VERNAM 1,12 100 ... 100
5,60 IF VERNAM 1,12 100 100
1,12 PPI VERNAM 6,72 85 - 90
5,60 PPI VERNAM 6,72 85 - 90 -
17. 1,12 IF VERNAM 1,12 70 100
5,60 IF VERNAM 1,12 70 100
19. 1,12 PPI VERNAM 5,60 95 - 95 -
5,60 PPI VERNAM 5,60 95 - 95 -
0,56 PPI EPTAM 5,60 100 '00 -
5,60 PPI EPTAM 5,60 100 :oo -
20. 0,56 PPI VERNAM 6,72 100 - '00 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 100 00 -
0,56 PPI VERNAM 6,72 98 - 00 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 98 !00
0,50 PPI EPTAM 5,60 100 - 00
-17188 135
K. táblázat
Anlidolum • Herbicid %-os károsodás
Λ példa sorszáma Menny. Módszer Név Menny. Kakas- lábfu U T Ecset pázsit U T Vadzab U T Fenyer- eirok U T Nád U T Iszapsás U T
5,60 PPl EPTAM 5,60 100 100 -
1,I2 IF SUTÁN 5,60 100 - 100 -
5,60 IF SUTÁN 5,60 100 - 100 -
2l. 0,56 PPl EPTAM 5,60 100 100 -
5,60 PPl EPTAM 5,60 100 - 100 -
0,056 PPl EPTAM 6,72 100 - 100 -
0,028 PPl EPTAM 6,72 100 - 100 -
0,0028 PPl EPTAM 6,72 100 100 -
1,12 IF RO-NEET 3,36 95 - 95 -
5,60 IF RO-NEET 3,36 95 - 95 -
1,12 PPl VERNAM 1,12 100 100 -
5,60 PPl VERNAM 1.12 100 - 100 -
1,12 IF VERNAM 1,40 95 - 80 -
5,60 IF VERNAM 1,40 95 - 80 -
1,12 IF VERNAM 1,40 95 - 80 -
5,60 IF VERNAM 1,40 95 - 80 -
1,12 IF VERNAM 1,40 90 85 -
5,60 IF VERNAM 1,40 90 - 85 -
1,12 IF RO-NEET 3,36 90 - 90 -
5,60 IF RO-NEET 3,36 90 90
23. 1,12 IF VERNAM 6,72 100 100 -
5,60 IF VERNAM 6,72' 100 - 100 -
0,56 PPl VERNAM 7,84 100 - 100 -
1,12 PPl VERNAM 7,84 100 - 100 -
2,24 PPl VERNAM 7,84 100 - 100 -
0,56 PPl VERNAM 7,84 100 - 100 -
1,12 PPl VERNAM 7,84 100 - 100 -
2,24 PPl VERNAM 7,84 100 100 -
24. 1,12 PPl VERNAM 6,72 100 - 100
2,80 PPl VERNAM . 6,72 100 - 100 -
5,60 PPl VERNAM 6,72 100 - 100 -
1,12 PPl VERNAM 6,72 85 - 90 -
5,60 PPl VERNAM 6,72 85 - 90 -
25. 1,12 PPl VERNAM 6,72 85 - 90 -
5,60 PPl VERNAM 6,72 85 - 90 -
26. 1,12 PPl VERNAM 6,72 85 - 90 -
5,60 PPl VERNAM 6,72 85 - 90 -
0,56 PPl EPTAM 5,60 100 - 100 -
\60 PPl EPTAM 5,60 100 - 100 -
27. 0,56 PPl EPTAM 5,60 100 - 100 -
5,60 PPl EPTAM 5,60 100 - 100 -
28. 1,12 PPl VERNAM 1,40 85 - 100 -
5,60 PPl VERNAM 1,40 85 - 100 -
1,12 PPl VERNAM 1,12 95 - 100 -
5,60 PPl VERNAM 1,12 95 - 100 -
0,28 PPl VERNAM 1,40 70 - 100 -
0,56 PPl VERNAM 1,40 70 - 100 -
