DE2729529A1

DE2729529A1 - Verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung und mittel zur durchfuehrung des verfahrens

Info

Publication number: DE2729529A1
Application number: DE19772729529
Authority: DE
Inventors: Juergen Dr Curtze; Gerbert Linden; Siegmund Dr Lust; Klaus Dr Thomas
Original assignee: Celamerck GmbH and Co KG
Current assignee: Shell Agrar GmbH and Co KG
Priority date: 1977-06-30
Filing date: 1977-06-30
Publication date: 1979-01-11

Description

Verfahren zur selektiven UnkrautbekämDfung
und Mittel zur Durchführung des Verfahrens Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen beschriebenen Cegenstand.
Zahlreiche Herbizide, die für die Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen benutzt werden oder angegeben worden sind,zeigen eine unzureichende Selektivität.
Für Herbizide, die insbesondere der Bekämpfung breitblättriger Unkräuter dienen, ist zur Verbesserung der Selektivität die Zumischung bestimmter Carbonsäureamide ("Antidots") vorgeschlagen worden. So sind in der deutschen Offenlegungsschrift 22 18 097 Carbonsäureamide als Antidots für eine Reihe von herbiziden Thiocarbamaten, Acetaniliden, Triazinen und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure beschrieben worden. Nach der deutschen Offenlegungsschrift 24 02 983 eignen sich Antidots des gleichen Typs für die Verbesserung der Selektivität von herbiziden Ctoracetaniliden. Eine weitere Gruppe von Antidots auf der Basis von Alkansulfonaten ist in der deutschen Offenlegungsschrift 21 41 586 für den Schutz von Getreide bei der Anwendung herbizider Thiolcarbamate und Triazine beschrieben worden. Eine andere Gruppe von Antidots, die in Verbindung mit Thiocarbamat-Herbiziden verwendet werden können, leitet sich vom 2,3-Dibrompropionamid ab.
Wie nun gefunden wurde, sind die bekannten Antidots überraschenderweise auch zur Verbesserung der Selektivität der herbiziden Mittel nach der deutschen Patentschrift....
(Patentanmeldung P 26 35 099.2) geeignet.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Mais, Reis, Weizen und anderem Getreide, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Herbizid der Formel in der n die Zahlen 0 oder 1, R1 ein Halogenatom R2 das Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, R3 das Wasserstoffatom oder eine der Gruppen -CO-R4 und -CO-tE-R5, R4 das Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R5 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Phenylrest oder einen halogensubstituierten Phenylrest bedeutet, und einem Antidot a) der Formel in der R1 W=sserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Allylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, der auch halegeniert, durch eine Cyano- oder eine Cycloalicjlgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, einen Alkenyl- oder Alkinylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls halogenierten Alkoxyalkyl-, Dialkox'yalk'Il- oder Alkenyloxyalkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, R2 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, der auch halogeniert, durch eine Cyano- oder eine Cycloalkylgruppa mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, einen Alkenyl- oder Alkinylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls halogenierten Alkoxyalkyl-, Dialkoxyalkyl- oder Alkenyloryaltylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls äthenyl- oder äthinylsubstituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatonen bedeutet und R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom auch für einen 5- bis 7-gliedrigen Heterocyclus stehen können, der zusätzlich ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom enthalten und der ein- oder mehrfach durch Niederalkyl substituiert sein kann, oder b) der Formel in der R1 Wasserstoff, einen Alkenyl- oder Alkylrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, und R2 einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, einen Dialkoxyalkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls äthenyl- oder äthinylsubstituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls einem weiteren Stickstoffatom, einem Sauerstoff- oder Schwefelatom für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Niederalkyl substituierten Heterocyclus stehen können, oder c) der Formel X (CH2)n ° S°2R (Iv), in der n eine ganze Zahl von 1 bis 6, R einen gegebenenfalls halogensubstituierten Alkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Acetoxyniederalkyl, ein Acetoxy-halogenniederalkyl oder Aryl und X Chlor oder Brom bedeutet, angewendet wird.
Die Anwendung erfolgt in der für Antidots üblichen Weise, d.h. sie kann gleichzeitig mit dem Herbizid erfolgen, wobei Herbizid und Antidot in Form gemeinsamer Formulierungen bzw. daraus hergestellter Spritzbrtlhen ausgebracht werden. Wirkstoff und Antidot können Jedoch auch in Form einer Tankmischung angewendet werden. Auch die getrennte Anwendung ist möglich, insbesondere die Behandlung der Kulturfläche vor der Aussaat, nach dem Auflaufen oder in einem späteren Stadium mit dem Antidot und danach mit dem Herbizid. Die Applikation kann schließlich auch so erfolgen, daß man zunächst das Herbizid u-.d kurz danach das Antidot ausbringt.
Als Verbindungen der Formel I werden vorzugsweise diejenigen verwendet, in denen R1 Chlor, Fluor oder Brom, R2 Wasserstoff oder auch Chlor, R3 Wasserstoff oder eine der Gruppen -CO-R4 oder -CO-RL R4 Wasserstoff oder Niederalkyl, R5 Niederalkyl, Phenyl oder chlorsubstituiertes Phenyl bedeutet. Der Rest R1 befindet sich vorzugsweise in p-Stellung, R2 vorzugsweise in o-Stellung.
Als Verbindungen der Formel II sind diejenigen hervorzuheben, in denen R1 einen ungesättigten Rest, vor allem den Allylrest bedeutet und R2 für Allyl, Äthyl oder Propyl steht. Soweit R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Heterocyclus darstellen, ist dieser vorzugsweise ein 2, 2-Dimethyl-l, 3-oxa zolidinyl-, ein Pyrrolidinyl-, Piperidinyl oder Morpholinylrest.
Als Verbindungen der Formel III sind diejenigen hervorzuheben, in denen R1 Wasserstoff, ferner auch Äthyl oder Allyl bedeutet und R2 für einen verzweigten Alkylrest, insbesondere tert.-Butyl, Isopropyl, 3-Methyl-3-butinyl, 4-Methyl-2-pentyl, oder für Allyl, 2,2-Dimethoxyäthyl, 2-Xthylbutyl oder l-Äthinylcyclohexyl steht.
Als Antidots der Formel IV sind diejenigen hervorzuheben, in denen X Brom, n 2 oder 3 bedeutet und R für Methyl oder Äthyl steht.
Die Herbizide werden in der gleichen Aufwandmenge appliziert, wie sie für die Anwendung ohne Antidot vorgeschlagen wird.
Die durch den Antidotzusatz verbesserte VerträGlichkeit erlaubt es jedoch, auch höhere als die üblichen Aufwandmengen zu verwenden. Dies kann dann vorteilhaft sein, wenn mit der höheren Aufwandmenge auch solche unerwünschten Pflanzen erfaßt werden, die anderenfalls nicht ausreichend bekämpft werden könnten; oder wenn unter Bedingungen, die für die Anwendung der Herbizide sehr ungünstig sind, eine vollständigere oder sicherere Wirkung erreicht werden soll.
Das Gewichtsverhältnis Antidot/herbizider irkstoff beträgt zwischen 1 : 10 und 10 : 1, vorzugsreise 1 : 6 bis 2 : 1, insbesondere 1 : 4 bis 1 : 1.
Die Formulierung von Wirkstoff und Antidot erfolgt in der für Herbizide üblichen Weise mit gebräuchlichen Hilfs-und Trägerstoffen, z.B. in Form von Suspensionspulvern, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Stäubemitteln.

