AT202125B - Verfahren zur Herstellung von neuen α-Mercapto-Säureamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen α-Mercapto-Säureamiden

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AT202125B
AT202125B AT43758A AT43758A AT202125B AT 202125 B AT202125 B AT 202125B AT 43758 A AT43758 A AT 43758A AT 43758 A AT43758 A AT 43758A AT 202125 B AT202125 B AT 202125B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen   a-Mereapto-Säurcamiden   
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von   (x-Mercapto-Säureamiden   der allgemeinen Formel 
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 worin R Alkenyl oder Alkinyl und   R'Wasserstoff,   Alkyl oder Alkenyl bedeutet. 



   Die   erfindungsgemässe   Herstellung der ocMercapto-Säureamide obiger Formel ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine substituierte Essigsäure der allgemeinen Formel 
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 mit Schwefelwasserstoff behandelt, die entstandene   a-Mercapto-dialkylessigsäuremit einem   Halogenid der Formel R-Halogen, worin R die oben ge- 
 EMI1.3 
 ein Säurehalogenid überführt und mit einer Verbindung der Formel H2NR'3 worin   R'die   oben gegebene Bedeutung hat, zum gewünschten Säureamid umsetzt, oder die substituierte Essigsäure zunächst in das Säurehalogenid überführt, letzteres mit einem Amin der Formel   H2NR',   worin R1 die oben gegebene Bedeutung hat, zur Reaktion bringt und das gebildete Säureamid mit einer Verbindung der Formel HS-R, worin R die oben gegebene Bedeutung hat, umsetzt. 



   Die in den obigen allgemeinen'Formeln angegebenen Alkyl-, Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen sind vorzugsweise solche, die eine niedere Anzahl Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte AlkylGruppen sind z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Isobutyl ; bevorzugte Alkenylgruppen sind z. B. Allyl, Crotyl, Pentenyl ; bevorzugte   Alkinylgruppen   sind z. B. Propargyl, Butinyl. Besonders wertvolle   K-Mercapto-Säureamide   sind Verbindungen der ersten obigen allgemeinen Formel, worin Alkyl   für Methyl oder Äthylgruppen, R'für Wasserstoff und R für den Allyl- oder Propargylrest stehen.   



   Eine bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens zur Herstellung der   &alpha;-Mercapto-Säure-   amide ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine   &alpha;-Mercapto-dialkylessigsäure   mit einem Alkenyloder einem Alkinylhalogenid, vorzugsweise mit einem Alkenyl-bzw. Alkinylbromid, wie z. B. 



  Allylbromid, Crotylbromid oder Propargylbromid, umsetzt. Die Umsetzung wird zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie z. B. Äthanol, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie z. B. 



  Natriumalkoholat, zweckmässig durch mehrstündiges Rühren bei Zimmertemperatur durchgeführt. 



   Die erhaltene    -Alkenyl-bzw. z-Alkinyl-   mercapto-dialkylessigsäure wird nach an sich bekannten Methoden in das Säurechlorid übergeführt. Z. B. erhält man durch Behandeln mit Thionylchlorid das entsprechende Säurechlorid. 



   Durch Umsetzung des Säurechlorids mit Ammoniak oder mit einem primären Amin entsteht das entsprechende Säureamid. Die Amidierung erfolgt zweckmässig in einem inerten Lösungsmittel, wie z. B. Äther. 



   Nach einer weiteren Methode wird ein   oc-   Halogen-dialkylessigsäureamid, welches am Stickstoff einen Alkyl- oder Alkenylrest tragen kann, hergestellt und in an sich bekannter Weise mit einem Alkenyl-oder Alkinyl-mercaptan umgesetzt. 



   Die   erfindungsgemäss   herstellbaren Verbindungen haben sedative und krampflösende Eigenschaften. Sie können als Tranquillizer verwendet werden. Die Wirkstoffe können peroral verabreicht werden. Durch Vermischung mit den üblichen Begleitstoffen und/oder Excipientien können Tabletten, Sirupe, Tonika usw. hergestellt werden. Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert (Temperaturangaben   in 0 C).    
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 nol werden zu einer gekühlten Lösung von 30, 1 g Natrium in 900 ml Äthanol gegeben. 84 g Allylbromid werden portionenweise zugesetzt und die Mischung 16 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Die Lösung wird filtriert, zur Trockne eingedampft und der   Rückstand in   Wasser aufgelöst.

