CS224606B2 - Antidotic agent for plants protection against herbicides - Google Patents

Antidotic agent for plants protection against herbicides Download PDF

Info

Publication number
CS224606B2
CS224606B2 CS806042A CS604280A CS224606B2 CS 224606 B2 CS224606 B2 CS 224606B2 CS 806042 A CS806042 A CS 806042A CS 604280 A CS604280 A CS 604280A CS 224606 B2 CS224606 B2 CS 224606B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
melting point
herbicides
mixture
ether
cyano
Prior art date
Application number
CS806042A
Other languages
English (en)
Inventor
Francis Harry Walker
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CS224606B2 publication Critical patent/CS224606B2/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Herbicid je sloučenina, která potlačuje nebo moodfikuje růst rostlin, například utmrcování, retardaci, deeooiaci, vytuěování, regilaci, tláinntí, odnožování, stimulaci a krnění. Pojem rostlina se vztahuje na všechny fyzické části, mezi něž patří temena, semenáčky, mladé rostliny, kořeny, hlízy, stonky, stvoly, lodyhy, kmeny, listy a plody. Do růstu rosttLin paaří všechny fáze vývoje od klíčení semen po přirozené nebo navozené přerušení života.
Heebicidy se obvykle p^o^uží^s^ají pro potlačování nebo hubení škodlivých plevelů. Dosáhly velkého obchodního úspěchu, protože áe ukázalo, že toto potlačování může zvyšovat výtěžky úrody a snižovat náklady na sklizeň.
HerЪicidní účinnost je závislá. na několika proměnných. Jednou z nich je způsob aplikace v zdáve^eti na době nebo růstu. Neobbyyke eší způsoby aplikace ^111:™^ zavedení do půdy před setím, povrchové zpracování oseté půdy před vzejitím a zpracování rossiin a půdy po vz^ití.
Nedůležitějším faktorem, určujícím herbicidní účinnost, je citlivost pří sošného plevele. Určité h^n^1^i.cidn:í . sloučeniny jsou fytotoxické vůči některým druhům plevelů, avšak ne vůči ostatním.
Výrobce herbicidu doporučuje rozmezí- poměrů s konccenrací, vypočtené pro maaimélní potlačení plevele. PouHtý poměr se pohybuje přiblině od 0,0112 do 56 kg/ha, obvykle od 0,112 do 28 kg/ha. Skutečně použité množšství závisí na několika kritériích, mezi které patří citlivost konkrétního plevele a celková povolená výše nákladů.
Bohužel pouze málo herbicidů je selektivních výlučně na druhy plevelů. Mnoho z nich je toxických jak к plevelům, tak к pěstované plodině. Proto může být použití určitého herbicidu vyloučeno vzhledem к jeho škodlivému vlivu ňa pěstovanou plodinu, i když jinak může tento herbicid výborně potlačovat plevel, Škodící této plodině.
Za účelem zachování příznivých aspektů používání herbicidů a zmírnění Škod na úrodě bylo připraveno mnoho herbicidních antidot. Tato antidota snižují nebo eliminují Škody na úrodě, přičemž podstatně nesnižuje příznivý účinek herbicidu (viz patent USA č. 4 021 224 a belgický patent č. 846 894).
Ačkoliv bylo vytvořeno několik vysvětlujících teorií, nebyl dosud přesvědčivě stanoven přesný mechanismus, kterým antidotum snižuje herbicidní poškození plodiny a zároveň zachovává herbicidní poškození plevele.
V tomto textu označuje pojem antidotum sloučeninu, jejímž účinkem je ustavení selektivity herbicidu.
Nyní bylo objeveno, že určité N-kyanalkyl-halogenacetamidy jsou účinné jako antidota pro ochranu plodin před poškozením herbicidy na bázi thiokarbemétů a halogenacetanilidů.
Předmětem vynálezu je antidotický prostředek к ochraně rostlin před poškozením herbicidy typu thiokarbamátů nebo halogenacetanilidů, který jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce
ve kterém
H Óe balogenalkyl,
Rj je vybráno ze skupiny zahrnující vodík а alkyl a je vybráno ze skupiny zahrnující Ο2_θ kyanalkyl, tyancykloalkyl, C^_12 kyancykloalkyl, kyanalkylalkoxyskupinu a kyanbenzyl, s podmínkou, že je-li p£ kyanalkyl, je В dibromalkyl.
Používané pojmy alkyl·' zahrnují skupiny jak s přímým, tak s rozvětveným řetězcem. Všechna uváděné rozmezí počtu uhlíkových atomů zahrnují dolní i horní hranici. Pojem halogen- zahrnuje mono- i polyhelogenové sloučeniny.
N-kyanalkyl-halogenacetamidy je možno připravit dvoustupňovým postupem.
I. V prvním stupni se připraví nitrilamin pomalém přidáváním vodného roztoku kyanidu draselného ke směsi ketonu, chloridu amonného a éteru. Teplota během přidávání se udržuje na 5 až 10 °C. Pak se směs míchá 10 až 20 h při teplotě místnosti.
Vzniklý amin může být izolován jakýmkoli standardním postupem, jako je oddělení éterové vrstvy, extrakce vodné vrstvy dalším přídavkem éteru a spojení éterových roztoků. Po odpaření éterového roztoku se produkt čistí destilací.
Amin je rovněž možno získat tak, že se do éterového roztoku uvádí plynný chlorovodík; s produkt se odděluje ve formě nerozpustné hydrochloridové soli, které se odstraní filtrací.
Metylaminonitril se připraví stejným obecným postupem s použitím metylaminhydrochlorldu na místo chloridu amonného.
I
II. Molární množství oitrilmminu, připraveného v prvním stupni, se použije pro výrobu roztoku s ekvimděrním množstvím ikceptoru kyseliny jako je t-rietylamio nebo vodný roztok hydroxidu sodného, ve vhodném rozpouštědle, jako je dichloraeteo. K tomuto roztoku se pomalu přidává eWimdérní шпо^^! chloridu halogenované kyseliny, přičemi se teplota roztoku udržuje na 10 ai 15 °C.
V určitých případech je výhodné poučit hydrochllrldc)vou sůl aminu. V těch případech se na moO chloridu kyseliny používá 2 molů hydroxidu sodného.
Vzniklý N-kyannlkyl-hllogi0lCitlmid, izolovaný odpařením rozpouštědla, se čistí rekrystaliz^! z vhodného rozpouštědla, jako je hexan.
Déle jsou uvedeny příklady pří^pi^avy konkrétních sloučenin podle vynálezu. (Čísla sloučenin ozn^ují sloučeniny, vyskyyující se v tabulkách I, IV . a V).
Příklad 1
Sloučenina č. 3
Příprava N-(1~kytan1,2-ddmetytlPOžyУl-2,3-dΐblomprlpionamidu
I. 2,3-diщeiyl-2-lminnObtyronitrilhtdrlchllrid se připraví následníci ‘reakci. Roztok 136 g (2,! md) kyanidu ^^seln^o ve 220 ml vody se při 10 as 15 °C po klkách . přidává ke směsi 172,2 g (2,0 ad) 3-meeyl-2-butanžOu, 110,2 g (2,1 md) chloridu amonného a 300 ml éteru. Směs se nechá dosáhnout teplotu místnosti a při ní se přes noc míchá.
Směs se zfiltruje a filtrát se Kddděí. Vodná vrstva se extrahuje třemi 200 ml poddly éteru. Éterové'roztoky se spooí a vysuší nad sírenem hořečnatým. Amin se izoluje tak. Se se rokokem nechá procházet bezvodý plynný chlorovodík tak dlouho, dokud nepřestane oddělováni pevné látky, hydrolhlorid se odddli filiací a vysuší ve vakuu za vzniku 85,7 g 2,3-dimee^^-imino^o^ooO (t. t ./oozklad 115 °C).
II. Připraví se směs 4,5 g (0,03 mol) 2,3-diiityl-2-1mino0btyroni
4,8 g · (0,06 md) 50½ vodného hydroxidu sodného, 15 ml dichlormetanu a 15 ml vody. K této směsi sq za r^d-ého míchaní pri 10 as 15 °C přidá druhý ržztžk 7,5 g (0,03 mol) 2,3-dibrompržpižnntchlžridu v 15 ml dichloraetaou. Směs se pak ponechá dosél^i^c^i^t teplotu míí^t^l^<^žtt-Produkt se izoluje promytím reakční srnmsi vodou, oddělením organické vrstvy a vysušením nad síranem hžřeUoltým. 5,3 g produktu, zbylého po rozpouštědla, se čistí rekrystalizací z vodného etandu. Získá se 3,5 ·g pevného N-(1-Oyвn-1,2-ddmetytppoopt)-2,3-dibrompnpimuni^ (t. t. I31 as 133 °C). ^rutoura byla potvrzeoa nukleární ma^gneickou resonanční tpek0ržskoopí (NMR.
Příklad 2
Sloučenina č. 7 .
Příprava N-(l-kyan-l-cyklžpropyt)etyl-dCchOoacce1iiidu
I. 2-lminož2-cyУlžppytpržpižni trii se připraví takto. Roztok 41,0 · g (0,63 moo.) kyanidu toaselné^ v 65 vody se po kipktoh za rudého míchání při 10 as 15 °C přidává ke směsi 50,0 g (0,59 md) metylcyklžpržpy10etžnu, 32,5 g (0,61 md) chloridu amonného a 60 ml éteru. Směs se nechá dojít ne teplotu ti 1 míchá se přes noc.
Plk se směs zfilřuje. Po oddělení fiiráátu·se vodná vrstva extrahuje dvěma tOOrnm podíly éteru. Éterové roztoky se tpoží a vysuší oad sílaném horečnatým. Éter se odstraní destilací při atmosférickém tlaku. Zbytek se destiluje vakuové při 2 kPa za vzniku 20,1 g
2-amino-2-cyklopropylpropionitrilu (i. v. 72 až 77 °C, n^° ^4505).
II. Roztok 5,9 g (9,04 mol) dichliiacetylchliiidu v 15 ml dichlormstanu se po kapkách za iychhi míchání při 10 až 15 °C přidává ke směsi 3,9 g (0,04 moU 2-amino-2-cyklprrppylpropOoottfilu, 3,2 g (0,04 moO) 5(95 vodného hydroxidu sodného, 75 ml dichlormetanu a 15 ml vodl· Směs se nechá dosáhnout teploty místnosti.
Produkt se izoluje piomytím reakční smě^s^ťi 100 ml vody, oddělením organické vrstvy a vysušením nad síranem hořečnatým. Odpařením rozpouštědla se získá 8,0 g N-(1-kyan-1-cykloprppyl) et^-d^h^acee^mOdu (y. y. 97 až 100 °C). Strukyura byla ^tvrzena NN®.
Příklad' 3
Sloučenina č. 15
Příprava N-mmeyl-N-(1-kyanceУkPpieOyl)-trelhOiecseaemOdu
I. Roztok 68 g (1,04 mmo) kyanidu draselného ve 110 ml vody se přidává po kapkách při 10 až 15 °C ke směsi 84,7 g (1,00 mop) eyk1Pieoyaopnu, 69,4 g (1,03 mop) mctylaminhydrochlorOdu a 150 ml éteru. Směs se nechá dosáhnout teploty ina při ní se přes noc míchá.