1,12 PPl VERNAM 1,40 70 - 100 -
1,12 PPl VERNAM 6,72 85 - 90 -
5,60 PPl VERNAM 6,72 85 - 90 -
1,12 IF RO-NEET 4,48 80 -- 100 -
5,60 IF RO-NEET 4,48 80 - 100 -
1,12 PPl RO-NEET 3,36 100 - 100 -
5,60 PPl RO-NEET 3,36 100 - 100 -
1,12 PPl SUTÁN 5,60 100 - 100 -
5,60 PPl SUTÁN 5,60 100 - 100 -
-18188 135
Itáblázat
Antidotum Herbicid ,,-os károsodás
A példa Menny. Módszer sorszámú J Név Kakas- lábíü Menny. -;- [leset pázsit ... , l'enyér- YiiJ/ab . Λ cirok Nád Is/upsús
U T U T U I l) I t) T l) I
30. 1,12 IF VERNAM 1,12 50 100
5,60 IF VERNAM 1,12 50 100
1,12 IF VERNAM 1,40 60 - 100
5,60 IF VERNAM 1.40 60 30 100
0,50 PPI VERNAM 1,40 90 - 90
1,12 PPI VERNAM 1,40 90 - 90 -
2,24 PPI VERNAM 1,40 90 - 90
1,12 PPI EPTAM 5,60 100 - 100 -
5,60 PPI EPTAM 5,60 100 - 100 -
1,12 PPI SUTÁN 5,60 100
5,60 PPI SUTÁN 5,60 100
1,12 PPI SUTÁN 6,72 98 60 98
5,60 PPI SUTÁN 6,72 98 75 98
0,56 PPI SUTÁN 6,72 100 - 100
1,12 PPI SUTÁN 6,72 100 - 100
2,24 PPI SUTÁN 6,72 100 100
31. 1,12 IF VERNAM 1,12 70 100
5,60 IF VERNAM 1,12 70 - 100
1,12 PPI . VERNAM 6.72 85 O ~ 90 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 85 90 -
1,12 PPI SUTÁN 5,bit 100 - 100
5,60 PPI SUTÁN 5,60 100 - 100
32. 0,56 PPl EPTAM 5,60 100 - 100 -
5,60 PPI EPTAM 5,60 100 - 100 -
33. 1,12 IF VERNAM 1,40 70 - 100
5,60 IF VERNAM 1,40 70 100
34. 1,12 PPI VERNAM 1,12 95 100
5,60 PPI VERNAM ' 1,12 95 - 100 -
1,12 PPI VERNAM 1,40 85 100
5,60 PPI VERNAM 1,40 85 - 100
0,28 PPI VERNAM 1,40 70 - 100
0,56 PPI VERNAM 1,40 70 - 100
1,12 PPI VERNAM 1,40 70 - 100
1,12 PPI RO-NEET 3,36 100 -
5,60 PPI RO-NEET 3,36 100 -
36. 1,12 IF VERNAM 1,40 70 100
5,60 IF VERNAM 1,40 70 100
1.12 IF VERNAM 6,72 100 - 100
5,60 IF VERNAM 6,72 100 100
0,56 PPl VERNAM 7,84 100 - 100
1,12 PPI VERNAM 7,84 100 - 100
2,24 PPI VERNAM 7,84 100 '00
38. 0,56 PPl VERNAM 6,72 100 - 100
2,24 PPI VERNAM 6,72 100 - 00
0^56 PPI VERNAM 6,72 98 - 100
2,24 PPI ' VERNAM 6,72 98 - 100 -
39. 0^56 PPI VERNAM 6,72 98 100
2,24 PPI VERNAM 6,72 98 - 100 -
40. 0,56 PPI VERNAM 6,72 100 - 100 -
2,24 PPl VERNAM 6,72 100 - 100 -
0^56 PPl VERNAM 6,72 98 - 100
2,24 PPl VERNAM 6,72 98 - 100 -
0~56 PPl EPTAM 5,60 100 100 -
5,60 PPI EPTAM 5,60 100 100
43. 1,12 PPI VERNAM 5,60 95 - 95
5.60 PPI VERNAM 5,60 95 - 95
-19188 135