   Die wässerige Lösung wird angesäuert und mit Äther extrahiert, der Ätherextrakt über 

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 Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum unter Gewinnung von   ox-Allylmercapto-oc.cK-diäthyl-   essigsäure als farbloses, bei 118-122  /0, 3 mm Hg siedendes Öl destilliert. 102 g der erhaltenen Säure werden während 3 Stunden mit 150 ml Thionylchlorid unter Rückfluss erhitzt. Man erhält das bei   121#125 /16   mm Hg siedende   K-Allylmercapto-   
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 gelöst und die Lösung portionenweise zu einer gekühlten Lösung von 32 g Ammoniak in 500 ml Äther zugegeben. Nach Stehenlassen bei Zimmertemperatur während 5 Stunden wird Wasser zugegeben, die organische Schicht abgetrennt und über Natriumsulfat getrocknet.

   Nach Abdampfen des Lösungsmittels erhält man einen flüssigen Rückstand, welcher in der Kälte langsam verfestigt. Nach Umkristallisieren aus Pentan erhält man weisse Kristalle von   fx-Allylmercapto-fx. K-   diäthyl-essigsäureamid vom Schmelzpunkt 39 bis 41  . 



   5 g   &alpha;-Allylmercapto-&alpha;,&alpha;-diäthyl-essigsäure-   chlorid werden zu 50 ml einer konzentrierten wässerigen Ammoniaklösung gegeben und unter Kühlen 6 Stunden gerührt, während ein Ammoniakgasstrom durch das Gemisch geleitet wird. Nach Stehen im Kühlschrank über Nacht wird die Mischung mit Äther extrahiert, der Ätherextrakt über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Das erhaltene Öl kristallisiert beim Animpfen. Nach Umkristal- 
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 gegeben. Nach Stehenlassen während 5 Stunden bei Zimmertemperatur wird Wasser zugegeben, die organische Schicht abgetrennt und über Natriumsulfat getrocknet.

   Der nach Abdampfen des Lösungsmittels erhaltene Rückstand wird aus Pentan umkristallisiert und ergibt 
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 über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen, dann Wasser zugesetzt, die organische Schicht abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Nach Destillation des Rückstandes im Vakuum erhält man das bei 132-134 /1, 5mm Hg siedende N-Allyl-oc-allyl-   mercapto-fx.     oc-diäthylacetamid.   Das bei Zimmertemperatur flüssige Produkt verfestigt sich im Kühlschrank. 



   Beispiel 4 : 35 g   &alpha;-Mercapto-&alpha;,&alpha;-diäthyl-   essigsäure werden zu einer gekühlten Lösung von 10, 8 g Natrium in 350   m1   Äthanol gegeben. Nach Zusatz von 32, 6 g Crotylbromid wird die Mischung während 18 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Darauf wird eine Stunde unter Rückfluss erhitzt, das Lösungsmittel unter Vakuum abgedampft und der Rückstand in Wasser gelöst. Die wässerige Lösung wird angesäuert und mit Äther ausgezogen. Der Ätherextrakt wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Nach Destillation im Vakuum erhält man die zwischen 126 und   130  /0, 3   mm Hg übergehende   &alpha;-Crotylmercapto-&alpha;,&alpha;-diäthyl-essig-   säure. 
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 säure werden 2 Stunden mit 40 ml Thionylchlorid erhitzt.

   Nach Destillation im Vakuum erhält man das zwischen 127 und 130  /15 mm Hg übergehende   &alpha;-Crotylmercapto-&alpha;,&alpha;-diäthyl-essigsäurechlorid.   



