AT229856B - Verfahren zur Herstellung von neuen schwefelhältigen Estern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen schwefelhältigen EsternInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen schwefelhältigen Estern
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Klasse von schwefelhältigen Estern der allgemeinen Formel (I)
EMI1.1
EMI1.2
Rein aliphatischer, linearer oder verzweigter Rest und X ein Wasserstoffatompe ist.
Alle von der allgemeinen Formel (I) umfassten Produkte zeigen eine bemerkenswerte stabilisierende Wirkung gegen eine durch Hitze, Alterung und Licht verursachte Schädigung bei Polyolefinen oder Zusammensetzungen auf Basis von Polyolefinen und basischen Stickstoff enthaltenden Verbindungen.
Das genannte Verfahren besteht darin, dass ein bzw. zwei Mole einer aliphatischen Säure vom Typ RCOOH, worin R die oben erwähnte Bedeutung hat, mit Thiodiäthylenglykol zur Reaktion gebracht wird bzw. werden.
Die genannte Veresterung erfolgt gemäss den Gleichungen :
EMI1.3
Wie aus den Gleichungen a) und b) hervorgeht, ist, wenn die Reaktionspartner in äquimolaren Mengen verwendet werden, X in der allgemeinen Formel (I) ein Wasserstoffatom (Gleichung b), wogegen,
EMI1.4
EMI1.5
EMI1.6
EMI1.7
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
Sowohl die Veresterungsreaktion als auch die Kondensation mit Dichloräthylsulfid werden in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln, insbesondere von Lösungsmitteln wie Benzol, Toluol, Xylole (o, m, p), die eine azeotrope Entfernung des Reaktionswassers gestatten, ausgeführt.
Die Versterungsreaktion kann in An - oder Abwesenheit einer Säure, welche als Beschleuniger der Veresterung wirkt, insbesondere in Anwesenheit von p-Toluolsulfonsäure, ausgeführt werden.
Nach Beendigung der Veresterung kann das Lösungsmittel durch Verdampfung oder Dampfdestillation
EMI2.3
Reaktionskessel entleert oder mit Lösungsmittel extrahiert und anschliessend kristallisiert werden.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne sie jedoch hierauf zu beschränken.
Beispiel 1 : 800ml Toluol, 400g Laurinsäure (2Mole) und 122, 19 g (1 Mol) Thiodiäthylenglykol werden in einen 2 1-Kolben eingefüllt.
Die Mischung wird unter Rückfluss in einem Markusson-Apparat erhitzt, welcher es ermöglicht, das bei der Reaktion gebildete Wasser bei vollständiger Umsetzung der Säure und des Thioalkohols zum Thioester zu entfernen.
Nach Entfernung von 9ml Wasser werden 0, 5g p-Toluolsulfonsäure zugesetzt. Das Erhitzen wird fortgesetzt, bis 36 ml Wasser (2 Mole) entfernt worden sind (dies erfolgt im Verlauf von ungefähr 30 h). Ein Grossteil des Toluols wird unter Normaldruck und danach der Rest unter vermindertem Druck (Restdruck 20-30 mm Hg) abdestilliert.
Das Toluol kann auch durch Dampfdestillation entfernt und der Ester durch Filtration gewonnen werden.
Das so gebildete Didodecoylthiodiglykolat (470g) kristallisiert aus Methanol in Form weisser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 53 C.
Die Analyse ergab die folgenden Ergebnisse :
EMI2.4
Das nach der ebullioskopischen Methode aus Benzol bestimmte Molgewicht betrug 482, das berech- l1ete Molgewicht hingegen 486.
Das Didodecoylthiodiglykolat ist auch in der Hitze in Wasser unlöslich ; es ist leicht löslich sowohl bei Raumtemperatur als auch in der Hitze in Äther, Chloroform und Äthylacetat ; es ist löslich in Äthylalkohol, Methylalkohol, Aceton, Benzol, Toluol, Heptan und Tetrachlorkohlenstoff.
