DE1901672A1 - Neue Thiadiazolharnstoffe,herbicide Massen und Verfahren zur Regelung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Neue Thiadiazolharnstoffe,herbicide Massen und Verfahren zur Regelung des Pflanzenwachstums

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DE1901672A1
DE1901672A1 DE19691901672 DE1901672A DE1901672A1 DE 1901672 A1 DE1901672 A1 DE 1901672A1 DE 19691901672 DE19691901672 DE 19691901672 DE 1901672 A DE1901672 A DE 1901672A DE 1901672 A1 DE1901672 A1 DE 1901672A1
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thiadiazole urea
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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

PATZNTANWXLTS DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN 1901672
DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT
MÖNCHEN HAMBURG
telefon. 55547* 8000 MÖNCHEN 15, H· Januar 1969
TELEGRAMME, KARPATENT NUSSBAUMSTRASSE 10
W. 14 061/68 13/Loe
Mobil Oil Corporation New York, N.Y. (V.St.A.)
Neue Thiadiazolharnstoffe, herbicide Massen und Verfahren zur Regelung des Pflanzenwachstums.
Zusammenfassung;,
1,3,4-Thiadiazol-2-ylharnstoffe, insbesondere die 5-substituierten Derivate, wie 1-Methyl-3-/"5~trifluormethyl-2-(1,3,4-thiadiazolyl27-harnstoff sind als Herbicide brauchbar.
Die Erfindung bezieht sich auf neue Stoffzusannnensetzungen und auf ein Verfahren zur Regelung des Pflanaenwachstums unter Anwendung dieser Stoffzusammensetsungeri* Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf neue Thiadiazolharnstoffe und auf die Regelung oder Bekämpfung des Pflanzenwachstums insbesondere von unerwünschten Pflanzen mit den neuen Verbindungen.
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Es ist dem Fachmann allgemein bekannt, daß eine wirksame Bekämpfung einer unerwünschten Vegetation bis zu einem erheblichen Ausmaß die Ausbeuten von Anbau- oder Kulturpflanzen bestimmt. Wenn Unkräuter und andere unerwünschte Pflanzen bekämpft werden, ist eine Ursache für den Existenzkampf bezüglich der verfügbaren Feuchtigkeit, Nahrungsstoffe, Sonnenlicht oder dergleichen ausgeschaltet. Überdies wird durch eine wirksame Bekämpfung auch die Wirksamkeit der Wartung und Instandhaltung entlang von Straßen und Eisenbahnschienen, in Nähe von Industriegebäuden, entlang staatlich beanspruchter Geländestreifen, wie Netzleitungsgelände (power rights-of-way), od.dgl. erhöht,
Die mit einer wirksamen Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in jeder der genannten Flächen verbundenen Probleme sind sehr verschieden. Beispielsweise soll bei Behandlung von bebautem Land oder von Land, das für den Anbau vorbereitet wird, das gewählte HerMeid eine selektive Aktivität aufweisen. Dies bedeutet, es soll Unkräuter und andere unerwünschte Pflanzen vernichten, jedoch gegenüber der ZuIturanbaupflanze, die ar.f der behandelten Fläche wächst oder wachsen soll, unschädlich sein. Bei Behandlung von bestimmten anderen Flächen, beispielsweise unter Starkstromleitungen kann äie Vernichtung des gesamten Pflanzenlebens zweckmäßig sein und ein Herbicid, das nicht selektiv ist, ist für diese Anwendung am geeignetsten.