   Eine Lösung von 14, 5 g   oc-Crotylmercapto-a, oK-   diäthylessigsäurechlorid in 100 ml Äther wird portionenweise zu einer gekühlten Lösung von 5   g Am-   moniak in 100 ml Äther gegeben. Nach dem Stehen über Nacht bei Zimmertemperatur wird Wasser zugegeben, die organische Schicht abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel abgedampft. Der Rückstand wird aus Petroläther umkristallisiert und ergibt das   &alpha;-Crotylmercapto-&alpha;,&alpha;-diäthyl-acetamid   vom Schmelzpunkt   66-68 .   
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 :kühlten Lösung von   8 g   Methylamin in 100 ml Äther gegeben.

   Nach dem Stehen über Nacht bei Zimmertemperatur wird Wasser zugegeben, die organische Schicht abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und die ätherische Lösung zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert und ergibt das zwischen 129   und 1320/1   mm Hg   übergehende N-     Methyl-oc-crotylmercapto < x-diäthyl-acetamid,   welches nach etwa dreiwöchigem Stehen im Kühlschrank kristallisiert. 



   Beispiel   6: 148 g &alpha;-Mercapto-&alpha;,&alpha;-diäthyl-   essigsäure werden zu einer gekühlten Lösung von 46 g Natrium in 1500 ml Äthanol gegeben. Man gibt eine Lösung von 125 g Propargylbromid in 150 ml Äthanol portionenweise zu und rührt die Mischung während 18 Stunden bei Zimmertemperatur. Das Äthanol wird am Vakuum abdestilliert und der Rückstand in Wasser gelöst. Die wässerige Lösung wird angesäuert und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird über Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert und ergibt die zwischen 124 und 130  /   0,   3 mm Hg siedende   &alpha;-Propargylmercapto-&alpha;,&alpha;-   diäthyl-essigsäure. 
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 säure werden mit 200 ml Thionylchlorid während 4 Stunden unter Rückfluss erhitzt.

   Nach Abscheidung des Überschusses an Thionylchlorid wird der Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhält das zwischen 98 und 101  /13 mm Hg übergehende 
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 zu einer gekühlten Lösung von 48 g Ammoniak in 1000 ml Äther gegeben. Nach dem Stehen bei Zimmertemperatur während 6 Stunden wird Wasser zugegeben, die organische Schicht abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und   filtrielt.   



  Die ätherische Lösung wird zur Trockne eingedampft und der Rückstand aus einem Gemisch von Benzol und Petroläther umkristallisiert. Man erhält das   &alpha;-Propargylmercapto-&alpha;,&alpha;-diäthyl-acetz-   mid vom Schmelzpunkt   80-810.   
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 geben. Nach 6 Stunden wird Wasser zugegeben, die organische Schicht abgetrennt und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels bleibt ein fester Rückstand zu-   rück,   der aus Ligroin   (60-90 ) umkristalliert   wird. Man erhält weisse Kristalle von N-Methyl- 
 EMI3.2 
 136 g   &alpha;-Mercapto-isobuttersäure.   Dann fügt man portionenweise eine Lösung von 143, 5 g Allylbromid in 100 ml Äthanol zu und rührt die Mischung während 18 Stunden bei Zimmertemperatur unter Stickstoff.

   Das Lösungsmittel wird im Vakuum abgedampft, der Rückstand im Wasser gelöst, die wässerige Lösung angesäuert und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird über Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand am Vakuum destilliert. Man erhält die zwischen 141 und 145   mm Hg übergehende oc-Allylmer-   capto-isobuttersäure. Zu 156 g der Säure gibt man 250 ml Thionylchlorid und erhitzt während   2   Stunden unter Rückfluss. Nach der Destillation im Vakuum erhält man das zwischen 91 und   94  /   15 mm Hgübergehende   oc-Allylmercapto-isobutter-   säurechlorid. 



   Eine Lösung von 149 g des Säurechlorids in 800 ml Äther wird langsam zu einer gekühlten Lösung von 53 g Ammoniak in 1000 ml Äther gegeben. Nach dem Stehen über Nacht bei Raumtemperatur wird der Äther entfernt und das 
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   76 .   



