AT200151B - Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Sulfanilamido-6-substituierten Pyridazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Sulfanilamido-6-substituierten PyridazinenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Sulfanilamido-6-substituierten
Pyrid azinen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 3-Sulfanilamido-6-substituierter Pyridazine.
Diese neuen Verbindungen können durch die allgemeine Formel
EMI1.1
EMI1.2
<Desc/Clms Page number 2>
Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in 80 Teilen 5obigem Natriumhydroxyd gelöst, gekühlt und mit verdünnter Essigsäure angesäuert. Das rohe Produkt wird abfiltriert und dann aus Wasser umkristallisiert, wobei man 3-Sulfanilamido-6-methoxy-pyridazin vom F = : : 182 - 1830 C erhält. Die Ausbeute beträgt 65%.
Beispiel 2s 3-Sulfanilamido-6-äthoxypyridazin.
0, 6 Teile reines metallisches Natrium werden in 75 Teilen absolutem Äthylalkohol gelöst. Dann werden 2, 9 Teile 3-Sulfanilamido-6-chlorpyridazin zugegeben, und das Gemisch wird 13 Stunden in einem verschlossenen Rohr auf 145-1550 C erwärmt. Nach Abkühlen des Rohres wird dieses geöffnet und das Reaktionsgemisch filtriert, mit verdünnter Essigsäure angesäuert und dann auf dem Dampfbad zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in 20 Teilen 10%igem Natriumhydroxyd gelöst, abgekühlt und mit verdünnter Essigsäure angesäuert. Das rohe Produkt wird abfiltriert und dann aus Wasser/Äthanol umkristallisiert, wobei man 3-Sulfanilamido-6-äthoxypyridazin vom F = 183-184 C erhält. Die Ausbeute beträgt 48 eo.
Beispiel 3 : 3-Sulfanilamido-6-n-propoxypyridazin.
0,6 Teile reines metallisches Natrium werden in 75 Teilen n-Propylalkohol gelöst. Dann werden 2, 9 Teile 3-Sulfanilamido-6-chlorpyridazin zugegeben und das Gemisch wird in einem verschlossenen Rohr 13 Stunden auf 145 - 1550 C erwärmt. Nach Abkühlen des Rohres wird dieses geöffnet und das Reaktionsgemisch filtriert, mit verdünnter Essigsäure angesäuert und dann auf dem Dampfbad zui Trockne
EMI2.1
5% igem Natriumhydroxyddünnter Essigsäure angesäuert. Das rohe Produkt wird filtriert und aus Wasser-Äthanol umkristallisiert, wobei man 3-Sulfanilamido-6-n-propoxypyridazin vom F = 184-185 C erhält. Die Ausbaue beträgt
20 0/0.
Beispiel4 :3-Sulfanilamido-6-i-propoxypyridazin.
0, 6 Teile reines metallisches Natrium werden in 75 Teilen i-Propylalkohol gelöst. Dann werden
2, 0 Teile 3-Sulfanilamido-6-chlorpyridazin zugegeben, und das Gemisch wird in einem verschlossenen
Rohr 13 Stunden auf 145 - 1550 C erwärmt. Nach Abkühlen des Rohres wird dieses geöffnet und das Re- aktionsgemisch filtriert, das Filtrat mit verdünnter Essigsäure angesäuert und dann auf dem Dampfbad zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in 10 ml 5o/0igem Natriumhydroxyd gelöst, abgekühlt und mit verdünnter Essigsäure angesäuert. Das rohe Produkt wird abfiltriert und aus Wasser/Äthanol umkristallisiert, wobei man 3-Sulfanilamido-6-i-propoxypyridazin vom F = 187 - 188 C erhält. Die Ausbeute beträgt 10%.
Beispiel 5 : 3-Sulfanilamido-6-n-hexoxypyridazin.