Směs se zfLlimje a fOlirát se idděěí. Vodné vrstva se extrahuje třemi 20Gml poddly éteru. Éterové roztoky se spopí a vysuší nad síranem horečnatým. Odstraněním éteru vakuovým odpařením se získá 108,5 g produktu, který · se čistí desti1lcí ze vzniku 83 g 1-meeylamrnoρcyko0pe0ankaraoni0rilu (y. v. 6162 Ω//93 pe, n^° 1,4598).
II. Roztok 7,3 g (0,04 mol) irechioraeeiylelpiridu ve 20 tni éteru se poiumlu přidává za rycht ého míchání při 1015 °C ke směsi 6,2 g (O,05 mop) ^met^em inocyklo^n ta^nbcoíííOIu a 4,0 g (0,04 mol) irSelyaaeiou v 80 ml éteru. Po dosažení teploty místnosti qy směs zfiltruje. Filtrát se o^j^E^a^zí a překrysteluje z hexanu za vzniku 1,0 g N-met,yl-N-( 1 -clkliree0aankrboni0ril)-trichpoaaseaar0du (y. у. 101 až I05 °C). Syruktura byla ^tvrzena NMR.
Příklad 4
Sloučenina č. 30
Příprava N-(1 -kyan-1-eyklilsxyl)syyl-di ehl·pracsyθnidu
I. Roztok 29,0 g (0,45 moP) kyanidu draselného ve 45 m. vody se přidává po kapkách za míchání při 10 až I5 °C ke směsi 50,O g (0,40 mop) ^ki-ohex^e^honu, 23 g (0,43 mol) chloridu amonného a 60 éteru. Směs se nechá dosáhnout teploty místnosti, při které se míchá přes noc.
Směs se pak zfiiruje. Pp oddělení fOiráátu se vodná vrstva extrahuje třemi 40mp podíly éteru. Éterové roztoky se spopí a vysuší nad síranem hořečnatým. Produkt se izoluje tak, že se roziokem nechá procházet bezvpdý plynný chlorovodík, dokud nepřestane oddělování pevné látky. Hyddoodorid se odděěí fOtrncí a vytuší za vakua za vzniku 5,3 g 2-ám.nP^-^kliheey^pojíioo^rilhydriehlpridu (t. y. 145 až 147 ^/rozklad).
II. Roztok 4,5 g (0,03 mol) dLchLiracetylcHiridu v.15 П diehlorestaou. se ppmmlu přidává za míchání při 10 až 15 °C ke směsi 5,3 g (0,03 mmi) 2-aíDinoi2-cekloiexyУpLP>riini0.oiLOlydrochloridu, 4,8 g (0,06 moP) 509» vodného hydroxidu sodného, 75 ml dicUmrmetanu a 15 ml vody. Směs se nechá dosáhnout tepLity místnosti.
Produkt se izoluje promytím reakční směsi vodou, oddělením organické vrstvy e vysušením nad síranem hořečnatým. Odpařením rozpouštědla se získá 2,0 g N-(l-kyan-l-cyklohexyl)etyl-dCctiorceetamldu (t. t. 109 až II4 °C). Struktura byla potvrzena NMR.
Příklady typických sloučenin podle vynálezu jsou uvedeny v tabulce I.
Tabulka I
N-kyanalkyl-halogenacetamidy
číslo slouč. R R1 *2 Chemický název Fyzikální konstanta
1 Br BrCHgCH H C(CHj)2CN N-d irnetyl aae ton i trolo-2,3-dbroimprop0onaiid teplota tání 134 až 137 °C
2 Bo CH3
1 BrCHgCH C(CHj)2CN N-m etyl-N-dL me ty lac e t 0ni tril o-2,3-di brompropionamid n30 1.5146
3 Br 1 BrCHgCH H CH, 1 3 CCH(CH3)2 N-(1-kyan-l',2'-dimetylpr oppl)-2,3-di bronpnpionamid teplota tání 131 až 133 °C
CN
4 Br 1 BrCHgCH H CH3 CCHgOCH3 CN N-( 1,-kpya-1-D^iepl-2-ietlxyGeyl^^-dibromprop!onami d n3° ' 1,5157
Br
5 1 BrCHgCH CH(CH3)2 CHgCN N-i 13 0 pr 0 ppl-N-kyanrn meyl-2,3-di brompripi onam id π3θ 1,5250
CN 3° nD 1,4874
6 CICHg H ·— c«3 N-(1-ty aa---cyklipn py 1etyD-chlorac e tarnid
CN
7 ClgCH H c-< CH3 N-1 -kyan-1-cyklopropyletyl)di c Cil oa ac ei amid teplota tání 97 až 100 °C
Br CN
8 1 BrCHgCH H CH3 N- (1 -kyen-1 -^^ορΓορρΙetyl)-2,3-61.1:^(^^110^ amid voskoví .té pevné látka
9 CICHg H tO CN N-d-kyancyHo pinty!)chíloo^ace1^e^m.d teplota tání 70 až 73 °C
pokračování tabulky Ϊ
Chemický název
Fyzikální konstanta číslo R В.
slouč.
r2
N-mmeyl-N-C1-kyancyklo- teplott tání
10 ClCHg CHj AJ CN pen t.yl) c hl ore c et 42 ež 46 °C
11 BrCH2 CH3 ' N-moeyl-N-(1 -kytncyklopentylbbroitoettiid nízko tající pevná látkt
Cl
12 1 CÍCHÁCH H N-(1-kyancylkoppettl)-2,3-di chlorpropi onamid eolrenvnέ látkt
13 C12CH H c CN N- (1-kytncclkopenttl)dichloracetaoid teplott tání 95 nž 98 °C
14 C12CH Ci3 TJ CN N-moeyl-N-(1-kitncyklopenty!)di chlortcettoi d teplott tání 56 sž 60 °C
15 C13C CH3 N-moeyl-N-(1-kitncyklopenttljtřihhortccetaoid teplott tání 101 tž 105 °C
1 6 Br BrCHgCH H N-(1-kltncylkopentyl)-2,3-dlboomeroeiontoid teplott tání 140 tž 143 °C
Br
17 1 BrCH2CH CH3 N-netl1-N- (1-kltncykl opeettl)-2,3-dibroopropimamid nízko tající pevnélátka
BrBr τα CN
16 1 1 CHjCHCH H N-(1-klθncylkopentyl)-2,3-di broobutlrtoi d teplott tání 110 ež 117 °C
CN n*> 1,4977
19 C1CH2 H “<] N-(1-ilkloeentllacttotitriro)chrotctttaoid
' CN 1,5035
20 ClgCH H N-(1-ilkloetntyltceto.. tit,riro)dichOotctetoid
pokrečovéní tabulky I
R-C-N
Rg
íslo . ou*. R в «2 Chemický název Fyzikální konstanta
CN
21 СЪ/JH H ΚΊ CA/j N~(1-metyl-1-cyklopentylacetonitri lo)dl c h 1 о r a c e t arn j. d n*> 1,6990
Br CN
22 B-rCH2CH H Ό M-(1-cyklopentylacetoni tri1ο)-2,3-dibrompropionamid n3° 1 ,5236
23 С1СН2 H O CN N-(1-kyancyklohexyl)chloracetamid teplota tání 128 až 129 °C
24 C1CK? CH3 CN N-rne tyl-N- (1 -kyencyklohexyl)chloracetamid teplota tání 75 až 79 °C
25 3rCH2 H -n CN N-(l-kyancyklohexyl)bromacetamid teplota téní 96 až 99 °C
26 C1?CH я N- (1-kyancyklohexyl)dichloracetamid teplote tání 124 až 126 6C
CN
27 C12CH CH3 yO CN N-raetyl-N-C1-kyancyklohexyl)-dichlorecetamid teplota tání 108 až 111 °c
N“ (1 -kyaricyklohexyl)t r i e h 1 o r o. c e t o m i d teplota tání
135 až 139 °C
By
I
BrCH2CH H
N-(1-kyancyklohexyl)-2,3-dibrompropionamid teplote tání
100 °C pofcračování tabulky · I
H Rj
O /' I «
Chemický název
Fyzikální konstantě
CN
C12CH H íO cw5 N-(1-kysn-l-cyklohexyl)etyl-dichlorncetemió teplota téní 109 až 114 °C
C1CH2 H ТО~СН5 CN N-(1-kyen-4-metylcyklo~ hexylDchloracetamid teplota tání 77 až SO °C
Cl^CH H тСУ-сн3 CN N-( 1 -kyan^-metylcyklohexyDdichloracetttid teplota tání 118 až · 1.21 °C
•Br CN
1 CH3CHCH2 H N-(1-kyan-A-meeylcyklohexylHŽ-brompropi o na tn i. d teplota téní 116 až 119 °C
CljC H CN N- (1-kyan-4-rae tvlcyklohexyDt rlchlorace tam L d teplota tání 132 ež 135 11 C
CL CÍCHÁCH H x / -¾ CN N-( 1 4i<-yen-4~netylcykl ohexy i) -2,3-81 chlor-propi. onanii d teplota tání 90 až 100 °C
Br
1 BrCHjCH H O™3 CN N~( 1 -k.yan-^-metylcyklohexyl·) -2,3~di bronipropionarnid * teplota tání 155'už 158 °C
Cl
1 C1CH2C Π CL H /θ' CH CN N-( t-kyen-^-inetyCcyklo·hexyD-2,2,3-tri. clhlorpropi. «onarcid. teplota tení 90 až 97 °C
C1CH£ H y(d)~c/s CN N - 1-!φ)η-4-*tyj-cyklohexy1)chloracetemid teplota tání 98 až 100 ·C
pokračování tabulky I
Číslo slouč.
Chemický název
Fyzikální konstantě
39 BrCHg H CN
40 C12CH H -£Ус^ CN
41 Br ! BrCH2CH H tO~c^5 CN
42 C1CH2 H ~/5У~С1СНЛ>Ъ CN
43 BrCH2 H 7O~CÍCH^ CN
N-(1-kyan-4-etylcyklohexy1)br omac e tam i d teplota tání 96 až 99 °C
N-(1-kyen-4-etylcyklohexy 1) di chl ore ce tam i d teplota tání 153 až 156 °C
N-(1-kyan-4-etylcyklohexyl) -213-di brompropi onami d teplota tání 139 až 143 °C
N-(1-kyan-4-terc.butylcyklohexyl)chloracetamid teplota tání 129 ež 132 °C
N-(l-kyan-4-terc.butyl- teplots tání cyklohexyDbromacetamid 128 až 121 °C
44 C12CH H тО-сгсн3)3 CN N-(1-kyan-4-terc.butylcyklohexyl)dichlorecetamid teplota tání 175 až 180 °C
Br
1 45 BrCHgCH H N-( 1-kyan-4-terč, butylcyklohexyl)-2,3-di brom- teplota tání 160 až 163 °C
CN propi onami d
46 C1CH2 H V~\-CH£CfCH3)3 CN N-(1-kyan-4-neopentylcyklohexyl)chloracetěmi d teplota tání 81 až 95 °C
47 CICHg H CN N-(1-kyancykloheptyl)chloracetamid teplota tání 90 až 91 °C
pokračování tabulky I
Číslo slouč.
