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Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindüngen Verbindungen
der allgemeinen Formel
worin l' einen AlkN-lrest mit 7 bis 1s C-Atomen, Hal Chlor o(1-r Brom. R' einen
niedrigen Alkylrest und R" \\'asserstoff, Chlor, Brom, einen Alkyl-oder Alkoxyrest
oder mehrere dieser Substituenten bedeuten, sind bisher nicht bekanntgeworden.
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Wie gefunden wurde, zeichnen sich diese Verbindungen durch eine sehr
starke bakterizide Wirksamkeit vor bekannten quaternären Ammoniumverbitiidungen
aus, gleichzeitig besitzen sie gegenüber einem großen Teil dieser Verbindungen auch
den Vorzug, daß sie meist feste kristallisierte Körper sind und deshalb für eine
größere Zahl von Verwendungszwecken in Betracht kommen.
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Die neuen Verbindungen lassen sich nach verschiedenen, unter sich
verwandten Verfahren herstellen.
So kann man basische Amide der
allgemeinen Formel
mit Halogenacetaniliden der allgemeinen Formel
umsetzen. Hierin und in allen weiteren allgemeinen Formeln haben R, Hal,. R' und
R" stets die oben gegebene Bedeutung.
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Man kann aber auch Verbindungen der allgemeinen Formel
mit Dimethylaminoacetaniliden der allgemeinen Formel
zur Umsetzung bringen.
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Im weiteren kann man auch Verbindungen der allgemeinen Formel
mit Methylchlorid bzw. Methylhromi,d im Autoklaven umsetzen.
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Die vorgenannten Umsetzungen können in An-oder Abwesenheit von geeigneten
Lösungsmitteln, wovon Benzol, Toluol, Xylol, Aceton, Äthyl- und Butylacetat sowieWasser
genannt seien, vorgenommen und gegebenenfalls durch Zusatz von geringen Mengen Kaliumjodid
erleichtert werden.
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Die zur erstgenannten Umsetzung verwendeten basischen Amide erhält
man z. B. durch längeres Erhitzen von höheren, Fettsäuren, insbesondere Laurinsäure
oder Myristinsäure, aber auch Palmitinsäure, mit niedrigen Dimethylaminoäthylalkylaminen,
wobei an Stelle der freien Fettsäuren auch Derivate, insbesondere Säurehalogenide
oder Ester derselben, verwendet werden können.
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Hieribei ist es nicht notwendig, daß der Alkylrest der Fettsäure eine
einheitliche Kettenlänge aufweist. Es können mit Vorteil auch Gemische höherer Fettsäuren
verwendet werden, wie sie bei der Spaltung pflanzlicher und tierischer Fette und
Öle anfallen. Solche Gemische von Fettsäuren, z. B. aus Palnvkernfetten, enthalten
nebenFettsäuren mit durchschnittlicher Alkylkettenlänge von i i bis 13 Kohlenstoffatomen
auch geringe Anteile an niedrigeren und höheren Fettsäuren. Durch einmalige Destillation
kann .man diese Anteile abtrennen und erhält dann ein Fettsäuregemisch, das im wesenf=
lichen eine A.lkylkettenlänge von i i bis 13 Ko'h,lenstoffatomen aufweist. Der Rest
dieses Fettsäuregemisches wird in den Beispielen als Lauroylrest bezeichnet.
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Als erfindungsgemäß verwendete Halogenacetanilide der allgemeinen
Formel
seien beispielsweise das Chloracet- und Bromacetanilid, -o-toluidid, -m-toluidid,
-p-toluidid, -o-anisi-did, -m-anisidid, -p-anisidi,d, -o-chloranilid, -m-c'hloranilid,
-p-chloranilid, -p-bromanilid, -3, 4-dichloranilid, -2, 4-dimethylanilid und -2,
5-dimethylanilid genannt.
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,Die neuem Verbindungen können in Form ihrer wäßrigen Lösungen zur
Desinfektion der Hautoberflächen von Mensch und Tier sowie zur Desinfektion von
Wohnräumen, Böden oder von Gebrauchsgegenständen aller Art, wie von Bestecken, Geschirr,
ärztlichen Instrumenten, Krankenwäsche usw., aber auch von Sputum, Exkrementen usw.
