DE1593925C - Nitrosohydroxylaminopropionsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Nitrosohydroxylaminopropionsäurederivate und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Nitrosohydroxylaminopropionsäurederivate der allgemeinen Formel
HO-N-CH2-CHR-COX
NO
in der R ein Wasserstoffatom oder einen Phenylrest bedeutet und X eine Hydroxylgruppe oder die Gruppe
— N(C2Hj)2 darstellt, sowie ein Verfahren zu ihrer
Herstellung.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen umfaßt die folgenden Stufen:
■ CH =N—CH2-CHR-COX
O
II
II
HOHN-CH2-CHR-COx
III
HO-N-CH7-CHR-COX
NO
IV
IV
Das Nitron der Formel II wird hydrolysiert, indem man es einige Minuten mit einer verdünnten Mineralsäure
bei 80 bis 10O0C oder mit Hydrazin bei 40 bis 100° C in Berührung bringt, worauf man das Hydroxylaminopropionsäurederivat
der Formel JII erhält. Dieses wird wiederum in das Nitrosohydroxylaminopropionsäurederivat
umgewandelt, indem man es bei einem sauren pH-Wert bei ungefähr 0°C mit einer
ungefähr äquimolaren Menge eines Alkalinitrits behandelt.
Die Ausgangsverbindungen,· d. h. die Nitrone, können nach folgendem Verfahren hergestellt werden:
IO
3°
35
40 CH + CH7=CRCOY
Il ■
N-OH
I
I
-CH=N-CH7-CHR-COX
i
O
II
wobei R und X die vorstehende Bedeutung haben, während Y einen niedrigmolekularen Alkoxyrest oder
die Gruppe —N(C2Hj)2 darstellt.
Ungefähr äquimolare Mengen von trans-Benzaldoxim
und einem α-ungesättigten Carbonsäurederivat der vorstehenden Formel I werden in einem niedrigmolekularen Alkanol längere Zeit in Gegenwart
eines basischen Katalysators miteinander umgesetzt.
Der Niederschlag oder, falls sich kein Niederschlag bildet, der Rückstand nach der vollständigen Destillation
des Lösungsmittels ist, gemäß der Bedeutung von Y in Formel I, entweder ein Carbonsäureester
oder ein Amid. Im ersteren Fall wird der Ester bei Raumtemperatur mit einer Lösung eines Alkalihydroxyds
in einem niedrigmolekularen aliphatischen Alkanol hydrolysiert.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen bilden auf Grund ihrer Säureeigenschaften Salze mit Alkali-
und Erdalkalimetallen und anderen anorganischen und organischen Basen. Ist X eine Hydroxylgruppe,
so liegen zwei verschiedene Säurefunktionen vor, und es können sowohl neutrale als auch saure Salze
hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen eine pilzbekämpfende Wirkung gegenüber verschiedenen
Testorganismen.
Die folgende Tabelle enthält die Mindestkonzentration in y/ml zur Bekämpfung einiger repräsentativer
Pilzstämme:
Stamm ■
Verbindung
3-(N-Nitrosohydroxylamino)-propionsäure 2-Phenyl-
3-(N-nitrosohydroxylamino)-propionsäure
2-Phenyl-
3-(N-nitrosohydroxyl-
amino)-propionsäure-
diäthylamid
Nystatin*)
Vergleich
Vergleich
Candida albicans, ATCC 10231
Candida albicans, SKF
Saccharomyces cerevisiale, ATCC 9736
3,13
3,13
3,13
*) E h r h a r t — R u s c h i g, Arzneimittel, Verlag Chemie, Bd. 2, S. 1342.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
3-(N-Nitro8ohydroxylamino)-propionsäure
110-N-CH7CH2-COOIl
NO
6 g a-Phenyl-N-(l-(2-carboxyäthyi))-nitron werden 5 Minuten bei 90"C zusammen mit 30 ml wäßriger,
25%iger Schwefelsäure erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das abgesonderte öl (Benzaldehyd) mit Diäthyläther
extrahiert und die wäßrige Schicht mit einer Lösung aus 24,1g Ba(OH)2-SH2O versetzt. Der
Niederschlag wird abfiltriert und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingedampft. Das als Rückstand
erhaltene öl kristallisiert beim Stehen aus. Die Ausbeute beträgt 2,28 g, Schmelzpunkt: 124 bis 126°C
(Zersetzung). Die Verbindung ist die /i-Hydroxylaminopropionsäure
der Formel
HOHN-CH2CH2COOh
Ein Gemisch aus 2,3 g der vorstehend erhaltenen Säure, 15 ml Wasser und 1,4 ml Essigsäure, das vor-
her auf 0° C abgekühlt wurde, versetzt man langsam mit einer Lösung von 1,545 g NaNO2 in 5 nil Wasser
bei O0C.