F. táblázat %-os károsodás
Herbicid
Anlidotum
Kakaslábl'ü
Eeselpázsit
Vadzab
Fcnyércirok
Nád Iszapsás
sorszámú Menny. Módszer Név Menny. u T u T u T u T U T U T
44. 1.12 1F VERNAM 5,60 100 - 90 -
5,60 1F VERNAM 5,60 100 90 -
0,56 PPI EPTAM 5,60 100 - 100 -
5,60 PPI EPTAM 5,60 100 100 -
45. 1,12 IF VERNAM 1,12 100 100 -
5,60 IF VERNAM . 1,12 100 100 -
1,12 IF VERNAM 1,40 70 - 100 -
5,60 IF VERNAM 1,40 70 100 -
46. 1,12 IF VF.RNAM 1,12 60 - 100 -
5,60 IF VERNAM 1.12 60 100
1,12 IF VERNAM 1,40 95 80
5,60 IF VERNAM 1.40 95 80
47. 1.12 PPI VERNAM 6,72 85 90 -
5.60 PPI VERNAM 6.72 85 90 -
48. 1.12 PPI VERNAM 6,72 85 90 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 85 90
1,12 PPI SUTÁN 5,60 100 - 100
5.60 PPI SUTÁN 5,60 100 - 100 -
49. 1,12 PPI VERNAM 1,12 95 100
5,60 PPI VERNAM 1.12 95 100
1,12 PPI VERNAM 1,40 85 100
5,60 PPI VERNAM 1,40 85 - 100
0,28 PPI VF.RNAM 1.40 70 100 -
0,56 PPI VERNAM 1,40 70 - 100
1,12 PPI VERNAM 1.40 70 100
1,12 PPI VERNAM 6,72 85 - 90 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 85 90 -
1,12 IF RO-NEET 4,48 80 - 100 -
5,60 IF RO-NEET 4,48 80 100 -
1,12 PPI RO-NEET 3,36 100 100 -
5,60 PPI RO-NEET 3,36 100 - 100 -
0,28 PPI RO-NEET 3,36 80 95 -
0,56 PPI RO-NEET 3,36 80 95 -
1,12 PPI RO-NEET 3,36 80 - 95 -
50. 1,12 IF VERNAM 1,12 70 6C 60 -
5,60 IF VERNAM 1,12 70 - 60 -
1,12 IF VERNAM 1,90 60 60 -
5,60 IF VERNAM 1,90 60 4C 60 -
1,12 PPI VERNAM 6,72 85 - 90 -
5,60 PPI VERNAM 6.72 85 - 90 -
51. 1,12 PPI VERNAM 6,72 85 - 90 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 85 90 -
52. 1,12 IF VERNAM 1,12 70 5C 60 40
5,60 IF VERNAM 1,12 70 6C 60
1,12 PPI VERNAM 6,72 85 - 90 -
5,60 PPI VERNAM 6,72 85 90 -
5,60 PES LASSO 3,36 100 - 100 -
5,60 PES LASSO 4,48 100 -- 100 -
53. 1,12 IF VERNAM 5,60 95 - 95 -
5,60 IF VERNAM 5,60 95 95 -
1,12 IF RO-NEET 3,36 80 - 95 -
5,60 IF RO-NEET 3,36 80 — 95 -
54. 1,12 PPI VERNAM 1,40 70 - 100 —
5,60 PPI VERNAM 1,40 70 - 100 -
56. U2 IF RO-NEET 3,36 80 - 95 -
5,60 IF RO-NEET 3,36 80 - 95 -
58. J,12 IF RO-NEET 3,36 80 95 -
5,60 IF RO-NEET 3,36 80 - 95 -
-201
188 135 frakciók és melilezett naftalinokban dús aromás ásványolaj-frakciók.
A találmány szerinti készítmények összelélelél az alábbi példákon mutatjuk be.