Chemický název
Fyzikální konstantě
48 ci2ch H CN
49 ci3c « CN
50 Br BrCH2CH H -O CN
51 ci2ch H * CN
52 Br l BrCH2CH h P CN
N-(1-kyancykloheptyl)dichlогаcetamid teplota tání 89 až 90 °C
N-(1-kyancykloheptyl)trichloracetamid teplota tání 78 až 79 DC
N-(l-kyancykloheptyl)-2,3-dibrompropioněmid teplota tání 123 až 126 °C
N-(1-kyancyklooktyl)dichloracetamid teplota tání 128 až 130 °C
N-(1-kyancyklooktyl)* -2,3-di brompropi onamid teplota tání 128 až 131 °C
C1CH2
CN
N-(1-kyanbenzyl)chloracetamid teplota tání až 92 °C
N-metyl-N-(1-kyanbenzyl)- η^θ 1,5444 chloracetamid
C12CH
CN h ch-{o)
N-(I-kyanbenzyl)dichlorecetamid rozklad nad °C
C12CH
CN
CH3 CH-©
N-metyl-N-(1-kyanbenzyl)di chlorac e tami d nj>° 1,5490 pokračování tabulky I
0 *1
R-C-N B2 .
Číslo slouČ. R B1 B2 Chemický název Fyzikální konstanta
57 CI3C H CN cw-@ N- (1 ) txl'chlor- acetamid teplota tání 75 až 80 °C
58 CljC CH3 CN cn~© N-metyl-N-(1-kyanbennyl)trihhOoracetэiid nj 1 ,5508
59 BrCH^ CH3 CN Ν-εο^Ι-Ν-- 1-^k^yanb^n^z^3.)- ·. bromacetamid n^° 1,5612
60 Br 1 BrC^CH CH3 CN 1 -klanbenoyl)onamid teplota tání 90 až 92 ~C
Zkoušení
Thiokarbamáty, obsažené v komppoicích podle vynálezu, mohou být při praveny postupy, popsanými v patentech USA č. 2 913 327 a 3 185 720. Halogeeeeceanilid může být připraven postupy, popsanými v patentu USA č. 3 442 945· '
Zásobní roztoky herbicidů se připraví zředěním potřebného mnoosSví herbicidu vodou. Složení roztoků, použité poměry a metody jsou uvedeny v tabulce II.
Tabulka . ·II
Zásobní roztoky herbicidů
Název herbicidu . Složení Herbicid (mg) Voda (ml) ml/plochu Aplikace kg/ha metoda x
VERNAl?* 390 400 5 1.12 PPI
S-propyl-N,N-dopropylthlokarbamát 427 350 5 1 ,40 PPI.
2 925 600 5 5,60 PPI
1 755 300 5 6,72 PPI
7,84 PPI
5 5,60 PPI
EPTAMB S-etyl-N,N-di propylthi okarbamát
SUTAt” S-etyldiioobutylthookrbaamát 1 040 200 5 5,60 PPI
RO-NEET S-etyl-N-etylNNccokOthexylthOokrokamál 780 250 5 3,36 PPI
LASSOB 2-chlor-2',6*-dietyl-N-(metoxymeeyl)acetaaniid 1 875 150 2 3,36 PES
2 500 150 2 4,48 PES
x viz vysvětlení zkratek ne konci tabulky III.
Zásobní roztoky antidot o požadované koncentraci se·připraví zředěním potřebného množství antidota acetonem.·Složení a poměr pro každou aplikační metodu je uvedeno v tabulce III.
Tabulka III
Zásobní roztoky antidot
Antidotum: N-kyanalkyl-haoogenacetamid
antidotiM Složení (mg) aceton (ml) ml/plochu Aplikace kg/ha metoda x
95 15 0,30 1,12 IF
95 15 1,50 5,60 IF
40 40 1,00 0,28 PPI
16 20 2,50 0,56 PPI
40 20 2,00 1,12 PPI
40 20 4,00 2,24 PPI
95 15 3,00 5,60 PPI ·,
95 15 3,00 5,60 PES
x IF = povrchová aplikace do brázd
PPI = předsedové zavedeni herbicidu a antidota jako zásobní směsi
PES - povrchová aplikace před vzejitím
Jako půda byla při všech popsaných zkouškách použita hlinito-písčitá půda, podrobené ' piisobení 50 ppm obchoddostupnáho tengicteu cis-N-f(trichoormetyl)thoo]-4-cykoohexen-1,2-dikarboximidu a 50 ppm hnojivá 18-18-18, které obsahuje 18 % hmoonootního ekvivalentu dusíku, 18 # hmoonootního ekvivalentu kysličníku fosforečného a 18 K hmoonootního ekvivalentu kysličníku draselného.
Thiokarbamátové herbicidy byly aplikovány do půdy předsedovým vpravením. Aceteailid byl aplikován rozprášením herbicidu nebo zásobní směsi herbicidu a antidota na povrch půdy na osetých plochách.
Pro aplikaci antidota do brázdy (IF) se z každé zkušební plochy odebere a uschová vzorek půdy o objemu 473 cmi. Po vyrovnání půdy a vytvoření brázd se zasiií semena plodiny nebo druhu plevele do hloubky· 1,27 . cm. Každé plocha se rozdělí dřevěnou bariérou na polovinu. Zásobní roztok antidota se rozprašuje přímo na exponovaná semena a půdu v otevřené brázdě na jedné straně bariéry. Semena na celé ploše se pak překryjí dříve odebranou půdou. Roozíl, zjišlěný srovnáním s úseky plochy, neoše třeným i a^ti^č^oe^m, indikuje postup antidota v půdě smírem do stran.
Pro př^s^ové zavázni Vrbici.du a ant^ote (PPI) se ' terbic^ a antidotm z každé zkušební skupiny zavádí do půdy jako zásobní směs, připravená v míchačce o objemu 18,9 1.
Povrchová aplikace.před vzejitím (PES) zahrnuje rozprašování ne semena překrytá půdou.
Všechny zkušební plochy se umísí na poličky ve skleníku, kde se udržuje teplota 21,1 až 32,2 °C. Pro zaj^tení dobrého růste rosU^ se plochy zalévají· postřikováním.
Koortrolní plochy obstavu-í plodiny, · ošetřené pouze herbicidy při různém aplikačním poměru a různými metodami.
Míra poškození se zjišťuje čtyři týdny po aplikaci antidota. Účinnost antidota se stanovuje vizuálním srovnáním poškození plodin a plevelů na kontrolních a zkušebních plochách s ťostliaami na neošetřených plochách.
Jako zkušební plodiny pro sledování snižování herbicidního poškození byly původně použity · proso, pšenice, bavlnik, rýže, ječmen, kukuřice a sója. Sloučeniny, které vykázaly podstatné snížení poškození plodin, byly zkoušeny dále s nižším aplikačním poměrem. Kompozice ^rbicteu s antidotem pak byly sírovány alespoň na dvou ^uzíc0 plevelu. Jako konnrolní druhy plevelů byly pou^ty ježat-ka kuří noha (Echinochloa crusgelli), bér zelený (Setarte víoííís), oves hluchý (Avena fatee), čirok halepský (Sorghum halepense) a Sorghum bicolor.
VyyvVHivky k tabulkám IV a V
Čísla sloučenin v těchto tabulkách o^j^c^oVc^í1:£ čísůům a chemické chaαoarteOsticr v tabulce I. Sloučeniny, které jsou v tabulce V vynechány, nebyly zkoušeny na plevelech.
Aplikace:
IF - povchhvvé aplHe^ do brádd PPI - p^deB^ové vpravení terM-cten a antteote ve formě zdobní směsi v výjtekou VERNAMu a antidot, které byly vpraveny odděleně
PES - povchioově ošetření p^ed vzejitím
Herbicidy:
veknamr EPTAUS SUTAN7' RO-NEETK LASSO* S-propyl-N,N-di propylthi okarbamát S-etyl-N,N-dipropylthi okarbamát S-etyl-dilsobutylthiokarbamát S-etyl-N-etyl-N-cyklohexylthiokarbamát 2-chlor-2',6'-dietyl-N-(metoxymetyl)acetanilid
Poměry: Aplikační poměry jsou vyjádřeny v kg/ha.
Míra poškození:
neošetřeno antidotem; % poškození po 4 týdnech od aplikace herbicidu ošetřeno antidotem; % poškození po 4 týdnech od ošetření kompozicí herbicidu plus entidotum žádná změna.
Pro srovnání se známým stavem techniky byla kukuřice ošetřena 5,60 kg/ha anhydridu kyseliny naftalové v kompozici s 6,72 kg/ha BPTAMu. Míra poškození byla 80 Я u plodiny ošetřené antidotem a 90 & u plodiny neošetřené antidotem.
Tyto výsledky se ukazují jako horší ve siOvnání například s aplikací 5,60 kg/ha sloučenin č. 4, 12, 15, 21, 26, 27, 30 nebo 32 podle vynálezu v kompozici s 5,60 kg/ha EPŤAMu.
Číslo Antidotum Herbicid % poškození :
slouč. poměr metoda název poměr proso . pšenice bavlník rýže ' ječmen kukuřice sója
IA
LA o Ok o o o o i i m ’Зo o o v kD
O o
00
I IA
IA IA
I I cn lA O O
LA
O I kO la o
Ю o>
o
kO o 04 o o O 1 1 rn
t— O o o o o O
cn cn oo oo IA IA (A
o
O0
O O
CO М3
o o kO
I
LA cn o cn o 04 IA LA
O O O O O LA
m M- rn kO СП IA
o o o
o 00 co LA LA O
»·“ b- 0- Ok
Cd Cd 04 Od Od Cd O o O o c\j o Od
ь- b- r- b- Γ- kO kO kjO kO kO b-
kO kO kO kO kO LA LA LA LA IA kO
Я Я Я· я S* Я
Я <2 <q
á Й á z C << z £2;
cti ta « cti ρη EH tH Я DCi Й
ta W ta w ta ta Ь И W
> > > > ta w ω ω > > >
Cd O 04 í\l — 40
ОООООООЮЮЮ00
IA
Ы ta ta ta ta ta ta
ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta
M H4 ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta
O o Od O Od o kO o 04 o o O o o
kO kO kO kO LA kO kO kO kO k£> kO
LA LA LA ** LA O LA lA IA IA LA LA
cn rn m M-
ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta M ta ta ta ta ta Ě3 Í2
ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta
o Cd o CkJ o Cd O kD 04 Cd o o o
kO kO ·“ kD kO LA ·“ Cd kO kO kO
IA - IA <- LA - IA O - Cd LA IA LA
<\j m
Číslo Ajytidotum Herbicid ~ % poškození „ , slouč. poměr metoda název poměr proso pšenice bavlník rýže ječmen kukuřice sója
E-t to o σ*
о о 04 <=>111 ко
о о о о о о
оо оо 00 04 104 1X4
E-i to
E-t to o <0 co o ίο o
CM
o
О 1 Ю4
О КО О КО
О θ T“
o UTX
I
LfK
О 1 о о 04 1 1 f О
ί- КО см ’Г 04
ο о о о о 04 04 04 о
КО ’Φ КО ко КО КО КО ш
1 о
o 04
1 о ’Φ 1
о о О
104 104 ί-
ο О о
104 ОО оо
trs o o o o
I
OJ
o КО
IÍ4
CM ού
O КО
o КО
104
Oj
CM
КО <0
a < в ω
Й I I S 3 g g g ;tí « щ ctí ctí ctí :.tí Ctí
Ctí ctí Ctí rtí :tí
и W N μ. W w
> > > >.
