CS224606B2 - Antidotic agent for plants protection against herbicides - Google Patents
Antidotic agent for plants protection against herbicides Download PDFInfo
- Publication number
- CS224606B2 CS224606B2 CS806042A CS604280A CS224606B2 CS 224606 B2 CS224606 B2 CS 224606B2 CS 806042 A CS806042 A CS 806042A CS 604280 A CS604280 A CS 604280A CS 224606 B2 CS224606 B2 CS 224606B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- melting point
- herbicides
- mixture
- ether
- cyano
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title abstract description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims abstract description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 50
- -1 nitrile amine Chemical class 0.000 abstract description 18
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 abstract description 8
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 abstract description 2
- 125000002946 cyanobenzyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 208000014674 injury Diseases 0.000 abstract description 2
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 37
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 37
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 5
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 101100289061 Drosophila melanogaster lili gene Proteins 0.000 description 3
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- AUHYZQCEIVEMFH-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanamide Chemical compound CC(Br)C(N)=O AUHYZQCEIVEMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N methylamine hydrochloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]C NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- PXSMVCBLDJMFSG-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloro-n-(1-cyanocycloheptyl)acetamide Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)NC1(C#N)CCCCCC1 PXSMVCBLDJMFSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPQQXPKAYZYUKO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroacetamide Chemical compound OC(=N)C(Cl)(Cl)Cl UPQQXPKAYZYUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGSVKYVABAGNDG-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-(1-cyanocyclohexyl)acetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)NC1(C#N)CCCCC1 UGSVKYVABAGNDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWHADFRLALJLEX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-(1-cyanocyclooctyl)acetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)NC1(C#N)CCCCCCC1 FWHADFRLALJLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXEYSGBMFPGVHT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-[(1-cyanocyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl]acetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)NCC1(C#N)CC=CC=C1 XXEYSGBMFPGVHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQDMHNNCUPFGLB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichlorobutanamide Chemical compound CCC(Cl)(Cl)C(N)=O XQDMHNNCUPFGLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUERYDRRXBPSMC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-n-(1-cyanocycloheptyl)propanamide Chemical compound BrCC(Br)C(=O)NC1(C#N)CCCCCC1 IUERYDRRXBPSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSXQLEVNFDWWPG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-n-(1-cyanocyclohexyl)propanamide Chemical compound BrCC(Br)C(=O)NC1(C#N)CCCCC1 QSXQLEVNFDWWPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZPRNTJREMAGEJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-n-(1-cyanocyclooctyl)propanamide Chemical compound BrCC(Br)C(=O)NC1(C#N)CCCCCCC1 MZPRNTJREMAGEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEWVRAMNXUWSFL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclopenten-1-yl)acetonitrile Chemical compound N#CCC1=CCCC1 LEWVRAMNXUWSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGFGZZVMDIZSTI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound N#CC(N)(C)C1CC1 VGFGZZVMDIZSTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQCQNILPEQJXCK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-cyclohexylacetamide Chemical compound BrC(C(=O)N)C1CCCCC1 FQCQNILPEQJXCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUQBCZCZOJTCCJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-n-(1-cyano-4-ethylcyclohexyl)acetamide Chemical compound CCC1CCC(C#N)(NC(=O)CBr)CC1 KUQBCZCZOJTCCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZLGFGVFZAEMS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-n-(1-cyanocyclohexyl)acetamide Chemical compound BrCC(=O)NC1(C#N)CCCCC1 AXZLGFGVFZAEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUIKUQOUMZUFQT-UHFFFAOYSA-N 2-bromoacetamide Chemical compound NC(=O)CBr JUIKUQOUMZUFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNVYLAMYMEXHO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(1-cyanocycloheptyl)acetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1(C#N)CCCCCC1 CZNVYLAMYMEXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INVCOUXWXSTWNE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(1-cyanocyclohexyl)acetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1(C#N)CCCCC1 INVCOUXWXSTWNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMPSFNVMBSYCGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[(1-cyanocyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl]acetamide Chemical compound ClCC(=O)NCC1(C#N)CC=CC=C1 LMPSFNVMBSYCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USQCUKQZXOWUDF-YWZLYKJASA-N 6-chloro-n-[(3s)-1-[(2s)-1-(4-methyl-5-oxo-1,4-diazepan-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]naphthalene-2-sulfonamide Chemical compound O=C([C@@H](N1C([C@@H](NS(=O)(=O)C=2C=C3C=CC(Cl)=CC3=CC=2)CC1)=O)C)N1CCN(C)C(=O)CC1 USQCUKQZXOWUDF-YWZLYKJASA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241001647031 Avena sterilis Species 0.000 description 1
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 1
- 229910014265 BrCl Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100084040 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) ppi-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100244014 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) ppi-5 gene Proteins 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010086 Setaria viridis var. viridis Nutrition 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007875 V-40 Substances 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000027455 binding Effects 0.000 description 1
- 238000009739 binding Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N bromine monochloride Chemical compound BrCl CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 229940120124 dichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- ZXEGRNQQVHITHJ-UHFFFAOYSA-N n-(4-tert-butyl-1-cyanocyclohexyl)-2,2-dichloroacetamide Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(C#N)(NC(=O)C(Cl)Cl)CC1 ZXEGRNQQVHITHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTOISFDOXROFOW-UHFFFAOYSA-N n-(4-tert-butyl-1-cyanocyclohexyl)-2-chloroacetamide Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(C#N)(NC(=O)CCl)CC1 KTOISFDOXROFOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNWQKAWITMVCQW-UHFFFAOYSA-N phthalylsulfacetamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O SNWQKAWITMVCQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Herbicid je sloučenina, která potlačuje nebo moodfikuje růst rostlin, například utmrcování, retardaci, deeooiaci, vytuěování, regilaci, tláinntí, odnožování, stimulaci a krnění. Pojem rostlina se vztahuje na všechny fyzické části, mezi něž patří temena, semenáčky, mladé rostliny, kořeny, hlízy, stonky, stvoly, lodyhy, kmeny, listy a plody. Do růstu rosttLin paaří všechny fáze vývoje od klíčení semen po přirozené nebo navozené přerušení života.
Heebicidy se obvykle p^o^uží^s^ají pro potlačování nebo hubení škodlivých plevelů. Dosáhly velkého obchodního úspěchu, protože áe ukázalo, že toto potlačování může zvyšovat výtěžky úrody a snižovat náklady na sklizeň.
HerЪicidní účinnost je závislá. na několika proměnných. Jednou z nich je způsob aplikace v zdáve^eti na době nebo růstu. Neobbyyke eší způsoby aplikace ^111:™^ zavedení do půdy před setím, povrchové zpracování oseté půdy před vzejitím a zpracování rossiin a půdy po vz^ití.
Nedůležitějším faktorem, určujícím herbicidní účinnost, je citlivost pří sošného plevele. Určité h^n^1^i.cidn:í . sloučeniny jsou fytotoxické vůči některým druhům plevelů, avšak ne vůči ostatním.
Výrobce herbicidu doporučuje rozmezí- poměrů s konccenrací, vypočtené pro maaimélní potlačení plevele. PouHtý poměr se pohybuje přiblině od 0,0112 do 56 kg/ha, obvykle od 0,112 do 28 kg/ha. Skutečně použité množšství závisí na několika kritériích, mezi které patří citlivost konkrétního plevele a celková povolená výše nákladů.
Bohužel pouze málo herbicidů je selektivních výlučně na druhy plevelů. Mnoho z nich je toxických jak к plevelům, tak к pěstované plodině. Proto může být použití určitého herbicidu vyloučeno vzhledem к jeho škodlivému vlivu ňa pěstovanou plodinu, i když jinak může tento herbicid výborně potlačovat plevel, Škodící této plodině.
Za účelem zachování příznivých aspektů používání herbicidů a zmírnění Škod na úrodě bylo připraveno mnoho herbicidních antidot. Tato antidota snižují nebo eliminují Škody na úrodě, přičemž podstatně nesnižuje příznivý účinek herbicidu (viz patent USA č. 4 021 224 a belgický patent č. 846 894).
Ačkoliv bylo vytvořeno několik vysvětlujících teorií, nebyl dosud přesvědčivě stanoven přesný mechanismus, kterým antidotum snižuje herbicidní poškození plodiny a zároveň zachovává herbicidní poškození plevele.
V tomto textu označuje pojem antidotum sloučeninu, jejímž účinkem je ustavení selektivity herbicidu.
Nyní bylo objeveno, že určité N-kyanalkyl-halogenacetamidy jsou účinné jako antidota pro ochranu plodin před poškozením herbicidy na bázi thiokarbemétů a halogenacetanilidů.
Předmětem vynálezu je antidotický prostředek к ochraně rostlin před poškozením herbicidy typu thiokarbamátů nebo halogenacetanilidů, který jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce
ve kterém
H Óe balogenalkyl,
Rj je vybráno ze skupiny zahrnující vodík а alkyl a je vybráno ze skupiny zahrnující Ο2_θ kyanalkyl, tyancykloalkyl, C^_12 kyancykloalkyl, kyanalkylalkoxyskupinu a kyanbenzyl, s podmínkou, že je-li p£ kyanalkyl, je В dibromalkyl.
Používané pojmy alkyl·' zahrnují skupiny jak s přímým, tak s rozvětveným řetězcem. Všechna uváděné rozmezí počtu uhlíkových atomů zahrnují dolní i horní hranici. Pojem halogen- zahrnuje mono- i polyhelogenové sloučeniny.
N-kyanalkyl-halogenacetamidy je možno připravit dvoustupňovým postupem.
I. V prvním stupni se připraví nitrilamin pomalém přidáváním vodného roztoku kyanidu draselného ke směsi ketonu, chloridu amonného a éteru. Teplota během přidávání se udržuje na 5 až 10 °C. Pak se směs míchá 10 až 20 h při teplotě místnosti.
Vzniklý amin může být izolován jakýmkoli standardním postupem, jako je oddělení éterové vrstvy, extrakce vodné vrstvy dalším přídavkem éteru a spojení éterových roztoků. Po odpaření éterového roztoku se produkt čistí destilací.
Amin je rovněž možno získat tak, že se do éterového roztoku uvádí plynný chlorovodík; s produkt se odděluje ve formě nerozpustné hydrochloridové soli, které se odstraní filtrací.
Metylaminonitril se připraví stejným obecným postupem s použitím metylaminhydrochlorldu na místo chloridu amonného.
I
II. Molární množství oitrilmminu, připraveného v prvním stupni, se použije pro výrobu roztoku s ekvimděrním množstvím ikceptoru kyseliny jako je t-rietylamio nebo vodný roztok hydroxidu sodného, ve vhodném rozpouštědle, jako je dichloraeteo. K tomuto roztoku se pomalu přidává eWimdérní шпо^^! chloridu halogenované kyseliny, přičemi se teplota roztoku udržuje na 10 ai 15 °C.
V určitých případech je výhodné poučit hydrochllrldc)vou sůl aminu. V těch případech se na moO chloridu kyseliny používá 2 molů hydroxidu sodného.
Vzniklý N-kyannlkyl-hllogi0lCitlmid, izolovaný odpařením rozpouštědla, se čistí rekrystaliz^! z vhodného rozpouštědla, jako je hexan.
Déle jsou uvedeny příklady pří^pi^avy konkrétních sloučenin podle vynálezu. (Čísla sloučenin ozn^ují sloučeniny, vyskyyující se v tabulkách I, IV . a V).
Příklad 1
Sloučenina č. 3
Příprava N-(1~kytan1,2-ddmetytlPOžyУl-2,3-dΐblomprlpionamidu
I. 2,3-diщeiyl-2-lminnObtyronitrilhtdrlchllrid se připraví následníci ‘reakci. Roztok 136 g (2,! md) kyanidu ^^seln^o ve 220 ml vody se při 10 as 15 °C po klkách . přidává ke směsi 172,2 g (2,0 ad) 3-meeyl-2-butanžOu, 110,2 g (2,1 md) chloridu amonného a 300 ml éteru. Směs se nechá dosáhnout teplotu místnosti a při ní se přes noc míchá.
Směs se zfiltruje a filtrát se Kddděí. Vodná vrstva se extrahuje třemi 200 ml poddly éteru. Éterové'roztoky se spooí a vysuší nad sírenem hořečnatým. Amin se izoluje tak. Se se rokokem nechá procházet bezvodý plynný chlorovodík tak dlouho, dokud nepřestane oddělováni pevné látky, hydrolhlorid se odddli filiací a vysuší ve vakuu za vzniku 85,7 g 2,3-dimee^^-imino^o^ooO (t. t ./oozklad 115 °C).
II. Připraví se směs 4,5 g (0,03 mol) 2,3-diiityl-2-1mino0btyroni
4,8 g · (0,06 md) 50½ vodného hydroxidu sodného, 15 ml dichlormetanu a 15 ml vody. K této směsi sq za r^d-ého míchaní pri 10 as 15 °C přidá druhý ržztžk 7,5 g (0,03 mol) 2,3-dibrompržpižnntchlžridu v 15 ml dichloraetaou. Směs se pak ponechá dosél^i^c^i^t teplotu míí^t^l^<^žtt-Produkt se izoluje promytím reakční srnmsi vodou, oddělením organické vrstvy a vysušením nad síranem hžřeUoltým. 5,3 g produktu, zbylého po rozpouštědla, se čistí rekrystalizací z vodného etandu. Získá se 3,5 ·g pevného N-(1-Oyвn-1,2-ddmetytppoopt)-2,3-dibrompnpimuni^ (t. t. I31 as 133 °C). ^rutoura byla potvrzeoa nukleární ma^gneickou resonanční tpek0ržskoopí (NMR.
Příklad 2
Sloučenina č. 7 .
Příprava N-(l-kyan-l-cyklžpropyt)etyl-dCchOoacce1iiidu
I. 2-lminož2-cyУlžpržpytpržpižni trii se připraví takto. Roztok 41,0 · g (0,63 moo.) kyanidu toaselné^ v 65 vody se po kipktoh za rudého míchání při 10 as 15 °C přidává ke směsi 50,0 g (0,59 md) metylcyklžpržpy10etžnu, 32,5 g (0,61 md) chloridu amonného a 60 ml éteru. Směs se nechá dojít ne teplotu ti 1 míchá se přes noc.
Plk se směs zfilřuje. Po oddělení fiiráátu·se vodná vrstva extrahuje dvěma tOOrnm podíly éteru. Éterové roztoky se tpoží a vysuší oad sílaném horečnatým. Éter se odstraní destilací při atmosférickém tlaku. Zbytek se destiluje vakuové při 2 kPa za vzniku 20,1 g
2-amino-2-cyklopropylpropionitrilu (i. v. 72 až 77 °C, n^° ^4505).