Chemische Herbicide v/erden gewöhnlich entsprechend der Art der von ihnen aufgewiesenen Aktivität klassifiziert,
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Eine gegebene Verbindung kann mehr als eine Art von Aktivität aufweisen in Abhängigkeit von der Art der Anwendung und der Mengender dem Ausmaß,in welchem sie zur Anwendung gelangt. Außerdem werden Herbicide als selektive oder nicht selektive Vorauflauf oder Nachauflaufherbicide klassifiziert. Die ersteren werden auf den Boden vor dem Aufgehen der Saat oder Samen aufgebracht, wobei sie, um wirksam zu sein, in inniger Berührung mit den Samen oder mit den aufgegangenen Sämlingen vorliegen müssen. Da Unkrautsamen dichter an der Bodenoberfläche aufgehen als Kulturpflanzensamen kann ein nicht selektives Vorauflaufherbicid in wirksamer Weise angewendet werden, wenn dessen Eindringung auf eine Tiefe oberhalb der Kulturpflanzensamen beschränkt ist. Da dies nicht immer möglich ist, ist das wirksamste Vorauflaufherbicid ein solches, das in seiner Art selektiv ist. Wenn die gewählte Verbindung den Samen und die aufgegangenen Sämlinge von unerwünschten Pflanzen ohne Schädigung von Samen und aufgegangenen Sämlingen der Kulturpflanzen vertilgt, besteht keine Gefahr infolge einer zu tiefen Eindringung.
Nachauflaufherbicide werden andererseits aufgebracht, nachdem die Kulturpflanzen und Unkräuter eine beachtliche Höhe erreicht haben. Im allgemeinen ist, wenn festgestellt wird, daß eine Verbindung eine Nachauflaufaktivität besitzt, diese nicht selektiv. Dies ist in Übereinstimmung mit der Beobachtung, daß herbicid aktive Verbindungen in ihrer Wirkung auf Pflanzenleben nicht selektiv sind.
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Bisher wurden z.B. in einem Beitrag von S. Girl und H. Singh in J. Indian Chem Soc, 43 (7), Seiten bis 480 (1966) bestimmte 1,3-"disubstituierte Harnstoffe, Sulfonylharnstoffe und ähnliche Verbindungen beschrieben. In einer weiteren Veröffentlichung von Ä. Ernili und I. Cortese,-Formaco (Pavio), Ed. Sei., 18 (8), Seiten 607 bis 613 (1963) (vgl. CA. 60, Seite 2208 c (1964)) sind derartige Verbindungen, wie 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-3-(p~toluolsulfonyl)-harnstoff und 1-(5-Methyl-"1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-(p-toluolsulfonyl)-harnstoff beschrieben. Jedoch wird in diesen Veröffentlich-ungen keine Lehre bezüglich der herbieiden Aktivität für die darin erläuterten Verbindungen angegeben. Es war bisher nichts bezüglich einer herbieiden Aktivität für die angeführten Verbindungen oder für die Verbindungen, die nachstehend näher erläutert werden, bekannt.
Die Ausgangsmaterialien für viele der gemäß der Erfindung vorgesehenen Verbindungen sind 2-Amino- oder Alkylamino-1,3,4-thiadiazole, die in 5-Stellung substituiert sind. Diese Ausgangsmaterialien können nach der Arbeitsweise von Lazari und Sharghi, J. of Het, Chem., 3» Seite 336 (1966) oder nach anderen in der Literatur bekannten Arbeitsweisen hergestellt werden.
Gemäß der Erfindung werden Verbindungen der nachstehenden allgemeinen Formel
N N X
It ti U
R-C XJ-N-C-N-R1
S ' ·
R R
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geschaffen, worin R Wasserstoff oder einen der Reste -von Alk/l (C1-C6), Halogenalkyl (C1-C6), Cycloalkyl (C3-C6), Halogencycloalkyl (C -^C6), Alkoxy, Alkoxyalkyl,· Alkoxyalkylthio, Aryl, substituiertes Aryl, Alkenyl (C2-C6), Alkylthio (C1-C6), Alkylsulfoxyd (C1-C6) oder Alkylsulfonyl (C1 - C6), R1 Wasserstoff oder einen der Reste von Alkyl (C1-C^) oder Cycloalkyl (C3-C6), Rg Wasserstoff oder einen der Reste von Alkyl (C1-C^), Halogenalkyl (C1-C^), Alkoxy (C1-C^), Alkenyl (Cg-C^), Alkinyl (C2-C^),. Aryl oder Halogenaryl, wobei die Reste R.,.*und Rg auch Alkylenreste sein können, die zusammen mit N einen Ring mit wenigstens 3 jedoch nicht mehr als 6 Gliedern bilden, R3 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
Gemäß der Erfindung wird auch ein Verfahren zur Bekämpfung und Regelung des Pflanzenwachstums geschaffen, bei welchem man auf die Pflanze oder deren Samen eine wachstumshemmende Menge eines Thiadiazolhannstoffs, wie vorstehend angegeben, aufbringt.