Die wäßrige Lösung wird nach der Zugabe von NaCl in einem kontinuierlichen Extraktionsapparat
mit Diäthyläther extrahiert. Das Lösungsmittel wird durch Destillation entfernt und der Rückstand aus
Isopropyläther umkristallisiert. Die Verbindung ist die 3-(N-Nitrosohydroxylamino)-propionsäure. Die
Ausbeute beträgt 1,85 g, Schmelzpunkt 100 bis 1040C.
Die Ausgangsverbindung, d. h. das vorstehend genannte Nitron, wurde in der folgenden Weise hergestellt:
Man läßt ein Gemisch aus 12 g trans-Benzaldoxim, 8,6 g Methylacrylat, 5 g Triäthylamin und 80 ml
Äthanol 15 Tage bei Raumtemperatur stehen. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft.
Das als Rückstand erhaltene öl kristallisiert beim Stehen aus· und wird aus Isopropanol umkristallisiert.
Die Ausbeute beträgt 15,9 g (77,3%) «-Phenyl-N - (1 - (2 - carbomethoxyäthyl)) - nitron (Schmelzpunkt
60 bis 62° C) der Formel
C6H5CH=N-CH2Ch2COOCH3
Läßt man die Verbindung über Nacht bei Raumtemperatur mit einer äquimolaren Menge Natriurnhydroxyd
in Methanol stehen, so wird der Ester in praktisch quantitativer Ausbeute zur freien Säure
hydrolysiert. Schmelzpunkt 174 bis 176°C (Äthanol).
2-Phenyl-3-(N-nitrosohydroxylamino)-propionsäure
HO-N-CH2-CH-COOH
NO
ManläßteinGemischaus 18g(i-Phenyl-N-(l-(2-phenyl-2-carboäthoxyäthyl))-nitron,
1,2 ml Hydrazin und 150 ml Äthanol 4 Stunden bei 450C stehen. Der
Niederschlag wird aufgefangen. Ausbeute: 10,5 g (86,5%) 2- Phenyl-3-hydroxylaminopropionsäure,
Schmelzpunkt: 204 bis 2060C (Zersetzung, Butanol).
Eine Lösung von 18,1 g der vorstehenden Säure in 100 ml 1 η-Salzsäure versetzt man langsam bei O0C
mit einer Lösung von 6,9 g NaNO2 in 100 ml Wasser.
Der Niederschlag wird aufgefangen und getrocknet. Ausbeute 19,5 g, Schmelzpunkt 103 bis 1060C. Das
Produkt ist die 2-Phenyl-3-(N-nitrosohydroxylamino)-propionsäure.
Die Ausgangsverbindung, d. h. das vorstehend genannte Nitron, wurde hergestellt, indem man 17,6 g
Äthyl-a-phenylacrylat, 12,1g trans-Benzaldoxim,
170 ml Äthanol und 5,05 g Triäthylamin 15 Tage bei Raumtemperatur miteinander in Berührung brachte.
Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft. Das als Rückstand erhaltene öl wird aus
einem Gemisch aus gleichen Teilen Äthylacetat und Petroläther umkristallisiert. Ausbeute: 24,5 g, Schmelzpunkt:
101 bis 1020C. Die Verbindung ist das«- Phenyl-N - (1 - (2 - phenyl - 2 - carboäthoxyäthyl)) - nitron der
Formel
C6H5CH = N-CH2-CH-COOC2H5
Aus dem Äthylester erhält man die freie Säure durch schwache Hydrolyse mit einer Methanollösung
von Natriumhydroxyd. Schmelzpunkt 156 bis 1570C,
2-Phenyl-3-(N-nitrosohydroxylamino)-propionsäurediäthylamid
4,48 g u-Phenyl-N-(l-(2-phenyl-2-carboxyäthyl))-nitron-diäthylamid
werden zusammen mit 0,63 g Hydrazin und 25 ml Äthanol 2 Stunden unter Rückfluß
erhitzt, und das Lösungsmittel wird anschließend durch Destillation entfernt. Der Rückstand wird in
100 ml Diäthyläther gelöst und die Ätherlösung mit Wasser extrahiert. Die organische Phase wird sorgfältig
über Natriumsulfat getrocknet; anschließend wird Chlorwasserstoff eingeleitet, wodurch /7-Hydroxy
laminopropionsäurediäthylamidhydrochlorid ausgefällt wird. Ausbeute 2,51 g, Schmelzpunkt 135
bis 136°C.
Eine Lösung von 13,6 g des vorstehend erhaltenen Hydrochlorids in 130 ml Wasser versetzt man allmählich
bei 0 bis 5° C mit einer Lösung von 3,45 g NaNO2 in 50 ml Wasser. Der Niederschlag wird
gesammelt und getrocknet. Ausbeute 24 g (90%) 2- Phenyl-3-(N-nitrosohydroxylamino)-propionsäurediäthylamid,
Schmelzpunkt 98 bis 1000C.
Das vorstehend genannte Nitron wurde in der folgenden Weise hergestellt: Man läßt ein Gemisch
aus 70 g N,N-Diäthylatropamid
C6H5Q= CH2)-CON(C2H5),
(wie üblich hergestellt aus Atropasäurechlorid und Diäthylamin, Siedepunkt 99°C/0,l mm), 40 g trans-Benzaldoxim,
4 g Natriumäthylat und 300 ml Dioxan 14 Tage bei Raumtemperatur stehen, fängt dann den
Niederschlag auf und kristallisiert ihn aus Äthanol um. Ausbeute 69 g a-Phenyl-N-l-(2-Phenyl-2-carboxyäthyl)-nitron-diäthylamid
(Schmelzpunkt 166 bis 168° C) der Formel
C6H5CH=N—CH2—CH—CON(C2H5)2
I
ο
C6H
611S
Nach ungefähr der gleichen Arbeitsweise, die in den ersten Beispielen beschrieben wurde, wird die
folgende Verbindung hergestellt: -3-(N-Nitrosohydroxylamino)-propionsäure-diäthylamid
der Formel
HO-N-CH2-CH2-CON(C2Hs)2
' NO
Sie hat einen Schmelzpunkt von 100 bis 101 'C.
Sie hat einen Schmelzpunkt von 100 bis 101 'C.
Claims (2)
1. Nitrosohydroxylaminopropionsäurederivate der allgemeinen Formel
HO-N-CH2-CHR-COX
NO
in der R ein Wasserstoffatom oder einen Phenylrest bedeutet und X eine Hydroxylgruppe oder die
Gruppe -N(C2H5), darstellt.
5 6
2. Verfahren zur Herstellung der Nitrosohy- in der R und X die vorstehende Bedeutung haben,
droxylaminopropionsäurederivate nach An- bei einer Temperatur von 80 bis 100°C mit ver-
spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein dünnter Mineralsäure oder bei 40 bis 100°C mit
Nitron der allgemeinen Formel Hydrazin hydrolysiert und das erhaltene Hy-
5 droxylaminopropionsäurederivat bei einem sau-
■ CH =N—CH2-CHR-COX ren pH-Wert bei ungefähr 00C mit einer ungefähr
I äquimolaren Menge eines Alkalinitrits umsetzt. O
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