   Beispiel 9 : Zu einer gekühlten Lösung von 10 g Methylamin in 100 ml Äther gibt man portionenweise eine Lösung von 14, 5 g ox-Allylmercapto-isobuttersäurechlorid in 100 ml Äther. Nach 6 Stunden wird Wasser zugegeben, die organische Schicht abgetrennt und über Natriumsulfat getrocknet. Nach der Entfernung des Lösungsmittels wird der Rückstand aus Petroläther umkristallisiert. Man erhält das   N-Methyl-oc-allylmercapto-   isobutyramid vom Schmelzpunkt   59-60  .   



   Beispiel 10 : Zu einer gekühlten Lösung von 23 g Natrium in 1000 ml Äthanol gibt man 60 g   K-Mercapto-isobuttersäure.   Zu dieser Lösung werden 70 g Crotylbromid gegeben und das Ge- misch während 16 Stunden unter. Stickstoff gerührt. Nach Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum wird der Rückstand im Wasser aufgenommen, die wässerige Lösung angesäuert und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird über Natriumsulfat getrocknet und der Äther abgedampft. Der Rückstand wird im Vakuum destil- 
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 kühlten Lösung von 13 g Ammoniak in 200 ml Äther gegeben. Nach 5 Stunden wird Wasser zugefügt, die organische Schicht abgetrennt und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels erhält man einen festen Rückstand, der aus einem Gemisch von Benzol und Petroläther umkristallisiert wird.

   Man gewinnt das bei 91 und   93'schmelzende ot-Crotyl-     mercapto-isobutyramid.   



   Beispiel 11 : Zu einer gekühlten Lösung von 23 g Methylamin in 500 ml Äther gibt man eine Lösung von 36 g   oc-Crotylmercapto-isobuttersäure-   chlorid in 150 ml Äther. Nach 5 Stunden wird Wasser zugefügt, die organische Schicht abgetrennt und über Natriumsulfat getrocknet. Der nach Entfernung des Lösungsmittels gewonnene flüssige Rückstand wird im Vakuum destilliert und gibt das zwischen 102-105  /0, 5 mm Hg übergehende   N-Methyl-K-crotylmercapto-isobutyr-   amid, welches sich im Kühlschrank verfestigt. Nach Umkristallisieren aus Pentan beträgt der Schmelzpunkt   42-43  .   



   Beispiel 12 : Zu einer gekühlten Lösung von 46 g Natrium in 1500 ml Äthanol gibt man 120 g   M-Mercapto-isobuttersäure.   Man fügt portionenweise eine Lösung von 125 g Propargylbromid in 150 ml Äthanol zu und rührt die Mischung während 18 Stunden bei Zimmertemperatur unter   Stickstoff atmosphäre.   Das Äthanol wird im Vakuum abgedampft, der Rückstand in Wasser aufgenommen, die wässerige Lösung angesäuert und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Nach dem Destillieren im Vakuum erhält man die zwischen 98 und   1030/0, 2   mm Hg übergehende   K-Propargyl-   mercapto-isobuttersäure, welche sich in der Kälte verfestigt.

   Nach Umkristallisieren aus Pentan schmilzt die Säure bei 37-38  . 138 g der gewonnenen Säure werden während 4 Stunden mit 200 ml Thionylchlorid unter Rückfluss erhitzt. 



  Nach dem Destillieren im Vakuum erhält man 
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 mertemperatur wird Wasser zugegeben, die organische Schicht abgetrennt und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels erhält man das   fx-Propargylmercapto-iso-   butyramid, welches nach Umkristallisieren aus einem Gemisch von Benzol und Petroläther bei   75-760 schmilzt.    



   Beispiel 13 : Eine Lösung von 18g    < x-Pro-   pargylmercapto-isobuttersäurechlorid in 100 ml Äther wird portionenweise zu einer gekühlten Lösung von 12, 5 g Methylamin in 200 ml Äther gegeben. Nach 5 Stunden wird Wasser zugesetzt, die organische Schicht abgetrennt und über Na- 
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 butyramid. 