Die Thiadiazolharnstoffe gemäß der Erfindung sind stabil und gut definiert und sind insbesondere für den-Gebrauch als Herbicid bei alleiniger Verwendung oder Verwendung in Kombination mit inerten Trägern, die üblicherweise in der Herbicidtechnik verwendet werden, geeignet. Die Trägerhilfsmittel können flüssig oder fest sein, in Abhängigkeit von der zu behandelnden Fläche, der zu vertilgenden Pflanzenart und der für das Aufbringen zur Verfüpng stehenden Einrichtungsart, Bei Verwendung von flüssigen Zusammensetzungen können diese in Form von echten Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen,
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die vorzugsweise eine geringe Menge eines Netzmittels enthalten, vorliegen. Die Zusammensetzungen enthalten eine geringe herbioid wirksame Menge der Verbindung gemäß der Erfindung und eine überwiegende Menge eines Trägers hierfür.
Es ist zu bemerken, daß die gemäß der Erfindung brauchbaren Verbindungen im allgemeinen wasserunlöslich sind und somit ein organisches Lösungsmittel erfordern? wenn echte Lösungen erwünscht oder notwendig sind. Aceton kann z.B.als Lösungsmittel verwendet werden. Andere geeignete Lösungsmittel sind für den Fadimann ersichtlich und brauchen hier nicht aufgeführt au werden.
Bei Verwendung von Dispersionen ist das Dispergiermedium gewöhnlich im wesentlichen ein wäßriges, es kann jedoch geringe Mengen eines organischen Lösungsmittels, d*h. Mengen, die nicht ausreichend sind, um eine Lösung des aktiven Bestandteils herbeizuführen, sowie eine geringe Menge eines Netzmittels zur Unterstützung der Beibehaltung der Teilchen in Dispersion enthalten.
Zusätzlich zur Unterstützung beim Suspendieren der toxischen Teilchen sind die angegebenen Netzmittel brauchbar als Hilfsmittel bezüglich der gleichförmigen Verteilung des aktiven Materials über die zu behandelnde Fläche. Mit anderen Worten disnt das Netzmittel dazu, die Entstehung von Tröpfchen auf gewissen Teilah der . Fläche . zu verhindern, wobei andere Teile, die von dem toxischen Mittel unberührt oder ungenügend bebandelt sind, zurückbleiben. Diese Mittel sind in der Technik allgemein bekannt und brauchen hier nicht; aufgeführt
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zu werden. Ein Beispiel .eines brauchbaren Netzmittels ist jedoch Tween-20, ein Riyathylensorbitanmonolaurat.
Die gemäß der Erfindung in Betraclr&kommenden festen Ansätze oder Zusammensetzungen können in Form von Staub oder Körnern sein, die herbicid wirksame Mengen der Thiadiazolharnstoffe gemäß der Erfindung enthalten. In der Technik sind viele Feststoffe bekannt, die als Träger für herbicide Zua-ammensetzungen brauchbar sind. Beispiele hierfür sind Kaolin, Talk, Kieselgur, Diatomeenerde, Pyrophyllit, Bentonit, Cal-ciumcarbonat, pulverförmiger Kork, Holzpulver, Walnußschalen und Erdnußschalen, Fuller -Erden, Tricalciumphosphat od.dgl. Zusammensetzungen unter Verwendung dieser Trägermaterialien können in bekannter Weise hergestellt werden.
Außerdem können die Verbindungen gemäß .der Erfindung in Form von Aerosolen angewendet werden, wobei es zweckmäßig und bequem ist, die Verbindungen in irgendeinem geeigneten Lösungsmittel zu lösen und diese Lösung in Dichlorfluormethan oder einem anderen Chlorfluoralkan mit einem Siedepunkt unterhalb Raumtemperatur bei Umgebungsdrücken zu dispergieren. Andere geeignete' Materialien, die unterhalb Raumtemperatur sieden, sind für diesen Zweck ebenfalls geeignet.
