AT242116B - Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Acylthio-8-halogenoctansäuren und von deren Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Acylthio-8-halogenoctansäuren und von deren DerivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Acylthio-8-halogenoctansäuren und von deren Derivaten
Gegenstand eines noch nicht veröffentlichten Vorschlages ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I :
EMI1.1
worin R für die Carboxylgruppe, eine 1 - 5 Kohlenstoffatome im Alkylrest enthaltende Carbalkoxygruppe oder eine Carbamoylgruppe, R für einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest und R3 für Wasserstoff, einen Acylrest oder den Rest einer Phosphorsäure enthaltenden Säure, wie Phosphorsäure oder Pyrophosphorsäure, steht.
Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen Produkten, die als Zwischenprodukte für die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I verwendet werden können. Die gemäss der Erfindung herzustellenden neuen Produkte entsprechen der allgemeinen Formel II :
EMI1.2
worin X ein Halogenatom darstellt und Rl und R2 die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben.
Die neuen Produkte der allgemeinen Formel II können dadurch erhalten werden, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel III :
EMI1.3
worin R4 für einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest steht und X bzw. Rl die gleiche Bedeutung wie in Formel II haben, mit einer Monothiocarbonsäure in Gegenwart eines alkalischen Stoffes umgesetzt wird.
<Desc/Clms Page number 2>
Obwohl in den Ausgangsprodukten der Formel III sowohl der Sulfonyloxyrest als auch das Halogenatom reaktionsfähig sind, setzt sich der erstgenannte Rest speziell mit der Thiocsrbonsäure unter Bildung der angestrebten Produkte der allgemeinen Formel II um.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel III können beispielsweise dadurch erhalten werden, dass eine 6-0xy-8-halogen-octansäure oder ein Derivat einer solchen Säure mit einem organischen Sulfonsäurehalogenid z. B. einem Methan-, Äthan-, Benzol oder ToluolSulfonsäurehalogenid umgesetzt wird.
Als Monothiocarbonsäure können erfindungsgemäss Thioameisensäure, Thioessigsäure, Thiopropionsäure, Thiobenzoesäure, Phenylthioessigsäure od. dgl. verwendet werden. Die Reaktion kann in Anwesenheit oder Abwesenheit von Lösungsmitteln ausgeführt werden. Jedes inerte Lösungsmittel, welches die Reaktion nicht beeinflusst, wie z. B. Aceton, Methyläthylketon, Dioxan, Tetrahydrofuran od. dgl. kann verwendet werden.
Verbleibt eine gewisse Menge des Rohmaterials (III) im Reaktionsgemisch, so wirkt sich dies auf die Reinheit des erhaltenen Produktes (II) nachteilig aus. Um dies zu vermeiden, wird vorteilhaft die Thiocarbonsäure im Vergleich zu dem in der Reaktion eingesetzten Ausgangsmaterial im Überschuss eingesetzt.
Die Reaktion wird in Gegenwart eines alkalischen Stoffes wie z. B. eines Alkalihydroxyds, eines Erdalkalihydroxyds, eines Alkyl- oder Arylamins oder von Pyridin durchgeführt. Vorzugsweise wird jedoch Erdalkalihydroxyd wie z. B. Kalziumhydroxyd gebraucht. An Stelle des alkalischen Stoffes in Verbindung mit der Thiocarbonsäure kann im Rahmen der Erfindung auch ein Salz der Thiocarbonsäure verwendet werden.
Der alkalische Stoff fungiert als Akzeptor der als Nebenprodukt anfallenden organischen Sulfonsäure. Die Reaktion verläuft bei Abwesenheit oder Anwesenheit von Wasser. Bei Anwesenheit zu grosser Wassermengen kann das Reaktionsgemisch jedoch Zersetzung erleiden. Die Reaktion kann vorzugsweise unter mässigem Erhitzen auf dem Wasserbad oder bei Verwendung eines Lösungsmittels unter Rückfluss ausgeführt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch auf diese zu beschränken.