Claims

Patentansprüche: 1. Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Mais, Reis und anderen Getreidekulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man Samen, für die Aussaat bestimmte Böden oder angesäte oder bewachsene Kulturflächen gleichzeitig oder vor oder nacheinander mit einem Herbizid der Formel in der n die Zahlen 0 oder 1, R1 ein Halogenatom R2 das Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, R3 das Wasserstoffatom oder eine der Gruppen -CO-R4 und -CO-IE-R5, R4 das Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R5 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Phenylrest oder einen halogensubstituierten Phenylrest bedeutet, und einem Antidot a) der Formel in der R1 W=sserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, der auch halogeniert, durch eine Cyano- oder eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, einen Alkenyl- oder Alkinylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls halogenierten Alkoxialkyl-, Dialkoryalkyl- oder Alkenyloxyallcylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, R2 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, der auch halogeniert, durch eine Cyano- oder eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, einen Alkenyl- oder Alkinylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls halogenierten Alkoxyalkyl-, Dialkojalkyl- oder Alkenylo»yalÆylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls äthenyl- oder äthinylsubstituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom auch fr einen 5- bis 7-gliedrigen Heterocyclus stehen können, der zusatzlich ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom enthalten und der ein- oder mehrfach durch Niedetalkyl substituiert sein kann, oder b) der Formel in der R1 Wasserstoff, einen Alkenyl- oder Alkylrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, und R2 einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, einen Dialkoxyalkylrest mit bls zu 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls äthenyl- oder äthinylsubstituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls einem weiteren Stickstoffatom, einem Sauerstoff- oder Schwefelatom fUr einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Niederaltyl substituierten Heterocyclus stehen können, oder c) der Formel X (CH2)n °-S°2 R (Iv), in der n eine ganze Zahl von 1 bis 6, R einen gegebenenfalls halogensubstituierten Alkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Acetoryniederalkyl, ein Acetoxy-halogenniederalkyl oder Aryl und X Chlor oder Brom bedeutet1 behandelt.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dan als Antidot der Formel II N,N-Diallyldichloracetamid oder N-Äthyl-N-allyldichloracetamid oder N-Isopropyl-N-allyldichloracetamid oder N-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin, als Antidot der Formel III N-tert.-Butyl-2,3-dibrompropionamid oder N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-2,3-dibrompropionamid oder N- ( 3-;tethyl-3-butinyl)-2,3-dibrompropionamid, als Antidot der Formel IV 2-Bromäthyl-methansulfonsäureester oder 3-Brompropyl-methansulfonsäureester verwendet werden.
3. Selektives herbizides Mittel zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I, als Antidot eine Verbindung der Formel II oder eine Verbindung der Formel III oder eine Verbindung der Formel IV enthält.
4. Selektives herbizides Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Antidot N,N'-Diallyldichloracetamid enthält.