DE936747C - Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten und deren SalzenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten und deren Salzen Gegenstand der Erfindung bildet ein Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten und deren Salzen der allgemeinen Formel worin R, ein Wasserstoffatom, einen Acyl-, Aroyl-, Alkyl- oder Aralkylrest, R, eine Amino- oder Oxygruppe, R, ein Wasserstoffatom oder eine#n Alkylrest und Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet. Es wurde gefunden, daß Verbindungen dieser Formel und ihre Salze starke tuberkulostatische Wirkungen entfalten. Sie sollen deshalb als Arzneimittel, teilweise auch als Zwischenprodukte zur Herstellung weiterer wertvoller Arzneimittel Verwendung finden.
- Die Herstellung von 5-Aminomethyl-:z-methyl-4-amino-pyrinüdin durch Reduktion der entsprechenden 5-Cyanverbindung ist durch R. Grewe bekanntgeworden (Hoppe-Seylers Zeitschrift für physiologische Chemie, Bd. 242 [19361, S. 95). Dieses 5-Aminomethyl-pyrimidin vermag jedoch das Wachstum von Mycobacterium tuberculosis nicht zu hemmen. Im Gegensatz dazu zeigen die hier neu beschriebenen 5-Aminomethyl-pyrinüdine eine genügende Hemmwirkung gegen diesen Erreger, teilweise auch eine gute bactericide Wirkung, so daß ihre Anwendung als Arzneimittel in Frage kommt.
- Die erfindungsgemäßen Stoffe können durch Behandlung von Verbindungen der Formel in welcher R" R, und R, die bereits erwähnte Bedeutung zukommt und X die Cyano- oder Carbonsäurearriidgruppe bedeutet, mit entsprechenden-Reduktionsmitteln hergestellt werden.
- Bedeutet X die Cyanogruppe, so verwendet man die üblichen Reduktionsmittel, z. B. Raney-Nickel, -und als Lösungsmittel alkoholischen Ammoniak. Weiter lassen sich verwenden Lithiumaluminiumhydrid in Äther und Chromsalze.
- Bedeutet X die Carbonsäureamidgruppe, so kommt als Reduktionsmittel vorzugsweise Lithiumaluminiumhydrid in Frage.
- Gegebenenfalls kann nach der Reduktion der Gruppe X ein Rest R, in ein 2-Oxy- bzw. 2-Thiol-5-aminomethyl-pyri#din eingeführt werden, beispiels-: weise durch Umsetzen eines R, entsprechenden funktionellen Säurederivates, beispielsweise eines Halogenids oder eines Anhydrids, oder eines reaktionsfähigen Esters eines R, entsprechenden Alkohols mit einem 2-Oxy- bzw. 2-Thio-5-aminomethyl-pyrimidin oder mit einem. Metallsalz eines solchen.
- Andererseits kann in solchen Pyrimidinabkömmlingen, in denen R, kein Wasserstoffatom bedeutet, der Rest R, nach der Reduktion durch Hydrolyse in das Wasserstoffatom übergeführt werden..
- Die in dieser Weise gewonnenen Pyrimidinderivate können auch in Form ihrer Salze mit pharmakologisch unschädlichen anorganischen oder organischen Säuren isoliert und appliziert werden.
- Beispiel i 5g 2-Methoxy-4-armno-5-cyan-]#yrimidin und 49 Lithiumalun-dniumhydrid werden in geschlossenem Gefäß unter heftigem Rühren in dünnem Strahl mit 400ccm absolutem Tetrahydrofuran versetzt. Man rührt 2 Stunden unter Kühlung auf o', dann weitere 2 Stunden bei 4o bis 45' und versetzt dann vorsichtig mit Wasser. Man verdampft zur Trockne, versetzt mit ..Salzsäure und kocht '/,-Stunde und destilliert ab. Dann verdampft man fast zur Trockne, versetzt mit 19,5 ccm Aceton und kühlt mit Eiswass.er. Man e#rhält so 2 g des bei 264 bis 267' sich zersetzenden Dihydrochlorids.- des 2-O3(Y#4-amÜ,0-5-aniinomethyl-py#i=*-dins, Ausbeute 2o0/,.
- Beispiel 2 Aus 12,?, 9 4-Anüno-5-cyan-2-benzylmercapto-pyrimidin, 5,8 g Lithiumal-Liminiunihydrid und 2oö ccm. absolutem Tetrahydrofuran erhält man in üblicher Weise 5,2 g des bei 116 bis m#' schmelzenden 4-Amitio-5-aminomethyl-2-benzyhnercapto-pyri#dins; farblose Kristalle, die in Wasser wenig, in den üblichen organischeh Lösungsmitteln leicht löslich sind. - - Beispiel 3 Eine Lösung vOn'30 9 2-Naphthyl-(i')-methylmereapto-4-anüno-5-cyan-pyrinüdin in 225 ccm Tetrahydrofuran wird unter Eiskühlung und Rühren innerhalb einer Stunde zu einer Lösung von 15 g Lithiumaluminiumhydrid in 135 ccm absolutem Tetrahydrofuran getropft. Man rührt 21/, Stunden -unter Eiskühlung, läßt 24 Stunden stehen und versetzt dann vorsichtig mit einem Dioxan-Wasser-Gemisch. Das Ganze wird filtriert, Init 300 ccm 2 n"Essigsäure ver fetzt und im Vakuum dann auf ungefähr 2oo cem eingeengt. Anschließend verdünnt man wieder mit 4o.o ccm 2 n-Essigsäure, filtriert mit Kohle und stellt das Filtrat mit konzentrierter Natronlauge alkalisch. Das ausgefallene Produkt löst man in ioo ccm 2 n-Essigsäure, filtriert und stellt wieder mit Natronlauge alkalisch. Die ausgefallene Substanz löst man in Benzol und fällt mit Petroläther. Man erhält so das 2 -Naphthyl- (i') -methyl-mereapto -4-amino -5 -aminomethyl-pyrimidin in farblosen Nadeln, die bei 118 bis i2o' schmelzen.