0, 6 Teile reines metallisches Natrium werden in 200 Teilen n-Hexylalkohol gelöst. Dann werden 2, 9 Teile 3-Sulfanilamido-6-chlorpyridazin zugegeben, und das Gemisch wird 40 Stunden am Rückfluss auf 1570 C erwärmt. Der überschüssige Alkohol wird im -Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in Äther suspendiert, filtriert, zweimal mit Äther gewaschen, dann in 20 Teilen Wasser gelöst und mir verdünnter Essigsäure angesäuert. Das rohe Produkt wird abfiltriert und dann aus Wasser/Äthanol umkristalli - siert, wobei man 3-Sulfanilamido-6-n-hexoxypyridazin vom F = 140 - 141 C erhält. Die Ausbeute beträgt 29%.
Beispiel6 :3-Sulfanilamido-6-phenoxypyridazin.
0,6 Teile reines metallisches Natrium werden in 50 Teilen Methylalkohol gelöst. Dann werden 2, 9 Teile 3-Sulfanilamido-6-chlorpyridazin und 60 Teile Phenol zugegeben, und diese Lösung wird auf 1400 C erwärmt, um alle Spuren von Methylalkohol und Wasser zu entfernen. Der Rückstand wird 5 Stunden auf 1400 C erwärmt. Dann wird das überschüssige Phenol abdestilliert. Der Rückstand wird in Äther suspendiert, filtriert, zweimal mit Äther gewaschen, dann in 20 Teilen Wasser gelöst und mit verdünnter Säure angesäuert. Das rohe Produkt wird abfiltriert und dann aus Wasser/Äthanol umkristallisiert, wobei man 3-Sulfanilamido-6-phenoxypyridazin erhält.
Die Verbindung schmilzt bei 139 - 1400 C, erstarrt wieder und schmilzt dann wieder bei 160 - 1610 c. Die Ausbeute beträgt 15 %.
Beispiel7 :3-Sulfanilamido-6-benzyloxyp[yridazin.
0, 6 Teile reines metallisches Natrium werden in 150 Teilen Benzylalkohol gelöst. Dann werden 2, 9 Teile 3-Sulfanilamido-6-chlorpyridazin zugegeben und das Gemisch wird 13 Stunden auf 145 - 1470 C erwärmt. Der überschüssige Alkohol wird im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in Äther suspen- diert, filtriert, zweimal mit Äther gewaschen, dann in 20 Teilen Wasser gelöst und mit verdünnter Essig- säure angesäuert. Das rohe Produkt wird abfiltriert und aus Äthylalkohol umkristallisiert, wobei man 3-Sulfanilamido-6-benzyloxypyridazin vom F = 200 - 2010 Cerhält. Die Ausbeute beträgt e 0/0.
Beispiel8 :3-Sulfanilamido-6-phenäthoxypyridazin.
0, 6 Teile reines metallisches Natrium werden in 150 Teilen ss-Phenäthylalkohol gelöst. Dann wer-
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den 2, 9 Teile 30Sulfanilamido-6-chlorpyridazin zugegeben, und das Gemisch wird zwei und eine halbe Stunde bei 220 C am Rückfluss erwärmt. Dann wird der überschüssige Alkohol im Vakuum abdestilliert.
Der Rückstand wird in Äther suspendiert, zweimal mit Äther gewaschen, in 20 Teilen Wasser gelöst und mit verdünnter Essigsäure angesäuert. Das rohe Produkt wird abfiltriert und dann aus absolutem Alkohol umkristallisiert. wobei man 3-Sulfanilamido-6-phenäthoxypyridazin vom F = 173 - 1740 C erhält. Die Ausbeute beträgt 30 0/0.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Sulfanilamido-6-substituierten Pyridazinen der allege- meinen Formel
EMI3.1
worin R ein Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest ist, dadurch gekennzeichnet, dass 3-Sulfanilamido-6-Chlor- pyridazin mit einem Alkalimetallalkoholat umgesetzt wird.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das ein Alkalialkoholat enthaltende EMI3.2
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