II. Roztok 5,9 g (9,04 mol) dichliiacetylchliiidu v 15 ml dichlormstanu se po kapkách za iychléhi míchání při 10 až 15 °C přidává ke směsi 3,9 g (0,04 moU 2-amino-2-cyklprrppylpropOoottfilu, 3,2 g (0,04 moO) 5(95 vodného hydroxidu sodného, 75 ml dichlormetanu a 15 ml vodl· Směs se nechá dosáhnout teploty místnosti.
Produkt se izoluje piomytím reakční smě^s^ťi 100 ml vody, oddělením organické vrstvy a vysušením nad síranem hořečnatým. Odpařením rozpouštědla se získá 8,0 g N-(1-kyan-1-cykloprppyl) et^-d^h^acee^mOdu (y. y. 97 až 100 °C). Strukyura byla ^tvrzena NN®.
Příklad' 3
Sloučenina č. 15
Příprava N-mmeyl-N-(1-kyanceУkPpieOyl)-trelhOiecseaemOdu
I. Roztok 68 g (1,04 mmo) kyanidu draselného ve 110 ml vody se přidává po kapkách při 10 až 15 °C ke směsi 84,7 g (1,00 mop) eyk1Pieoyaopnu, 69,4 g (1,03 mop) mctylaminhydrochlorOdu a 150 ml éteru. Směs se nechá dosáhnout teploty ina při ní se přes noc míchá.
Směs se zfLlimje a fOlirát se idděěí. Vodné vrstva se extrahuje třemi 20Gml poddly éteru. Éterové roztoky se spopí a vysuší nad síranem horečnatým. Odstraněním éteru vakuovým odpařením se získá 108,5 g produktu, který · se čistí desti1lcí ze vzniku 83 g 1-meeylamrnoρcyko0pe0ankaraoni0rilu (y. v. 61 až 62 Ω//93 pe, n^° 1,4598).
II. Roztok 7,3 g (0,04 mol) irechioraeeiylelpiridu ve 20 tni éteru se poiumlu přidává za rycht ého míchání při 10 až 15 °C ke směsi 6,2 g (O,05 mop) ^met^em inocyklo^n ta^nbcoíííOIu a 4,0 g (0,04 mol) irSelyaaeiou v 80 ml éteru. Po dosažení teploty místnosti qy směs zfiltruje. Filtrát se o^j^E^a^zí a překrysteluje z hexanu za vzniku 1,0 g N-met,yl-N-( 1 -clkliree0aankrboni0ril)-trichpoaaseaar0du (y. у. 101 až I05 °C). Syruktura byla ^tvrzena NMR.
Příklad 4
Sloučenina č. 30
Příprava N-(1 -kyan-1-eyklilsxyl)syyl-di ehl·pracsyθnidu
I. Roztok 29,0 g (0,45 moP) kyanidu draselného ve 45 m. vody se přidává po kapkách za míchání při 10 až I5 °C ke směsi 50,O g (0,40 mop) ^ki-ohex^e^honu, 23 g (0,43 mol) chloridu amonného a 60 éteru. Směs se nechá dosáhnout teploty místnosti, při které se míchá přes noc.
Směs se pak zfiiruje. Pp oddělení fOiráátu se vodná vrstva extrahuje třemi 40mp podíly éteru. Éterové roztoky se spopí a vysuší nad síranem hořečnatým. Produkt se izoluje tak, že se roziokem nechá procházet bezvpdý plynný chlorovodík, dokud nepřestane oddělování pevné látky. Hyddoodorid se odděěí fOtrncí a vytuší za vakua za vzniku 5,3 g 2-ám.nP^-^kliheey^pojíioo^rilhydriehlpridu (t. y. 145 až 147 ^/rozklad).
II. Roztok 4,5 g (0,03 mol) dLchLiracetylcHiridu v.15 П diehlorestaou. se ppmmlu přidává za míchání při 10 až 15 °C ke směsi 5,3 g (0,03 mmi) 2-aíDinoi2-cekloiexyУpLP>riini0.oiLOlydrochloridu, 4,8 g (0,06 moP) 509» vodného hydroxidu sodného, 75 ml dicUmrmetanu a 15 ml vody. Směs se nechá dosáhnout tepLity místnosti.
Produkt se izoluje promytím reakční směsi vodou, oddělením organické vrstvy e vysušením nad síranem hořečnatým. Odpařením rozpouštědla se získá 2,0 g N-(l-kyan-l-cyklohexyl)etyl-dCctiorceetamldu (t. t. 109 až II4 °C). Struktura byla potvrzena NMR.
Příklady typických sloučenin podle vynálezu jsou uvedeny v tabulce I.
Tabulka I
N-kyanalkyl-halogenacetamidy
| číslo slouč. | R | R1 | *2 | Chemický název | Fyzikální konstanta |
| 1 | Br BrCHgCH | H | C(CHj)2CN | N-d irnetyl aae ton i trolo-2,3-dbroimprop0onaiid | teplota tání 134 až 137 °C |
| 2 | Bo | CH3 | |||
| 1 BrCHgCH | C(CHj)2CN | N-m etyl-N-dL me ty lac e t 0ni tril o-2,3-di brompropionamid | n30 1.5146 | ||
| 3 | Br 1 BrCHgCH | H | CH, 1 3 CCH(CH3)2 | N-(1-kyan-l',2'-dimetylpr oppl)-2,3-di bronpnpionamid | teplota tání 131 až 133 °C |
| CN | |||||
| 4 | Br 1 BrCHgCH | H | CH3 CCHgOCH3 CN | N-( 1,-kpya-1-D^iepl-2-ietlxyGeyl^^-dibromprop!onami d | n3° ' 1,5157 |
| Br | |||||
| 5 | 1 BrCHgCH | CH(CH3)2 | CHgCN | N-i 13 0 pr 0 ppl-N-kyanrn meyl-2,3-di brompripi onam id | π3θ 1,5250 |
| CN | 3° nD 1,4874 | ||||
| 6 | CICHg | H | ·— c«3 | N-(1-ty aa---cyklipn py 1etyD-chlorac e tarnid | |
| CN | |||||
| 7 | ClgCH | H | c-< CH3 | N-1 -kyan-1-cyklopropyletyl)di c Cil oa ac ei amid | teplota tání 97 až 100 °C |
| Br | CN | ||||
| 8 | 1 BrCHgCH | H | CH3 | N- (1 -kyen-1 -^^ορΓορρΙetyl)-2,3-61.1:^(^^110^ amid | voskoví .té pevné látka |
| 9 | CICHg | H | tO CN | N-d-kyancyHo pinty!)chíloo^ace1^e^m.d | teplota tání 70 až 73 °C |
pokračování tabulky Ϊ
Chemický název
Fyzikální konstanta číslo R В.
slouč.
r2
| N-mmeyl-N-C1-kyancyklo- | teplott tání | ||||
| 10 | ClCHg | CHj | AJ CN | pen t.yl) c hl ore c et | 42 ež 46 °C |
| 11 | BrCH2 | CH3 ' | N-moeyl-N-(1 -kytncyklopentylbbroitoettiid | nízko tající pevná látkt | |
| Cl | |||||
| 12 | 1 CÍCHÁCH | H | N-(1-kyancylkoppettl)-2,3-di chlorpropi onamid | eolrenvnέ látkt | |
| 13 | C12CH | H | c CN | N- (1-kytncclkopenttl)dichloracetaoid | teplott tání 95 nž 98 °C |
| 14 | C12CH | Ci3 | TJ CN | N-moeyl-N-(1-kitncyklopenty!)di chlortcettoi d | teplott tání 56 sž 60 °C |
| 15 | C13C | CH3 | N-moeyl-N-(1-kitncyklopenttljtřihhortccetaoid | teplott tání 101 tž 105 °C | |
| 1 6 | Br BrCHgCH | H | N-(1-kltncylkopentyl)-2,3-dlboomeroeiontoid | teplott tání 140 tž 143 °C | |
| Br | |||||
| 17 | 1 BrCH2CH | CH3 | N-netl1-N- (1-kltncykl opeettl)-2,3-dibroopropimamid | nízko tající pevnélátka | |
| BrBr | τα CN | ||||
| 16 | 1 1 CHjCHCH | H | N-(1-klθncylkopentyl)-2,3-di broobutlrtoi d | teplott tání 110 ež 117 °C | |
| CN | n*> 1,4977 | ||||
| 19 | C1CH2 | H | “<] | N-(1-ilkloeentllacttotitriro)chrotctttaoid | |
| ' CN | 1,5035 | ||||
| 20 | ClgCH | H | N-(1-ilkloetntyltceto.. tit,riro)dichOotctetoid |
pokrečovéní tabulky I
R-C-N
Rg
| íslo . ou*. | R | в | «2 | Chemický název | Fyzikální konstanta |
| CN | |||||
| 21 | СЪ/JH | H | ΚΊ CA/j | N~(1-metyl-1-cyklopentylacetonitri lo)dl c h 1 о r a c e t arn j. d | n*> 1,6990 |
| Br | CN | ||||
| 22 | B-rCH2CH | H | Ό | M-(1-cyklopentylacetoni tri1ο)-2,3-dibrompropionamid | n3° 1 ,5236 |
| 23 | С1СН2 | H | O CN | N-(1-kyancyklohexyl)chloracetamid | teplota tání 128 až 129 °C |
| 24 | C1CK? | CH3 | CN | N-rne tyl-N- (1 -kyencyklohexyl)chloracetamid | teplota tání 75 až 79 °C |
| 25 | 3rCH2 | H | -n CN | N-(l-kyancyklohexyl)bromacetamid | teplota téní 96 až 99 °C |
| 26 | C1?CH | я | N- (1-kyancyklohexyl)dichloracetamid | teplote tání 124 až 126 6C | |
| CN | |||||
| 27 | C12CH | CH3 | yO CN | N-raetyl-N-C1-kyancyklohexyl)-dichlorecetamid | teplota tání 108 až 111 °c |
N“ (1 -kyaricyklohexyl)t r i e h 1 o r o. c e t o m i d teplota tání
135 až 139 °C
By
I
BrCH2CH H
N-(1-kyancyklohexyl)-2,3-dibrompropionamid teplote tání
100 °C pofcračování tabulky · I
H Rj
O /' I «
Chemický název
Fyzikální konstantě
| CN | ||||
| C12CH | H | íO cw5 | N-(1-kysn-l-cyklohexyl)etyl-dichlorncetemió | teplota téní 109 až 114 °C |
| C1CH2 | H | ТО~СН5 CN | N-(1-kyen-4-metylcyklo~ hexylDchloracetamid | teplota tání 77 až SO °C |
| Cl^CH | H | тСУ-сн3 CN | N-( 1 -kyan^-metylcyklohexyDdichloracetttid | teplota tání 118 až · 1.21 °C |
| •Br | CN | ||
| 1 CH3CHCH2 H | N-(1-kyan-A-meeylcyklohexylHŽ-brompropi o na tn i. d | teplota téní 116 až 119 °C | |
| CljC H | CN | N- (1-kyan-4-rae tvlcyklohexyDt rlchlorace tam L d | teplota tání 132 ež 135 11 C |
| CL CÍCHÁCH | H | x / -¾ CN | N-( 1 4i<-yen-4~netylcykl ohexy i) -2,3-81 chlor-propi. onanii d | teplota tání 90 až 100 °C |
| Br | ||||
| 1 BrCHjCH | H | O™3 CN | N~( 1 -k.yan-^-metylcyklohexyl·) -2,3~di bronipropionarnid * | teplota tání 155'už 158 °C |
| Cl | ||||
| 1 C1CH2C Π CL | H | /θ' CH CN | N-( t-kyen-^-inetyCcyklo·hexyD-2,2,3-tri. clhlorpropi. «onarcid. | teplota tení 90 až 97 °C |
| C1CH£ | H | y(d)~c/s CN | N - 1-!φ)η-4-*tyj-cyklohexy1)chloracetemid | teplota tání 98 až 100 ·C |
pokračování tabulky I
Číslo slouč.
Chemický název
Fyzikální konstantě
| 39 | BrCHg | H | CN |
| 40 | C12CH | H | -£Ус^ CN |
| 41 | Br ! BrCH2CH | H | tO~c^5 CN |
| 42 | C1CH2 | H | ~/5У~С1СНЛ>Ъ CN |
| 43 | BrCH2 | H | 7O~CÍCH^ CN |
| N-(1-kyan-4-etylcyklohexy1)br omac e tam i d | teplota tání 96 až 99 °C |
| N-(1-kyen-4-etylcyklohexy 1) di chl ore ce tam i d | teplota tání 153 až 156 °C |
| N-(1-kyan-4-etylcyklohexyl) -213-di brompropi onami d | teplota tání 139 až 143 °C |
| N-(1-kyan-4-terc.butylcyklohexyl)chloracetamid | teplota tání 129 ež 132 °C |
N-(l-kyan-4-terc.butyl- teplots tání cyklohexyDbromacetamid 128 až 121 °C
| 44 C12CH | H | тО-сгсн3)3 CN | N-(1-kyan-4-terc.butylcyklohexyl)dichlorecetamid | teplota tání 175 až 180 °C |
| Br | ||||
| 1 45 BrCHgCH | H | N-( 1-kyan-4-terč, butylcyklohexyl)-2,3-di brom- | teplota tání 160 až 163 °C | |
| CN | propi onami d |
| 46 | C1CH2 | H | V~\-CH£CfCH3)3 CN | N-(1-kyan-4-neopentylcyklohexyl)chloracetěmi d | teplota tání 81 až 95 °C |
| 47 | CICHg | H | CN | N-(1-kyancykloheptyl)chloracetamid | teplota tání 90 až 91 °C |
pokračování tabulky I
Číslo slouč.