Hatóanyagként antidotumot tartalmazó készítmények
Emui geá Iható k o ncen t rá t u m
a) N-(l-Ciano-l,2-dimetil- 20 súly,, propil)-2,3-dibróm-propionarnid kalcium-dodecil-benzolszullö- 6 súly,, nál és etoxilezelt alkil-fenolok keverékéi tartalmazó, kereske15 jelemben kapható emulgeátor metilén-klorid 74 súly,,
b) N-Metil-N-( l-ciano-ciklopen- 5 súly,, lil)-triklór-acelamid kalcium-dodecil-benzolszullö- S súly,, nál és etoxilezelt alkil-fenolok keverékét tartalmazó, kereskedelemben kapható emulgeátor metilén-klorid 87 súly,,
Granulátum
a) N-l-(Ciano-l,2-dimelil- 25 súly,, ' -propil)-2,3-dibróm-propionamid attapulgit 75 súly,,
b) N-Metil-N-(l-ciano-ciklopen- I súly,, til)-lriklór-acelamid attapulgit 99 súly,,
Hatóanyagként herbicidel és antidotumot együttesen tartalmazó készítmények
Emulgeálható koncenlrálum
a) S-Elil-dipropil-liokarbamál 82 súly,,
N-(l-eiano-l,2-dimetil-propil)- 8 súly,,
-2,3-dibróm-propionamid kalcium-dodecil-benzolszullö- 7 súly,, nát és etoxilezelt alkil-fenolok keverékéi tartalmazó, kereskedelemben kapható emulgeátor aceton 3 súly,,
b) S-Elil-diizobulil-liokarhamál 20.0 súly,,
N-(l-ciano-l,2-dimelil-propil)- 0,8 súly,,
-2,3-dibróm-propionamíd kalcium-dodecil-benzolszullö- 8.0 súly,, nát és etoxilezetl alkil-fenolok keverékéi tartalmazó, kereskedelemben kapható emulgeátor
A találmány szerinti szereket a herbieid készítmények előállításánál szokásos módon formáljuk, majd a szokásos módon visszük fel azokra a helyekre, ahol az irtást kívánjuk végezni. A „hely” megjelölés a talajt, a vetőmagokat, palántákat és a fejlődő növényzetet egyaránt jelenti.
A herbieid szert olyan mennyiségben alkalmazzuk, hogy a hatóanyag-tartománya az alkalmazás helyén 0,0112 kg/ha és 56 kg/ha között változzék.
Az antidotum mennyisége, amelyet szerként elkészítve külön vagy a herbieid szerrel együtt alkalmazunk, általában 1 súlyrész herbieid hatóanyagra számítva 0,001-10 súlyrész.
A készítmények általában különböző adalékokat tartalmaznak. Ilyen anyagok közömbös anyagok, hígítószerek, vivőanyagok, szerves oldószerek, víz, „olaj-a-vízben” „víz-az-olajban” emulziók, por és granulátum hordozóanyagok, felületnedvesíiő anyagok, diszpergáló- és emulgálószerek lehetnek.
A porok szabadon folyó porkészítmények, ame- 20 lyek a herbieid hatóanyagot vivőanyag-részecskékben impregnálva tartalmazzák. A vivőanyagok részecskenagysága általában 30-50 mikron. Alkalmas vivőanyag például a talkum, bentonit, diatomaföld és a pirofillit. Csomósodási gátló anyago- 25 kát és antisztatikumokat kívánt esetben szintén adhatunk a készítményekhez. A találmány szerinti ( szerek egészen 50 s%-ig terjedő mennyiségben tan talmazhatnak hatóanyagot. A porokat, a folyékony készítményekhez hasonlóan, gépi vagy kézi 30 permetezéssel, valamint repülőgépről szórva vagy permetezve vihetjük rá a kezelés helyére.
