DE855550C - Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von quaternaeren AmmoniumverbindungenInfo
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Classifications
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
- Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindüngen Verbindungen der allgemeinen Formel worin l' einen AlkN-lrest mit 7 bis 1s C-Atomen, Hal Chlor o(1-r Brom. R' einen niedrigen Alkylrest und R" \\'asserstoff, Chlor, Brom, einen Alkyl-oder Alkoxyrest oder mehrere dieser Substituenten bedeuten, sind bisher nicht bekanntgeworden.
- Wie gefunden wurde, zeichnen sich diese Verbindungen durch eine sehr starke bakterizide Wirksamkeit vor bekannten quaternären Ammoniumverbitiidungen aus, gleichzeitig besitzen sie gegenüber einem großen Teil dieser Verbindungen auch den Vorzug, daß sie meist feste kristallisierte Körper sind und deshalb für eine größere Zahl von Verwendungszwecken in Betracht kommen.
- Die neuen Verbindungen lassen sich nach verschiedenen, unter sich verwandten Verfahren herstellen. So kann man basische Amide der allgemeinen Formel mit Halogenacetaniliden der allgemeinen Formel umsetzen. Hierin und in allen weiteren allgemeinen Formeln haben R, Hal,. R' und R" stets die oben gegebene Bedeutung.
- Man kann aber auch Verbindungen der allgemeinen Formel mit Dimethylaminoacetaniliden der allgemeinen Formel zur Umsetzung bringen.
- Im weiteren kann man auch Verbindungen der allgemeinen Formel mit Methylchlorid bzw. Methylhromi,d im Autoklaven umsetzen.
- Die vorgenannten Umsetzungen können in An-oder Abwesenheit von geeigneten Lösungsmitteln, wovon Benzol, Toluol, Xylol, Aceton, Äthyl- und Butylacetat sowieWasser genannt seien, vorgenommen und gegebenenfalls durch Zusatz von geringen Mengen Kaliumjodid erleichtert werden.
- Die zur erstgenannten Umsetzung verwendeten basischen Amide erhält man z. B. durch längeres Erhitzen von höheren, Fettsäuren, insbesondere Laurinsäure oder Myristinsäure, aber auch Palmitinsäure, mit niedrigen Dimethylaminoäthylalkylaminen, wobei an Stelle der freien Fettsäuren auch Derivate, insbesondere Säurehalogenide oder Ester derselben, verwendet werden können.
- Hieribei ist es nicht notwendig, daß der Alkylrest der Fettsäure eine einheitliche Kettenlänge aufweist. Es können mit Vorteil auch Gemische höherer Fettsäuren verwendet werden, wie sie bei der Spaltung pflanzlicher und tierischer Fette und Öle anfallen. Solche Gemische von Fettsäuren, z. B. aus Palnvkernfetten, enthalten nebenFettsäuren mit durchschnittlicher Alkylkettenlänge von i i bis 13 Kohlenstoffatomen auch geringe Anteile an niedrigeren und höheren Fettsäuren. Durch einmalige Destillation kann .man diese Anteile abtrennen und erhält dann ein Fettsäuregemisch, das im wesenf= lichen eine A.lkylkettenlänge von i i bis 13 Ko'h,lenstoffatomen aufweist. Der Rest dieses Fettsäuregemisches wird in den Beispielen als Lauroylrest bezeichnet.
- Als erfindungsgemäß verwendete Halogenacetanilide der allgemeinen Formel seien beispielsweise das Chloracet- und Bromacetanilid, -o-toluidid, -m-toluidid, -p-toluidid, -o-anisi-did, -m-anisidid, -p-anisidi,d, -o-chloranilid, -m-c'hloranilid, -p-chloranilid, -p-bromanilid, -3, 4-dichloranilid, -2, 4-dimethylanilid und -2, 5-dimethylanilid genannt.
- ,Die neuem Verbindungen können in Form ihrer wäßrigen Lösungen zur Desinfektion der Hautoberflächen von Mensch und Tier sowie zur Desinfektion von Wohnräumen, Böden oder von Gebrauchsgegenständen aller Art, wie von Bestecken, Geschirr, ärztlichen Instrumenten, Krankenwäsche usw., aber auch von Sputum, Exkrementen usw. Verwendung finden. Die Gebrauchslösungen können vom Verbraucher in üblicher Weise, z. B. durch Verdünnen von kornzentrierten Lösungen, zubereitet werden oder auch durch direktes Auflösen der festen Verbindungen in Wasser. Zur letzteren Anwendung können die neuen Verbindungen auch in Tablettenform gebracht werden. Weiterhin können sie z. B. durch Zusatz von anderen desinfizierend wirkenden Stoffen, wie z. B. Phenolen, oder von Rostschutzmitteln, wie z. B. von Natriumnitrit oder octyloxyessigsaurem Natrium, verschiedenen Verwendungszwecken angepaßt werden. Ferner körnen sie auch, mit pulverförmigen Stoffen oder mit organischenLösungsmitteln kombiniert, ebenso Salben und Pasten einverleibt werden. Die desinfizierende Wirkung ist sowohl gegen gram-positive Infektionserreger wie Staphylokokken als auch gegen gram-negative, wie Bacterium coli, Typhus, Paratyphus B, Bacterium pyocyaneum, Enteritis Gärtner usw., vorzüglich.