μ, Сч Сч
J-í Ы H Μ o
I o Q4
I
04
I o
<0 ‘ I
U4 Os o oo xf хгcm
О 104104
O r-ΙCM rΌ
КО m
á И a
.'tí Ctí
w Ctí o
>
i o Cd
o O CM O КО CM v CM o 40 O CM O O O CM O CM O КО CM ко см хф о о см о
ко КО КО 104 *- CM K0 04 K0 O K0 Ό ·“ ко ко 04 ю\ см КО ко К0
104 04 104 О э- CM - 104 O 04 - 04 04 04 04 - 04 О — о см 104 104 04
I pokračování tabulky IV
o 1 1 O | 1 O 1
CM LA m
o LA LA O LA LA LA LA IA
LA 40 40 lA 40 40 40 40 40
o ia o o m ι γοο o o m 40 40 CO
O O 40 1 O m 1 о Ό
LA LA O О о о
04 04 t- 04 © ©
O 1 O 1 О
LA 40
o O o O О о
Г— ο- 04 ο- t— г—
| ι 1 ο
Γ-
LA LA LA ΙΑ
04 04 04 04
1 1 1 о 04
о о о
LA LA LA С—
1 о
t- 1 1
LA LA о LA
04 04 04 Ο-
О о О 1 1 Ι
m LA LA
о LA о о о
о Г— Г— о о О
v- »—
О СМ см OJ СМ СМ см см см см см
ř- с- г- Г- о- 0- 0- г- о-
т- 40 40 40 40 40 40 40 40 40
CM CM O
C— sT «- 40 «~
ООО ’Ф 40 40 — LA LA
ООО OO О) Гo o o
Ό 40 lA
C* lA LA lA σ\
O LA I LA 40
LA LA O mm ia
O O OJ
40 —
LA IA
CM CM CM Г— Г— Г—
40 4D
S Щ Щ Гл Щ á g g á smms эй0й !> > > >
Гч fa fa Рч a a
M M H M PU pu
о о CM о CM о о О CM О о CM о О О CM О О о CM O 40 O OJ O O O OJ O
4d 40 40 40 40 ·“ © 40 40 40 40 40 40 40 LA 40 ·“ 40 40 40 40
ΙΑ ΙΑ ΙΑ - ΙΑ ΙΑ ΙΑ CM ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ - ΙΑ ΙΑ LA - LA O LA LA LA LA - LA
αί ‘Н о KJ
Í4 Μ ο α
H •ГЭ *O
Φ Е-ч
Ο •Η >Рч
Д ο
ο I— о (ГХ o □X
О
О о
1ГХ
О см о
ο о
со о σχ о со о со o
OO
О со о σχ о ΙΓΧ о со ο
οο ο ’φ о 1ГХ
ΧΑ β ω •гэ^У Φ n eФ
O >N
X.·
ÍX^E-t Ή Д > CD 43 £>
Ό •Η ο •Η 43 Рч φ ο ί— σχ
ΙΓΧ σχ о
сгх о
о ο t— о
О со
ΙΓΧ σχ ο ιΓχ ο
о го
ΙΓΧ σχ ιτχ σχ
ΙΓΧ σχ
ΙΓΧ σχ о σχ о см
1ГХ
1ГХ
ΙΓΧ m
ΙΓΧ СП ο ίо см
1ГХ
СП
1ГХ m о ох ď\ t— £ σχ
1ГХ
ОХ он
С;
Ο
Рч СХГЗ
Í4 >φ β 3 ο < Рь > φ N Ό5
CO
G) O Q •H +> Рч β»φ
PL о кз (О о о
о мо
4) о 1ГХ о со
О <\1
CM Γ43
Гч
Рч см
Рч см см счз
1ГХ σχ
1ГХ σχ
1ГХ ί1ГХ с— см го о
см см ггм см см см см ίсм с·— ιτχ чз
О о
(М о
ΙΓΧ 1ГХ
1ГХ см
Рч см
Рч Η о
LÍX á
Ω >
я <<
я я g '
Й >
й ί>
чз я
О о о о
43 43 43 43
U\ LTX 1Г\ (ГХ
Я Я Я Я
Η Ен Й ё
Рч Η Рч М ω ω
4) m m
см
СМ с— см
ОСМ •Φ Γ— о
О
О
О
1ГХ 1Г\ 1Г\
РЧ
Рч
РЧ Рч
Рч
Р< РЧ
Рч Рч !—1 £<
РЧ
Оч Рч
Рч
Рч
Р<
Р.
о
ΙΓΧ
О о
о (М
O CM o
43—43
LTX гч
О
Ш о
см
О см ο
4) о
O CM O O — 43 43
ΙΓΧ
О см
О
4)
ΙΑ О 1Л
1ГХ iTX ITX irx
UMA О
ÍTX >
H4 pokračování tabulky >ф
Ό О •Η Ρ.
Ο •Η φ > χ Φ N чи с
OJ тЗ a ° 3 -p >> φ o a od •H P Й ΟΦ <u a o o.
o Ю H 3 ω o MH >O o]
Cdooooooooo — <ο — ·- — — »- а а а а
g
M
S>
g
W í>
g g
rt
3 3· · 8 8 3 g g g g g g s s e s s g > > t> > t> >
OJ OJ OJ CM Cd OJ r- o- r- T- r- rv~ kO v- v- kD kO
OJ OJ OJ OJ _ t- — — — k£> r- wCM
Od
O OJ o o O o *t t— kO kO kD kO o Od M- ř*— kO — kO a
3 3 8 8 3
g g g g g
A A A *- kO
O O CM M* O Cd O CM O M3 o O o OJ o CM o O O CM o o O o o OJ o kO O » o O
kO kO OJ kD w- kO k£> A kO kO kO kD ·“ kD kO kD kD kO kO kO kO · kD A kD kD kD
A - CM A — A - A o LA a a A A A A - A LA A A A - A O LA LA LA
kD
Ok o Cd
ОЮ
Η 3 со ο
>Ο 00
O O IA IA X0 X0 IA IA
I
ο o o o o I lA t>
IA O O O O O 0Q b — A GX J
O ΓΙΑ σχ
LA ro a o · XO
CO
o 1 1 I LA A
σχ Γ- σχ
ο
*“ 1
lA Ο Ο LA ΙΑ LA
LA σχ σχ co οο UA
Ο Q Ο t 1
со <ю 1
Ο
ο LA
χο
ο ο
LA LA I I
Ο Ο Ο . Ο
ΧΟ ΧΟ ΧΟ Ό
IA А
σχ Ό
Ο Ο ο Ο
Ί- η А Ί-
ο ια ια Ο
ο ΧΟ *-£> C0
ο ο σχ σχ la ου σχ σχ σχ σχ ο ΧΓ ο ΙΑ
ΙΑ ux ΙΤ. Ο ΟΧ ΟΧ Ο
A t- AJ Γ- AJ t— AJ o o Γ— XO XO O XO o XO o Ί AJ Γ~ o ό O XO A Γ— A t- A t— xo Γ) xO ΓΥ o Ί- A l> A A o M- o Ί o o ‘ j -r w xC C 1 XO C Ί A A Γ-
XO XO XO XO UA JA IA JA - XO UA JA XO xo XO m CM - xo - - - - -- -- T-- C ‘i ...
£ 4 £4 £- H
3 3 3 21 2 S 22 25 g s á -SJ 3 AJ N w w to -J g g g A -5ř éá *-.s Ž w w < J
z z 3 3 3 X N 5 7-'A A 3 ÍZ a. Ž 22 π IX 17
M S § Й rI £ h s W H Ph £ H IX £ £ 1 o 1 O x ro ro X to w .T< W to to Pí jx W to 1 t <0 o X ix
> > b- M ω W > W W Pl Pl to Ά X > > > > > > ΩΗ ca r> >
g PO Η» PO X H ÍX PO H 0« H PO A X M X M M M Сч H Η X IX Η Ρη x Ы A X Μ IX X Μ Ph A !’4 M
xo XO Ί- XO O A O o O XO O CO XO o XO A
UA A IA AJ IA XO «— XO XO xo LA XO »— £ £ *-
—*.