Beispiel 1 : 16, 0 g p-Toluolsulfonylchlorid werden in 30 ml Pyridin gelöst. Eine Lösung von 13, 5 g 6-0xy-8-chlor-octansäuremethylester in 20 ml Pyridin wird tropfenweise der Lösung zugegeben, die dabei unter Rühren bei etwa 00C gehalten wird. Die Mischung wird über Nacht stehen gelassen und sodann in Eiswasser geschüttet. Das abgeschiedene Öl wird mit Chloroform extrahiert und der Extrakt wird zuerst mit Wasser und dann mit verdünnter Schwefelsäure gewaschen und getrocknet. Das Lösungsmittel wird entfernt, und man erhält 19, 0 g 6- (p-Tosyloxy)-8-chlor-octansäuremethylester.
12, 2 g des so erhaltenen Esters und 5, 1 g Thioessigsäure werden in 200 ml Aceton gelöst. 8, 0 g wasserfreies Bariumhydroxyd werden der Lösung zugegeben und die Mischung wird 13 h unter Rückfluss erhitzt. Die abgeschiedenen Kristalle werden durch Filtration abgetrennt und die Mutterlauge wird unter vermindertem Druck eingeengt. Zu dem erhaltenen Öl wird Wasser gegeben, die Mischung mit Benzol extrahiert und der Extrakt getrocknet.
Das Benzol wird entfernt und der Rückstand im Vakuum destilliert,
EMI2.1
0Gef. : C = 49, 83% ; H = 7. 33% ; S = 11, 650/0 ; Cl = 12, 31% Beispiel 2 : 9, 0 g des gemäss Beispiel 1 hergestellten 6- (p-Tosyloxy)-8-chlor-octansäuremethyl- esters und 3, 8 g Thioessigsäure werden in 200 ml Methyläthylketon gelöst. Der Lösung werden 2, 5 g Kalziumhydroxyd beigegeben und die Mischung wird 15 h unter Rückfluss erhitzt. Die abgeschiedenen Kristalle werden durch Filtration abgetrennt und die Mutterlauge wird unter vermindertem Druck eingeengt.
Dem erhaltenen Öl wird Wasser zugegeben, die Mischung mit Benzol extrahiert und der Extrakt getrocknet. Das Benzol wird entfernt und der Rückstand destilliert, wodurch man 4. 8 g 6-Acetylthio-8-chlor- - octansäuremethyl-ester als schwach gelbliches Öl mit einem Siedepunkt Kp 0, 1 mm : 135 - 1380C erhält.
Beispiel 3 : 25, 0 g des gemäss Beispiel lhergestellten 6- (p-Tosyloxy)-8-chlor-octansäuremethyl- esters und 19,0 g Thiobenzoesäure werden in 400 ml Aceton gelöst. Der Lösung werden 5,6 g Kalziumhydroxyd zugegeben, die Mischung wird 9 h unter Rückfluss erhitzt und sodann unter vermindertem Druck eingeengt. Dem Rückstand wird Wasser zugegeben, die erhaltene Mischung mit Benzol extrahiert und der
<Desc/Clms Page number 3>
Extrakt getrocknet. Das Benzol wird entfernt und der Rückstand destilliert, wodurch man 11, 0 g 6-Benzoylthio-8-chlor-octansäuremethylester als orangegelbes Öl mit einem Siedepunkt Kp 0,15 mm : 169 bis 1750C erhält.
EMI3.1
O SClBeispiel 4: 33,0 g Methansulfonylchlorid werden in 46, 0 g Pyridin gelöst.
Eine Lösung von 40, 0 g 6-Oxy-8-chlor-octansäuremethylester in 120 ml Chloroform wird der Lösung tropfenweise zugegeben, wobei die Lösung unter Rühren bei etwa 00C gehalten wird. Nach Stehen über Nacht wird die Mischung in Eiswasser geschüttelt. Die Chloroformschicht wird erst mit Wasser und dann mit verdünnter Schwefelsäure gewaschen und schliesslich getrocknet, Das Lösungsmittel wird entfernt, und man erhält 52, 0 g 6-Methylsulfonyloxy-8-chloroctansäuremethylester.