A nedvesíthető porok finomeloszlású készítmények, amelyek a herbieid hatóanyaggal átitatott szemcsézett vivöanyagot tartalmazzák, ezenkívül 35 egy vagy több felületaktív anyagot foglalnak magukban. A felületaktív anyag elősegíti a por vizes közegben való gyors diszpergálódását stabilis, permetezhető szuszpenziók előállításánál. A felületak’ tív anyagok széles változata használható, például a 40 hosszú szénláncú zsíralkoholok és a szulfatált zsíralkoholok alkálifémsói, a szulfonsavsók, hosszú szénláncú zsírsavészterek, olyan polihidroxi-alkoholok, amelyekben az alkoholcsoportok szabadok, továbbá a viszonylag hosszú szénláncú ómega- 45 helyettesített polietilénglikolok. A mezőgazdasági készítményekben használható felületaktív anyagok Wade Van Valkenburg Pesticide Formulations című szakkönyvének 79-84. oldalain vannak leírva (Marcel Dekker, Inc., N. Y., 1973). 50
A herbieid készítménnyel impregnált granulátum szemcsézett vivőanyaga általában 1-2 mm átmérőjű részecskékből áll. A granulátumot úgy készíthetjük, hogy a hatóanyagot valamely illő oldószerben oldjuk és ezt az oldatot rápermetezzük a granulált vivőanyagra. A granulátumok előállításánál használható megfelelő vivőanyagok a kréta, vermikulit, fűrészpor, szemcsézett szén és hasonlók lehetnek.
A herbieid készítmények a talajra is felvihetők megfelelő oldószerrel készített oldat alakjában.
A herbieid szerek készítésénél gyakran használt oldószerek a kerozin, fűtőolaj, xilol, a xilol forráspontja feletti forráspont-tartományú ásványolaj-
aceton 71.2 súly,,
55 Granulátum a) S-Etil-dipropil-tiokarbamát 0,50 súly”,,
N-( l -eiano-l,2-diinetil-propil)-2,3-dihróm-propionamid 0,04 súly,,
attapulgit 99,46 súly,,
60 h) S-Etil-dii/obulil-liokarbamál 25.0 súly,,
N-melil-N-( l-ciano-ciklopcn- 2.0 súly,,
til)-lriklór-acetamid attapulgit 73,0 súly,,
65 Az emulgeálható koncentrálumokat felhaszuá-
-211
188 135 lás előtt vízzel felhígítjuk és hektáronként 0,56-9 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben alkalmazzuk.
A granulátumokat hektáronként 0,56-9 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben alkalmazzuk.
Szabadalmi igénypontok

Claims (2)

1. Antidotum készítmény haszonnövények tiokarbamát és halogén-acetanilid herbicidek károsító hatásával szembeni megvédésére, azzal jellemezve, hogy 0.01- 30 súly,, N-(ciano-alkil)-halogén-aeelamid antidotumot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében — R I 4 s/énatomos, I 3 halogénatommal helyettesített alkilesoportot, — R, hidrogénatomot vagy 1-4 szénalomos alkilesoportot és — R, 2-8 s/énatomos eiano-alkil-, 5-12 szénatomos ciano-alkil-cikloalkil-, 5-12 szénalomos ciano-cikloalkil-, 3 -6'szénatomos eiano-alkoxi- vagy eiano-benzil-esoporlot jelent, azzal a megszorítással, hogy ha R, ciano-alkil-csoportot képvisel, R jelentése dibróm-alkil-csoport, egy vagy több adalékanyag, így oldószer, előnyösen metilén-klorid, hordozóanyag, előnyösen attapulgit és kívánt esetben felületaktív anyag, előnyösen kaleium-dodeeil-benzolszulfonát és eloxilezett alkil-fenolok keveréke mellett.