Beim Kochen während 1 h in einer wässerigen Lösung von Natriumhydroxyd wird das Didodecoylthiodiglykolat in Thiodiglykol und Laurinsäure aufgespalten ; diese Tatsache bestätigt die Struktur des Diesters.
Beispiel 2: 800 ml Toluol, 568 g Stearinsäure (2 Mole), 122, 19 g (1 Mol) Thiodiäthylenglykol werden in einen 2 1-Kolben eingefüllt.
Die Mischung wird unter Rückfluss in einem Markusson-Apparat erhitzt, welcher die Entfernung des bei der Reaktion gebildeten Wassers gestattet, derart, dass das Gleichgewicht der Reaktion gegen die vollständige Umsetzung der Säure und des Thioalkohols zum Ester verschoben wird.
Nachdem 9 ml Wasser entfernt worden waren, wurden 0,5 g p-Toluolsulfonsäure zugesetzt. Das Erhitzen wird fortgesetzt, bis 36ml Wasser (2 Mole) entfernt waren (dies erfolgt in ungefähr 30 h). Ein grosser Anteil des Toluols wird unter Normaldruck und danach das restliche Toluol unter vermindertem Druck (Restdruck 20-30 mm Hg) abdestilliert.
Das so gebildete Dioctadecoylthiodiglykolat (637 g) kristallisiert aus Methanol in Form weisser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 79 C.
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
Das nach der ebullioskopischen Methode aus Benzol bestimmte Molgewicht war 651, das berechnete Molgewicht hingegen 654.
Das Dioctadecoylthiodiglykolat ist in Wasser und Äther auch in der Hitze unlöslich ; es ist stark löslich sowohl bei Raumtemperatur als auch in der Hitze in Benzol, Toluol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff ; es ist in der Hitze löslich in Äthylalkohol, Aceton, Heptan, Äthylacetat ; es löst sich auch in der Hitze nur teilweise in Methylalkohol.
Beispiel 3 : 800 ml Toluol, 200 g Laurinsäure (1 Mol), 122, 19 g (1 Mol) Thiodiäthylenglykol wurden in einen 2 1-Kolben eingefüllt.
Die Mischung wurde unter Rückfluss in einem Markusson-Apparat erhitzt, welcher die Entfernung des in der Reaktion gebildeten Wassers ermöglicht, derart, dass das Gleichgewicht der Reaktion gegen die vollständige Umsetzung der Säure und des Alkohols zum Monoester verschoben wird.
Nach Entfernung von 9 ml Wasser wurden 0,5 g p-Toluolsulfonsäure zugesetzt. Das Erhitzen wurde bis zur Entfernung von 18 ml Wasser (1 Mol) fortgesetzt (dies erfolgt in ungefähr 20 h). Ein Grossteil des Toluols wird unter Normaldruck und danach der Rest unter vermindertem Druck (Restdruck 20-30 mm Hg) abdestilliert.
Das so gebildete Dodecoylthiodiglykolat (301 g) kristallisiert aus Methanol in Form weisser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 38, 50C. Die Analyse ergab die nachfolgenden Ergebnisse : berechnet für C gH OS : C = 71% H = 10, 5% S = 10,5%
EMI3.2
Das nach der ebullioskopischen Methode aus Benzol bestimmte Molgewicht war 305, das berechnete Molgewicht hingegen 304.
Das Dodecoylthiodiglykolat ist unlöslich in Wasser ; es ist geringfügig löslich in Äther und Heptan ; es ist löslich in Äthylalkohol, Methylalkohol, Aceton, Benzol, Toluol und Tetrachlorkohlenstoff ; stark löslich ist es auch in Chloroform und Äthylacetat.
Beispiel 4 : 800 ml Toluol, 284 g Stearinsäure (1 Mol), 122, 19g (l Mol) Thiodiäthylenglykol wurden in einen 2 1-Kolben eingefüllt.
