AT212301B - Verfahren zur Herstellung von neuen Anilindisulfonsäurechlorid-Derivaten - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung von neuen Anilindisulfonsäurechlorid-Derivaten 
Das 1-Amino-3-chlor-benzol-4,6-disulfonsäurechlorid ist als Ausgangsstoff zur Herstellung von Heilmitteln verwendbar. Es wurde gefunden, dass N-   (a-Alkoxy-alkyl)-Derivate   der genannten Verbindung, welche Derivate bisher unbekannt sind, zur Herstellung von teils neuen, teils bekannten Heilmitteln be- 
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 ist die folgende : 
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 worin X ein Halogenatom bedeutet und Rl und R dieselbe Bedeutung haben wie oben bereits angegeben. 
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 usw. verwendet werden. Es ist besonders vorteilhaft, wenn ein   Chlormethyl-alkyl-äther   der allgemeinen Formel : 
Cl-H2C-OR1. verwendet wird. (Rl bedeutet dasselbe wie bereits angegeben). 



   Solche Verbindungen sind z. B. Monochlor-dimethyläther,   Chlormethyl-butyläther usw.   



   Es ist zweckmässig, die Reaktion in Aceton als Lösungsmittel bei Raumtemperatur durchzuführen. 



     DieAufarbeitung   des Reaktionsgemisches kann verschiedenartig bewerkstelligt werden. Wenn das Reaktionsprodukt aus dem Reaktionsgemisch kristallin ausfällt, so kann es zweckmässig durch Filtrieren erhalten werden. Wenn das Produkt nicht auskristallisiert, so wird das Lösungsmittel zweckmässig im Vakuum entfernt. Obige Aufarbeitungsmethoden können auch kombiniert verwendet werden. 

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   Weitere Einzelheiten des Verfahrens sind den Beispielen zu entnehmen. 



     Beispiel l :   9, 75 g 3-Chlro-anilin-4,6-disulfonsäurechlorid werden mit 6 ml trockenem Aceton und 3   ml Monochlor-dimethyläther   versetzt. Es entsteht bald eine Lösung, nachher setzt Kristallisation ein. Das Reaktionsgemisch wild über Nacht stehengelassen. Nach Eintrocknen des dicken Kristallbreis im Vakuum bleiben etwa 11 g Kristalle zurück. Sie werden mit 9 ml eiskaltem Chloroform getränkt, abgesaugt und mit Chloroform gewaschen.   10,     1 g   des N-(Methoxymethyl)-Derivats von 3-Chlor-anilin-4,6- 
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 schmelzen. Dieses Produkt ist praktisch rein.. Zum Tränken können an Stelle von Chloroform auch andere Lösungsmittel, wie z.   B.   Benzol, verwendet werden ; jedoch ist die Behandlung mit solchen Lösungsmitteln nicht unbedingt notwendig. 



   Zur Reinigung kann man gegebenenfalls 1 g des Produktes aus 12 ml trockenem Benzol   umkristalli-   sieren. Das so erhaltene Produkt schmilzt bei 1650 C (Zersetzung). Der gefundene Gehalt an Chlor (Carius) ist 29,   03%   und in einer andern Analyse   29, 15%   (Theorie 28,   950/0).   



   Beispiel 2: 19,5 g 3-Chlor-anilin-4,6-disulfonsäurechlorid werden unter Eiskühlung mit 12 ml trockenem Aceton und 5, 4 ml frisch destilliertem   Monochlor-dimethyläther   versetzt. Das Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur geschüttelt, worauf bald eine Lösung entsteht ; auf Animpfen tritt Kristallisarion ein. Das Gemisch wird 2 Stunden lang bei Raumtemperatur stehengelassen, dann in   einer Kälte¯   mischung abgekühlt. Die Kristalle werden auf ein Saugfilter gebracht, abgenutscht und mit trockenem Aceton (3 x 3 ml und   3x2 ml,   gekühlt in einem Kältegemisch) gewaschen. 



   Nach Trocknen im Vakuum bei 400   C erhält   man 18, 1 g des N-Methoxymethyl-Derivats von 3- - Chlor-anilin-4, 6-disulfonsäurechlorid inForm von weissen Kristallen, die in diesem Zustande bei   162    C (Zersetzung) schmelzen. 



   Einengen des Acetonfiltrats liefert noch weitere Mengen des Produktes. 



    PATENT ANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von neuen   Anilindisulfonsäurechlorid-Derivaten   der allgemeinen For-   mel :    
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 worin R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit niedriger Kohlenstoffzahl und RI eine Alkylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man   1-Amino-3-chlor-benzol-4,     6-disulfonsäurechlorid   mit einem a- - Halogenäther, insbesondere einem    < x-Chloräther,   umsetzt.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als a-Chloräther ein Chlormethyl-al- kyläther, vorzugsweise Monochlor-dimethyläther, verwendet wird.

   3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Aceton als Lösungsmittel bei Raumtemperatur vorgenommen wird.