Die Konzentration der Chemikalien in den Zur sammensetzungen gemäß der Erfindung kann über einen großen Bereich variieren, vorausgesetzt, daß eine herbicide oder toxische Dosis hiervon auf die Pflanze oder in deren unmittelbare Umgebung gebracht wird. So betrifft
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die wichtige . Überlegung nicht die minimalen oder maximalen Konzentrationen, sondern die wirtschaftlichste Konzentration.- Die Herbicide gemäß der Erfindung sind über einen großen Bereich von etwa 0,275 kg bis etwa 33 kg (0,25-3o lbs/acre) an aktivem Bestandteil je Hektar behandelter Fläche wirksam und<äs geeignetste Verhältnis von Träger zu aktivem Bestandteil wird von der Trägermenge, die erforderlich ist, um eine gleichmäßige VerteEung einer wachstumshemmenden Menge des aktiven Materials über die zu behandelnde Fläche zu eüialten, bestimmt.
Bei der Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen mit den Chemikalien gemäß der Erfindung als Vorauflaufherbicide können die toxischen Mittel oder Zusammensetzungen, die diese enthalten, über den Boden zerstäubt oder aufgesprüht (falls sie in Form einer Flüssigkeit verwendet werden) oder aufgestreut (falls ein Feststoff verwendet wird) werden. Danach kann das Material der natürlichen Einwirkung von Regen über- · lansen werden oder es kann durch Eintränken, Einpflügen oder mittels einer Scheibenegge in den Boden eingebracht werden. Bei Verwendung dls Nachauflaufherbicide kann eine feste Zusammensetzung in die Pflanzungen nach der gleichen Arbeitsweise, wie sie zum Aufbringen von anderen allgemein bekannten festen herbiciden Zusammensetzungen angewendet wird, gestäubt werden. Bei Anwendung von FlüssigkeitsZerstäubern für die Behandlung von Pflanzen kann die flüssige Zusammensetzung darauf direkt bis zu dem Punkt eines Flüssigkeitsablaufens gesprüht werden.
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Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen, insbesondere hinsichtlich der Chemikalien gemäß der Erfindung und deren Verwendung als Herbicide näher erläutert. In den Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, wenn nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
l-Methyl-3- r5-trifluormethyl-2-(l,3,4-thiadiazolyl)l -harn* · stoff "*
5 Teile (0,05 Mol) von 2-Amino-5-trifluormethyl-lrf5,4-thiadiazol wurden in 45 Teilen Pyridin in einer Druckflasche gelöst. 4,9 Teile (0,032 Mol) Methylisoeyanat wurden zugegeben und die Mischung wurde in einem Wasserdampfbad 2,5 Stunden lang erhitzt. Nach diesem Erhitzungsabschnitt wurde das Pyridin durch Destillation unter verringertem Druck bis zu einem Enddruck von 20 mm und einer Endtemperatur von 750C entfernt. Es wurde ein gelber fester Rückstand erhalten, der aus Äthanol/Wasser·umkristallisiert wurde, wobei ein weißer Peststoff in einer Gewichtsmenge von 4,2 Teilen (61,9 # Aufceute) erhalten wurde. Das Produkt besaß einen Schmelzpunkt von 192 bis 1930C und durch dessen IR- und NMR-Spektren wurde die vorgeschlagene Struktur bestätigt. .