Verwendung finden. Die Gebrauchslösungen können vom Verbraucher in üblicher Weise,
z. B. durch Verdünnen von kornzentrierten Lösungen, zubereitet werden oder auch
durch direktes Auflösen der festen Verbindungen in Wasser. Zur letzteren Anwendung
können die neuen Verbindungen auch in Tablettenform gebracht werden. Weiterhin können
sie z. B. durch Zusatz von anderen desinfizierend wirkenden Stoffen, wie z. B. Phenolen,
oder von Rostschutzmitteln, wie z. B. von Natriumnitrit oder octyloxyessigsaurem
Natrium, verschiedenen Verwendungszwecken angepaßt werden. Ferner körnen sie auch,
mit pulverförmigen Stoffen oder mit organischenLösungsmitteln kombiniert, ebenso
Salben und Pasten einverleibt werden. Die desinfizierende Wirkung ist sowohl gegen
gram-positive Infektionserreger wie Staphylokokken als auch gegen gram-negative,
wie Bacterium coli, Typhus, Paratyphus B, Bacterium pyocyaneum, Enteritis Gärtner
usw., vorzüglich.
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Infolge ihrer kapillaraktiven Eigenschaften können die neuen Verbindungen
auch als Netz-und Dispergiermittel für verschiedene technische Zwecke in Betracht
kommen, so z. B. in der Leder-, Papier- und Textilindustrie.
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Die nachfolgenden Beispiele sollen zur Erläute, rung der Erfindung
dienen. Teile bedeuten darin stets Gewichtsteile, die Temperaturangaben beziehen
sich auf Centigraide.
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Bieispiei i 284 Teile Dodecanoyl-N,N;dimethylaminoäthyl-N'-methylamid
vom Siedepunkt 14o bis i6o° bei 0,3 mm Druck, z. B. aus Laurinsäure und N, N, N'-Trimethyläthylendiamin
hergestellt, werden mit 169,5 Teilen Chloracetanilid in 8oo Teilen Äthylacetat 6
Stunden unter Rückfluß gekocht. Der beim Stdien ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt.
Nach
Umkristallisieren aus Aceton erhält man das (Dodecanoyl-N'-methylarninoäthyl)-(anilinoformy.lmethyl)-dimethylammoniumchlori,d
als weiße Substanz vom Schmelzpunkt 124°, die klar in Wasser löslich ist.
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In analogerWeise wirddas entsprechendeBromid hergestellt. Beispiele
298 Teile Dodecanoyl-N,N-dimethylaminoäthyl-N'-äthylamid und 183,5 Teile
Chloracet-p-toluidid werden in 7oo Teilen Benzol 8 Stunden unter Rückfluß erwärmt.
Das Benzol wird abdestilliert und der feste Rückstand aus Aceton umkristallisiert.
Das (Dodecanoyl-N'-äthylaminoäthyl)-(ptolnidinoformylmethyl) - dimethylammoniumchlorid
wird in weißen Kristallen vom Schmelzpunkt 182° erhalten, die sich klar in Wasser
lösen.
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In analogerWeise wirddas entsprechendeBromid hergestellt.
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Beispiel 3 312, Teile 1)odecanoyl-N,N-di,methylaminoäthyl-N'-propylamid
vom Siedepunkt 130 bis 15o° bei 0,3 mm Druck, z. B. aus Laurinsäuremethylester und
N, N-Dimethyl-N'-propyläthylendiamin hergestellt, und 169,5 Teile Chloracetanilid
werden unter Rühren 12 Stunden im siedenden Wasserbad erwärmt. Die nach dem Erkalten
feste Masse wird aus Essigester/Aceton umkristallisiert. Man erhält das (Dodecanoyl-N'-propylaminoäthyl)-(anilinoformylmethyl)-dimethylammoniumchlori@d
als weiße kristalline Substanz vom Schmelzpunkt 135°, ,die klar im Wasser löslich
ist.
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In analogerWeise wirddas entsprechendeBromid hergestellt.
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In der vorstehend beschriebenen Weise können beispielsweise auch die
folgenden Verbindungen hergestellt werden: (Dodecanoyl-N'-methylaminoäthyl) - (p
- chloranilinoformylmethyl) - dimethylam.mondumchlori@d, Schmelzpunkt 116'; (Dodecanoyl-N'-
äthylaminoäthyl)-(anilinoformylmethyl)-dimethylammoniumchlori,d, Schmelzpunkt 164o;
(Dodecanoyl - N'- propylaminoäthyl) - (p-toluidinoformylmethyl)-dimethylammoniumchlorid,Schmelzpun2t
144°; (Lauroyl-N'-methylaminoäthyl)-(anilinoformylmethyl) - dimethylammoniumchlorid
vom Schmelzpunkt etwa 11o°; Dodecanoyl-N'-methylaminoäthyl) - (p-methoxyanilinoformylmethyl)-d@imethylammoniumchlori,d.