DE1210793B - Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07c
Deutsche KL: 12 ο -17/03
Nummer: 1210793
Aktenzeichen: C 26904IV b/12 ο
Anmeldetag: 4. Mai 1962
Auslegetag: 17. Februar 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von
Harnstoffderivaten
NH-CO-n
0-R2
(I)
worin Ri ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- ίο oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, R2 und R3 eine niedere Alkylgruppe bedeuten. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Harnstoffderivat der allgemeinen Formel
/Ο —R2
NH-CO —N, (Π)
R3
Ri
worin Ri, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit äquimolaren Mengen Brom oder einer Brom abgebenden Verbindung umsetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt den Vorteil, daß es die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf eine besonders einfache und kostensparende Weise zugänglich macht.
Aus der deutschen Patentschrift 1102 722 ist die Herstellung von Verbindungen der Formel
NH — CONH — CH3
worin R ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, bekannt, wobei verschiedene Herstellungsverfahren in Betracht kommen. Wird die Kernhalogenierung herangezogen, so erfolgt bei Verwendung des im Phenylkern unsubstituierten Derivates zweifache Substitution in o- und p-Stellung, während für die einfache Bromierung ein bereits Halogen im Phenylkern aufweisendes Derivat benutzt wird. Eine einheitliche einfache Bromierung der im Phenylkern unsubstituierten Verbindung gelingt offenbar nicht. Der glatte und einheitliche Verlauf der Reaktion konnte deshalb im vorliegenden Fall nicht vorausgesehen werden, da die zu bromierenden Ausgangsprodukte andere reaktionsfähige Stellen aufweisen, an denen ein Eintritt des Broms hätte erwartet werden müssen. Insbesondere konnte der glatte Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,
Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk
und Dipl.-Ing. Ch. Gille, Patentanwälte,
Opladen, Rennbaumstr. 27
Als Erfinder benannt:
Dr. Henry Martin, Basel;
Dr. Hans Aebi, Riehen;
Dr. Ludwig Ebner, Stein (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 6. Mai 1961 (5336)
und einheitliche Verlauf der Bromierung in p-Stellung zum N-Atom nicht vorausgesehen werden.
Bevorzugt werden Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Ri ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom, R2 und R3 eine Methylgruppe bedeuten, hergestellt.
Die Bromierung der Ausgangsverbindungen kann in Gegenwart von Wasser oder unter Ausschluß von Wasser vorgenommen werden.
Die als Ausgangsmaterialien dienenden Harnstoffderivate werden zweckmäßig in Gegenwart eines Lösungs- bzw. Verteilungsmittels, in dem sie gelöst bzw. suspendiert sind, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. Natriumacetat, bromiert.
Als Lösungs- bzw. Verteilungsmittel für die zu bromierenden Ausgangsmaterialien kommen z. B. in Frage: Eisessig, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Nitrobenzol, Schwefelsäure, Wasser, Pyridin. Die Bromierung kann dabei mit Brom selbst vorgenommen werden oder aber mit einer Brom abgebenden Verbindung; es kommen dabei die bekannten, für Bromierungen organischer Stoffe geeigneten, Brom enthaltenden organischen und anorganischen Verbindungen in Frage, sowohl solche, welche von sich aus Brom abgeben, als auch
609 508/291
solche, aus denen im Verlauf einer chemischen Reaktion Brom freigesetzt wird. Beispielsweise seien genannt: unterbromige Säure bzw. deren Salze, insbesondere Alkali- bzw. Erdalkalisalze, wie das Natrium- oder Calciumhypobromit; organische, Brom abgebende Verbindungen, wie z. B. N-Brom-Carbonsäureamide oder -imide, insbesondere das N-Brom-Succinimid; Additionsverbindungen von Brom an organische Verbindungen, z. B. an Pyridin, wie z. B. das Pyridindibromid.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind hervorragend geeignet als total oder selektiv wirkende Herbizide.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel 1
NH-CO —N
/OCH3
CH3
Bromieren'desN-ß-Chlorpheny^-N'-methoxy-N'-methylharnstoffes. Schmp.: 95 bis 95,5 0C.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. ,Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten der allgemeinen Formel
27 g (0,15 Mol) N-Phenyl-N'-methoxy-N'-methylharnstoff werden in 100 ecm Eisessig gelöst, mit 12,3 g wasserfreiem Natriumacetat versetzt und bei 70° C mit 24 g (0,15 Mol) Brom, gelöst in 30 ecm Eisessig, bromiert. ■
Die Rohausbeute an N-(4-Bromphenyi)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff beträgt 34 g; Schmelzpunkt des Rohproduktes 91 bis 94° C. Aus Cyclohexan umkristallisiert liegt der Schmelzpunkt bei 95 bis 96° C. Der Schmelzpunkt eines N-(4-Bromphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoffes, der nach bekannter Methode aus p-Bromphenylisocyanat und 0,N-Dimethylhydroxylamin hergestellt wurde, liegt bei 95,5 bis 960C; der Mischschmelzpunkt des letzteren mit der erfindungsgemäß durch Bromierung hergestellten Verbindung liegt bei 94,5 bis 95,50C.
Analyse: C9HuO2N2Br
Berechnet ... C 41,72, H 4,28, Br 30,84%;
gefunden ... C 41,89, H 4,43, Br 30,61%.
Beispiel 2
In analoger Weise erhält man den N-(3-Chlor-4-bromphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff durch
NH- CO — N
O —R2
R3
worin Ri ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, R2 und R3 eine niedere Alkylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Harnstoffderivat der allgemeinen Formel
NH — CO — N
O —R2
R3
worin Ri, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit äquimolekularen Mengen Brom oder einer Brom abgebenden Verbindung umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Harnstoffderivat der allgemeinen Formel
0-R2
worin Ri ein Wasserstoff- oder Chloratom, R2 und R3 eine Methylgruppe bedeuten, umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels und eines säurebindenden Stoffes durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1062059,1102722.
609 508/291 2. 66 © Bundesdruckerei Berlin
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