EMI3.2
: C H 0 SCIGef. : C = 41, 94% ; H = 6, 60% ; S = 10, 73% ; Cl = 12, 86'1'0
20, 0 g des so erhaltenen 6-Methylsulfonyloxy-8-chlor-octansäuremethylesters und 10, 6 g Thioessigsäure werden in 270 ml Aceton gelöst.
Zu der Lösung werden 5, 7 g Kalziumhydroxyd gegeben und die Mischung wird 10 h unter Rühren erhitzt. Ausgefallene Kristalle werden durch Filtration entfernt und die Mischung wird unter vermindertem Druck eingeengt. Zu dem erhaltenen Öl wird Wasser gegeben. Die Mischung wird mit Benzol extrahiert und der Extrakt getrocknet. Nach Abtrennen des Benzols wird der Rückstand im Vakuum destilliert, wodurch 14, 0 g 6-Acetylthio-8-chlor-octansäuremethylester mit einem Kp 0, 1 mm : 135 - 143 C erhalten werden.
Beispiel 5 : 4, 6 g Thioessigsäure in 25 ml Äthanol werden mit einer 10% gen Äthanollösung von Kaliumhydroxyd in Anwesenheit von Phenolphthalein als Indikator neutralisiert. Die Mischung wird bis zur Trockne eingeengt, wodurch Kaliumthioacetat erhalten wird. 20, 0 g 6-(p-Tosyloxy)-8-chlor-octansäuremethylester gemäss Beispiel 1 und das wie oben erhaltene Kaliumthioacetat werden in 270 ml Aceton suspendiert und die Mischung wird 12 h unter Rückfluss erhitzt. Das Aceton wird unter vermindertem Druck abdestilliert und zu dem Rückstand Wasser gegeben. Die Mischung wird mit Benzol extrahiert und der Extrakt getrocknet. Das Benzol wird entfernt und der Rückstand im Vakuum destilliert, wobei die Fraktion, die unterhalb des Siedepunktes Kp 0, 1 mrn : 140 C erhalten wird, gesammelt wird.
Die so erhal-
EMI3.3
einem Kp 0,1 mm: 134 - 140 C erhalten werden.
Beispiel 6: 20,0 g 6-(p-Tosyloxy)-8-chlor-octansäuremethylester gemäss Beispiel 1 und 8, 4 g Thioessigsäure und 6, 1 g Triäthylamin werden in 200 ml Aceton gelöst. Die Lösung wird 20 11. unter Rückfluss erhitzt. Das Aceton wird unter vermindertem Druck abdestilliert und zu dem Rückstand Wasser gegeben. Die Mischung wird mit Benzol extrahiert. Die Benzolschicht wird mit verdünnter Schwefelsäure und mit Wasser gewaschen und sodann getrocknet. Nach Reinigung wie im Beispiel 5 beschrieben werden 3,2 g 6-Acetylthio-8-chlor-octansäuremethylester erhalten.
Beispiel 7 : 6-Acetylthio-8-chlor-octansäure wird aus 6-(p-Tosyloxy)-8-chlor-octansäure gemäss Beispiel 3 oder 6 hergestellt. Die Verbindung stellt eine ölige Substanz dar, die einen Siedepunkt Kp 0, 2-0, 5 mm : 150-160 C hat.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT ANSPRÜCHE : - l. Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Acylthio-8-halogenoctansäuren der allgemeinen Formel II : EMI3.4 worin X für ein Halogenatom, R1 für eine Carboxylgruppe, eine im Alkylrest 1-5 Kohlenstoffatome enthaltende Carbalkoxygruppe oder eine Carbamoylgruppe und R für einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoff- EMI3.5 <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 worin X und R. die gleiche Bedeutung wie in Formel II haben und R4 für einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest steht, mit einer Monothiocarbonsäure in Gegenwart eines alkalischen Stoffes umgesetzt wird.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegen- wart eines Erdalkalihydroxyds, vorzugsweise von Kalziumhydroxyd, durchgeführt wird.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Monothiocarbonsäure Thioessigsäure oder Thiobenzoesäure verwendet wird.
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