Analyse; gef.: ber.i
Kohlenstoff (C), % 26,31 26,55 Wasserstoff (H), % 2,08 2,23
Stickstoff (N), % 24,52 24,77
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Beispiel 2
1,1-Dimethy1-3- fb-trifluormethyl-2»(1, 3,4« thiadiazolyl)J ■
harnstoff . -
4,4 Teile (0,074 Mol) Carbonylsulfid wurden in 87 Teile Toluol eingeblasen* 6,7 Teile (0,15 Mol) Dimethylamin wurden bei einer Temperatur von 10 bis 15CC im Verlauf einer Zeitdauer von JO Min, zugegeben. 6,3 Teile (0,037 Mol) 2-Amino-5-trifluormethyl-l,3*4-thiadiazol wurden * dieser Mischung zugegeben und die Mischung wurde während 16 Std. unter Rückfluß gehalten. Nach der Behandlung unter Rückfluß zur Vervollständigung der Umsetzung wurde die erhaltene Mischung gekühlt und das Toluol wurde durch Destillation unter veningertem Druck bis auf eine Endtemperatur von 75°C und einen Enddruck von 20 mm entfernt. Ein orangefarbener fester Rückstand wurde erhalten und dieser wurde aus Benzol umkristallisiert, wobei 3,3 Teile (37*7 #.Ausbeute) eines gelbbraunen Fettstoffes erhalten wurden. Das so erhaltene Produkt besaß einen Schmelzpunkt von 157 bis 1580C und die IR- und NMR-Spektren bestätigten die vorgeschlagene Struktur.
Analyse ■ gef. s . ber. ι
N, % . 23,02 23,32
Beispiel 3 1 -Methyl-3- f5-äthyl-2- (1.3,4-thiadiasolyl )J -harnstoff Unter Anwendung von im wesentlichen der gleichen Arbeitsweise* wie in Beispiel 1 beschrieben, erbsen 10,0 Teile
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(0,078 Mol) von 2-Amino-5-äthyl-l,3,4-thiadiazol 7Λ Teile (51 % Ausbeute) des Produkts in Form eines weißen Feststoffs, der bei 188 bis 1890C schmolz. Die IR- und NMR-Spektren bestätigten die vorgeschlagene Struktur,
Analyse pef.: ber.;
N, % 30,10 30,10
Beispiel 4
1,1,3-Trimethyl-3-|3-trif luormethyl-2- (1, 3,4-üi.adiazolyl)] -
harnstoff
2«4iethylamino-5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol (6,0 g), (0,033 Molj F » 116 bis ll8°C), das durch Umsetzung von 4-Methyl-thiosemicarbazid mit Trifluoressigsäure in PoIyphosphorsäure hergestellt worden war, wurde in 50 ml Pyridin gelöst. 3,5 g (0,33 Mol) Dimethylearbamylchlorid wurden tropfenweise der sich ergebenden Mischung zugesetzt und es wurde eine schwach gelbe Lösung erhalten» Die so gebildete Mischung wurde bei 890C während 90 Std. erhitzt, gekühlt und in 100 ml Wasser gegossen. Die Wasserlösung wurde mit 2 χ 100 ml CHgClg extrahiert und die CHgClg-Lösung wurde mit 4 χ 100 ml von 5 #iger wäßriger HCl und an- schließend mit 4 χ 100 ml Wasser gewaschen. Die CH2Cl2-Lösung wurde über wasserfreiem CaSO^ getrocknet, worauf das CHgOlgdurch Destillation unter verringertem Druck entfernt wurde. Es wurde dabei ein weißer kristalliner fester Rückstand erhalten. Der Rückstand wurde mit Hexan aufgeschlämmt und filtriert. Nach Trocknen in einem Vakuum-
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exicator wog der Rückstand 3,3 g (40 % Ausbeute), P « 59 bis 610C. Die Analyse des Rückstandes ergab die folgenden Ergebnisse:
Formel der Verbindung: ber.: I «ef.:
C, % N N O
it it η
P,C-C. Ö-N C N-CH,
s ■ >, gS- IIP
ö CH, CH,		 ?3,07 33,08
η, α Beispiel 5 3,57 · 3,69
Die Verbindung 1,1,3-Trimethyl-3-[ß-methylthio-2- (1,3,4-thiadiazolyl)J-harnstoff kann in ähnliäaer Weise, wie in Beispiel 4 beschrieben, unter Verwendung von 2-Methylamino-5-methylthio-l,3,4-thiadiazol (P =» 85 bis 870C) hergestellt werden. Die Verbindung wird in Form eines braunen Öls erhalten.