- Infolge ihrer kapillaraktiven Eigenschaften können die neuen Verbindungen auch als Netz-und Dispergiermittel für verschiedene technische Zwecke in Betracht kommen, so z. B. in der Leder-, Papier- und Textilindustrie.
- Die nachfolgenden Beispiele sollen zur Erläute, rung der Erfindung dienen. Teile bedeuten darin stets Gewichtsteile, die Temperaturangaben beziehen sich auf Centigraide.
- Bieispiei i 284 Teile Dodecanoyl-N,N;dimethylaminoäthyl-N'-methylamid vom Siedepunkt 14o bis i6o° bei 0,3 mm Druck, z. B. aus Laurinsäure und N, N, N'-Trimethyläthylendiamin hergestellt, werden mit 169,5 Teilen Chloracetanilid in 8oo Teilen Äthylacetat 6 Stunden unter Rückfluß gekocht. Der beim Stdien ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt. Nach Umkristallisieren aus Aceton erhält man das (Dodecanoyl-N'-methylarninoäthyl)-(anilinoformy.lmethyl)-dimethylammoniumchlori,d als weiße Substanz vom Schmelzpunkt 124°, die klar in Wasser löslich ist.
- In analogerWeise wirddas entsprechendeBromid hergestellt. Beispiele 298 Teile Dodecanoyl-N,N-dimethylaminoäthyl-N'-äthylamid und 183,5 Teile Chloracet-p-toluidid werden in 7oo Teilen Benzol 8 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Das Benzol wird abdestilliert und der feste Rückstand aus Aceton umkristallisiert. Das (Dodecanoyl-N'-äthylaminoäthyl)-(ptolnidinoformylmethyl) - dimethylammoniumchlorid wird in weißen Kristallen vom Schmelzpunkt 182° erhalten, die sich klar in Wasser lösen.
- In analogerWeise wirddas entsprechendeBromid hergestellt.
- Beispiel 3 312, Teile 1)odecanoyl-N,N-di,methylaminoäthyl-N'-propylamid vom Siedepunkt 130 bis 15o° bei 0,3 mm Druck, z. B. aus Laurinsäuremethylester und N, N-Dimethyl-N'-propyläthylendiamin hergestellt, und 169,5 Teile Chloracetanilid werden unter Rühren 12 Stunden im siedenden Wasserbad erwärmt. Die nach dem Erkalten feste Masse wird aus Essigester/Aceton umkristallisiert. Man erhält das (Dodecanoyl-N'-propylaminoäthyl)-(anilinoformylmethyl)-dimethylammoniumchlori@d als weiße kristalline Substanz vom Schmelzpunkt 135°, ,die klar im Wasser löslich ist.
- In analogerWeise wirddas entsprechendeBromid hergestellt.
- In der vorstehend beschriebenen Weise können beispielsweise auch die folgenden Verbindungen hergestellt werden: (Dodecanoyl-N'-methylaminoäthyl) - (p - chloranilinoformylmethyl) - dimethylam.mondumchlori@d, Schmelzpunkt 116'; (Dodecanoyl-N'- äthylaminoäthyl)-(anilinoformylmethyl)-dimethylammoniumchlori,d, Schmelzpunkt 164o; (Dodecanoyl - N'- propylaminoäthyl) - (p-toluidinoformylmethyl)-dimethylammoniumchlorid,Schmelzpun2t 144°; (Lauroyl-N'-methylaminoäthyl)-(anilinoformylmethyl) - dimethylammoniumchlorid vom Schmelzpunkt etwa 11o°; Dodecanoyl-N'-methylaminoäthyl) - (p-methoxyanilinoformylmethyl)-d@imethylammoniumchlori,d.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, -daß man Verbindungen der allgemeinen Formel worin R einen Alkylrest mit 7 bis 15 C-Atomen, Hal Chlor oder Brom, R' einen niedrigen Alkylrest und R" Wasserstoff, Chlor, Brom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest oder mehrere dieser Substituenten bedeuten, a) durch Quaternierung von tertiär basischen Amiden der allgemeinen Formel mit Halogenacetaniliden der allgemeinenFormel oder b) durch Quaternierung von Dimethylaminoace@taniliden ider allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel oder c) durch Quaternierung von Verbindungen der allgemeinen Formel mit Methylchlorid oder Methylbromid herstellt, wobei R, R', R" und H.al in den Formeln der Ausgangsstoffe die oben angegebene Bedeutung haben.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH855550X | 1950-02-24 |
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| DE (1) | DE855550C (de) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1017174B (de) * | 1954-08-11 | 1957-10-10 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer quaternaerer Ammoniumsalze |
-
1951
- 1951-02-24 DE DEG5338A patent/DE855550C/de not_active Expired
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