O A O A O IA «- UA JA IA O IA *-
r-i 1-4
X {i., PO Ph X ph X X Pn X PX Γ-'-, X X
U —4 X A Μ H W M H M НЧ I—1 P-4 M
o O O A O A O A O A O (J o O O
XO xo XO *- xo XO ·*- kO xn XC’· XO xo
IA IA A JA JA —— £ - LA - ďx IA A
Al a;
r*Y Al
Л в Р
о Г- о О' о см о m 1 о их 1 1 о О' 1 1 1 1 1
О ич о ИХ о ИХ о ИЧ о ич ИЧ ко ИХ ко ИХ КО о ИХ ич КО ИХ КО ИХ 40 о 40 о 40
о О'
0-0-000000000000
КО о- о- о- о- о- г*
и од од од од од
од од од од од од од од
од од од од од од од од
их σχ
о ο- ι LTX σχ их их 1 их σχ
1 о 1 о
LTX ич
1 о 40
ИЧ их
СУ» ОО
о 1
r- о о
о о
о о о о 1 их 1 о
σχ 00 σχ с— 00
о о о о о о о о
40 ко 40 ко 40 40 0“ ко
о о о о о о 1
см
их см о о о о о их
σχ σχ 00 со σχ О- 0*· σ>
CM CM CM CM CM СМ см см
О- с- О- Г- О- О' — О40 40 40 40 чо 40 »—40
о о
1 о 1<Ч о о
СП σχ
их о их о о
их σχ их О- О-
1 о о
оо о
·“
их о их
σχ о σχ
1 о
оо
о о о
их их их
о ъ
40 о о
00 о
·“
их о их
00 о со
о 1
о о о
о о о
см см см см см см о
O-ο» О' О- О~ <0
40 — КО КО 40 ИЧ
О ОСМООСМСМОО
-М- Г- 40 40 — О-’*'’*·
ИХ »— 40 ИХ LTX ·— КО »— »—
я '4
«ϋ á <
í-t ОД ОД Í од од од
од од κι 1 Я од од
W W Ь ! > м м
ж-
ОД ОД ОД ОД
И HÍ ОД 0,
ОД ОД од од
й
см о КО см КО см м· о о см о о см о о о см о о о см о 40 о о о КО о о о см о
ко их см ИХ см 40 ко со ко Ό ко ко ·“ ко КО 40 КО ич 40 40 40 ич КО КО 40 »- 40
ич о - CKJ о см их их -- см ич - их их их ИХ их ич - ич о ич ич ич о ич И>, ич *- их
см
ИЧ КО О' см СМ см >
х> ф
Р
ою Н 3 со О Ή гЧ ю w о о г- го о
КО КО о о о
КО КО КО
I 1 о со 04 1 1 СМ
ч
04 04 04 04 04 04
04 со со со со со
1 1 1 о о о 1 о о о
СП 04 гл КО ί- ί-
о о о 04 04 04 о о ο ο
СЧ сч сч 04 с- г- t- г- со СЧ
1 1 1 о
04
юч 04 о
сч СЧ СЧ о
*“
О о о о
м- ί- СП
04 04 ο о
СП СП 04 КО
о 1 о 1 о 1 1
m ко 04
04 о о
00 о о 04 04 о о
·“ ЮЧ Сч г- Í—
f о 1 1 1 1 о
сч
о о 04 104 о о о
ко ко сч СЧ о сч о
«— »—
CkJOJOOOOJCMGOOOkOKOOO
ΚΟκΟ’ν^ΓΟΓ’ΊΐηΐΓκ
N О N -- κθ — •~ ЮЧ ·_
о о о о СМ си КО со
Сч сч м· м* Í— t- гл
ко КО сп м-
ОСМСМСМОООО
.-чО**··-·-’-·-·-
н н н Ht n Hi Ы M H H h4 Ы H M H cn СЯ M M
Рч M w Pí Й Й
рц M M H M НЧ H H НЧ Д ř—< h-f H
СМ о oo КО CKI CJ o CM o CM o CM O O O CM O CM O CM o CM o o o o O CM o CM o ко CM
ко CM tr\ *- ко КО КО ·“ КО KD КО *- ко ко ·“ ко ·“ КО КО ко ко КО KG — КО 04 ·“
04 о o - 04 04 04 04 04 04 ir\ 04 *- 04 04 104 04 04 104 U4 — in o
сч о
СМ СП
O o ’φ t- ro i trs
OOίο oo ta voao
II oo tain i
o IA
pokračování «Η ·Γ3 *ο
И®
O Od
Ln o AO
IA σχ
O AO
LA σχ o co
O oo
LA CX
A □X
O kO o AO o t—
A CX
A
CX
in o o 1 1 1 A O
ta m m m t—
o o o o A a a o
v AO O) O O xX xt A
O I I
A
o o o
σχ o o
I A
σχ
O O O O о о d O C
A> OO OO kO ·— ř— t— C—
*- A UA La А O O o
3 3 3 25 2! 2: 2J
z Я <4 <4 С «4 *4
Й ε В g S 8 s 8
t> w w ω (O CO CO co ω
o OJ
LA LA O A o LA O IA
i I o o
o o o
σχ σχ σχ o
o I o
oo ·“
LA A A
σχ σχ σχ
dJOddddOO t—·— t— *- — t—t— XOKD
O Ό - AO vO A A
3 3 s 3 3
g l g g g -4 2! <4
s s Й Й Й 8 ё
ω > s > t* ω ω
— AD A d d O — t—
O AO
IA
Я <4
OJ Cd o v- f— ’φ v- Ю *3 3 3
o xt
CXJ
— k0 w- v- v- r-
s s
H H H M M H H w H H H H H H M H H H
Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ρή Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Pí* Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph
Ph Ph Ph H H Ph Ph Ph Ph Ph M Ht H4 M Ph Ph Ph Ph H M Ph Ph M M M H H M Ph Ph Ph Ph
Φ Od O Od O Cd o kO Cd ’φ O O d O Od O oo O KO O AO O O O co O O O d O Od O
OJ ·“ kO ·“ kO kO A r- OJ kO AO AO AO A0 LA AD LA AO AO AO AO AD AO v- AO MO
Od - urx - ta - A o - d LA LA - LA - ux - LA O LA O A LA LA - LA LA LA - IA - LA
pokračování tabulky IV
1 O m o <*·» o LO 1 O 1
o o o o ООО
яГ IA •M· LA LA IA
o Ox
LA
I O I O I I σ\ oo o o o o IA ia fr- ко vo ia ia
O 04
LA co
o IA o o 1 I
00 co 04 03
o LA LA o o o
fr- LA ia fr- 40 40
ia la
OO 00
I I I
ООО
Ch
IA
1 o m 1 o lO
IA o o o
t* LD o o
I o
IA la o fr- 04
I o 04
I
I o 04
I
I I
I I
oo fr-LA
II o o fr- 40
Oo
Ό40
I ‘I
IA σχ
o o o IA
o 04 o 04
* *“
o 1 1 o
oo 40
o IA o o
04 04 04 o
r—
O O O 40 40 О O v v n n »- <- — m ’m *- «-
— frVVfrfr-COCDCO
O CM O OJ 04 C4j CM 04 fr- fr- fr- fr- fr- fr40 ·— »- LO LO fr- fr- fr' »— LO ·— 40 LO lO lO lD
IA o o fr- 40
O CM <M Om fr- fr- fr*- LO LO LO
O OJ 0.1 OJ *4- fr- fr- fr<- lO LO 40
:= -rs r- 3 fr? £ ззш s й g á á Os ы S ří n h й íí β ů ы « йβ í>í>í>t>>> >*>*>!> t> t> t>>
H Ж Ж м м ж Ж Ж Ж W ж Ж Ж ж Ж
Рч Рч Рч Рч Рч Й й РчйчРчРчРчРчГчРч Рч Рч Рч Рч Рч Рч & Рч Рч Í4 Рч Рч Рч N Рч Рч Рч
К Рч Рч Рч Рч ЖЖЖЖЖЖЖРч Рч Ж Ж Ж Ж řU Рч Рч Рч ж ж Рч Рч Ж Ж Рч Рч
оо 40 см см о О О О О СМ О СМ О 40 СМ ЧГ О О О О 40 40 о О 40 Ο Ο 40
СМ IA 40 LD 40 40 LO 40 40 04 40 40 40 40 LA IA OJ LO 40 ΙΑ 04 40 40 ΙΑ 04
О О ч- ч- IA IA LA LA IA LA IA О +- СМ LA LA LA О СМ О CM ΙΑ ΙΑ Ο 04 ΙΑ ΙΑ Ο CM
LA 40 co m fr- oo cn cn
СП
224600 pokračování tabulky IV
I
Р о
Ό
•н Р
5*
1 ΙΑ А 1 ΙΑ А ο со ο 0- ο ΙΑ Ο Γ— Q Ο Ο 40 Ο 1 ΙΑ Ο ΙΑ А 1 ο 40 1 ο 40 1 ο А Ο Μ ο ο ο 40
Ο 40 Ο 40
1 Ο Ο 1 Ο Ο ο Ο ο 1
m 40 40 A OJ 0?
ο ο ΙΑ Ο Ο Ο Ο ο ο
ο- Г- СО 04 04 04 СО οο σ> ο Ю
G4 СО
1 ο Г- 1 I ο ΓΟ 1 1 ο OJ Ο 1 1 ω
ο ο ο ΙΑ ο 1Λ Α А ο ο А
04 04 со ΙΑ ο- <·’. 04 Ю 04 04 ΙΑ
, 1 1 1 ο 1 1 А I
Μ- Μ-
Ο ο ο Ο Α ο ο ΙΑ ΙΑ
Ο ο ο ρ- 04 ο ο 40 04
*“
1 1 , Ο Ο А 1
Μ- 40 ΙΑ
Ο 40 1 Ο А Ο со ο 40 1 ο ΙΑ 1 Ο Ο- Ι ο 40 О А О ΙΑ
ο Μ i о со
ΙΑ ο ΙΑ ο ο А А А А
σ\ ο οο Γ- 00 ρ '74 СТ» СО
*“
! 1 1 ο 1 А 1
ΙΑ Г-
Ο ο ο А ο ο О
Ο ο ο 00 со со о
см см о о
Г* г- 40 40 чо α а
O OJ О OJ м- r- сч- 40 — 40
О OJ о о V ř- 40 Ό ·“ чо А А
CM CM О О О О CM OJ CM CM О О О CM CM CM о о Oj СМ »— t— 40 40 Ч£> 40 ·— о-.— «- »— t*~ — 40 А А А А — ЧО’^-’-’-’-’-ЧО·“ _ — -г- 40 'ϋ М: *у2 *5? ·Μ “58 М а Mt § S ž z S S S S Й Й Й Й Й Й йййэйвйайййййй
Н н н м Н н» Ы нч Рч
Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч РЧ Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Р. Рч Рч Рч Рч Рч Р- Рч См
Рч Рч Рч Рч н ы ►—1 Н н н Рч Рч Н Н н м Рч Рч Ы М ы н кЧ ы нч Н ьч f-Ч н ЬЧ кЧ и
40 -V 40 о о О О О О о см о О О см о 40 О О О СМ о СМ о о О о см О О о
А СМ А 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40 А 40 40 40 40 · 40 40 40 40 40 40 40
О СМ о А А А А А А А - А А А - А О А А А - А - А А А - А А А А
-- СМ со
-tj· xt
А •V ,w H 5 Xi CD +->
'Ή £4 xn > o XJ co
Í4 Λί o cx
<0 Ό
O
О XJ r-4 3 ω о Ή Η ХЭ Μ
OJ OJ O O C CO o o OJ M O D O O o o o JM D (O O) O O O <O Φ O O D CO O O O
b- 0~ b- 0- Φ к 0- r- *-* Ф- «Ф M- Ф- t— b- Ф- Ф m m m η n ·“ t- a a ř* t*
kO <0 « k k k ia ua v- к - - - - - - к к M- Ф m m m CO CO - к - - *- к к
H H m H H H H H H H H H H H H W H H H H H H
R4 Rt R R-t Rf H R H Rt ío R R R R R R R R ío Pa R R ÍM Ph R ÍM Ío ío Ph Ph ÍM R R
R ¢4 H H r R R R H H R R R R R R R R R H H R R R R R H H Ht H H M Rn R
CM o O O OO O OO O O O CM o CM O CO kO CM OO o CM O OO o CO kO CM O O CM O CM O CM O
kO kO kO ·- kO к kO kO *- kO kO OJ ia *- kO ·“ kD kO CM IA к к kO ·“ kO \O
- ua -a ua - ua - UA IA UA - IA - UA o O - - ua - ua ia O O - ua ia *- ua UA - ua
co ί-
ο ua >>
pokračování tabulky
•я с
OXJ Η 3 co о мн
КЗ «л
(XI OJ Oj OJ OJ oj Oj OJ OJ OJ XD CO o Ol o o XD xo OJ OJ o o OJ OJ OJ OJ xo xo o OJ
t— 0- c- r- o- o- t— m xf xt θ- RO xo m ro t- xt 0- ·“ t- xo xo xt 0-
XD XO XD - xo - XD xO ΟΊ xX - XD 1X4 ixx rn xo *- xo * x- XD x- xo xo xo XO
'-зг «tX •s; .-4 v—« s s s 35; S s si s s S
S g š < & g g 3 < a O <0 O (0 g 5 <5 25 g N 25 M a g g g g g g g w a w a g
й β β β β Й Й й s β co < ω й й β й 1 O 1 o s й 01 M й Й й й й 1 o 1 o й й
> ř> > > >> 4 > > 4 t> > > b> > 05 35 > > > > > > 05 « t> >
H M M H σι w
Ου Oj Oj Oj Oj 0j 0< Oj Oj Oj w M Oj Oj Oj Oj Oi Oj Oj Oj o< Oj Oj Oj Oj Ol Oj Oj Oj Oj
M H Oj Oj J—J M Ы M Oj Oj Oj Oj H M H Ы H H-i M H Oj H H H H H H H H M
o O OJ O O O Oj O OJ O O O O O oj O oj O OJ O oj o O o O O OJ O O O
xo xo xo X0 xo XO xo xo XO XD xo XD xp v XD xp XD X0 xo X£> ·“ X0 X0 xo
txx 1X4 - U4 1X4 LX - U4 - ixx ιλ ď4 ď\ LÍ4 - U\ - ixx x- iXx UO IX> UTX 1X4 - ixx uo 1X4
1X4
m xt UX XO
U4 Ю 1% IA
pokračování tabulky IV
Ό •rl o
CU ί> Φ N <0 *o o
Q.