Die in der nachstehenden Tabelle I aufgeführten Verbindungen werden in Übereinstimmung mit den in den Bei-· spielen 1 bis 3 beschriebenen Arbeitsweisen hergestellt und sind zur Verwendung als herbicide Mittel geeignet.
Tabelle I
N N X
η π η
R-C C-N-C-N-R,
\ H
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Bei-■ spiel
V^o-';-; 154-8
13 19 20
'■"■■ 21 24 ' 25
2ό ; 23 ' 29 30 ,.
• 32; 33
34 35·
CH.
K3CO
CH
CH
H ■
'·■·:■ H ·
O 267
(Zers.)-θ 192-4.
;0 151-2
.CH,
:Ή ■■·■
Ο η- 156-7
.;";■■ O - 185-7
O V175-7 Ό ' '210' O;'?19i-2
H3CS ' , H5C2S /H3CSO2
H2C=CHCH2/;.'.;; Η,'
CH3;- ·■·■
-O ;-175-8
;.-·ρν\ΐ50-2. νθ V 193-9
CH
CH.
CH.
U~ -Si -
• 0' "!210 0
(Sera*)
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ORIGINAL INSPEC3TED
Weitere Verbindungen gemäß der Erfindung sind solche der in Tabelle I angegebenen allgemeinen Formel«wie sie unmittelbar nachstehend aufgeführt werden. Sie können durch4ntsprechende Arbeltsweisen« wie sie In den Beispielen 1 bis 3 gezeigt wurden, hergestellt werden*
R ■■-■ . ■ \ ·■".'·■■ ·. R2 ':· *
CtK · ■■■.·· H ·. S
CP3- ' - y. CH3 , ·■;' ·. /■ .-..' CH3'..;;..... 1V.. S-
■'...· ■ ^!..[0CH3 £.;■■·.··■ * o
CP, J(I-C4Hq. ".0S11S '■"■' °
CJ3 : ·'■. -ICH2CH2^.' -.-V · °
1) m R1 und R2 sind Teil einer cyclischen Struktur mit N.
Die nachstehend angegebenen Verbindungen (siehe Tabelle II) werden in Übereinstimmung mit der Arbeitswei" se von Beispiel 1 hergestellt und sind ebenfalls zur Verwendung als Herbicide geeignet·
909648/13 °™^ 1NSPECTCD
Tabelle II
■- K - C -Ή -'.'R1
Beispiel! R V-R1 . *2 ■:■■". CII3 1Γ, Vs
.36 CS-3 .H · '.."■ CH3 ./ , ; C2K5 137-3
' 37. : CF3 • · ** . ■ ■ Wi3 CH3 132-4
3d ' K3CS H CH3 s 1S7-9
Herbicid-Teste
Vor- und Nachauflaufherbicid-Teste
Verfahren zur Verbreitunpi von Versuchsarten
Fingergras (CG) - Digitaria sanguinalis Gelbes Fuchsschwanzgras (YF) - Setaria glauca Sudangras (JG) - Sorgum halepense Hühnerhirse (BG) - Echinochloa crus-galll Amarant Fuchsschwanz (FW) - Amaranthus retroflexus Steckrüben (TP) - Brasslca sp. '
Baurawollpflanze'(CT) - Gossypium lA?sututn var. DFL Glattblatt (smooth.leaf) Mals (Korn) (CN) - Zea Mays
Bohnenpflanze (BN) - Phaseolus vulgaris var.
Black Valentine
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INSPECTED
Alle Kultur- und Unkrautarten wurden einzeln in Kunststofftopfe von 75 mm (3 inches), die Topferde enthielten, gepflanzt. Jeweils vier Samen von Mais, Baumwolle und grünen Bohnen wurden bis auf eine Tiefe, die dem Durchmesser des Samens gleich war, eingelegt. Sämtliche andere Arten wurden auf die Oberfläche gesät und mit gesiebter Erde in einer ausreichenden Menge, um den Samen zu bedecken, bestreut. Unmittelbar nach dem Pflanzen wurderjsämtljefce Töpfe durch&ine Bewässerung unter der Erdoberfläche in flachen Gewächshauskästen bewässert. Töpfe w für die Vorauf lauf phase wurden einen Tag vor der Behandlung mit Samen versehen.