2. Herbicidet és antidotumot együttesen tartalmazó készítmény, azzal jellemezve, hogy
a) tiokarbamát-származék herbicidet, amelynek (II) általános képletében — R, 1-6 szénatomos alkilesoportot, — R4 1-6 szénatomos alkilesoportot vagy ciklohexilcsoportot és — R, 1-6 szénatomos alkilesoportot jelent, vagy halogén-acetanilid-származék herbicidet, amelynek (III) általános képletében
- X és Y 1-4 szénatomos alkilesoportot, — R(1 2-8 szénatomos alkoxi-alkil-csoportot és — R, klór-, bröm- vagy jódatomot jelent és
b) N-(ciano-alkil)-halogén-acetamid-származék antidotumot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében — R 1 4 szénatomos, 1-3 halogénatommal helyettesített alkilesoportot, — R, hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot és
R, 2 8 szénatomos eiano-alkil-, 5-12 szénatomos ciano-alkil-cikloalkil-, 5-12 szénatomos ciano-ciklo-alkil-, 3-6 szénatomos ciano-alkoxi- vagy ciano-benzil-csoportot jelent, azzal a megszorítással, hogy ha R, ciano-alkil-csoportot képvisel, R jelentése dibróm-alkil-csoport;
tartalmaz összesen 0,01-90 súly% mennyiségben úgy, hogy az antidotum mennyisége 1 súlyrész herbicidre számítva 0,001-10 súlyrész, egy vagy több adalékanyag, így oldószer, előnyösen aceton, hordozóanyag, előnyösen attapulgit és kívánt esetben felületaktív anyag, előnyösen kalcium-dodecilbenzolszulfonát és eloxilezett alkil-fenolok keveréke mellett.
2 db ábra
Kiadja az Országos Találnányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Szedte a Nyomdaipari Fényszedő Üzem (877353/09)
87-1693 — Dabasi Nyomda, Budapest — Dabas Felelős vezető: Bálint Csaba igazgató
-22188 135
NSZO4: A 01 N 47/10 A 01 N 37/20 A 01 N 37/22 ί /'*’
R-C-N
X,
X II N-C-S-R
X
R4
Z3”ch=
HU802186A 1979-09-07 1980-09-05 Compositions containing thiocarbamate or halo-acetanilide derivatives as herbicide and n-cyano-alkyl-halo-acetamida derivative as antidote HU188135B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/073,392 US4288384A (en) 1979-09-07 1979-09-07 N-Cyanoalkyl haloacetamides herbicidal antidotes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU188135B true HU188135B (en) 1986-03-28

Family

ID=22113432

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU802186A HU188135B (en) 1979-09-07 1980-09-05 Compositions containing thiocarbamate or halo-acetanilide derivatives as herbicide and n-cyano-alkyl-halo-acetamida derivative as antidote

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4288384A (hu)
EP (1) EP0025345B1 (hu)
JP (1) JPS5649345A (hu)
KR (1) KR840000131B1 (hu)
AR (1) AR230432A1 (hu)
AT (1) ATE6400T1 (hu)
AU (1) AU530346B2 (hu)
BR (1) BR8005700A (hu)
CA (1) CA1134860A (hu)
CS (1) CS224606B2 (hu)
DD (1) DD153314A5 (hu)
DE (1) DE3066754D1 (hu)
DK (1) DK372680A (hu)
ES (1) ES494827A0 (hu)
HU (1) HU188135B (hu)
IL (1) IL60947A (hu)
IN (1) IN151567B (hu)
MX (1) MX6271E (hu)
NZ (1) NZ194782A (hu)
PL (1) PL125127B1 (hu)
RO (2) RO84634B (hu)
ZA (1) ZA805328B (hu)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4534902A (en) * 1982-06-22 1985-08-13 Stauffer Chemical Company Method for preparation of N-phosphonomethylglycine
YU48319B (sh) * 1988-08-01 1998-05-15 Monsanto Company Bezbednosni herbicidni derivati benzoeve kiseline
US5426225A (en) * 1993-12-30 1995-06-20 American Cyanamid Company Perfluoroalkanoyl aminonitriles

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE516186A (hu) *
US3145230A (en) * 1962-03-16 1964-08-18 Monsanto Co Vinyl amines from haloamides
NL7209121A (hu) * 1971-07-02 1973-01-04