OXJ
H 3 m o
Ή rl ю и o co o
1Г4
O
o O>
o o
r-I oo
ÍT4u\ o
o 04 ď4 lí\ IÍ4
04 04
O o o
40 40
ΙΓ4 1Г4 IÍ4
04 04
O III
О 1Г4 W4 O
О r~ c- O
CM M 40 40 ·- t- m m o 04
O ro o
Cd OJ CJ (\ — ř- C— 40 t— 40
Рч Рч Рч f4 Рч Рч Рч Рч
Η Η Μ ♦ч Η ы М ы
о О Cd о О О О О
40 40 *— 40 40 40 40 40
4Г4 1Г4 1Г4 LT4 U> LT4 1Г4
co σ> о
1Г4 ΙΓ4 40
ЕЧ spnjojjip snaadÁQ
Е-» joioo-pq nmq^aos
I I
UX UX cr\ σ>
£ asuadefeq ф ranq&ioc
N Ь
о
Xí> о о. ЕЧ
en^BJ еиэлу
ЕЧ
STPJJfA
Еч
TIIB^StUIO вощооитчоа
I I I I I I I I t
OOUXUXOOOOO οοσ>σ>οοοοο
I I I II их их o oo αχ σ\ o oo lili o o o o Q O O\ О'
I I I I I I o o o o ux u\ b- b- Г'- b- 00 00 liti II o o o o o o 00 CO O O b- r—
I I 1 I II о о их их oo o o co co oo
ООО o o
ООО o o
ООО ООО
з g3 <с Я S йS
0 0 00
Tabulka V Herbicidní účinnost в ♦» о Ό тЧ «Р 5
н н н н н н н н м
РЧ а РЧ РЧ РЧ РЧ РЧ РЧ Рч Рч Рч Рч Рч
Рч Рч Рч РЧ РЧ РЧ Р< ы нч н нч РЧ
си о СМ о чо о си о си о си о си
чо чО их ЧО ЧО ЧО ЧО
- их - их о их - их - их - их -
ЬЧ н ьч н 0 0 к н н
Рч РЧ Рч РЧ Рч Рч Рч Рч РЧ рч S-I
РЧ Рч Рч РЧ н М Р< РЧ н м Рч РЧ Р<
о ЧО си м- си о о о си о ЧО си ХГ
чо их си ·“ чо чо чо ·“ ЧО их *- Си
их о г- си -- их их их их о си
О ю гЧ 3 « о
Ή гЧ Ю И
Xt
н s τοπίο jjxp •ιοχοο yq шгщЭаод
I I о о σ» со о I 40
ΙΑ ΙΑ со σ>
ΙΑ ΙΑ
04
Д ω N О ΛΙ яо о α ϊΛ шпцЗаод
BU%ej еиэлу
STpidfA Н буаегэд ГЭ
1111
LA 1А О О
04 О О
1 1 1 1 » 1 1 1 1 1 1 1 04 1 t 1 1 1 » 1
О О о О о о о о о о о о О о о о о о о о
ь- t- о О 04 04 о о о ω со о о со 00 о о о 04 04
τχχυ^^Πνίο аохчэоиуцэз
3 φ <-> 0
>> о
Л4 Ό
rH •н й
4^>Φ
x> 3 β
<3 о
P Cl
Ή
Д
ЧП
>
О
ю
(0 о ю
Й гЧ Д
со о
О м н
О. >о от
1111 о о 40 40 1 I 1 1 1 1 1 II 1 1 1 1 1
ΙΑ LA о о о о о о о о о о о о о о о о
04 04 о о г- с— о о о о о о о о о о о о 00 00
о Ό О О СМ см см см о О СМ см xt xt Xt 40 40 CM CM 40 40 CM CM CM CM CM
40 40 40 40 ь- г- *- 40 40 г- ь- © © © m m b- t— m m t- c- b- b- t-
кА 40 40 - - кА кА 40 40 ь- с- ь- m m 40 40 m m 40 40 40 40 40
§
« <
S ω
см о 40 о СМ о СМ о СМ о 40 СМ 40 СМ xt см о СМ О СМ о СМ О о СМ о
40 40 *- 40 *- 40 40 LA ·“ кА *- см 40 40 40 © 40 *“ 40
О кА кА IA г- кА О О - см кА е- кА см г- СА
ЧО ΓΟΟ pokračování tabulky
STraaojjTpH snuodÁn mnq^jos o I kD
LA LA Ok Ok
Ή
C ω
N o
.M хл
O
O.
O •H o •H »o í-<
Ф
urnqSfaog ta otuej ыгалу ta ΰτρτσίΛ
3C :э
Hie^snjo ti > Ф
Й
O řx > Ф N XU c
GJ TJ
O +-> Ф
S o ta o xj r^~l ω O чгЧ
Ю CG tlil o o o o' o o o o
LA IA Ok Ok i I o o
СП Ok
I II
LA LAO
CO COOk
kD
A ta kD
O 'LT
I f I I I1 o o o o oo
O O O O OkOk
I I I I I I o o o o o o b- b- Ok Ok O O
I I I
ООО Ok Ok O
I I I
ООО Ok o o
II II
LA LA O O CO 00 o o
LA LA O O 00 CO O O
O 'D
LA
O kD
IA
O kD
LA
O kD
LA a
ta kD
A kD
kO
LA
O kD
IA o o o o vr MD rn I t I
LA LA O O LA LA O b- ta· b- b- OO 00 O
CkJ A OJ A A A O — — ta ta kD kD kO LA
S Я S
SŽŽŽŽ й fí й й й
ta я Я < «ς
S !| S ς|S
Й Й Й Θ Й 0É > ta ta ta S >W
ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta
ta β. Гтч ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta. ta
ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta •ta ta ta
A o A o kD o (M o o A o A o A O kD o A O A Q A O '£>
kO kO LA Ά kO kO ·“ kD -- kO kO LA kD r- kD kD kO LA
- LA LA O LA LA LA LA e- LA LA O IA LA LA IA O
3?
pokračování tabulky
H
SlUUOJJip snaedÁQ jotoo^Q umqEuog í2
I I
A A О' Ok c
Ф
N
O
ΛΙ xn
O
CL
> Ф N xo
Й co Ό •o rl
-Ρ>Φ
CL о ю H 3 ω o XX >O ю
H asuadaxeq nmqSuos
H tnnej еизлу етав^эд o i o
TiXQSsnuo вощэоитцэз lili o o o o o o o o t—t-O-OOOOOO OO OkOkOkkOkDOkOkOO t*-t— o o Ok Ok
I O kD o kO O A
A A A A
00 CO 00 00
O kO kO O O o kD m 0Ί kO kO xt
А ГП ГЭ A A
I o к
o o
I I I A ΓΊ I I I I r-r-o-oooooo OkOkQkkDkOOOOO
O O O O O O O
Xf- kO kD kD kO
O O O O O O O xf- Ok Ok kO kO kO kO
O O A A
O O 00 00
CM CM CM CM CM CM t-C— T- A A A A
H X H H H H H H H X X X X X
fe . fe fe fe X fe fe fe fe fe X fe X fe fe fe fe fe fe fr fe fe fe fr fe fr fe fe X fe fe fe fr fe fr fe fe fe X fe fe fr fe fr fe
O CM O CM o Cd o kO o CM o Cd ’Μ· o CM O Cd o kD O CM O CM o CM o
kD kO kD kO A kO *- kO CM kO kD — kO A kD ·“ kO — kO kO
A - A - A - A O A - A - Cd A - A — A O A - A ·- A - A
t>
pokračování tabulky spnuojjTP sruiodÁQ
Ен aoioo-^q mnq&iog o> 04
Я φ
Ν О ΛΙ ко о
О'
IR •н о •о ф д
Ен I I asuodeteq umq^jos о о д о о н
en^ej виэлу
Sfp;atAH врхвгэд b
PIXBSsnuO вощоои^цоа
ю •н Я
ох5 гН 2 и> о Ή гЧ Ю <0
1Г4 1Г\
04
I I о о с- де ιιιι i
LT4 ΙΓ4 О О О О' 04 о О О
1111 I
Щ 1Í4 О О о 04 04 о о о
I I I I I о со со о о
О 04 04 о о
I I I II о о о оо
О О 03 СО00
I I I I I
О О 1Г4 1Г4 1Г\
О О 04 04 04
СМ см О о О о см см СМ о О о О о о (XI см 40 40 см см о о о
40 40 40 40 г- де де де 40 40 40 40 40 40 де де де СП СП
IÍ4 1Г4 IÍ4 1Г4 40 40 40 40 1Г4 IÍ4 IÍ4 IÍ4 IÍ4 1Г\ 40 40 40 СП **
S S S S В Ен М
3 < 3 S < 52 S ё ё
я Д а й С <2
й й Й Е-» РЧ й й й Й Ен РЧ £ g g н р< Е-и РЧ Ен РЧ Ен РЧ £ 1 о 1 О « g Й й й й
де > ы де > де де w ω ω Я N Рч W И к к де де де де
н н м н н. н м н н н и Н м н-н ы м ы
Рч Рч и РЧ РЧ РЧ РЧ РЧ РЧ РЧ РЧ Рч Рч РЧ РЧ РЧ РЧ РЧ Рч Рч РЧ РЧ Рч Рч Рч
Н Н Рч Р1 СП РЧ РЧ Рч РЧ РЧ РЧ РЧ ы 1-1 РЧ PU РЧ рч А. м м рц РЧ НН м ы
со о
см О см о 40 о 40 о 40 о 40 о СМ о 40 О 40 40 см О см о см о см
·- 40 40 1Г4 40 1Г\ 40 1Г4 40 U4 40 40 1Г4 40 СП m 40 40 40 *“·
- 1Г4 - 1Г4 о IÍ4 о IÍ4 О 1Г4 о 1Г4 - 1Г4 О 10» - - - - ИХ - 10» - их -
СМ см см pokračování tabulky
Ен
SIUMOJJTP snaadÁQ и
boxooyq rnnqSuos
SH asuedaiBu H
a uituíSaos
φ
Ы
o
m
o Ен
eu anqej
виолу
атив^ад
EHTB&snjo вощооищоз
O LA LA O O 00 oo 00 04 σ\ o o o o o o o O O O 04 04 04 04
O O o o
04 o O
LA O O O O O o o o o o o o o o o LA IA LA LA CA LA o O
04 04 04 04 04 O o o o o o o o o o o oo OO oo GO CO OO O
o o o 40 40 CM OJ 'd- m- CM CM CM CM CM CM CM
•M· m C- t— 00 00 00 co oo oo c— t- t*· C- t- t- r-
cn <o 40 O- t- 0- t— ř- 40 40 40 40 40 40 40
CM CM O O t— Г- 40 40
40 LA IA
o C4J O CM o CM O 40 CM -M- 40 CM CM o o CM O CM O CM O 40 O
MD MD 40 40 LA CM LA CM 00 40 MD *“ 40 40 LA 40
LA LA 1- LA T- LA O CM O CM CM LA »- LA r- LA LA O IA
ΓΊ CM
<0 CM pokračování tabulky
SfTIJOjJTpH snuadÁQ
Id
ОД uoxooiq nmqSuos
ХЧ й ОД asuedaieq
φ шпцЗиод
ы
о
44
ко
о од
(X enqej
еиэлу
:=>
ОД sypyjTA
H
IlTB^snuo вощооитрцэз •н о
СО Ό О Р Ф б
Р tí
о ОД to X Ю
Ю
О гЧ т
II »1
O O U4 UX o o co oo о о UX UX o o σχ σχ
КО КО их их o o o o o o o ř— o- o- σχ οχ co oo lf\ ITX о о
ОО 00 о о o
II I UX I I J I I I I i ооихичооооо κοκοοοοοκοκοσχσχο
100 o o i их 00 I I 1 I >
о о