   Beispiel   14: 75 g &alpha;-Brom-&alpha;,&alpha;-diäthyl-essig-   säure werden während 3 Stunden mit 90 ml Thionylchlorid unter Rückfluss erhitzt. Nach der fraktionierten Vakuumdestillation erhält man das   &alpha;-Brom-&alpha;,&alpha;-diäthyl-acetylchlorid   als farbloses, bei 74-76'/15mm Hg siedendes Öl. Das Säurechlorid wird zu   500 ml   eisgekühltem, konzentriertem Ammoniak getropft. Nach dreistündigem Rühren werden die Kristalle abfiltriert, im Vakuum getrocknet : und aus Petroläther umkristallisiert. 



  Man erhält    < x-Brom-diäthyl-acetamid   vom Schmelzpunkt   65-67 .   



   Zu einer Lösung von 4, 6 g Natrium in 150 ml Äthanol gibt man unter Kühlen 15 g Allylmercaptan und darauf eine Lösung von 39 g oc-Bromdiäthyl-acetamid in 100 ml Äthanol. Man rührt die Mischung bei Raumtemperatur unter Stickstoff während 16 Stunden. Das ausgefallene Natriumbromid wird abgetrennt und das Äthanol im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird in 100 ml Aceton gelöst und von weiterem Natriumbromid befreit. Nach Entfernen des Lösungsmittels erhält man ein flüssiges Produkt, welches im Vakuum fraktioniert wird. Die bei   103#123 /   0, 3 mm Hg übergehende Fraktion wird gesammelt und abgekühlt. Die ausgefallenen Kristalle werden aus Pentan umkristallisiert. Dabei erhält man das   &alpha;-Allylmercapto-&alpha;,&alpha;-diäthyl-acetamid   als farblose, bei   40#41  schmelzende   Kristalle. 



   Beispiel 15 : 75 g   oc-Brom-isobuttersäure   werden mit 40 ml Thionylchlorid während 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Entfernung des Überschusses an Thionylchlorid wird der Rückstand tropfenweise zu 500 ml einer eisgekühlten, konzentrierten Ammoniaklösung gegeben. Nach zweistündigem Rühren wird das   oc-Brom-isobuttersäureamid   abfiltriert und unter Vakuum getrocknet ; Schmelzpunkt   147-148 o.   



   Zu einer Lösung von 4, 6 g Natrium in 150 ml Äthanol gibt man unter Kühlen 15 g Allylmercaptan und darauf eine Lösung von 33 g   oc-   Brom-isobutyramid in 200 ml Äthanol. Die Mischung wird 16 Stunden lang bei Raumtemperatur unter Stickstoff gerührt. Das ausgefallene Natriumbromid wird abfiltriert und das Äthanol am Vakuum entfernt. Der Rückstand wird in 100 ml Aceton gelöst und von weiterem Natriumbromid gereinigt. Nach Abtrennen des Lösungsmittels erhält man einen festen Rückstand, der aus wässerigem Aceton und darauf aus Ligroin   (60-90 )   umkristallisiert wird. Das als farblose Kristalle erhaltene    < x-Allylmercapto-   isobutyramid schmilzt bei   74-75 .  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen oc- EMI4.2 EMI4.3 worin R Alkenyl oder Alkinyl und R'Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine substituierte Essigsäure EMI4.4 EMI4.5 EMI4.6 C-COOHstandene < x-Mercapto-diaIkylessigsäure mit einem Halogenid der Formel R-Halogen, worin R die oben gegebene Bedeutung hat, umsetzt, die erhaltene K-Alkenyl-bzw.
    a-Alkinylmercapto-essig- säure in ein Säurehalogenid überführt und mit einer Verbindung der Formel H2NR', worin R' die oben gegebene Bedeutung hat, zum gewünschten Säureamid umsetzt, oder die substituierte Essigsäure zunächst in das Säurehalogenid überführt, letzteres mit einem Amin der Formel H2NR', worin R'die oben gegebene Bedeutung hat, zur Reaktion bringt und das gebildete Säureamid mit einer Verbindung der Formel HS-R, EMI4.7
AT43758A 1957-02-07 1958-01-21 Verfahren zur Herstellung von neuen α-Mercapto-Säureamiden AT202125B (de)

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