Chemický název
Fyzikální konstantě
| 48 | ci2ch | H CN |
| 49 | ci3c | « CN |
| 50 | Br BrCH2CH | H -O CN |
| 51 | ci2ch | H * CN |
| 52 | Br l BrCH2CH | h P CN |
| N-(1-kyancykloheptyl)dichlогаcetamid | teplota tání 89 až 90 °C |
| N-(1-kyancykloheptyl)trichloracetamid | teplota tání 78 až 79 DC |
| N-(l-kyancykloheptyl)-2,3-dibrompropioněmid | teplota tání 123 až 126 °C |
| N-(1-kyancyklooktyl)dichloracetamid | teplota tání 128 až 130 °C |
| N-(1-kyancyklooktyl)* -2,3-di brompropi onamid | teplota tání 128 až 131 °C |
C1CH2
CN
N-(1-kyanbenzyl)chloracetamid teplota tání až 92 °C
N-metyl-N-(1-kyanbenzyl)- η^θ 1,5444 chloracetamid
C12CH
CN h ch-{o)
N-(I-kyanbenzyl)dichlorecetamid rozklad nad °C
C12CH
CN
CH3 CH-©
N-metyl-N-(1-kyanbenzyl)di chlorac e tami d nj>° 1,5490 pokračování tabulky I
| 0 | *1 | ||||
| R-C-N | B2 . | ||||
| Číslo slouČ. | R | B1 | B2 | Chemický název | Fyzikální konstanta |
| 57 | CI3C | H | CN cw-@ | N- (1 ) txl'chlor- acetamid | teplota tání 75 až 80 °C |
| 58 | CljC | CH3 | CN cn~© | N-metyl-N-(1-kyanbennyl)trihhOoracetэiid | nj 1 ,5508 |
| 59 | BrCH^ | CH3 | CN | Ν-εο^Ι-Ν-- 1-^k^yanb^n^z^3.)- ·. bromacetamid | n^° 1,5612 |
| 60 | Br 1 BrC^CH | CH3 | CN | 1 -klanbenoyl)onamid | teplota tání 90 až 92 ~C |
Zkoušení
Thiokarbamáty, obsažené v komppoicích podle vynálezu, mohou být při praveny postupy, popsanými v patentech USA č. 2 913 327 a 3 185 720. Halogeeeeceanilid může být připraven postupy, popsanými v patentu USA č. 3 442 945· '
Zásobní roztoky herbicidů se připraví zředěním potřebného mnoosSví herbicidu vodou. Složení roztoků, použité poměry a metody jsou uvedeny v tabulce II.
Tabulka . ·II
Zásobní roztoky herbicidů
| Název herbicidu . | Složení Herbicid (mg) | Voda (ml) | ml/plochu | Aplikace kg/ha | metoda x | |
| VERNAl?* | 390 | 400 | 5 | 1.12 | PPI | |
| S-propyl-N,N-dopropylthlokarbamát | 427 | 350 | 5 | 1 ,40 | PPI. | |
| 2 | 925 | 600 | 5 | 5,60 | PPI | |
| 1 | 755 | 300 | 5 | 6,72 | PPI | |
| 7,84 | PPI | |||||
| 5 | 5,60 | PPI | ||||
| EPTAMB S-etyl-N,N-di propylthi okarbamát | ||||||
| SUTAt” S-etyldiioobutylthookrbaamát | 1 | 040 | 200 | 5 | 5,60 | PPI |
| RO-NEET S-etyl-N-etylNNccokOthexylthOokrokamál | 780 | 250 | 5 | 3,36 | PPI | |
| LASSOB 2-chlor-2',6*-dietyl-N-(metoxymeeyl)acetaaniid | 1 | 875 | 150 | 2 | 3,36 | PES |
| 2 | 500 | 150 | 2 | 4,48 | PES |
x viz vysvětlení zkratek ne konci tabulky III.
Zásobní roztoky antidot o požadované koncentraci se·připraví zředěním potřebného množství antidota acetonem.·Složení a poměr pro každou aplikační metodu je uvedeno v tabulce III.
Tabulka III
Zásobní roztoky antidot
Antidotum: N-kyanalkyl-haoogenacetamid
| antidotiM | Složení (mg) | aceton (ml) | ml/plochu | Aplikace kg/ha | metoda x |
| 95 | 15 | 0,30 | 1,12 | IF | |
| 95 | 15 | 1,50 | 5,60 | IF | |
| 40 | 40 | 1,00 | 0,28 | PPI | |
| 16 | 20 | 2,50 | 0,56 | PPI | |
| 40 | 20 | 2,00 | 1,12 | PPI | |
| 40 | 20 | 4,00 | 2,24 | PPI | |
| 95 | 15 | 3,00 | 5,60 | PPI ·, | |
| 95 | 15 | 3,00 | 5,60 | PES |
x IF = povrchová aplikace do brázd
PPI = předsedové zavedeni herbicidu a antidota jako zásobní směsi
PES - povrchová aplikace před vzejitím
Jako půda byla při všech popsaných zkouškách použita hlinito-písčitá půda, podrobené ' piisobení 50 ppm obchodně dostupnáho tengicteu cis-N-f(trichoormetyl)thoo]-4-cykoohexen-1,2-dikarboximidu a 50 ppm hnojivá 18-18-18, které obsahuje 18 % hmoonootního ekvivalentu dusíku, 18 # hmoonootního ekvivalentu kysličníku fosforečného a 18 K hmoonootního ekvivalentu kysličníku draselného.
Thiokarbamátové herbicidy byly aplikovány do půdy předsedovým vpravením. Aceteailid byl aplikován rozprášením herbicidu nebo zásobní směsi herbicidu a antidota na povrch půdy na osetých plochách.
Pro aplikaci antidota do brázdy (IF) se z každé zkušební plochy odebere a uschová vzorek půdy o objemu 473 cmi. Po vyrovnání půdy a vytvoření brázd se zasiií semena plodiny nebo druhu plevele do hloubky· 1,27 . cm. Každé plocha se rozdělí dřevěnou bariérou na polovinu. Zásobní roztok antidota se rozprašuje přímo na exponovaná semena a půdu v otevřené brázdě na jedné straně bariéry. Semena na celé ploše se pak překryjí dříve odebranou půdou. Roozíl, zjišlěný srovnáním s úseky plochy, neoše třeným i a^ti^č^oe^m, indikuje postup antidota v půdě smírem do stran.
Pro př^s^ové zavázni Vrbici.du a ant^ote (PPI) se ' terbic^ a antidotm z každé zkušební skupiny zavádí do půdy jako zásobní směs, připravená v míchačce o objemu 18,9 1.
Povrchová aplikace.před vzejitím (PES) zahrnuje rozprašování ne semena překrytá půdou.
Všechny zkušební plochy se umísí na poličky ve skleníku, kde se udržuje teplota 21,1 až 32,2 °C. Pro zaj^tení dobrého růste rosU^ se plochy zalévají· postřikováním.
Koortrolní plochy obstavu-í plodiny, · ošetřené pouze herbicidy při různém aplikačním poměru a různými metodami.
Míra poškození se zjišťuje čtyři týdny po aplikaci antidota. Účinnost antidota se stanovuje vizuálním srovnáním poškození plodin a plevelů na kontrolních a zkušebních plochách s ťostliaami na neošetřených plochách.
Jako zkušební plodiny pro sledování snižování herbicidního poškození byly původně použity · proso, pšenice, bavlnik, rýže, ječmen, kukuřice a sója. Sloučeniny, které vykázaly podstatné snížení poškození plodin, byly zkoušeny dále s nižším aplikačním poměrem. Kompozice ^rbicteu s antidotem pak byly sírovány alespoň na dvou ^uzíc0 plevelu. Jako konnrolní druhy plevelů byly pou^ty ježat-ka kuří noha (Echinochloa crusgelli), bér zelený (Setarte víoííís), oves hluchý (Avena fatee), čirok halepský (Sorghum halepense) a Sorghum bicolor.
VyyvVHivky k tabulkám IV a V
Čísla sloučenin v těchto tabulkách o^j^c^oVc^í1:£ čísůům a chemické chaαoarteOsticr v tabulce I. Sloučeniny, které jsou v tabulce V vynechány, nebyly zkoušeny na plevelech.
Aplikace:
IF - povchhvvé aplHe^ do brádd PPI - p^deB^ové vpravení terM-cten a antteote ve formě zdobní směsi v výjtekou VERNAMu a antidot, které byly vpraveny odděleně
PES - povchioově ošetření p^ed vzejitím
Herbicidy:
| veknamr EPTAUS SUTAN7' RO-NEETK LASSO* | S-propyl-N,N-di propylthi okarbamát S-etyl-N,N-dipropylthi okarbamát S-etyl-dilsobutylthiokarbamát S-etyl-N-etyl-N-cyklohexylthiokarbamát 2-chlor-2',6'-dietyl-N-(metoxymetyl)acetanilid |
Poměry: Aplikační poměry jsou vyjádřeny v kg/ha.
Míra poškození:
neošetřeno antidotem; % poškození po 4 týdnech od aplikace herbicidu ošetřeno antidotem; % poškození po 4 týdnech od ošetření kompozicí herbicidu plus entidotum žádná změna.
Pro srovnání se známým stavem techniky byla kukuřice ošetřena 5,60 kg/ha anhydridu kyseliny naftalové v kompozici s 6,72 kg/ha BPTAMu. Míra poškození byla 80 Я u plodiny ošetřené antidotem a 90 & u plodiny neošetřené antidotem.
Tyto výsledky se ukazují jako horší ve siOvnání například s aplikací 5,60 kg/ha sloučenin č. 4, 12, 15, 21, 26, 27, 30 nebo 32 podle vynálezu v kompozici s 5,60 kg/ha EPŤAMu.
Číslo Antidotum Herbicid % poškození :
slouč. poměr metoda název poměr proso . pšenice bavlník rýže ' ječmen kukuřice sója
IA
LA o Ok o o o o i i m ’Зo o o v kD
O o
00
I IA
IA IA
I I cn lA O O
LA
O I kO la o
Ю o>
o
| kO | o 04 | o | o | O 1 1 rn | ||
| t— | O | o | o | o | o | O |
| cn | cn | oo | oo | IA | IA | (A |
o
O0
O O
CO М3
o o kO
I
| LA cn | o cn | o 04 | IA LA |
| O O O | O O LA | ||
| m M- rn | kO СП IA | ||
| o o o | |||
| o 00 co | LA LA O | ||
| »·“ | b- 0- Ok |
| Cd | Cd | 04 | Od | Od | Cd | O | o | O | o | c\j | o | Od |
| — | ь- | b- | r- | b- | Γ- | kO | kO | kjO | kO | — | kO | b- |
| — | kO | kO | kO | kO | kO | LA | LA | LA | LA | IA | kO | |
| Я | Я | Я· | я | S* | Я | |||||||
| Я | <2 | <q | ||||||||||
| á | Й | á | z | C | << | z | £2; | |||||
| cti | ta | « | cti | ρη | EH | tH | Я | DCi | Й | |||
| ta | W | ta | w | ta | ta | Ь | И | W | ||||
| > | > | > | > | ta | w | ω | ω | > | > | > |
Cd O 04 í\l — 40
ОООООООЮЮЮ00
IA
| Ы | ta | ta | ta | ta | ta | ta | |||||||
| ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta |
| M | H4 | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta |
| O | o | Od | O | Od | o | kO | o | 04 | o | o | O | o | o |
| kO | kO | kO | kO | LA | kO | kO | kO | kO | k£> | kO | |||
| LA | LA | LA | ** | LA | O | LA | lA | IA | IA | LA | LA |
cn rn m M-
| ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta ta | ta ta | M ta | ta ta | ta | ta | Ě3 | Í2 |
| ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta |
| o | Cd | o | CkJ | o | Cd | O | kD | 04 | Cd | o | o | o | |
| kO | kO | ·“ | kD | — | kO | LA | ·“ | Cd | — | kO | kO | kO | |
| IA | - | IA | <- | LA | - | IA | O | - | Cd | LA | IA | LA |
<\j m
Číslo Ajytidotum Herbicid ~ % poškození „ , slouč. poměr metoda název poměr proso pšenice bavlník rýže ječmen kukuřice sója
E-t to o σ*
| о | о 04 | <=>111 ко |
| о | о | о о о о |
| оо | оо | 00 04 104 1X4 |
E-i to
E-t to o <0 co o ίο o
CM
o
| О 1 Ю4 | |
| О КО | О КО |
| О θ T“ |
o UTX
I
LfK
| О | 1 о | о | 04 1 1 f | О | ||||
| ί- | КО | см | ’Г | 04 | ||||
| ο | о | о | о | о | 04 | 04 | 04 | о |
| КО | ’Φ | КО | ко | КО | КО | КО | ш | |
| 1 | о |
o 04
| 1 | о ’Φ 1 | |||
| о | о | О | ||
| 104 | 104 | ί- | ||
| ο | О | о | ||
| 104 | ОО | оо |
trs o o o o
I
OJ
o КО
IÍ4
CM ού
O КО
o КО
104
Oj
CM
КО <0
a < в ω
Й I I S 3 g g g ;tí « щ ctí ctí ctí :.tí Ctí
| Ctí | ctí | Ctí | rtí | :tí | |
| и | W | N | μ. | W | w |
| > | > | > | >. |
μ, Сч Сч
J-í Ы H Μ o
I o Q4
I
04
I o
<0 ‘ I
U4 Os o oo xf хгcm
О 104104
O r-ΙCM rΌ
КО m
| á | И a | |
| .'tí | Ctí | |
| w | Ctí | o |
| > |
i o Cd
| o | O | CM | O | КО | CM | v | CM | o | 40 | O | CM | O | O | O | CM | O | CM | O | КО | CM ко | см | хф | о | о | см | о |
| ко | КО | КО | 104 | *- | CM | — | K0 | 04 | K0 | O | K0 | Ό | ·“ | ко | ко | 04 | ю\ | см | КО | ко | К0 | |||||
| 104 | 04 | 104 | О | э- | CM | - | 104 | O | 04 | - | 04 | 04 | 04 | — | 04 | - | 04 | О | — о | см | 104 | 104 | — | 04 |
I pokračování tabulky IV
| o | 1 | 1 | O | | | 1 | O | 1 | |
| CM | LA | m | ||||||
| o | LA | LA | O | LA | LA | LA | LA | IA |
| LA | 40 | 40 | lA | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 |
o ia o o m ι γοο o o m 40 40 CO
| O | O 40 | 1 O m | 1 о Ό | ||||||||
| LA | LA | O | О | о | о | ||||||
| 04 | 04 | t- | 04 | © | © | ||||||
| O | 1 | O | 1 | О | |||||||
| M· | LA | 40 | |||||||||
| o | O | o | O | О | о | ||||||
| Г— | ο- | 04 | ο- | t— | г— | ||||||
| | | ι | 1 | ο | ||||||||
| Γ- | |||||||||||
| LA | LA | LA | ΙΑ | ||||||||
| 04 | 04 | 04 | 04 |
| 1 | 1 1 | о 04 | |||
| о | о | 1А | о | ||
| LA | LA | LA | С— | ||
| 1 | о | ||||
| t- | 1 | 1 | |||
| LA | LA | о | LA | ||
| 04 | 04 | 04 | Ο- | ||
| О | о | О | 1 | 1 | Ι |
| m | LA | LA | |||
| о | LA | 4А | о | о | о |
| о | Г— | Г— | о | о | О |
| v- | »— |
| О | СМ | см | OJ | СМ | СМ | см | см | см | см | см |
| 'ф | ř- | с- | г- | Г- | о- | 0- | 0- | г- | о- | |
| т- | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | — | 40 | 40 | 40 |
CM CM O
C— sT «- 40 «~
ООО ’Ф 40 40 — LA LA
ООО OO О) Гo o o
Ό 40 lA
C* lA LA lA σ\
O LA I LA 40
LA LA O mm ia
O O OJ
40 —
LA IA
CM CM CM Г— Г— Г—
40 4D
S Щ Щ Гл Щ á g g á smms эй0й !> > > >
Гч fa fa Рч a a
M M H M PU pu
| о | о | CM | о | CM | о | о | О | CM | О | о | CM | о | О | О | CM | О | О | о | CM | O | 40 | O | OJ | O | O | O OJ | O |
| 4d | 40 | <о | 40 | 40 | 40 | ·“ | © | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 4ΰ | 40 | 40 | LA | 40 | ·“ | 40 | 40 | 40 | 40 | |||||
| ΙΑ | ΙΑ | — | ΙΑ | - | ΙΑ | ΙΑ | ΙΑ | — | CM | ΙΑ | ΙΑ | ΙΑ | ΙΑ | - | ΙΑ | ΙΑ | LA | - | LA | O | LA | — | LA | LA | LA - | LA |
αί ‘Н о KJ
Í4 Μ ο α
H •ГЭ *O
Φ Е-ч
Ο •Η >Рч
Д ο
ο I— о (ГХ o □X
О
О о
1ГХ
О см о
ο о
со о σχ о со о со o
OO
О со о σχ о ΙΓΧ о со ο
οο ο ’φ о 1ГХ
ΧΑ β ω •гэ^У Φ n eФ
O >N
X.·
ÍX^E-t Ή Д > CD 43 £>
Ό •Η ο •Η 43 Рч φ ο ί— σχ
ΙΓΧ σχ о
сгх о
о ο t— о
О со
ΙΓΧ σχ ο ιΓχ ο
о го
ΙΓΧ σχ ιτχ σχ
ΙΓΧ σχ
ΙΓΧ σχ о σχ о см
1ГХ
1ГХ
ΙΓΧ m
ΙΓΧ СП ο ίо см
1ГХ
СП
1ГХ m о ох ď\ t— £ σχ
1ГХ
ОХ он
С;
Ο
Рч СХГЗ
Í4 >φ β 3 ο < Рь > φ N Ό5
CO
G) O Q •H +> Рч β»φ
PL о кз (О о о
о мо
4) о 1ГХ о со
О <\1
CM Γ43
Гч
Рч см
Рч см см счз
1ГХ σχ
1ГХ σχ
1ГХ ί1ГХ с— см го о
см см ггм см см см см ίсм с·— ιτχ чз
О о
(М о
ΙΓΧ 1ГХ
1ГХ см
Рч см
Рч Η о
LÍX á
Ω >
я <<
я я g '
Й >
й ί>
чз я
| О | о | о | о |
| 43 | 43 | 43 | 43 |
| U\ | LTX | 1Г\ | (ГХ |
| Я | Я | Я | Я |
| Η | Ен | Й | ё |
| Рч Η | Рч М | ω | ω |
4) m m
см
СМ с— см
ОСМ •Φ Γ— о
О
О
О
1ГХ 1Г\ 1Г\
РЧ
Рч
РЧ Рч
Рч
Р< РЧ
Рч Рч !—1 £<
РЧ
Оч Рч
Рч
Рч
Р<
Р.