О' оО О ИХ их о ·' 40 КО 00 СО о
OOCdCdOOOOJOdOOCOKDKOOO st xt «— xfststmr^srstc0f0KOKO
OJ Cd О О О О Cd <XJ КО Λ' »— xt st σχ σχ г- m ρ >
Xt
Xt n0 ич
UX
й й г! eseeesĚesóáóógs
од од ОД од од од од од од од ОД
од од од од од од. од од од ОД ОД ОД ОД
од од од од од од од од од ОД ОД ОД ОД
кО о ои о OJ о СО ко 0d о Cd О
ич 40 *- 40 40 OJ их ·“ КО ко
о ич ич ич о о 1- ич - ич
tOd αο Od
Й
од од ОД од од од од од
ОД ОД ОД ОД ОД од од ОД ОД ОД ОД ОД М ОД
ОД ОД ОД ОД од од од ОД ОД ОД ОД ОД
Cd о CKJ о Cd о Cd о Oj о Cd о к >
КО *- КО *- 40 ко К0 40 кО·
»- их их - ич - ИХ -- их - их иЧ
σχ
Oj
6-t eTuLiojjTp snaecÁQ
6-<
aoxoojq mnqSLpg
VI ssuadexeq
я
Φ rnntqSrog
N
O
Ad
KO
O
ta Eo
en%BJ
BUQAy
•H
o kj H я <0 o
I I o o Ok Ok
I II I t o oooo o oOOO
STPbZTAH
t) χχτβίβηαο
Bo-yqoouifqíoj
I I o o iík Uk lilii
o o o o o
Ok Ok Ok O O
o o o o o o o kO \O Ok Ok Ck o o
I I
OO (O Ok Ok
1-O i O O (*- Ok Ok o o
O lík kO b- I i i
OO CO o o o Ck Ok o o o
OJ Okj O O O o O O O O O OJ Ou CM Cm O.! CM O.; Ol O O O O o O
M xt M— Ό kO kO Ό b— C— i- b- b- - -- F- í— Ό \L> kO Ό O *4·
*“ *- lík Lk Uk tík kO kO kO kO r' kO kO UM lík tík tík
*S! 3 s a Ή
a a a a a < << a < a a < a a < a < 4 < < *?· a
É § s M & e É to to £ в B B B B R R to Й ři Й t; 5 to to ř< to to to Й
t> > t> to to ω co Ui ω ca CH ca £ > > * ώ VJ to b*
Ю to to to to to to to to to to to tO to to to to to
ta ta ta to to to to to PO ta to to to to to to a to to ta to to to to to to
H to to to to to to to to ta to to to to to to ю to (14 to to to to to to to
ON O CM O kO CM xb CN o CN o CN o kO CN CN o CN o CN o kO o CJ O
<0 *“ kO Uk CN kO kO kO tík ·“ CN ·* kO kO kO tík kO kO
lík UkO*-OJ*-lík^irk^-U\O.— ON — lík lík - Lfk O Uk ··- UM o ΓΊ
Ck ΓΏ m n
siuuojjTp^ snaedÁQ n
EH joxoojq шпцЭаод
Ή Д . osuadoioq Н
ω ranqSuog
N io
О
Л4
КО
О
а Е-ч
en^ej виэлу
Í3
i i i i i i i II o o o o o o o oo ООО О ООО oo
S-fPTJfA
TXtuSsnjO ворцооиуцоз;
I
U4 σ\ оч lilii u> m o o o oo oo r- r- ro o o o o o o r- o- o o o o o lili lili co ω
04 oo ω
04
CO CO 04 04
TJ -r4 o ♦H
5ч Ф w
>
0)
N Чб ři
CM ť\J O o o о o 40 40 О о CM CM xf xf xt СМ СМ см СМ см CV’ С\1 см см
*- xt xt Μ- xf m ΓΊ xt м· r- o- 00 оо оо Г- г- г- Г- Р’ Г- г- г- г~- г-
*“ *- *- co CO 40 40 c~— С- О*- 40 ч? 40 40 40 40 мЭ 4Í> 40 ΚΌ
*3 S Й w s S к ,
Ž Й g i á š s w s g Я i <1 Й i g $ i g g <<í 1 Й I £ g
£ « £ 1 1 Рч £ £ pj £ £ £ Рч д ι-ч Рч £
w M M W M o o E Η w И w Р1 рц и м м д м μ.’. м м М
t> > > £ > > £ « £ £ > > £ > !> > > > >. >
H4 f-< M 1-4 H НЧ M 1-4 H4 ι-ч ы 1-С 1-4 м н ы ы 1-4 F4 F4 ы 1-4
Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч
Рч Рч Рч P< Рч Рч Рч Рч Рч Μ t-Ч Ы Ы Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч Рч
OJ o CM o СО 40 CM CM О см о CM o 40 см χ$- 40 xt 40 хг 40 хг 40 xt- 40 хГ
40 *- 40 CM m r' 40 T-- 40 40 04 см 04 см 04 см 04 см СЛ см 04 СМ
04 o> о o 04 IC4 04 О ч- см О см О 01 О см о см О СМ
40 со 04 О
со СО х7
ó fX
H sjmjojjTp srjadÁQ
H αοχοορς unitz3iog
E^ estedopen wriqSaog í· <
6ΠΊ 8 J
BueAV
ID
STpTvTTA
OIJBpag * rs eopqoouiqoígjf ts ι I I ι tl
I I I I I I
I I III
O O A A o o o o o o o o o o o o o o o o ia
o o ch Ch Ch Ch O · O c- t- CD Ό co co Ch Ch Ch ch o o co
*— r— »— t— *—
II II I I
LA A O O O o
Ch Ch o o o o
LA a LA A LA LA LA IA
Ch ch co co co oo Ch · ch
o o O O CO CO CO CO
O O O O CO CO co CO
AI CJ O O «— · xt xt
AJ
AJ
O O wt· xt
CM CM I— AAJ AJ O O C— t- CO Ό
AJ AJ
LA LA LA LA
LA LA LA LA
CO co
CO
CO
LA
LA
Číslo Antidotum Herbicid
Φ N 40
CJ •ΰ o h->
0) a í-i >Φ
O ti
Pí ω
>
я _ g 0 0 ·- >
> > >
H M H H H H
Ph Ph Un Em Ú4 Ph Ph
P< Ph Ph H H Ph
co O AJ O AJ O CO O
LA to to r~ to LA CO
O LA r- LA v- LA O LA
pH Pm P. ÚH fq Em Ph
M M M H H H H
AJ O AI O AI O AJ O
to Ό CO *“ to
LA v- LA LA T-. LA
H n H H H H H H H
Ph Ph Ph Pc Ph Ph Ph
Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph
AI O CM O AJ O AJ O AJ
r- CO CO ·“ to ·“ CO
v- LA w- LA -- LA v- LA
m xt xt la co xt ΊΑ- CO
Xt Xt
Ch xt pokračování tabulky
H
STtnao ojTp snuadCf) (H αοχοοτς mnq^aog i i i i III o o o o CX ux LX o o o o σχ σχ cx £
Φ
N
O
Λ4
XO
O xo Ή o •Ή £
CL· asuadaxaq unqgiog
Ен en^ej пиэлу
H
SXpTUTA
OTJBiag
TTTBSsnao οο·χιρουτπρΉ £
> CD a o Ω.
>
Φ
N OJ
O >' r4 7> ω o S4 i—i κ.) ω lili o o o o o o o o i I I I
1OOO cc- e-t—
I I I I
0000 σσοοοο
I 1 1 1 o ii i i μ· i i i i i
o o o o o o O O o o o o o o
<O XO XO \O OX GX σχ σχ 43 xo σχ σχ o o
I I lilii o xo o I I M 1 1 O 1 1 UX o χο ι ι I 1
ux ITX o o o o o O o O O LÍX IX IÍX LÍX o o LTX ux o o
co co o o co cc co t- f- . xo XO 00 (O co co b- b- CO OX O o
OOOOXCCOOO XO XO XOCxj m—τγ—γ—φφ nccn n x— — ^-^-г-чочз’Ф’Фсп * сп сп сп— rn
OJ o o CM CXJ CJ CXJ CXJ CXJ CXJ cx XX) 00
σχ αχ b- b- o- b- o- b- m •Φ
T- xo xo xo xo i- — xo xo <n •Φ
ϋ |й1й22
I-4 w H w M w H H H w H W I-4 H H ►4 w cn m
Oj P< Ol Oj Oj P4 w
O< P< Oh I4 H P< M H H H H H
O OO xo OJ OJ o OXJ O OXJ O 00 XO OJ CXJ O CXJ O CXJ O CXJ o CXJ O CXJ o o o
XO OJ ux xo xO *- XO CXJ UX XO *“ XO xo xo ·“ xo *“ xo XO xo
iix o o - - UX UX - ΙΓΧ o O - r- ux T- UX T- UX UX irx T- UX ux ux
O ITX — (J
UX UX ёрыо jp sncedXQ en
J0T00PQ umqítiog ío
I I
LA LA σχ σχ
II I f
ΙΑ IA IA IA σχ σχ σχ σχ
M Д
0)
Ν'
O
J4
M0
O
Λ ft aiuedexBq nrnqJSicg
F-4 ernej
QU9AV
STP-JfAH exonyeg
HXeSsinio eoxqoouyqog
I I I I
IA LA O O σχ · σχ со со
II II II o o o o o o o- t- co co CO CO i i
IA IA σχ σχ
Číslo Antidotm .Herbicid slouC. poměr metoda název poměr o o ko xo
IA UA
H
A
KO KO m m kO kO Γ) ΓΊ rx m kO KO rn rn cn m os
t>
Fh a
o os
H a я
I o «
H
R R R R R
H M M H R
CM o CM O CM
KO ^- ko
v- IA r- IA r-
m
UA
H
R R R R R
R M M 1-4
o CM o (XJ O
ko kO kO
LA r- LA _ <- IA
M- KO 0o
IA IA LA
22460(:
Výsledky pokusů:
Sloučeniny a komppoice podle vynálezu vykazují u různých plodin dobrou účinnost. Jako protijedy. Jsou účinné ' při všech aplikačních metodách.
. Formulace:
- Sloučeniny a komppoZce mohou být formulovány stejným způsobem, jakým jsou obvykle far* mutovány herbicidy. Cílem formulace je aplikovat sloučeniny a kompooZce na místo, kde se požedvje potlačování obvyklým způsobem. Místo qůůže označovat půdu, semena, semenáčky a vegetaci.
Účinná hérbicidní složka formulace se obvykle používá v takovém množství, že její aplikační poměr leží v rozmezí 0,0112 až 56 kg/ha. Sloučenina, působící jako ant-idoum, která může být formulována oddělené nebo společně s herbicidem, činí obvykle asi 0,001 až 30 hmootnsiních dílů herbicidu.
