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Verfahren zur Herstellung von neuen aliphatisch-heterocyclischen quaternären Ammoniumverbindungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen aliphatisch-heterocyclischen quaternären Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel I :
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mit einer Cyanurverbindung der allgemeinen Formel III :
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wobei in den vorstehenden Formeln die Symbole R, ruz und Alk die obigen Bedeutungen haben, herstellen. Die Umsetzung kann in an sich bekannter Weise erfolgen.
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Die oben beschriebene Umsetzung kann in An-oder Abwesenheit von geeigneten Lösungsmitteln, z. B. Aceton, Benzol, Toluol, Äthyl- und Butylacetat, vorgenommen und durch Erwärmen beschleunigt bzw. ausgelöst werden, wobei man gegebenenfalls im Autoklaven arbeitet. Auch durch Zusatz geringer Mengen Kaliumjodid kann die Umsetzung erleichtert werden.
Die als Ausgangsstoffe zur Anwendung gelangenden tertiären Amine und Halogenverbindungen sind zum Teil bekannt. Sofern dies nicht der Fall ist, können sie nach den an sich für analoge Verbindungen bekannten Verfahren hergestellt werden.
Als Ausgangsmaterialien der obigen Formel III kommen beispielsweise s-Trichlortriazin,
2, 4-Dichlor-6-methoxy-1. 3,5-triazin,
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3, 5-triazin,2, 4-Dichlor-6-diäthylamino-1, 3,5-triazin,
2, 4-Dichlor-6-piperidino-1, 3,5-triazin,
2, 4-Dichlor-6-phenoxy-l, 3,5-triazin,
2, 4-Dichlor-6-p-chlorphenoxy-l, 3, 5-triazin,
2, 4-Dichlor-5-p-methylphenoxy-1, 3, 5-triazin,
2, 4-DichIor-ss- (2', 4'-dimethyl-phenoxy)- !, 3, 5-triazin,
2, 4-Dichlor-6-benzylamino-l, 3, 5-triazin,
2, 4-Dichlor-6-äthylsulfid -1. 3,5-triazin usw. in Frage.
Der höhermolekulare Alkylrest enthält bis zu 18 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 10 - 14 Kohlenstoffatome. Er braucht in bezug auf die Kettenlänge nicht einheitlich zu sein, da auch technische Gemische von Verbindungen verschiedener Kettenlänge zur Anwendung gelangen können, wie sie erhalten werden, wenn zur Herstellung der unmittelbar verwendeten Ausgangsprodukte von Fettsäuregemischen ausgegangen wird. Solche Gemische können auch einen geringen Anteil an niedrigeren Verbindungen, z. B. mit 6 - 8 Kohlenstoffatomen, enthalten.
Die neuen Verbindungen können in Form ihrer wässerigen Lösungen zur Desinfektion der Hautoberfläche von Mensch und Tier sowie zur Desinfektion von Wohnräumen, Böden oder von Gebrauchsgegenständen aller Art, wie Bestecke, Geschirr, ärztliche Instrumente, Krankenwäsche usw., aber auch von Sputum, Exkrementen usw. Verwendung finden.
Die neuen wasserlöslichen Verbindungen können auch als solche oder zusammen mit geeigneten Binde- und Sprengmitteln in Tablettenform gebracht werden, wodurch die Tabletten leichter zerfallen. Ferner können die neuen Verbindungen z. B. durch Zusatz von ändern, mehr oder weniger desinfizierend wirkenden Stoffen, wie z. B. Phenol, oder von Rostschutzmitteln, wie z. B. Natriumnitrit oder octyloxyessigsaurem Natrium, den verschiedenartigsten Verwendungszwecken angepasst werden.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen der obigen Formel I können auch mit pulverigen Stoffen oder mit organischen Lösungsmitteln kombiniert werden. Sie können aber auch Salbenpasten einverleibt werden.
Die desinfizierende Wirkung der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen ist sowohl gegen grampositive oder auch gegen gram-negative Infektionserreger gut.
Die nachfolgenden Beispiele sollen zur Erläuterung der Erfindung dienen, ohne diese darauf zu beschränken. Darin bedeuten Teile, wenn nicht anders bemerkt, Gewichtsteile. Gewichts- und Volumenteile stehen zueinander in der Beziehung von Gramm zu Kubikzentimeter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel l : 1/10 Mol Cyanurchlorid werden in 100 cnr'Aceton gelöst. Diese Lösung wird hierauf filtriert und das Filtrat bei -5 bis 00 tropfenweise mit 1/10 Mol techn. Dimethyldodecylamin, gelöst in 20 cms Aceton, unter Rühren versetzt. Nach beendetem Eintropfen wird während 1/2 h nachgerührt. An-
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Verfahren zur Herstellung von neuen aliphatisch-heterocyclischen quaternären Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel I :
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worin R. Halogen, Alkoxy-, Thioalkyl-, Amino-, Aminoalkyl-, Cycloalkyl-, Aminoaryl-oder Aminoaralkyl-Gruppen, R einen höhermolekularen Alkylrest mit bis zu 18 C-Atomen, Alk niedrige Alkylreste und Hal Chlor oder Brom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel II:
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mit einer Cyanurverbindung der allgemeinen Formel III :
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behandelt,'wobei in den Formeln II und III die Symbole, 1) und Alk die obigen Bedeutungen haben.