о
ΙΓΧ
О о
о (М
O CM o
43—43
LTX гч
О
Ш о
см
О см ο
4) о
O CM O O — 43 43
ΙΓΧ
О см
О
4)
ΙΑ О 1Л
1ГХ iTX ITX irx
UMA О
ÍTX >
H4 pokračování tabulky >ф
Ό О •Η Ρ.
Ο •Η φ > χ Φ N чи с
OJ тЗ a ° 3 -p >> φ o a od •H P Й ΟΦ <u a o o.
o Ю H 3 ω o MH >O o]
Cdooooooooo — <ο — ·- — — »- а а а а
g
M
S>
g
W í>
g g
rt
3 3· · 8 8 3 g g g g g g s s e s s g > > t> > t> >
OJ OJ OJ CM Cd OJ r- o- r- T- r- rv~ kO v- v- kD kO
OJ OJ OJ OJ _ t- — — — k£> r- wCM
Od
O OJ o o O o *t t— kO kO kD kO o Od M- ř*— kO — kO a
| 3 3 | 8 | 8 3 |
| g g | g | g g |
A A A *- kO
| O | O | CM | M* | O Cd | O | CM | O | M3 | o | O | o | OJ | o | CM | o | O | O | CM | o | o | O | o | o | OJ | o | kO | O | » o | O |
| kO | kO | — | OJ | kD w- | kO | k£> | A | kO | kO | kO | — | kD | ·“ | kD | kO | kD | kD | kO | kO | kO | kO | · | kD | A | kD | kD | kD | ||
| A | - | CM | A — | A | - | A | o | LA | a | a | A | A | A | A | - | A | LA | A | A | A | - | A | O | LA | LA | LA |
kD
Ok o Cd
ОЮ
Η 3 со ο
>Ο 00
O O IA IA X0 X0 IA IA
I
ο o o o o I lA t>
IA O O O O O 0Q b — A GX J
O ΓΙΑ σχ
LA ro a o · XO
CO
| o | 1 | 1 | I | LA | A | ||
| σχ | Γ- | σχ | |||||
| ο | |||||||
| *“ | 1 | ||||||
| lA | Ο | Ο | LA | ΙΑ | LA | ||
| LA | σχ | σχ | co | οο | UA | ||
| Ο | Q Ο | t 1 | |||||
| — | со <ю | 1 |
| Ο | |||||
| ο | LA | ||||
| χο | |||||
| ο | ο | ||||
| LA | LA | I | I | ||
| Ο | Ο | Ο . | Ο | ||
| ΧΟ | ΧΟ | ΧΟ | Ό | ||
| IA | А | ||||
| σχ | Ό | ||||
| Ο | Ο | ο | Ο | ||
| Ί- | η | А | Ί- | ||
| ο | ια | ια | Ο | ||
| ο | ΧΟ | *-£> | C0 |
ο ο σχ σχ la ου σχ σχ σχ σχ ο ΧΓ ο ΙΑ
ΙΑ ux ΙΤ. Ο ΟΧ ΟΧ Ο
| A t- | AJ Γ- | AJ t— | AJ o o Γ— XO XO | O XO | o XO | o Ί | AJ Γ~ | o ό | O XO | A Γ— | A t- | A t— | xo Γ) | xO ΓΥ | o Ί- | A l> | A | A | o M- | o Ί | o | o | ‘ j -r | w | xC C 1 | XO C Ί | A | A Γ- | ||
| XO | XO | XO | XO | UA | JA | IA | JA | - | XO | UA | JA | XO | xo | XO | m | CM | - | xo | - | - | - | - | -- | -- | T-- | C ‘i | ... | |||
| £ 4 | £4 | £- | H | |||||||||||||||||||||||||||
| 3 | 3 | 3 | 21 | 2 | S | 22 | 25 | g | s á | -SJ | 3 | AJ | N w | w to | -J g | g | g | A | -5ř | éá | *-.s | Ž | w w | < | J | |||||
| z | z | 3 | 3 | 3 | X N | <í | 5 | 7-'A | A | 3 | ÍZ | a. | Ž | 22 π | IX | 17 | ||||||||||||||
| M | S | § | Й | rI | £ | h s | W | H Ph | £ | H IX | £ | £ | 1 o | 1 O | x ro | pí | ro | X to | w | .T< W | to to | Pí jx | W | to | 1 t <0 o | X | ix | |||
| > | > | b- | M | ω | W | > | W | W | Pl | Pl | to | Ά | X | > | > | > | > | > | > | ΩΗ ca | r> | > |
| g PO | Η» PO X | H ÍX PO | H 0« | H PO A | X M | X M | M M | Сч H | Η X IX | Η Ρη x | Ы A X | Μ IX X | Μ Ph A | !’4 M | |
| xo | — | XO | Ί- | XO | O | A | O | o | O | XO | O | CO | XO | o XO | A |
| UA | A | IA | AJ | IA | XO | «— | XO | XO | xo | LA | XO | »— | £ | £ | *- |
| —*. | |||||||||||||||
| O | A | O | A | O | IA | «- | UA | JA | IA | O | IA | *- | — |
r-i 1-4
| X | {i., | PO | Ph | X | ph | X | X | Pn | X | PX | Γ-'-, | X | X | |
| U | H· | —4 | X | A | Μ | H | W | M | H | M | НЧ | I—1 | P-4 | M |
| o | O | O | A | O | A | O | A | O | A | O | (J | o | O | O |
| XO | xo | XO | *- | xo | — | XO | ·*- | kO | xn | XC’· | XO | xo | ||
| IA | IA | A | JA | JA | —— | £ | - | LA | - | ďx | IA | A |
Al a;
r*Y Al
Л в Р
| о Г- | о О' | о см | о m | 1 | о их | 1 | 1 | о О' | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| О ич | о ИХ | о ИХ | о ИЧ | о ич | ИЧ ко | ИХ ко | ИХ КО | о ИХ | ич КО | ИХ КО | ИХ 40 | о 40 | о 40 |
| о О' |
0-0-000000000000
КО о- о- о- о- о- г*
| и | од | од | од | од | од | ||
| од | од | од | од | од | од | од | од |
| од | од | од | од | од | од | од | од |
их σχ
| о ο- ι LTX σχ | их их 1 их σχ |
| 1 о | 1 о |
| LTX | ич |
| 1 | о 40 |
| ИЧ | их |
| СУ» | ОО |
| о | 1 |
| r- о | о |
| о | о |
| о | о | о | о | 1 | их | 1 | о | ||||
| σχ | 00 | σχ | с— | 00 | |||||||
| о | о | о | о | о | о | о | о | ||||
| 40 | ко | 40 | ко | 40 | 40 | 0“ | ко | ||||
| о | о | о | о | о | о | 1 | |||||
| см | |||||||||||
| их | см | о | о | о | о | о | их | ||||
| σχ | σχ | 00 | со | σχ | О- | 0*· | σ> |
CM CM CM CM CM СМ см см
О- с- О- Г- О- О' — О40 40 40 40 чо 40 »—40
о о
| 1 | о | 1<Ч | о | о |
| СП | σχ | |||
| их | о | их | о | о |
| их | σχ | их | О- | О- |
| 1 | о | о | ||
| оо | о | |||
| ·“ | ||||
| их | о | их | ||
| σχ | о | σχ | ||
| 1 | о | |||
| оо | ||||
| о | о | о | ||
| их | их | их | ||
| о | ъ | |||
| 40 | о | о | ||
| 00 | о | |||
| ·“ | ||||
| их | о | их | ||
| 00 | о | со | ||
| о | 1 | |||
| о | о | о | ||
| о | о | о |
см см см см см см о
O-ο» О' О- О~ <0
40 — КО КО 40 ИЧ
О ОСМООСМСМОО
-М- Г- 40 40 — О-’*'’*·
ИХ »— 40 ИХ LTX ·— КО »— »—
| я | '4 | ||
| «ϋ | á < | ||
| í-t | ОД ОД Í | од од | од |
| од | од κι 1 | Я од | од |
| W | W Ь ! | > м | м |
ж-
ОД ОД ОД ОД
И HÍ ОД 0,
ОД ОД од од
й
| см | о | КО | см | КО | см | м· | о | о | см | о | о | см | о | о | о | см | о | о | о | см | о | 40 | о | о | о | КО | о | о | о | см о | |
| ко | их | см | ИХ | см | 40 | ко | со | ко | Ό | ко | ко | ·“ | ко | КО | 40 | КО | ич | 40 | 40 | 40 | ич | КО | КО | 40 | »- 40 | ||||||
| — | ич | о | - | CKJ | о | см | их | их | -- | см | ич | - | их | их | их | ИХ | их | ич | - | ич | о | ич | ич | ич | о | ич | И>, | ич | *- их |
см
ИЧ КО О' см СМ см >
х> ф
Р
ою Н 3 со О Ή гЧ ю w о о г- го о
КО КО о о о
КО КО КО
| I | 1 о со | 04 1 1 СМ | ||||||||||||||||||||||||||
| ч | ||||||||||||||||||||||||||||
| 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | |||||||||||||||||||||||
| 04 | со | со | со | со | со | |||||||||||||||||||||||
| 1 | 1 | 1 | о | о | о | 1 | о | о | о | |||||||||||||||||||
| СП | 04 | гл | КО | ί- | ί- | |||||||||||||||||||||||
| о | о | о | 04 | 04 | 04 | о | о | ο | ο | |||||||||||||||||||
| СЧ | сч | сч | 04 | с- | г- | t- | г- | со | СЧ | |||||||||||||||||||
| 1 | 1 | 1 | о | |||||||||||||||||||||||||
| 04 | ||||||||||||||||||||||||||||
| 1А | юч | 04 | о | |||||||||||||||||||||||||
| сч | СЧ | СЧ | о | |||||||||||||||||||||||||
| *“ | ||||||||||||||||||||||||||||
| О | о | о | о | |||||||||||||||||||||||||
| м- | ί- | СП | ||||||||||||||||||||||||||
| ► | ||||||||||||||||||||||||||||
| 04 | 04 | ο | о | |||||||||||||||||||||||||
| СП | СП | 04 | КО | |||||||||||||||||||||||||
| о | 1 | о | 1 | о | 1 | 1 | ||||||||||||||||||||||
| m | ко | 04 | ||||||||||||||||||||||||||
| 04 | о | о | ||||||||||||||||||||||||||
| 00 | о | о | 04 | 04 | о | о | ||||||||||||||||||||||
| ·“ | ЮЧ | Сч | г- | Í— | ||||||||||||||||||||||||
| f | о | 1 | 1 | 1 | 1 | о | ||||||||||||||||||||||
| сч | ||||||||||||||||||||||||||||
| о | о | 04 | 104 | о | о | о | ||||||||||||||||||||||
| ко | ко | сч | СЧ | о | сч | о | ||||||||||||||||||||||
| «— | »— |
CkJOJOOOOJCMGOOOkOKOOO
ΚΟκΟ’ν^ΓΟΓ’ΊΐηΐΓκ
N О N -- κθ — •~ ЮЧ ·_
| о | о | о | о | СМ | си | КО | со |
| Сч | сч | м· | м* | Í— | t- | гл | |
| — | ко | КО | сп | м- |
ОСМСМСМОООО
.-чО**··-·-’-·-·-
| н | н | н | Ht | n | Hi | Ы | M | H | H | h4 | Ы | H | M | H | cn | СЯ | M | M | |||||||||||||
| Pí | Pí | Pí | Pí | Pí | Pí | Pí | Рч | Pí | Pí | Pí | Pí | Pí | Pí | Pí | Pí | Pí | Pí | Pí | Pí | Pí | Pí | Pí | M | w Pí | Pí | Pí | Pí | Pí | Й Й | Pí | Pí |
| Pí | рц | Pí | Pí | Pí | Pí | Pí | M | M | Pí | Pí | Pí | Pí | H | M | НЧ | H | H | НЧ | Pí | Pí | Pí | Pí | Pí | Д | ř—< | h-f | H | Pí | Pí | ||
| СМ | о | oo | КО | CKI | CJ | o | CM | o | CM | o | CM | O | O | O | CM | O | CM | O | CM | o | CM | o | o | o | o | O | CM | o | CM o | ко | CM |
| ко | CM | tr\ | *- | ко | КО | КО | ·“ | КО | KD | КО | *- | ко | ко | ·“ | ко | ·“ | КО | КО | ко | ко | КО | KG | — КО | 04 | ·“ | ||||||
| — | 04 | о | o | — | - | 04 | — | 04 | — | 04 | — | 04 | 04 | 04 | — | ir\ | 04 | *- | 04 | — | 04 | 104 | 04 | 04 | 104 | — | U4 | — in | o | — |
сч о
СМ СП
O o ’φ t- ro i trs
OOίο oo ta voao
II oo tain i
o IA
pokračování «Η ·Γ3 *ο
И®
O Od
Ln o AO
IA σχ
O AO
LA σχ o co
O oo
LA CX
A □X
O kO o AO o t—
A CX
A
CX
| in | o | o | 1 | 1 | 1 | A | O | ||
| ta | m | m | m | t— | |||||
| o | o | o | o | A | a | a | o | ||
| v | AO | O) | O | O | xX | xt | A | ||
| O | I | I | |||||||
| A | |||||||||
| o | o | o | |||||||
| σχ | o | o | |||||||
| I A | |||||||||
| σχ |
| O | O | O | O | о | о | d | O | C |
| A> | OO | OO | kO | ·— | ř— | t— | C— | |
| *- | A | UA | La | А | O | O | o | |
| 3 | 3 | 3 | 25 | 2! | 2Í | 2: | 2J | 2Í |
| z | ◄ | Я | <4 | <4 | С | «4 | *4 | |
| Й | ε | В | g | S | 8 | s | 8 | |
| t> | w | w | ω | (O | CO | CO | co | ω |