Die Pflanzzeit oder -tage für die Nachauflaufphase wurden so variiert, daß sämtliche Sämlinge die gewünschte Entwicklungsstufe gleichzeitig erreichten. Die geeignete Stufe der Sämlings- oder Keimlingsentwicklung für die Behandlung in der Nachauflaufphase ist wie folgt:
Gräser: 50 mm (2 inch)Höhe
Fuchsschwanz und Steckrüben: Ein oder zwei richtige Blätter
oberhalb der sichtbaren Keimblätter \ Baumwolle: Erstes echtes Blatt mit einer Länge von 25 mm
(1 inch); weit ausgebreitete Keimblätter Mais: 75 bis 100 mm Höhe (3 bis 4 inch) Bohnen: Primäre Blätter, weit ausgebreitet, Vegetationspunkt an primären Blattknoten
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Verfahren zur Behandlung
Die Verbindungen wurden in Auftrags- oder Anwendungsmengen von etwa 8,9 kg/ha (8 lbs per acre) der wirksamen Verbindung in einem Aufsprühvolumen von 354 l/ha (38 gallons per acre) geprüft. Die für die Abgabe des vorstehend genannten Volumens erforderlichen Sprühhaubenkonstanten sind wie folgt:
Bandgeschwindigkeit: 2 m/Std.
Luftdruck: so eingestellt, um 354 l/ha (38 gallons per
acre) Abgabe zu erhalten. Düsenkopf: Für die Schaffung eines flachen Strahls von
gleichförmigem Querschnitt.
Die Ansätze für Sprüh- oder Zerstäubungsauftragungen wurden in Volumina von 5P,ml mit den folgenden drei Bestandteilen hergestellt:
1) 1,24 g der Verbindung (8,9 kg/ha Ausmaß) (8 lbs/acre rate)
2) 49 ml Aceton oder einer Aceton/Wasser-Kombination
3) 1 ml Tween-20 Ansätze für das Ausmaß von 4,4 kg/ha
(4 lbs/acre rate) wurden durch Einstellen der Menge an aktivem Bestandteil in entsprechender Weise hergestellt.
Die Sprühauftragungen wurden in einer Haube ausgeführt, die ein entfernbares Band und fest angebrachte Sprühdüsen enthielt. Für die Durchführung durch die Sprühhaube wurde ein Topf von jeder Art (Vorauflaufphase) auf die vordere Hälfte einer Holzfläche und ein Topf von aufgegangenen
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Pflanzen (Nachauflaufphase) auf die hintere Hälfte der Fläche gebracht. Nach dem Besprühen wurden die behandelten Töpfe zu einem Gewächshaus gebracht. Die Bewässerung während der Beobachtungsdauer erfolgte lediglich durch eine Bewässerung von unten. r
Verfahren zur Aufzeichnung der Ergebnisse
Zwei Wochen nach Behandlung wurde die VDr- und Nachauflaufs chädigung oder -bekärapfung visuell bewertet und die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen aufgeführt. Die Vorauflaufwerte sind in Tabelle III aufgeführt und die Nachauflaufwerte sind in Tabelle XV angegeben, und zwar für Verbindungen der in Tabelle I angegebenen allgemeinen Formel» Entsprechend sind die jeweiligen Vorauflauf- und Nachauflaufwerte in den Tabellen V und VI für Verbindungen der in Tabelle II angegebenen allgemeinen Formel zusammengefaßt.