Die Mischung wird unter Rückfluss in einem Markusson-Apparat erhitzt, welcher die Entfernung des bei der Reaktion gebildeten Wassers ermöglicht, derart, dass das Gleichgewicht der Reaktion gegen die vollständige Umsetzung der Säure und des Thioalkohols zum Monothioester verschoben wird.
Nach Entfernung von 9 ml Wasser werden 0,5 g p-Toluolsulfonsäure zugesetzt.
Das Erhitzen wird bis zur Entfernung von 18 ml Wasser fortgesetzt (dies erfolgt im Verlauf von ungefähr 20 h).
Ein Teil des Toluols wird unter Normaldruck und danach der Rest unter vermindertem Druck (Restdruck 20-30 mm Hg) abdestilliert.
Das so gebildete Octadecoylthiodiglykolat (378 g) wird aus Methanol in Form weisser Kristalle mit
EMI3.3
gefunden für C22H44O3S: C= 67, 91% H =11, 42% S =8, 21%
Das nach der ebullioskopischen Methode aus Benzol bestimmte Molgewicht war 385,5, das berechnete Molgewicht hingegen 388.
Das Octadecoylthiodiglykolat ist unlöslich in Wasser, es ist löslich in Äthylalkohol, Methylalkohol, Äther, Aceton, Benzol, Toluol, Heptan und Tetrachlorkohlenstoff ; es ist stark löslich in Chloroform und Äthylacetat.
Beispiel 5 : Heisse Lösungen von 50 g Silbernitrat in 100 ml Wasser und von 59 g Laurinsäure in 200 ml von 1, 45n Kaliumhydroxyd werden gleichzeitig unter Rühren 100 ml heissem Wasser zugesetzt.
<Desc/Clms Page number 4>
Die Zugabe wird so geregelt, dass annähernd äquivalente Mengen der Reaktionspartner zu jeder Zeit anwesend sind.
Das ausgefällte Silbersalz wird auf einem Filter gesammelt, mit Wasser und Aceton gewaschen und an der Luft getrocknet. Dieses Material wird gepulvert und dann im Vakuum bei 600C über Phosphorpentoxyd getrocknet.
Es werden 85 g Silberdodecanoat (Silberlaurat) mit einer Ausbeute von 94% erhalten.
61, 38 g (0,2 Mole) Silberdodecanoat werden in einen 500 ml-Kolben gegeben. 200 ml Äthylalkohol zugesetzt und dann mit 15, 9 g (0, 1 Mol) Dichloräthylsulfid versetzt.
Die Mischung wird dann zur Siedetemperatur erhitzt und die Reaktion während 10 h unter einem Abzug fortgesetzt, um die schädliche Wirkung des Dichloräthylsulfids, welches stets mit grosser Vorsicht zu handhaben ist, zu vermeiden.
Der Alkohol wird durch Destillation unter atmosphärischem Druck entfernt und das Rohprodukt in geschmolzenem Zustand in eine Kapsel gefüllt. Das so gebildete Didodecoylthiodiglykolat (52,7 g) wird aus Methanol in Form weisser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 530C kristallisiert.
EMI4.1
EMI4.2
EMI4.3
EMI4.4
oben erwähnte Bedeutung hat, mit einem Mol Thiodiäthylenglykol umgesetzt werden.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Estern der oben angegebenen allgemeinen Formel, worin X für-COR steht, dadurch gekennzeichnet, dass 2 Mole eines Salzes einer aliphatischen Säure vom Typ R-COOMe, worin R die oben erwähnte Bedeutung hat und Me ein Metall ist, mit einem Mol Dichlor- äthylsulfid umgesetzt werden.3. Verfahren nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Anwesenheit eines Lösungsmittels ausgeführt wird, welches die azeotrope Entfernung des während der Reaktion gebildeten Wassers gestattet.4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Benzol, Toluol oder ein Xylol verwendet wird.5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Anwesenheit einer Säure, die als Beschleuniger für die Veresterung wirkt, ausgeführt wird.6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass als Säure p-Toluolsulfonsäure verwendet wird.
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