o OJ
| LA | LA | O A | o LA | O IA |
| i | I | o o | ||
| o | o | o | ||
| σχ | σχ | σχ o | ||
| o | I | o | ||
| oo | ·“ | |||
| LA | A | A | ||
| σχ | σχ | σχ |
dJOddddOO t—·— t— *- — t—t— XOKD
| O | Ό | ’- | — | AO | vO | A | A | |
| 3 | 3 | s | 3 | 3 | ||||
| g | l | g | g | g | -4 | 2! <4 | ||
| s | s | Й | Й | Й | 8 | ё | ||
| ω | > | s | > | t* | ω | ω |
— AD A d d O — t—
O AO
IA
Я <4
OJ Cd o v- f— ’φ v- Ю *3 3 3
o xt
CXJ
— k0 w- v- v- r-
s s
| H | H | H | M | M | H | H | w | H | H | H | H | H | H | M | H | H | H | ||||||||||||||
| Ph | Pí | Ph | Ph | Ph | Ph | Ph | Ph | Ph | Ph | Ρή | Ph | Ph | Ph | Ph | Ph | Ph | Ph | Pí* | Ph | Ph | Ph | Pí | Ph | Ph | Ph | Pí | Pí | Ph | Ph | Ph | Ph |
| Ph | Ph | Ph | H | H | Ph | Ph | Ph | Ph | Ph | M | Ht | H4 | M | Ph | Ph | Ph | Ph | H | M | Ph | Ph | M | M | M | H | H | M | Ph | Ph | Ph | Ph |
| Φ | Od | O | Od | O | Cd | o | kO | Cd | ’φ | O | O | d | O | Od | O | oo | O | KO | O | AO | O | O | O | co | O | O | O | d | O | Od | O |
| OJ | ·“ | kO | ·“ | kO | — | kO | A | r- | OJ | kO | AO | AO | — | AO | — | A0 | LA | AD | LA | AO | AO | AO | AO | AD | AO | v- | AO | MO | |||
| Od | - | urx | - | ta | - | A | o | - | d | LA | LA | - | LA | - | ux | - | LA | O | LA | O | A | LA | LA | - | LA | LA | LA | - | IA | - | LA |
pokračování tabulky IV
| 1 | O m | o <*·» | o LO | 1 O 1 |
| o | o | o | o | ООО |
| яГ | IA | •M· | LA LA IA |
o Ox
LA
I O I O I I σ\ oo o o o o IA ia fr- ко vo ia ia
O 04
LA co
| o | IA | o | o | 1 | I |
| 00 | co | 04 | 03 | ||
| o | LA | LA | o | o | o |
| fr- | LA | ia | fr- | 40 | 40 |
ia la
OO 00
I I I
ООО
Ch
IA
| 1 | o m | 1 o lO |
| IA | o | o o |
| t* | LD | o o |
I o
IA la o fr- 04
I o 04
I
I o 04
I
I I
I I
oo fr-LA
II o o fr- 40
Oo
Ό40
I ‘I
IA σχ
| o | o | o | IA |
| o | 04 | o | 04 |
| * | *“ | ||
| o | 1 | 1 | o |
| oo | 40 | ||
| o | IA | o | o |
| 04 | 04 | 04 | o |
| r— |
O O O 40 40 О O v v n n »- <- — m ’m *- «-
— frVVfrfr-COCDCO
O CM O OJ 04 C4j CM 04 fr- fr- fr- fr- fr- fr40 ·— »- LO LO fr- fr- fr' »— LO ·— 40 LO lO lO lD
IA o o fr- 40
O CM <M Om fr- fr- fr*- LO LO LO
O OJ 0.1 OJ *4- fr- fr- fr<- lO LO 40
:= -rs r- 3 fr? £ ззш s й g á á Os ы S ří n h й íí β ů ы « йβ í>í>í>t>>> >*>*>!> t> t> t>>
| H Ж | Ж | м | м | ж | Ж | Ж | Ж | W | ж | Ж | Ж | ж | Ж | |
| Рч Рч | Рч | Рч | Рч | Й й | РчйчРчРчРчРчГчРч | Рч Рч Рч | Рч Рч Рч | & | Рч | Рч | Í4 Рч Рч | Рч | N Рч Рч | Рч |
| К Рч | Рч | Рч | Рч | ЖЖЖЖЖЖЖРч | Рч Ж Ж | Ж Ж řU | Рч | Рч | Рч | ж ж Рч | Рч | Ж Ж Рч | Рч |
| оо | 40 | см | см | о | О | О | О | О | СМ | О | СМ | О | 40 | СМ | ЧГ | О | О | О | О | 40 | *М | 40 | о | О | 40 | Ο | Ο | 40 | |||
| СМ | IA | *· | 40 | LD | 40 | 40 | LO | 40 | — | 40 | 1А | 04 | 40 | 40 | 40 | 40 | LA | (М | IA | OJ | LO | 40 | ΙΑ | 04 | 40 | 40 | ΙΑ | 04 | |||
| О | О | ч- | ч- | IA | IA | LA | LA | IA | — | LA | IA | О | +- | СМ | LA | 1А | LA | LA | О | СМ | О | CM | ΙΑ | ΙΑ | Ο | 04 | ΙΑ | ΙΑ | Ο | CM |
LA 40 co m fr- oo cn cn
СП
224600 pokračování tabulky IV
I
Р о
Ό
•н Р
5*
| 1 ΙΑ А | 1 ΙΑ А | ο со ο 0- | ο ΙΑ Ο Γ— | Q Ο Ο 40 | Ο 1 ΙΑ | Ο ΙΑ А | 1 ο 40 | 1 ο 40 | 1 ο А | Ο Μ ο ο | ο 40 | |||
| Ο 40 | Ο 40 | |||||||||||||
| 1 Ο | Ο | 1 | Ο | Ο | ο Ο | ο | 1 | |||||||
| m | 40 | 40 | — | A OJ | 0? |
| ο | ο | ΙΑ | Ο | Ο | Ο | Ο | ο | ο | ||
| ο- | Г- | СО | 04 | 04 | 04 | СО | οο | σ> | ο | Ю |
| G4 | СО |
| 1 | ο Г- | 1 I | ο ΓΟ | 1 1 ο OJ | Ο 1 1 ω | |||||
| ο | ο | ο | ΙΑ | ο | 1Λ Α А | ο | ο | А | ||
| 04 | 04 | со | ΙΑ | ο- | <·’. 04 Ю | 04 | 04 | ΙΑ | ||
| , | 1 | 1 | 1 | ο | 1 | 1 | А | I | ||
| Μ- | Μ- | |||||||||
| Ο | ο | ο | Ο | Α | ο | ο | ΙΑ | ΙΑ | ||
| Ο | ο | ο | ρ- | 04 | ο | ο | 40 | 04 | ||
| *“ | ||||||||||
| 1 | 1 | , | Ο | Ο | А | 1 | ||||
| Μ- | 40 | ΙΑ |
| Ο 40 1 | Ο А Ο со | ο 40 1 | ο ΙΑ 1 | Ο Ο- Ι | ο 40 | О А О ΙΑ | |
| ο Μ | i о со | ||||||
| ΙΑ | ο | ΙΑ | ο | ο | А | А А | А |
| σ\ | ο | οο | Γ- | 00 | ρ | '74 СТ» | СО |
| *“ | |||||||
| ! | 1 | 1 | ο | 1 | А | 1 | |
| ΙΑ | Г- | ||||||
| Ο | ο | ο | А | ο | ο | О | |
| Ο | ο | ο | 00 | со | со | о |
см см о о
Г* г- 40 40 чо α а
O OJ О OJ м- r- сч- 40 — 40
О OJ о о V ř- 40 Ό ·“ чо А А
CM CM О О О О CM OJ CM CM О О О CM CM CM о о Oj СМ »— t— 40 40 Ч£> 40 ·— о-.— «- »— t*~ — 40 А А А А — ЧО’^-’-’-’-’-ЧО·“ _ — -г- 40 'ϋ М: *у2 *5? ·Μ “58 М а Mt § S ž z S S S S Й Й Й Й Й Й йййэйвйайййййй
| Н | н | н | м | Н | н» | Ы | нч | Рч | |||||||||||||||||||||||
| Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | РЧ | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Р. | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Р- | Рч | См | |
| Рч | Рч | Рч | Рч | н | ы | ►—1 | Н | н | н | Рч | Рч | Н | Н | н | м | Рч | Рч | Ы | М | ы | н | кЧ | ы | нч | Н | ьч | f-Ч | н | ЬЧ | кЧ | и |
| 40 | -V | 40 | о | о | О | О | О | О | о | см | о | О | О | см | о | 40 | О | О | О | СМ | о | СМ | о | о | О | (М | о | см | О | О | о |
| А | СМ | А | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | — | 40 | 40 | 40 | 40 | А | 40 | 40 | 40 | 40 | · | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | ||||
| О | СМ | о | А | А | А | А | А | А | А | - | А | А | А | - | А | О | А | А | А | - | А | - | А | А | А | - | А | А | А | А |
-- СМ со
-tj· xt
А •V ,w H 5 Xi CD +->
'Ή £4 xn > o XJ co
Í4 Λί o cx
<0 Ό
O
О XJ r-4 3 ω о Ή Η ХЭ Μ
| OJ | OJ | O | O | C | CO | o | o | OJ | M | O | D | O | O | o | o | o | JM | D | (O | O) | O | O | O | <O | Φ | O | O | D | CO | O | O | O | |
| b- | 0~ | b- | 0- | b· | Φ | к | 0- | r- | *-* | Ф- | -Ф | «Ф | M- | Ф- | t— | b- | Ф- | Ф | m | m | m | η | n | ·“ | t- | — | — | a | a | ř* | t* | ||
| kO | <0 | « | k | k | k | ia | ua | v- | к | r· | - | - | - | - | - | - | к | к | M- | Ф | m | m | m | CO | CO | - | к | - | - | *- | к | к |
| H | H | m | H | H | H | H | H | H | H | H | H | H | H | H | W | H | H | H | H | H | H | ||||||||||||
| R4 | Rt | R | R-t | Rf | H | R | H | Rt | ío | R | Pí | R | R | R | R | R | R | R | ío | Pa | R | R | ÍM | Ph | R | ÍM | Ío | ío | Ph | Ph | ÍM | R | R |
| R | ¢4 | H | H | r | R | R | R | H | H | R | R | R | R | R | R | R | R | R | H | H | R | R | R | R | R | H | H | Ht | H | H | M | Rn | R |
| CM | o | O | O | OO | O | OO | O | O | O | CM | o | CM | O | CO | kO | CM | OO | o | CM | O | OO | o | CO | kO | CM | O | O | CM | O | CM | O | CM | O |
| kO | kO | kO | ·- | kO | к | kO | kO | *- | kO | kO | OJ | ia | *- | kO | ·“ | kD | kO | CM | IA | к | к | kO | ·“ | kO | \O | ||||||||
| - | ua | -a | ua | - | ua | - | UA | IA | UA | - | IA | - | UA | o | O | - | - | ua | - | ua | — | ia | O | O | - | ua | ia | *- | ua | — | UA | - | ua |
co ί-
ο ua >>
pokračování tabulky
•я с
OXJ Η 3 co о мн
КЗ «л
| (XI | OJ | Oj | OJ | OJ | oj | Oj | OJ | OJ | OJ | XD | CO | o | Ol | o | o | XD | xo | OJ | OJ | o | o | OJ | OJ | OJ | OJ | xo | xo | o | OJ |
| t— | 0- | c- | r- | o- | — | o- | t— | m | xf | xt | θ- | RO | xo | m | ro | t- | xt | xř | — | 0- | ·“ | t- | xo | xo | xt | 0- | |||
| XD | XO | XD | - | xo | - | XD | xO | ΟΊ | xX | - | XD | 1X4 | ixx | rn | xo | *- | xo | — | * | x- | XD | x- | xo | xo | xo | XO | |||
| '-зг | «tX | •s; | .-4 | v—« | s | s | s | 35; | S | s | si | s | s | S | |||||||||||||||
| S | g | š | < & | g | g | 3 | < a | O <0 | O (0 | g | 5 | <5 25 | g | N 25 | M a | g | g | g | g | g | g | g | w a | w a | g | ||||
| й | β | β | β | β | Й | Й | й | s | β | co < | ω | й | й | β | й | 1 O | 1 o | s | й | 01 M | й | Й | й | й | й | 1 o | 1 o | й | й |
| > | ř> | > | > | >> | 4 | > | > | 4 | t> | > | > | b> | > | 05 | 35 | > | > | > | > | > | > | 05 | « | t> | > |
| H | M | M | H | σι | w | ||||||||||||||||||||||||
| Ου | Oj | Oj | Oj | Oj | 0j | 0< | Oj | Oj | Oj | w | M | Oj | Oj | Oj | Oj | Oi | Oj | Oj | Oj | o< | Oj | Oj | Oj | Oj | Ol | Oj | Oj | Oj | Oj |
| M | H | Oj | Oj | J—J | M | Ы | M | Oj | Oj | Oj | Oj | H | M | H | Ы | H | H-i | M | H | Oj | H | H | H | H | H | H | H | H | M |
| o | O | OJ | O | O | O | Oj | O | OJ | O | O | O | O | O | oj | O | oj | O | OJ | O | oj | o | O | o | O | O | OJ | O | O | O |
| xo | xo | — | xo | X0 | xo | XO | xo | xo | XO | XD | xo | — | XD | xp | v | XD | xp | XD | X0 | xo | X£> | ·“ | X0 | X0 | xo | ||||
| txx | 1X4 | - | U4 | 1X4 | LX | - | U4 | - | ixx | ιλ | ď4 | ď\ | LÍ4 | - | U\ | - | ixx | x- | iXx | 1Λ | UO | IX> | UTX | 1X4 | - | ixx | uo | 1X4 |
1X4
| m | xt | UX | XO | |
| U4 | Ю | 1% | IA |
pokračování tabulky IV
Ό •rl o
CU ί> Φ N <0 *o o
Q.