Formulace obvykle obsahuuí některá aditiva, Patří mezi né inertní složky, zřeďující nosiče, organická rozpouštědla, voda, olej a voda, emilze voda v oTeji, nosiče prášků a granulí a povrchové aktivní smčř^c^ií, dispergační a emulgační prostředky.
Směsi mohou rovněž obsahovat hnojivá, například dusičnan amonrný, močovinu a superfosfit.
Rovněž mohou být obsaženy pomocné látky pro zakořeňování a růst, například koínpost, hnůj, humus, písek atd.
Prášky jsou volně tekoucí sypké komppoice obsah^uící hérbicidní sloučeninu, kterou je impregnován nosič ve formě částic. Vedkost částic nosiče je obvykle v přiblAném rozmezí 3Ď až 50 /um. Jako příklady vhodných nosičů lze uvést maetek, bentonít, rs-zsivkovou zeminu a pyrcOflit. Je-li to žádoucí, lze přidat přípravky proti tvorbě koláče a antistatické prostředky. K^t^mpozce obecně obsahuje až 50 % aktivní složky. Prášky, stejně jako kepelné ksmpρsZce, mohou být aplikovány rozprašováním z ručních nebo leteckých postřikovačů.
Smááivé prášky jsou jemně rozdělené kompooice obsahnuící nosič ve formě částic, ve kterém je impregnována herbicídní sloučenina a který' dále obsahuje jeden nebo více povrchově aktivních prostředků.
Povrchově aktivní prostředek napomáhá rychlé dl·socreθcl prášku ve vodném médiu za vzniku stabilních suspenzí, vhodných pro rozprašování. Jc možno ooulít různých povrchově aktivních prostředků, například kovů sulfnoovaných mastných alkoholů, soli sulfonové kyseliny, estery mmetných kyselin s dlouhým řetězcem ' a polyfunkční alkoholy, které mají alkoholické skupiny volné a ω-substi.u^c^v^ané oΩS-yctylénglyksll s relativně dlouhým řetězcem. Seznam povrchově ' aktivních látek, použitelných ve formulacích pro z^měděl^í, lze nalézt v práci Wade Van Vvlkenburg, Pesticide Formmultions, (Marcel Dekker, lne., Κ. Y., 1973) na str. 79 až 84.
Granule obsetoují hérbicidní komppozec, kterou je impregnován inertní nosič ve formě částic, který má velikost částic asi 1 až 2 mm. Granule se mohou vyrábět rozprašováním roztoku ' aktivní složky v ' těkavém rozpouštědle na granule nosiče. Vhodnými nosiči pro p^^ípiavu granulí jsou jíl, ve^ik^H, pLli^ny, granulovaný uhlík atd. .
Hérbicidní kompozice mohou být aplikovány na půdu rovněž ve formě roztoku ve vhodném, rozpouštědle. Jako rozpouštědla se v herbicidních formulacích vyskytuj. peeroo.ej, topný ' olej, xylen, ropné frakce s rozmezím varu vyšším než má xylen a aromatické ropné frakce a bohaté ne metylované nafteleny.
Emulgovatelné koncentráty jsou tvořeny roztokem herbicidu spolu s emulgačním prostředkem v pleji. Před použitím sn koncentrát zředí vodou za vzniku suspendované emulze olejových kapiček. Jako eimuugačních prostředků- se obvykle používá sU^si. antontových a neionogenních povrchově aktivních látek. ^^^04)^61^ koncentráty mohou obsahovat další přísady, jako jsou rozHvové prostředky a lepidla.
Sloučeniny a kompozice podle vynálezu mohou tyt aplikovány rovněi tak, ie s« přidávají do závlahové vody, dodávané na ošetřované pole. Tato aplikační metoda dovoluje proniknutí komppoic do půdy během absorpce vody půdou.
Není nutné, aby popisované sloučeniny a kom^a^ce byly smíseny s částicemi půdy. Po aplikaci výše popsanými metodami mohou tyt dlstribtováty pod povrch do hloubky alespoň 1,27 cm běžnými prostředky, jako je diskování, smmkování nebo míchání.

Claims (1)

  1. Annidotický prostředek k ochraně rostlin před poškozením herbicidy typu thiokarbamátů nebo halogennactaailidů, vyznačený tím, ie jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce ve kterém
    R je c;_4 halogennakyl,
    R, ee vybrnoo ze slupiiy zahrnující vodík e alkyl a
    R2 je vybrénn ze skupiny zahrnující C2_g kyaita.kyl, C5_,2 K^f^t^nalck^ll^j^i^kot^a)^:^]., C^^ klθnnclkottkyl, сз_б kytnθlkyltlktxlskupinu a kyanbennyl, s podmínkou, ie je-li R2 kyennakyl, je R dLbromaalcyl·
CS806042A 1979-09-07 1980-09-05 Antidotic agent for plants protection against herbicides CS224606B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/073,392 US4288384A (en) 1979-09-07 1979-09-07 N-Cyanoalkyl haloacetamides herbicidal antidotes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS224606B2 true CS224606B2 (en) 1984-01-16

Family

ID=22113432

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS806042A CS224606B2 (en) 1979-09-07 1980-09-05 Antidotic agent for plants protection against herbicides

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4288384A (cs)
EP (1) EP0025345B1 (cs)
JP (1) JPS5649345A (cs)
KR (1) KR840000131B1 (cs)
AR (1) AR230432A1 (cs)
AT (1) ATE6400T1 (cs)
AU (1) AU530346B2 (cs)
BR (1) BR8005700A (cs)
CA (1) CA1134860A (cs)
CS (1) CS224606B2 (cs)
DD (1) DD153314A5 (cs)
DE (1) DE3066754D1 (cs)
DK (1) DK372680A (cs)
ES (1) ES8106137A1 (cs)
HU (1) HU188135B (cs)
IL (1) IL60947A (cs)
IN (1) IN151567B (cs)
MX (1) MX6271E (cs)
NZ (1) NZ194782A (cs)
PL (1) PL125127B1 (cs)
RO (2) RO80072A (cs)
ZA (1) ZA805328B (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4534902A (en) * 1982-06-22 1985-08-13 Stauffer Chemical Company Method for preparation of N-phosphonomethylglycine
YU48319B (sh) * 1988-08-01 1998-05-15 Monsanto Company Bezbednosni herbicidni derivati benzoeve kiseline
US5426225A (en) * 1993-12-30 1995-06-20 American Cyanamid Company Perfluoroalkanoyl aminonitriles

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE516186A (cs) *
US3145230A (en) * 1962-03-16 1964-08-18 Monsanto Co Vinyl amines from haloamides
NL7209121A (cs) * 1971-07-02 1973-01-04
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US3923494A (en) * 1973-05-24 1975-12-02 Stauffer Chemical Co Gem-bis amide herbicide antidote compositions and methods of use
JPS5124569B2 (cs) * 1973-09-05 1976-07-24
US4124376A (en) * 1975-12-17 1978-11-07 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
DE2729529A1 (de) * 1977-06-30 1979-01-11 Celamerck Gmbh & Co Kg Verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung und mittel zur durchfuehrung des verfahrens
DE2802818A1 (de) * 1978-01-23 1979-07-26 Celamerck Gmbh & Co Kg Verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung und mittel zur durchfuehrung des verfahrens
DE2828265A1 (de) * 1978-06-28 1980-01-17 Bayer Ag Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen acetaniliden
DE2832950A1 (de) * 1978-07-27 1980-02-21 Basf Ag Herbizide mittel

Also Published As

Publication number Publication date
DE3066754D1 (en) 1984-04-05
IL60947A (en) 1985-02-28
RO84634B (ro) 1984-08-30
KR830003174A (ko) 1983-06-18
HU188135B (en) 1986-03-28
NZ194782A (en) 1983-03-15
EP0025345A1 (en) 1981-03-18
DD153314A5 (de) 1982-01-06
ES494827A0 (es) 1981-07-16
AU6178580A (en) 1981-03-12
CA1134860A (en) 1982-11-02
US4288384A (en) 1981-09-08
EP0025345B1 (en) 1984-02-29
IN151567B (cs) 1983-05-21
ES8106137A1 (es) 1981-07-16
DK372680A (da) 1981-03-08
PL125127B1 (en) 1983-03-31
AU530346B2 (en) 1983-07-14
BR8005700A (pt) 1981-03-17
IL60947A0 (en) 1980-11-30
AR230432A1 (es) 1984-04-30
ZA805328B (en) 1981-10-28
MX6271E (es) 1985-02-27
ATE6400T1 (de) 1984-03-15
PL226641A1 (cs) 1981-05-22
KR840000131B1 (ko) 1984-02-20
RO80072A (ro) 1982-10-26
RO84634A (ro) 1984-06-21
JPS5649345A (en) 1981-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0061836A2 (en) Amide derivatives, processes for preparing them, their use as fungicides and pesticidal compositions containing them
GB1572573A (en) Organophosphorus herbicidal agents
US3472920A (en) O-methyl - n - isopropylamido-o-(2-nitrophenyl)-thionophosphoric acid ester
CS224606B2 (en) Antidotic agent for plants protection against herbicides
JPS584757A (ja) 置換シクロプロピルメトキシ尿素及び除草組成物ならびに除草方法
CS228937B2 (en) Herbicide and method of preparing active substances thereof
US4140774A (en) Method of combating nematodes using S-(amidocarbonyl)-methyl-O-alkyl-mono(di)thiophosphoric acid ester amides
IE40296B1 (en) Ew hydroxypyridine carbamates and their use as insecticides
US3636143A (en) O-(2 - nitro - 4 - alkyl-phenyl)-o-alkyl-n-isopropyl-amido-phosphorothioates
US4843177A (en) Substituted acetamide derivatives with an antidote action, antidote compositions containing such compounds, selective herbicide compositions containing these antidotes and a process for the preparation of substituted acetamide derivatives
CN105218517A (zh) N-(氰基环丙基)苯甲酰胺类化合物及其应用
CA1108140A (en) 4-alkyl- and 4-allyl-mercapto-, -sulfinyl- and - sulfonyl-methyl-2-amino-6-n,n-dimethylcarbamoyloxy- pyrimidines, processes for producing them, compositions containing these pyrimidines, and the use thereof for controlling insect pests
US4406692A (en) Meta-substituted dialkylaminooxanilide post-emergent herbicides
CS214753B2 (en) Fungicide means and method of making the active component
IE48779B1 (en) 1,4-oxaza-spirohydrocarbon derivatives,their preparation and plant protecting compositions containing them
EP0476763B1 (en) Herbicidal thioparaconic acid derivatives
KR920002793B1 (ko) 벤질우레아 유도체의 제조방법
US4929268A (en) Substituted oxirane compounds
GB2165753A (en) A diamine extender for use with alpha-chloroacetamide derivative selective herbicides
GB2051787A (en) Fungicidal n-alkynylanilides
CS208667B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
CA1103949A (en) Dibromo substituted propionamides as herbicides antidotes for small grain crops
EP0079635A1 (en) Arylphenyl ethers having herbicidal activity
US5006151A (en) Substituted oxirane compounds
GB1596384A (en) N,n&#39;-disubstituted -2,1,3-benzothiadizin-(4)-one derivatives and their use as herbicides