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Tabelle III
Vorauflauf-aktivität. CG " .90 . 2SL io Bekämpfune PW 100 ■ge cm : ,Xbw
Bei-
finfr>|		 Aus
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909848/1382
ORlOlNAL INSPECTED
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Tabelle III (Fortsetzung)
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Tabelle IV Nachauf lauf .-aktivität, % Bekämpfung
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909848/1382 ORIGINAL INSPECTED
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808948/1311 . OR/OfNAt INSPECTED
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ORIGiNAL INSPECTED
Die in den vorstehenden Tabellen III bis VI für jede Verbindung angegebenen Werte zeigen, daß verschiedene der Verbindungen außerordentlich wirksam sind, wenn sie auf eine Mannigfaltigkeit von KmLtur- und Unkrautarten aufgebracht werden. Typische derartige Verbindungen sind: 1,2,5,26,36 und 37· Andere Verbindungen scheineliyselektiver zu sein, wenn sie auf eine bestimmte Kulturpflanzen-oder Unkrautart aufgebracht werden, als daß sie ein breites Anwendungsgebiet aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind: 9* 15* 16, 20, 21, 25 und 35. Ferner sind andere Verbindungen Selektiver, indem sie das Nachauflaufwachsturn bekämpfen, während sie hinsichtlich der Vorauflaufphase nur eine geringe Wirkung besitzen. . Ein Beispiel hierfür ist die Verbindung 12. Das Gegenteil von diesem Verhältnis wird .durch die Verbindung 19· dargestellt.
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Claims (12)

Patentansprüche
1. Thiadlazolharnstoffe, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
N N X
It It Il
R-C C-N-C-N-R1
XS' R- R
worin R Wasserstoff oder einen der Reste von Alkyl Halogenalkyl (C^-Cg), Cycloalkyl (C,-Cg), Halogencycloalkyl (CyCg), Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkylthio, Aryl, substituiertem Aryl, Alkenyl (C2-Cg), Alkylthio (C1-Cg), Alkylsulfonyl (C1-Cg) oder Alkylsulfoxyd (C1-Cg), R1 Wasserstoff oder einen der Reste von Alkyl (C1-C^) oder Cycloalkyl (C,-Cg), R2 Wasserstoff oder einen der Reste von Alkyl (C1-O^), Halogenalkyl (C1-C^), Alkoxy (C1-C^), Alkenyl (C2-C^), Alkinyl (Cg-C^), Aryl oder Halogenaryl, wobei die Reste R1 und R2 Alkylenreste sein können, die zusammen mit N einen Ring von wenigstens 3, jedoch nicht mehr als 6 Gliedern bilden, und X Sauerstoff oder Schwefel und R, Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen.
2. Thiadiazolharnstoff nach Anspruch X1 gekennzeichnet durch die Formel
.· N N O
.μ η π
F,C-C C-N-C-N-H
3- -\ /- ι - ι
• S H r CH,
•9 09848/1382
3· Thiadiazolharnstoff naoh Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
N N O
it η ti
F,C-C C-N-C-N-CH NS' H OH,
4. Thiadiazolharnstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
N N O
It It It
-N-C-N-H H CH,
5. Thiadiazolharnstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
" N N O
ti ti It
H,CS-C C-N-C-N-H ^S^ H CH,
6. Thiadiazolharnstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
N N O -
ti Il Il
HCCOS-C C-N-C-N-H 2 \ / \ \
S H CH,
7· Thiadiazolharnstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
' N^ N O ^
Il ti It
F,C-C C-N-C-N-H XS^ CH, CH,
έο'98Α8/Ί382
8. Thiadiazolharnstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
N N 0
Il Il It
F,C-C · C-N-C-N-CH, S CH, OH,"
9. Thiadiazolharnstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
N N 0
Il Il It
F,C-C C-N-C-N-H 3 \ / ι ι
S CkH= CH,
10. Thiadiazolharnstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
N N 0
Il It It
H,CS-C C-N-C-N-H 3 \ / i \
NS' CH, CH,
11. Thiadiazolharnstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet, durch die Formel
ν ν σ
H,CS-C C-N-C-N-CH,
CH, CH,
12. Herbicide Massen, die einen aktiven Bestandteil und einen Träger enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil aus einem Thiadiazolharnstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 11 besteht.
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13· Verfahren zur Regelung oder Bekämpfung des Pflanzenwachstums durch Aufbringen einer wachstumshemmenden Verbindung auf eine Pflanze oder einen Samen, dadurch gekennzeichnet, daß man als vyachstums-hemmende Verbindung einen Thiadiazolharnstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 11 verwendet·
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