OXJ
H 3 m o
Ή rl ю и o co o
1Г4
O
o O>
o o
r-I oo
ÍT4u\ o
o 04 ď4 lí\ IÍ4
04 04
O o o
40 40
ΙΓ4 1Г4 IÍ4
04 04
O III
О 1Г4 W4 O
О r~ c- O
CM M 40 40 ·- t- m m o 04
O ro o
Cd OJ CJ (\ — ř- C— 40 t— 40
| Рч | Рч | Рч | f4 | Рч | Рч | Рч | Рч |
| Η | Η | Μ | ♦ч | Η | ы | М | ы |
| о | О | Cd | о | О О | О | О |
| 40 | 40 | *— | 40 | 40 40 | 40 | 40 |
| 4Г4 | 1Г4 | 1Г4 | LT4 U> | LT4 | 1Г4 |
co σ> о
1Г4 ΙΓ4 40
ЕЧ spnjojjip snaadÁQ
Е-» joioo-pq nmq^aos
I I
UX UX cr\ σ>
£ asuadefeq ф ranq&ioc
N Ь
| о | |
| Xí> о о. | ЕЧ |
| en^BJ еиэлу |
ЕЧ
STPJJfA
Еч
TIIB^StUIO вощооитчоа
I I I I I I I I t
OOUXUXOOOOO οοσ>σ>οοοοο
I I I II их их o oo αχ σ\ o oo lili o o o o Q O O\ О'
I I I I I I o o o o ux u\ b- b- Г'- b- 00 00 liti II o o o o o o 00 CO O O b- r—
I I 1 I II о о их их oo o o co co oo
ООО o o
ООО o o
ООО ООО
з g3 <с Я S йS
0 0 00
Tabulka V Herbicidní účinnost в ♦» о Ό тЧ «Р 5
| н | н | н | н | н | н | н | н | м | ||||
| РЧ | а | РЧ | РЧ | РЧ | РЧ | РЧ | РЧ | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч |
| Рч | Рч | Рч | РЧ | РЧ | РЧ | Р< | ы | нч | н | нч | РЧ | |
| си | о | СМ | о | чо | о | си | о | си | о | си | о | си |
| чо | чО | их | ЧО | ЧО | ЧО | ЧО | ||||||
| - | их | - | их | о | их | - | их | - | их | - | их | - |
| ЬЧ | н | ьч | н | 0 0 | к | н | н | |||||
| Рч | РЧ | Рч | РЧ | Рч | Рч | Рч | Рч | РЧ | рч | S-I | ||
| РЧ | Рч | Рч | РЧ | н | М | Р< | РЧ | н | м | Рч | РЧ | Р< |
| о | ЧО | си | м- | си | о | о | о | си | о | ЧО | си | ХГ |
| чо | их | си | ·“ | чо | чо | чо | ·“ | ЧО | их | *- | Си | |
| их | о | г- | си | -- | их | их | их | — | их | о | си |
О ю гЧ 3 « о
Ή гЧ Ю И
Xt
н s τοπίο jjxp •ιοχοο yq шгщЭаод
I I о о σ» со о I 40
ΙΑ ΙΑ со σ>
ΙΑ ΙΑ
04
Д ω N О ΛΙ яо о α ϊΛ шпцЗаод
BU%ej еиэлу
STpidfA Н буаегэд ГЭ
1111
LA 1А О О
04 О О
| 1А | ||||||||||||||||||
| 1 1 | 1 | 1 | » | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 04 | 1 | t | 1 | 1 | 1 | » | 1 |
| О О | о | О | о | о | о | о | о | о | о | о | О | о | о | о | о | о | о | о |
| ь- t- | о | О | 04 | 04 | о | о | о | ω | со | о | о | со | 00 | о | о | о | 04 | 04 |
τχχυ^^Πνίο аохчэоиуцэз
| • | 3 φ <-> 0 |
| >> | о |
| Л4 | Ό |
| rH | •н й |
| □ | 4^>Φ |
| x> | 3 β |
| <3 о | |
| P | Cl |
| Ή | |
| Д | |
| ЧП | |
| > | |
| О | |
| ю | |
| (0 | о ю |
| Й | гЧ Д |
| со о | |
| О | м н |
| О. | >о от |
| 1111 | о о 40 40 1 I 1 1 1 1 1 II 1 1 1 1 1 | |||||||||||||||||
| ΙΑ LA | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | 1А | 1А |
| 04 04 | о | о | г- | с— | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | 00 | 00 |
| о | Ό | О | О | СМ | см | см | см | о | О | СМ | см | xt | xt | Xt | 40 | 40 | CM | CM | 40 | 40 | CM | CM | CM | CM | CM |
| 40 | 40 | 40 | 40 | ь- | г- | *- | 40 | 40 | г- | ь- | © | © | © | m | m | b- | t— | m | m | t- | c- | b- | b- | t- | |
| 1А | кА | 1А | 1А | 40 | 40 | - | - | кА | кА | 40 | 40 | ь- | с- | ь- | m | m | 40 | 40 | m | m | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 |
§
« <
S ω
| см | о | 40 | о | СМ | о | СМ | о | СМ | о | 40 | СМ | 40 | СМ | xt | см | о | СМ | О | СМ | о | СМ | О | о | СМ | о |
| 40 | 1А | 40 | *- | 40 | *- | 40 | 40 | LA | ·“ | кА | *- | см | 40 | 40 | 40 | © | 40 | *“ | 40 | ||||||
| 1А | О | кА | кА | IA | г- | кА | О | О | - | см | — | кА | е- | 1А | кА | — | см | 1А | г- | СА |
ЧО ΓΟΟ pokračování tabulky
STraaojjTpH snuodÁn mnq^jos o I kD
LA LA Ok Ok
Ή
C ω
N o
.M хл
O
O.
O •H o •H »o í-<
Ф
urnqSfaog ta otuej ыгалу ta ΰτρτσίΛ
3C :э
Hie^snjo ti > Ф
Й
O řx > Ф N XU c
GJ TJ
O +-> Ф
S o ta o xj r^~l ω O чгЧ
Ю CG tlil o o o o' o o o o
LA IA Ok Ok i I o o
СП Ok
I II
LA LAO
CO COOk
kD
A ta kD
O 'LT
I f I I I1 o o o o oo
O O O O OkOk
I I I I I I o o o o o o b- b- Ok Ok O O
I I I
ООО Ok Ok O
I I I
ООО Ok o o
II II
LA LA O O CO 00 o o
LA LA O O 00 CO O O
O 'D
LA
O kD
IA
O kD
LA
O kD
LA a
ta kD
A kD
kO
LA
O kD
IA o o o o vr MD rn I t I
LA LA O O LA LA O b- ta· b- b- OO 00 O
CkJ A OJ A A A O — — ta ta kD kD kO LA
S Я S
SŽŽŽŽ й fí й й й
ta я Я < «ς
S !| S ς|S
Й Й Й Θ Й 0É > ta ta ta S >W
| ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ||||||||||
| ta | β. | Гтч | ta | ta | ta | ta | ta | ta | Pí | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta. | ta |
| ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | ta | •ta | ta | ta |
| A | o | A | o | kD | o | (M | o | A· | o | A | o | A | o | A | O | kD | o | A | O | A | Q | A | O | '£> |
| kO | kO | LA | Ά | kO | — | kO | ·“ | kD | -- | kO | — | kO | LA | kD | r- | kD | — | kD | kO | LA | ||||
| - | LA | LA | O | LA | LA | LA | LA | e- | LA | — | LA | O | IA | LA | — | LA | — | IA | O |
3?
pokračování tabulky
H
SlUUOJJip snaedÁQ jotoo^Q umqEuog í2
I I
A A О' Ok c
Ф
N
O
ΛΙ xn
O
CL
> Ф N xo
Й co Ό •o rl
-Ρ>Φ
CL о ю H 3 ω o XX >O ю
H asuadaxeq nmqSuos
H tnnej еизлу етав^эд o i o
TiXQSsnuo вощэоитцэз lili o o o o o o o o t—t-O-OOOOOO OO OkOkOkkOkDOkOkOO t*-t— o o Ok Ok
| I | O kD | o kO | O A |
| A | A | A | A |
| 00 | CO | 00 | 00 |
O kO kO O O o kD m 0Ί kO kO xt
А ГП ГЭ A A
I o к
o o
I I I A ΓΊ I I I I r-r-o-oooooo OkOkQkkDkOOOOO
O O O O O O O
Xf- kO kD kD kO
O O O O O O O xf- Ok Ok kO kO kO kO
O O A A
O O 00 00
CM CM CM CM CM CM t-C— T- A A A A
| H | X | H | H | H | H | H | H | H | X | X | X | X | X | |||||||||
| fe . fe | fe | fe X | fe fe | fe fe | fe X | fe X | fe fe | fe fe | fe fe | fr fe | fe fe | fr fe | fr fe | fe X | fe fe fe | fr fe | fr fe | fe | fe X | fe fe | fr fe | fr fe |
| O | CM | O | CM | o | Cd | o | kO | o | CM | o | Cd | ’Μ· | o | CM | O Cd o | kD | O | CM | O | CM o | CM | o |
| kD | kO | — | kD | — | kO | A | kO | *- | kO | CM | kO | kD — kO | A | kD | ·“ | kO | — kO | kO | ||||
| A | - | A | - | A | - | A | O | A | - | A | - | Cd | A | - | A — A | O | A | - | A | ·- A | - | A |
t>
pokračování tabulky spnuojjTP sruiodÁQ
Ен aoioo-^q mnq&iog o> 04
Я φ
Ν О ΛΙ ко о
О'
IR •н о •о ф д
Ен I I asuodeteq umq^jos о о д о о н
en^ej виэлу
Sfp;atAH врхвгэд b
PIXBSsnuO вощоои^цоа
ю •н Я
ох5 гН 2 и> о Ή гЧ Ю <0
1Г4 1Г\
04
I I о о с- де ιιιι i
LT4 ΙΓ4 О О О О' 04 о О О
1111 I
Щ 1Í4 О О о 04 04 о о о
I I I I I о со со о о
О 04 04 о о
I I I II о о о оо
О О 03 СО00
I I I I I
О О 1Г4 1Г4 1Г\
О О 04 04 04
| СМ | см | О | о | О | о | (М | см | см | СМ | о | О | о | О | о | о | (М | (XI | см | 40 | 40 | см | см | о | о | о |
| 40 | 40 | 40 | 40 | г- | де | де | де | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | де | де | де | СП | СП | |||||||
| IÍ4 | 1Г4 | IÍ4 | 1Г4 | 40 | 40 | 40 | 40 | 1Г4 | IÍ4 | IÍ4 | IÍ4 | IÍ4 | 1Г\ | 40 | 40 | 40 | <η | СП | ** | ||||||
| S | S | S | S | В | Ен М | ||||||||||||||||||||
| 3 | < | 3 | S | < | 52 | S | ё ё | <н | <й | ||||||||||||||||
| я | Д | а | й | С | <2 | ||||||||||||||||||||
| й | й | Й | Е-» РЧ | й | й | й Й | Ен РЧ | £ | g | g | н р< | Е-и РЧ | Ен РЧ | Ен РЧ | £ | 1 о | 1 О | « g | Й | й | й | й | |||
| де | > | ы | де | > | де | де | w | ω | ω | Я | N | Рч | W | И | к | к | де | де | де | де | |||||
| н | н | м | н | н. | н | м | н | н | н | и | Н | м | н-н | ы | м | ы | |||||||||
| Рч | Рч | и | РЧ | РЧ | РЧ | РЧ | РЧ | РЧ | РЧ | РЧ | Рч | Рч | РЧ | РЧ | РЧ | РЧ | РЧ | Рч | Рч | РЧ | РЧ | Рч | Рч | Рч | |
| Н | Н | Рч | Р1 | СП | РЧ | РЧ | Рч | РЧ | РЧ | РЧ | РЧ | ы | 1-1 | РЧ | PU | РЧ | рч | А. | м | м | рц | РЧ | НН | м | ы |
| со | о | ||||||||||||||||||||||||
| см | О | см | о | 40 | о | 40 | о | 40 | о | 40 | о | СМ | о | 40 | О | 40 | 40 | см | О | см | о | см | о | см | |
| ·- | 40 | — | 40 | 1Г4 | 40 | 1Г\ | 40 | 1Г4 | 40 | U4 | 40 | — | 40 | 1Г4 | 40 | СП | m | — | 40 | — | 40 | — | 40 | *“· | |
| - | 1Г4 | - | 1Г4 | о | IÍ4 | о | IÍ4 | О | 1Г4 | о | 1Г4 | - | 1Г4 | О | 10» | - | - | - | - | ИХ | - | 10» | - | их | - |
СМ см см pokračování tabulky
Ен
SIUMOJJTP snaadÁQ и
boxooyq rnnqSuos
| SH | asuedaiBu H |
| a | uituíSaos |
| φ | |
| Ы | |
| o | |
| m | |
| o | Ен |
| eu | anqej |
| виолу | |
атив^ад
EHTB&snjo вощооищоз
O LA LA O O 00 oo 00 04 σ\ o o o o o o o O O O 04 04 04 04
O O o o
04 o O
| LA | O | O | O | O | O | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | LA | IA | LA | LA | CA | LA | o O |
| 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | O | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | oo | OO | oo | GO | CO | OO | O |
| o | o | o | 40 | 40 | CM | OJ | Q· | 'd- | m- | m· | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | ||
| •M· | m | C- | t— | 00 | 00 | 00 | co | oo | oo | c— | t- | t*· | C- | t- | t- | r- | |||
| — | cn | <o | 40 | O- | t- | 0- | t— | ř- | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 |
CM CM O O t— Г- 40 40
40 LA IA
| o | C4J | O | CM | o | CM | O | 40 | CM | -M- | 40 | CM | CM | o | o | CM | O | CM | O | CM | O | 40 | O | |
| MD | — | MD | — | 40 | — | 40 | LA | CM | LA | — | CM | 00 | 40 | — | MD | *“ | 40 | 40 | LA | 40 | |||
| LA | LA | 1- | LA | T- | LA | O | — | CM | O | — | CM | — | CM | LA | »- | LA | r- | LA | — | LA | O | IA |
ΓΊ CM
<0 CM pokračování tabulky
SfTIJOjJTpH snuadÁQ
Id
ОД uoxooiq nmqSuos
| ХЧ й | ОД asuedaieq |
| φ | шпцЗиод |
| ы | |
| о | |
| 44 | |
| ко | |
| о | од |
| (X | enqej |
| еиэлу | |
| :=> |
ОД sypyjTA
H
IlTB^snuo вощооитрцэз •н о