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US3923494A (en) * 1973-05-24 1975-12-02 Stauffer Chemical Co Gem-bis amide herbicide antidote compositions and methods of use
JPS5124569B2 (hu) * 1973-09-05 1976-07-24
US4124376A (en) * 1975-12-17 1978-11-07 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
DE2729529A1 (de) * 1977-06-30 1979-01-11 Celamerck Gmbh & Co Kg Verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung und mittel zur durchfuehrung des verfahrens
DE2802818A1 (de) * 1978-01-23 1979-07-26 Celamerck Gmbh & Co Kg Verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung und mittel zur durchfuehrung des verfahrens
DE2828265A1 (de) * 1978-06-28 1980-01-17 Bayer Ag Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen acetaniliden
DE2832950A1 (de) * 1978-07-27 1980-02-21 Basf Ag Herbizide mittel

Also Published As

Publication number Publication date
PL226641A1 (hu) 1981-05-22
CA1134860A (en) 1982-11-02
AU530346B2 (en) 1983-07-14
RO80072A (ro) 1982-10-26
US4288384A (en) 1981-09-08
BR8005700A (pt) 1981-03-17
DE3066754D1 (en) 1984-04-05
ATE6400T1 (de) 1984-03-15
ZA805328B (en) 1981-10-28
RO84634B (ro) 1984-08-30
DD153314A5 (de) 1982-01-06
NZ194782A (en) 1983-03-15
EP0025345B1 (en) 1984-02-29
CS224606B2 (en) 1984-01-16
RO84634A (ro) 1984-06-21
IL60947A (en) 1985-02-28
PL125127B1 (en) 1983-03-31
AU6178580A (en) 1981-03-12
KR840000131B1 (ko) 1984-02-20
ES8106137A1 (es) 1981-07-16
JPS5649345A (en) 1981-05-02
DK372680A (da) 1981-03-08
EP0025345A1 (en) 1981-03-18
MX6271E (es) 1985-02-27
AR230432A1 (es) 1984-04-30
IL60947A0 (en) 1980-11-30
ES494827A0 (es) 1981-07-16
IN151567B (hu) 1983-05-21
KR830003174A (ko) 1983-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU188135B (en) Compositions containing thiocarbamate or halo-acetanilide derivatives as herbicide and n-cyano-alkyl-halo-acetamida derivative as antidote
US4069036A (en) N-haloacyl 4-spirocycloaliphatic oxazolidines
JP2584641B2 (ja) 複素環化合物及びその除草剤
US4260824A (en) Sulfonylurea herbicidal antidotes
US4650516A (en) α-halo-Ω-haloalkylamides herbicidal antidotes
US4488897A (en) Dichloromethyl oxadiazole herbicide antidotes
US4434000A (en) N-(Benzenesulfonyl) carbamates herbicidal antidotes
CS199286B2 (en) Fungicides,insecticides,acaricides,nematocides and herbicides and method of producing active compounds
JPS6072871A (ja) Ｎ−置換−５−（置換フエニル）−１，３−オキサゾリジン及びそれからなる除草解毒剤
US4340419A (en) S-triazine herbicidal antidotes
US3681406A (en) N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds
US4468246A (en) Guanidinyl herbicide antidotes
US4303792A (en) N-substituted haloacyloxyacetamides herbicidal antidotes
US4335053A (en) N-cyanobenzyl haloacetamides
WO1981000406A1 (en) Spirooxazolidines and thiazolidines as herbicide antidotes
EP0084253B1 (en) Antidotes for pyrrolidone herbicides and herbicide antidote compositions
US4279638A (en) 3,5-Disubstituted 1,2,4-oxadiazole herbicidal antidotes
US4441916A (en) Haloalkyloxime herbicidal antidotes
US4259500A (en) 3-Perhaloalkylhydroxy-oxazolidines and thiazolidines herbicidal antidotes
HU191040B (en) Compositions containing halogeno-alkyl-carbonyl-amino-1,3-dioxane derivative antidotums alone or with herbicides as thiocarbamate or acetanilide derivatives as active agents
US4350517A (en) Hydroxyacetyl oxaxolidine herbicidal antidotes
US4351665A (en) Sulfinoate herbicidal antidotes
US4515627A (en) Dichloro ethyl benzyl acetamide herbicide antidote
US4439227A (en) Diallyl dichloroacetmide herbicide antidote
US4965368A (en) 5-oxy or thiomethyl substituted oxazolidine herbicide antidotes