- Beispiel 4 Aus 50 9 4-Amino-5-cyan-2-methylmercapto-pyrimidin und 40 g Lithiumaluminiumhydrid in iooo ccm Tetrahydrofuran erhält man beim Arbeiten, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, 2o g (das sind 400/, der- Theorie) an 4-Amino-5-aminomethyl-2-methylmercapt ' o-pyrimidin. Die freie Base ist leicht löslich in Wasser, Äthanol und Chloroform und schmilzt aus Benzol umkristaläsiert bei 96 bis 98'.
- Beispiel 5 20 9 4-Anüno-5-cyan.-6-methyl-2-benzylmercaptopyrimidin werden in 300 ccm absolutem Tetrahydrofuran in üblicher Weise mit 1:1,4 g Lithiumaluminiumhydrid in ioo cem Tetrahydrofuran behandelt und nach den iii den vorstehenden Beispielen beschriebenen Methoden aufgearbeitet. Man erhält auf diese Weise 5 bis 6 g des bei 123 bis 123-,5' schmelzenden 4-Amino-5 -aminomethyl-6 -methyl-7, -benzylmercapto -pyrimidins, das aus Benzol-Petroläther umkristallisiert werden kann.
- Beispiel 6 Aus 5 9 4-An-lino-2-methoxy-5-cyan-pyrimidin werden in üblicher Weise mit 4g Lithiumaluminiumhydrid behandelt. Man erhält nach der Aufarbeitung ein hygrQskopisches Uydrochlorid des 4-Amino-2-meth-OXY-5-aminomethyl-pyrirriidins.' Beispiel 7 Aus 18 g 2-Mercapto-4-amino-5-cyan-pyrimidin und 16 g Lithiumaiunüniumhydrid in 500 ccm Tetrahydrofuran erhält: man etwa -io g 2-Mercapto-4-amino-5-aminornethyl-pyrinüdin.' Dieses bildet ein Hemihydrat und schmilzt unter Zersetzung bei 22o'. Durch Überführung in das 2-Thiol-kaliumsalz mit äthanolischer - Kalilauge und mehrstündiges Kochen mit Benzylbromid in Xylollösung, erhält man das bei 116 bis 117' schmelzende 2-Benzylmercapto-4-an-iino-5-aminomethyl-pyrirnidin..,
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH. Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten und ihren Salzen Von der allgemeinen Formel in welcher R, ein Wasserstoffatom, einen Ac#I-, Aroyl-, Alky1.- oder Aralkylrest, R4 eine Amino-oder Oxygruppe, R, ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest und Z ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel in welcher R., R4, R, und Z die bereits erwähnte Bedeutung zukommt und X die Cyan- oder Carbonsäureamidgruppe bedeutet, mit einem Reduktionsmittel behandelt, anschließend gegebenenfalls in das erhaltene 2-Oxy- bzw. ?,-Thiol-5-arninomethyl-pyrirnidin einen Rest R, mit Hilfe eines reaktionsfähigen funktionellen Derivats einer R2 entsprechenden Säure oder eines reaktionsfähigen Esters eines R, entsprechenden Alkohols einführt, oder daß man in solchen Umsetzungsprodukten, in denen R, kein Wasserstoffatom bedeutet, diesen Rest nach der Reduktion durch Hydrolyse in ein Wasserstoffatom überführt, und daß man die erhaltene 5-An-iinomethylverbindung gegebenenfalls in ein Salz mit einer anorganischen oder organischen Säure überführt. Angezogene Druckschriften: Chemical Abstracts, Bd. 40 (1946), S. 14555,6, und Bd. 41 (1947), S. 47979, und Bd. 46 (1952), S. 3885b; Hoppe-Seylers Zeitschrift für physiologische Chemie, Bd. 242 (1936), S. 95.
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1118785B (de) * | 1957-07-12 | 1961-12-07 | Cilag Chemie | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate und ihrer Salze |
| DE1123328B (de) * | 1958-12-31 | 1962-02-08 | Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayer werk | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter 2-Alkylmercapto-4-alkoxypyrimidinderivate. |
| DE1272618B (de) * | 1957-12-26 | 1968-07-11 | Pfizer & Co C | Fungizide Pflanzenschutzmittel |
-
1953
- 1953-05-12 DE DEC7559A patent/DE936747C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1118785B (de) * | 1957-07-12 | 1961-12-07 | Cilag Chemie | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate und ihrer Salze |
| DE1272618B (de) * | 1957-12-26 | 1968-07-11 | Pfizer & Co C | Fungizide Pflanzenschutzmittel |
| DE1123328B (de) * | 1958-12-31 | 1962-02-08 | Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayer werk | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter 2-Alkylmercapto-4-alkoxypyrimidinderivate. |
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