СО Ό О Р Ф б
Р tí
о ОД to X Ю
Ю
О гЧ т
II »1
O O U4 UX o o co oo о о UX UX o o σχ σχ
КО КО их их o o o o o o o ř— o- o- σχ οχ co oo lf\ ITX о о
ОО 00 о о o
II I UX I I J I I I I i ооихичооооо κοκοοοοοκοκοσχσχο
100 o o i их 00 I I 1 I >
о о
О' оО О ИХ их о ·' 40 КО 00 СО о
OOCdCdOOOOJOdOOCOKDKOOO st xt «— xfststmr^srstc0f0KOKO
OJ Cd О О О О Cd <XJ КО Λ' »— xt st σχ σχ г- m ρ > ví
Xt
Xt n0 ич
UX
й й г! eseeesĚesóáóógs
| од | од | ОД | од | од | од | од | од | од | од | ОД | ||
| од | од | од | од | од | од. | од | од | од | ОД | ОД | ОД | ОД |
| од | од | од | од | од | од | од | од | од | ОД | ОД | ОД | ОД |
| кО | о | ои | о | OJ | о | СО | ко | <м | 0d | о | Cd | О |
| ич | 40 | *- | 40 | 40 | OJ | их | ·“ | — | КО | — | ко | |
| о | ич | — | ич | ич | о | о | 1- | — | ич | - | ич |
tOd αο Od
Й
| од | од | ОД | од | од | од | од | од | |||||
| ОД | ОД | ОД | ОД | ОД | од | од | ОД | ОД | ОД | ОД | ОД | М ОД |
| ОД | ОД | ОД | ОД | од | од | од | ОД | ОД | ОД | ОД | ОД | |
| Cd | о | CKJ | о | Cd | о | Cd | о | Oj | о | Cd | о | к > |
| КО | *- | КО | *- | 40 | ко | К0 | ’ | 40 | кО· | |||
| »- | их | — | их | - | ич | - | ИХ | -- | их | - | их | иЧ |
σχ
Oj
6-t eTuLiojjTp snaecÁQ
6-<
aoxoojq mnqSLpg
| VI | ssuadexeq |
| я | |
| Φ | rnntqSrog |
| N | |
| O | |
| Ad | |
| KO | |
| O | |
| ta | Eo |
| en%BJ | |
| BUQAy |
•H
o kj H я <0 o
I I o o Ok Ok
I II I t o oooo o oOOO
STPbZTAH
t) χχτβίβηαο
Bo-yqoouifqíoj
I I o o iík Uk lilii
| o | o | o | o | o |
| Ok | Ok | Ok | O | O |
o o o o o o o kO \O Ok Ok Ck o o
I I
OO (O Ok Ok
1-O i O O (*- Ok Ok o o
O lík kO b- I i i
OO CO o o o Ck Ok o o o
| OJ | Okj | O | O | O | o | O | O | O | O | O | OJ | Ou | CM | Cm | O.! | CM | O.; | Ol | O | O | O | O | o | O | |
| — | M | <ď | xt | M· | M— | Ό | kO | kO | Ό | b— | C— | i- | b- | b- | - | -- | F- | í— | Ό | \L> | kO | Ό | O | *4· | |
| — | *“ | — | *- | — | lík | Lk | Uk | tík | kO | kO | kO | kO | r' | kO | kO | UM | lík | tík | tík | — | |||||
| *S! | 3 | s | a | Ή | |||||||||||||||||||||
| a | a | Lď | a | a | a | < | -í | << | a < | a | a < | a | a < | a | < | 4 | < | < | *?· | a | |||||
| É | § | s | M | & | e | É | to to | £ | в | B | B | B | B | R | R | to | Й | ři | Й | t; | 5 | to to | ř< to to | to | Й |
| t> | > | t> | to | to | ω | co | Ui | ω | ca | CH | ca | £ | > | > | * | ώ | VJ | to | b* | ||||||
| Ю | to | to | to | to | to | to | to | to | to | to | to | tO | to | to | to | to | to | ||||||||
| ta | ta | ta | to | to | to | to | to | PO | ta | to | to | to | to | to | to | a | to | to | ta | to | to | to | to | to | to |
| H | to | to | to | to | to | to | to | to | ta | to | to | to | to | to | to | ю | to | (14 | to | to | to | to | to | to | to |
| ON | O | CM | O | kO | CM | xb | CN | o | CN | o | CN | o | kO | CN | xř | CN | o | CN | o | CN | o | kO | o | CJ | O |
| <0 | *“ | kO | Uk | CN | kO | kO | kO | tík | ·“ | CN | ·* | kO | kO | kO | tík | kO | kO |
lík UkO*-OJ*-lík^irk^-U\O.— ON — lík lík - Lfk O Uk ··- UM o ΓΊ
Ck ΓΏ m n
siuuojjTp^ snaedÁQ n
EH joxoojq шпцЭаод
| Ή Д . | osuadoioq Н |
| ω | ranqSuog |
| N | io |
| О | |
| Л4 | |
| КО | |
| О | |
| а | Е-ч |
| en^ej виэлу | |
| Í3 |
i i i i i i i II o o o o o o o oo ООО О ООО oo
S-fPTJfA
TXtuSsnjO ворцооиуцоз;
I
U4 σ\ оч lilii u> m o o o oo oo r- r- ro o o o o o o r- o- o o o o o lili lili co ω
04 oo ω
04
CO CO 04 04
TJ -r4 o ♦H
5ч Ф w
>
0)
N Чб ři
| CM | ť\J | O | o | o | о | o | 40 | 40 | О | о | CM | CM | xf | xf | xt | СМ | СМ | см | СМ | см | CV’ | С\1 | см | см | (М |
| *- | M· | xt | xt | Μ- | xf | m | ΓΊ | xt | м· | r- | o- | 00 | оо | оо | Г- | г- | г- | Г- | Р’ | Г- | г- | г- | г~- | г- | |
| — | — | *“ | *- | *- | co | CO | — | 40 | 40 | c~— | С- | О*- | 40 | ч? | 40 | 40 | 40 | 40 | мЭ | 4Í> | 40 | ΚΌ | |||
| >· | *3 | S | Й | w | s | S | к , | ||||||||||||||||||
| Ž | Й | g | i | á | š | s | w s | g | Я | i | <1 | Й | i | g | $ | i | g | g | <<í | 1 | Й | I | £ | g | |
| £ | tó | « | Pí | Pí | Pí | £ | 1 | 1 | Pí | pí | Рч | £ | £ | pj | £ | £ | £ | Рч | д | ι-ч | Рч | £ | |||
| w | M | PÍ | M | W | M | o | o | E | Η | w | И | w | Р1 | рц | и | м | м | д | м | μ.’. | м | м | М | ||
| t> | > | > | £ | > | > | £ | « | Pí | £ | £ | > | > | £ | > | !> | > | > | > | >. | > | |||||
| H4 | f-< | M | 1-4 | H | НЧ | M | 1-4 | H4 | ι-ч | ы | 1-С | 1-4 | м | н | ы | ы | 1-4 | F4 | F4 | ы | 1-4 | ||||
| Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч |
| Рч | Рч | Рч | P< | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Μ | t-Ч | Ы | Ы | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч |
| OJ | o | CM | o | СО | 40 | CM | CM | О | см | о | CM | o | 40 | см | χ$- | 40 | xt | 40 | хг | 40 | хг | 40 | xt- | 40 | хГ |
| -· | 40 | *- | 40 | CM | m | r' | 40 | T-- | 40 | 40 | 04 | см | 04 | см | 04 | см | 04 | см | СЛ | см | 04 | СМ | |||
| 04 | — | o> | о | o | — | 04 | — | IC4 | — | 04 | О | ч- | см | О | см | О | 01 | О | см | о | см | О | СМ |
| 40 | со | 04 | О |
| со | СО | х7 |
ó fX
H sjmjojjTp srjadÁQ
H αοχοορς unitz3iog
E^ estedopen wriqSaog í· <
6ΠΊ 8 J
BueAV
ID
STpTvTTA
OIJBpag * rs eopqoouiqoígjf ts ι I I ι tl
I I I I I I
I I III
| O | O | A | A | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | ia |
| o | o | ch | Ch | Ch | Ch | O · | O | c- | t- | CD | Ό | co | co | Ch | Ch | Ch | ch | o | o | co |
| *— | r— | »— | t— | *— |
II II I I
LA A O O O o
Ch Ch o o o o
| LA | a | LA | A | LA | LA | LA IA |
| Ch | ch | co | co | co | oo | Ch · ch |
o o O O CO CO CO CO
O O O O CO CO co CO
AI CJ O O «— · xt xt
AJ
AJ
O O wt· xt
CM CM I— AAJ AJ O O C— t- CO Ό
AJ AJ
LA LA LA LA
LA LA LA LA
CO co
CO
CO
LA
LA
Číslo Antidotum Herbicid
Φ N 40
CJ •ΰ o h->
0) a í-i >Φ
O ti
Pí ω
>
я _ g 0 0 ·- >
> > >
| H | M | H | H | H | H | ||
| Pí | Ph | Ph | Un | Em | Ú4 | Ph | Ph |
| Pí | P< | Ph | Ph | H | H | Pí | Ph |
| co | O | AJ | O | AJ | O | CO | O |
| LA | to | to | r~ | to | LA | CO | |
| O | LA | r- | LA | v- | LA | O | LA |
| pH | Pm | P. | ÚH | fq | Em | Ph | |
| M | M | M | H | H | H | H | |
| AJ | O | AI | O | AI | O | AJ | O |
| to | Ό | CO | *“ | to | |||
| — | LA | v- | LA | LA | T-. | LA |
| H | n | H | H | H | H | H | H | H |
| Ph | Ph | Pí | Ph | Pí | Pc | Ph | Ph | Ph |
| Ph | Ph | Ph | Ph | Ph | Pí | Ph | Ph | Ph |
| AI | O | CM | O | AJ | O | AJ | O | AJ |
| r- | CO | — | CO | ·“ | to | ·“ | CO | |
| v- | LA | w- | LA | -- | LA | v- | LA |
m xt xt la co xt ΊΑ- CO
Xt Xt
Ch xt pokračování tabulky
H
STtnao ojTp snuadCf) (H αοχοοτς mnq^aog i i i i III o o o o CX ux LX o o o o σχ σχ cx £
Φ
N
O
Λ4
XO
O xo Ή o •Ή £
CL· asuadaxaq unqgiog
Ен en^ej пиэлу
H
SXpTUTA
OTJBiag
TTTBSsnao οο·χιρουτπρΉ £
> CD a o Ω.
>
Φ
N OJ
O >' r4 7> ω o S4 i—i κ.) ω lili o o o o o o o o i I I I
1OOO cc- e-t—
I I I I
0000 σσοοοο
| I 1 1 1 | o ii i i μ· i i i i i | ||||||||||||
| o | o | o | o | o | o | O | O | o | o | o | o | o | o |
| <O | XO | XO | \O | OX | GX | σχ | σχ | 43 | xo | σχ | σχ | o | o |
| I I lilii | o xo | o I I M 1 1 | O 1 1 UX | o χο ι ι I 1 | ||||||||||||||||
| ux | ITX | o | o | o | o | o | O | o | O | O | LÍX | IX | IÍX | LÍX | o | o | LTX | ux | o | o |
| co | co | o | o | co | cc | co | t- | f- | . xo | XO | 00 | (O | co | co | b- | b- | CO | OX | O | o |
OOOOXCCOOO XO XO XOCxj m—τγ—γ—φφ nccn n x— — ^-^-г-чочз’Ф’Фсп * сп сп сп— rn
| OJ | o | o | CM | CXJ | CJ | CXJ | CXJ CXJ | CXJ | cx | XX) | 00 |
| σχ | αχ | b- | b- | o- | b- | o- | b- | m | •Φ | ||
| — | T- | xo | xo | xo | xo | i- — | xo | xo | <n | •Φ |
ϋ |й1й22
| I-4 | w | H | w | M | w | H | H | H | w | H | W | I-4 | H | H | ►4 | w | cn | m | ||||||||
| Oj | Oí | P< | Pí | Pí | Oí | Oí | Ol | Oí | Oí | Oí | Pí | Oí | Pí | Oí | Pí | Oj | Pí | Oí | Pí | Pí | Oj | Oí | Oí | P4 | w | |
| Pí | O< | P< | Oh | Pí | Pí | I4 | H | Oí | P< | Pí | Pí | Pí | M | H | H | H | Pí | Oí | Oí | Pí | H | H | Oí | Oí | Pí | Oí |
| O | OO | xo | OJ | OJ | o | OXJ | O | OXJ | O | 00 | XO | OJ | CXJ | O | CXJ | O | CXJ | O | CXJ | o | CXJ | O | CXJ | o | o | o |
| XO | OJ | ux | — | xo | — | xO | *- | XO | CXJ | UX | — | XO | *“ | XO | xo | xo | ·“ | xo | *“ | xo | XO | xo | ||||
| iix | o | o | - | - | UX | — | UX | - | ΙΓΧ | o | O | - | r- | ux | T- | UX | T- | UX | — | UX | — | irx | T- | UX | ux | ux |
O ITX — (J
UX UX ёрыо jp sncedXQ en
J0T00PQ umqítiog ío
I I
LA LA σχ σχ
II I f
ΙΑ IA IA IA σχ σχ σχ σχ
M Д
0)
Ν'
O
J4
M0
O
Λ ft aiuedexBq nrnqJSicg
F-4 ernej
QU9AV
STP-JfAH exonyeg
HXeSsinio eoxqoouyqog
I I I I
IA LA O O σχ · σχ со со
II II II o o o o o o o- t- co co CO CO i i
IA IA σχ σχ
Číslo Antidotm .Herbicid slouC. poměr metoda název poměr o o ko xo
IA UA
H
A
KO KO m m kO kO Γ) ΓΊ rx m kO KO rn rn cn m os
t>
Fh a
o os
H a я
I o «
| H | ||||
| R | R | R | R | R |
| H | M | M | H | R |
| CM | o | CM | O | CM |
| — | KO | ^- | ko | |
| v- | IA | r- | IA | r- |
m
UA
| H | ||||
| R | R | R | R | R |
| R | M | M | 1-4 | |
| o | CM | o | (XJ | O |
| ko | kO | kO | ||
| LA | r- | LA | _ <- | IA |
M- KO 0o
IA IA LA
22460(:
Výsledky pokusů:
Sloučeniny a komppoice podle vynálezu vykazují u různých plodin dobrou účinnost. Jako protijedy. Jsou účinné ' při všech aplikačních metodách.
. Formulace:
- Sloučeniny a komppoZce mohou být formulovány stejným způsobem, jakým jsou obvykle far* mutovány herbicidy. Cílem formulace je aplikovat sloučeniny a kompooZce na místo, kde se požedvje potlačování obvyklým způsobem. Místo qůůže označovat půdu, semena, semenáčky a vegetaci.
Účinná hérbicidní složka formulace se obvykle používá v takovém množství, že její aplikační poměr leží v rozmezí 0,0112 až 56 kg/ha. Sloučenina, působící jako ant-idoum, která může být formulována oddělené nebo společně s herbicidem, činí obvykle asi 0,001 až 30 hmootnsiních dílů herbicidu.
Formulace obvykle obsahuuí některá aditiva, Patří mezi né inertní složky, zřeďující nosiče, organická rozpouštědla, voda, olej a voda, emilze voda v oTeji, nosiče prášků a granulí a povrchové aktivní smčř^c^ií, dispergační a emulgační prostředky.
Směsi mohou rovněž obsahovat hnojivá, například dusičnan amonrný, močovinu a superfosfit.
Rovněž mohou být obsaženy pomocné látky pro zakořeňování a růst, například koínpost, hnůj, humus, písek atd.
Prášky jsou volně tekoucí sypké komppoice obsah^uící hérbicidní sloučeninu, kterou je impregnován nosič ve formě částic. Vedkost částic nosiče je obvykle v přiblAném rozmezí 3Ď až 50 /um. Jako příklady vhodných nosičů lze uvést maetek, bentonít, rs-zsivkovou zeminu a pyrcOflit. Je-li to žádoucí, lze přidat přípravky proti tvorbě koláče a antistatické prostředky. K^t^mpozce obecně obsahuje až 50 % aktivní složky. Prášky, stejně jako kepelné ksmpρsZce, mohou být aplikovány rozprašováním z ručních nebo leteckých postřikovačů.
Smááivé prášky jsou jemně rozdělené kompooice obsahnuící nosič ve formě částic, ve kterém je impregnována herbicídní sloučenina a který' dále obsahuje jeden nebo více povrchově aktivních prostředků.
Povrchově aktivní prostředek napomáhá rychlé dl·socreθcl prášku ve vodném médiu za vzniku stabilních suspenzí, vhodných pro rozprašování. Jc možno ooulít různých povrchově aktivních prostředků, například kovů sulfnoovaných mastných alkoholů, soli sulfonové kyseliny, estery mmetných kyselin s dlouhým řetězcem ' a polyfunkční alkoholy, které mají alkoholické skupiny volné a ω-substi.u^c^v^ané oΩS-yctylénglyksll s relativně dlouhým řetězcem. Seznam povrchově ' aktivních látek, použitelných ve formulacích pro z^měděl^í, lze nalézt v práci Wade Van Vvlkenburg, Pesticide Formmultions, (Marcel Dekker, lne., Κ. Y., 1973) na str. 79 až 84.
Granule obsetoují hérbicidní komppozec, kterou je impregnován inertní nosič ve formě částic, který má velikost částic asi 1 až 2 mm. Granule se mohou vyrábět rozprašováním roztoku ' aktivní složky v ' těkavém rozpouštědle na granule nosiče. Vhodnými nosiči pro p^^ípiavu granulí jsou jíl, ve^ik^H, pLli^ny, granulovaný uhlík atd. .
Hérbicidní kompozice mohou být aplikovány na půdu rovněž ve formě roztoku ve vhodném, rozpouštědle. Jako rozpouštědla se v herbicidních formulacích vyskytuj. peeroo.ej, topný ' olej, xylen, ropné frakce s rozmezím varu vyšším než má xylen a aromatické ropné frakce a bohaté ne metylované nafteleny.
Emulgovatelné koncentráty jsou tvořeny roztokem herbicidu spolu s emulgačním prostředkem v pleji. Před použitím sn koncentrát zředí vodou za vzniku suspendované emulze olejových kapiček. Jako eimuugačních prostředků- se obvykle používá sU^si. antontových a neionogenních povrchově aktivních látek. ^^^04)^61^ koncentráty mohou obsahovat další přísady, jako jsou rozHvové prostředky a lepidla.
Sloučeniny a kompozice podle vynálezu mohou tyt aplikovány rovněi tak, ie s« přidávají do závlahové vody, dodávané na ošetřované pole. Tato aplikační metoda dovoluje proniknutí komppoic do půdy během absorpce vody půdou.
Není nutné, aby popisované sloučeniny a kom^a^ce byly smíseny s částicemi půdy. Po aplikaci výše popsanými metodami mohou tyt dlstribtováty pod povrch do hloubky alespoň 1,27 cm běžnými prostředky, jako je diskování, smmkování nebo míchání.
Claims (1)
- Annidotický prostředek k ochraně rostlin před poškozením herbicidy typu thiokarbamátů nebo halogennactaailidů, vyznačený tím, ie jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce ve kterémR je c;_4 halogennakyl,R, ee vybrnoo ze slupiiy zahrnující vodík e alkyl aR2 je vybrénn ze skupiny zahrnující C2_g kyaita.kyl, C5_,2 K^f^t^nalck^ll^j^i^kot^a)^:^]., C^^ klθnnclkottkyl, сз_б kytnθlkyltlktxlskupinu a kyanbennyl, s podmínkou, ie je-li R2 kyennakyl, je R dLbromaalcyl·
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/073,392 US4288384A (en) | 1979-09-07 | 1979-09-07 | N-Cyanoalkyl haloacetamides herbicidal antidotes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224606B2 true CS224606B2 (en) | 1984-01-16 |
Family
ID=22113432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS806042A CS224606B2 (en) | 1979-09-07 | 1980-09-05 | Antidotic agent for plants protection against herbicides |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4288384A (cs) |
| EP (1) | EP0025345B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5649345A (cs) |
| KR (1) | KR840000131B1 (cs) |
| AR (1) | AR230432A1 (cs) |
| AT (1) | ATE6400T1 (cs) |
| AU (1) | AU530346B2 (cs) |
| BR (1) | BR8005700A (cs) |
| CA (1) | CA1134860A (cs) |
| CS (1) | CS224606B2 (cs) |
| DD (1) | DD153314A5 (cs) |
| DE (1) | DE3066754D1 (cs) |
| DK (1) | DK372680A (cs) |
| ES (1) | ES8106137A1 (cs) |
| HU (1) | HU188135B (cs) |
| IL (1) | IL60947A (cs) |
| IN (1) | IN151567B (cs) |
| MX (1) | MX6271E (cs) |
| NZ (1) | NZ194782A (cs) |
| PL (1) | PL125127B1 (cs) |
| RO (2) | RO84634B (cs) |
| ZA (1) | ZA805328B (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4534902A (en) * | 1982-06-22 | 1985-08-13 | Stauffer Chemical Company | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine |
| YU48319B (sh) * | 1988-08-01 | 1998-05-15 | Monsanto Company | Bezbednosni herbicidni derivati benzoeve kiseline |
| US5426225A (en) * | 1993-12-30 | 1995-06-20 | American Cyanamid Company | Perfluoroalkanoyl aminonitriles |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE516186A (cs) * | ||||
| US3145230A (en) * | 1962-03-16 | 1964-08-18 | Monsanto Co | Vinyl amines from haloamides |
| FR2144705A1 (en) * | 1971-07-02 | 1973-02-16 | Sumitomo Chemical Co | N-substd trichloracetamides - useful as soil nitrification inhibitors |
| US4021224A (en) * | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US3923494A (en) * | 1973-05-24 | 1975-12-02 | Stauffer Chemical Co | Gem-bis amide herbicide antidote compositions and methods of use |
| JPS5124569B2 (cs) * | 1973-09-05 | 1976-07-24 | ||
| US4124376A (en) * | 1975-12-17 | 1978-11-07 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| DE2729529A1 (de) * | 1977-06-30 | 1979-01-11 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung und mittel zur durchfuehrung des verfahrens |
| DE2802818A1 (de) * | 1978-01-23 | 1979-07-26 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung und mittel zur durchfuehrung des verfahrens |
| DE2828265A1 (de) * | 1978-06-28 | 1980-01-17 | Bayer Ag | Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen acetaniliden |
| DE2832950A1 (de) * | 1978-07-27 | 1980-02-21 | Basf Ag | Herbizide mittel |
-
1979
- 1979-09-07 US US06/073,392 patent/US4288384A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-08-26 NZ NZ194782A patent/NZ194782A/xx unknown
- 1980-08-27 AU AU61785/80A patent/AU530346B2/en not_active Ceased
- 1980-08-28 ZA ZA00805328A patent/ZA805328B/xx unknown
- 1980-08-29 CA CA000359335A patent/CA1134860A/en not_active Expired
- 1980-09-01 IL IL60947A patent/IL60947A/xx unknown
- 1980-09-02 DK DK372680A patent/DK372680A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-09-03 AR AR282400A patent/AR230432A1/es active
- 1980-09-03 RO RO108519A patent/RO84634B/ro unknown
- 1980-09-03 RO RO80102086A patent/RO80072A/ro unknown
- 1980-09-04 IN IN1010/CAL/80A patent/IN151567B/en unknown
- 1980-09-04 DD DD80223726A patent/DD153314A5/de unknown
- 1980-09-04 EP EP80303103A patent/EP0025345B1/en not_active Expired
- 1980-09-04 AT AT80303103T patent/ATE6400T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-09-04 DE DE8080303103T patent/DE3066754D1/de not_active Expired
- 1980-09-05 BR BR8005700A patent/BR8005700A/pt unknown
- 1980-09-05 MX MX809013U patent/MX6271E/es unknown
- 1980-09-05 CS CS806042A patent/CS224606B2/cs unknown
- 1980-09-05 HU HU802186A patent/HU188135B/hu unknown
- 1980-09-05 ES ES494827A patent/ES8106137A1/es not_active Expired
- 1980-09-06 KR KR1019800003536A patent/KR840000131B1/ko not_active Expired
- 1980-09-08 PL PL1980226641A patent/PL125127B1/pl unknown
- 1980-09-08 JP JP12449880A patent/JPS5649345A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3066754D1 (en) | 1984-04-05 |
| ES494827A0 (es) | 1981-07-16 |
| IL60947A0 (en) | 1980-11-30 |
| MX6271E (es) | 1985-02-27 |
| RO80072A (ro) | 1982-10-26 |
| ZA805328B (en) | 1981-10-28 |
| AR230432A1 (es) | 1984-04-30 |
| AU530346B2 (en) | 1983-07-14 |
| DK372680A (da) | 1981-03-08 |
| DD153314A5 (de) | 1982-01-06 |
| PL125127B1 (en) | 1983-03-31 |
| HU188135B (en) | 1986-03-28 |
| EP0025345B1 (en) | 1984-02-29 |
| PL226641A1 (cs) | 1981-05-22 |
| IL60947A (en) | 1985-02-28 |
| IN151567B (cs) | 1983-05-21 |
| JPS5649345A (en) | 1981-05-02 |
| RO84634B (ro) | 1984-08-30 |
| EP0025345A1 (en) | 1981-03-18 |
| NZ194782A (en) | 1983-03-15 |
| ES8106137A1 (es) | 1981-07-16 |
| KR840000131B1 (ko) | 1984-02-20 |
| ATE6400T1 (de) | 1984-03-15 |
| BR8005700A (pt) | 1981-03-17 |
| RO84634A (ro) | 1984-06-21 |
| US4288384A (en) | 1981-09-08 |
| AU6178580A (en) | 1981-03-12 |
| KR830003174A (ko) | 1983-06-18 |
| CA1134860A (en) | 1982-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1572573A (en) | Organophosphorus herbicidal agents | |
| CS226434B2 (en) | Herbicide and method of preparing its active substance | |
| JPH02279679A (ja) | 〔〔(1,3,5―トリアジン―2―イル)アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕安息香酸エステル及びこれを含有する除草剤 | |
| US3472920A (en) | O-methyl - n - isopropylamido-o-(2-nitrophenyl)-thionophosphoric acid ester | |
| CS224606B2 (en) | Antidotic agent for plants protection against herbicides | |
| JPS584757A (ja) | 置換シクロプロピルメトキシ尿素及び除草組成物ならびに除草方法 | |
| CS228937B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substances thereof | |
| US4140774A (en) | Method of combating nematodes using S-(amidocarbonyl)-methyl-O-alkyl-mono(di)thiophosphoric acid ester amides | |
| US3636143A (en) | O-(2 - nitro - 4 - alkyl-phenyl)-o-alkyl-n-isopropyl-amido-phosphorothioates | |
| US4843177A (en) | Substituted acetamide derivatives with an antidote action, antidote compositions containing such compounds, selective herbicide compositions containing these antidotes and a process for the preparation of substituted acetamide derivatives | |
| HU189334B (en) | Herbicidal compositions comprising phenoxy-alkyl-amine-derivatives and process for preparing phenoxy-alkyl-amine-derivatives | |
| CA1108140A (en) | 4-alkyl- and 4-allyl-mercapto-, -sulfinyl- and - sulfonyl-methyl-2-amino-6-n,n-dimethylcarbamoyloxy- pyrimidines, processes for producing them, compositions containing these pyrimidines, and the use thereof for controlling insect pests | |
| US3089765A (en) | Herbicidal method | |
| US4406692A (en) | Meta-substituted dialkylaminooxanilide post-emergent herbicides | |
| CN105218517A (zh) | N-(氰基环丙基)苯甲酰胺类化合物及其应用 | |
| CS214753B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| PL89203B1 (en) | 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2'',6''-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A] | |
| IE48779B1 (en) | 1,4-oxaza-spirohydrocarbon derivatives,their preparation and plant protecting compositions containing them | |
| EP0476763B1 (en) | Herbicidal thioparaconic acid derivatives | |
| KR920002793B1 (ko) | 벤질우레아 유도체의 제조방법 | |
| US4929268A (en) | Substituted oxirane compounds | |
| GB2165753A (en) | A diamine extender for use with alpha-chloroacetamide derivative selective herbicides | |
| GB2051787A (en) | Fungicidal n-alkynylanilides | |
| CS208667B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| CA1103949A (en) | Dibromo substituted propionamides as herbicides antidotes for small grain crops |