DE2340815A1 - Cyclische sulfoximide - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
2 0 7
Gödecke AG lOOO Berlin IO Salzufer
Die vorliegende Erfindung betrifft neuartige cyclische Sulfoxiraide,
welche wichtige Zwischenprodukte darstellen sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
Cyclische Sulfoximide stellen eine bisher wenig bearbeitete Substanz-Klasse
dar. Unter den bekannt gewordenen Verbindungen sind auch einige 5-Ring-Sulfoximide [dBP 1 914 016; Angew. Chem. 83,
83 (1971); I. Araer. Chem. Soc. 93, 7333 (1971); I. Qrg. Chem.
38, 20 (1973)J, jedoch enthalten die dort beschriebenen Verbindungen
keine geeigneten funktionellen Gruppen, so daß sie zu
einer Abwandlung durch Substitution oder weitere Umsetzung nicht befähigt sind.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, cyclische Sulfoximide zu entwickeln, welche eine funktionelle Gruppe enthalten und
somit weiteren chemischen Umsetzungen zugänglich sind. ■
509809/1114 " 2 ~
Es wurde nun gefunden, daß cyclische Sulfoximide der allgemeinen
Formel I '
(D, —R
in welcher R eine niedere Alkylgruppe oder einen Phenylrest
bedeutet sowie deren Salze mit anorganischen oder organischen Säurenf an der Iminogruppe, beispielsweise durch Acylreste substituiert
werden können,und daß die so hergestellten N-substituierten Verbindungen wertvolle Arzneimittel mit anaigetischer
und antiphlogistischer Wirkung darstellen.
Da die Verbindungen der allgemeinen Formel ,1 demzufolge über
die Iminogruppe zu mannigfaltigen ehemischen Umsetzungen befähigt sind, stellen sie wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung
von Arzneimitteln dar.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit cyclische Sulfoximide
der allgemeinen Formel I
(D,
in welcher R eine niedere Alkylgruppe oder einen Phenylrest
509809/1 1 14
bedeutet sowie deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren.
Als niedere Alkylgruppen werden geradkettige oder verzweigte
aliphatische Reste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, wie z.B. die Äthyl-,
Propyl-, Isopropyl-, Butyl oder sek. Butylgruppe, verstanden. Bevorzugt ist die Methylgruppe.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren
zur Herstellung von cyclischen Sulfoximiden der allgemeinen
Formel I sowie von deren Salzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II
(II), SO-R
in welcher R die oben angegebene Bedeutung besitzt und X eine Nitrilo-
oder Amidogruppe
darstellt,in Gegenwart einer starken Säure mit Stickstoffwasserstoffsäure
oder mit deren Salzen umsetzt und die erhaltenen Verbindungen (I) in an sich bekannter Weise isoliert und gegebenenfalls
in ein Salz einer anorganischen oder organischen Säure überführt.
Als starke Säuren kommen beispielsweise Schwefelsäure, Phosphorsäure,
bevorzugt Polyphosphorsaure bzw. ein Gemisch von Phosphorsäure
und Phospliorpentoxid in Betracht.
Die Umsetzung dor Verbindungen II erfolgt bei einer Temperatur
zwischen etwa 50 °C und 150 °C, bevorzugt bei 80 - 100 °C.
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■ - 4 -
Da die zugesetzte starke Säure die Stickstoffwasserstoffsäure freisetzt,können generell auch die leichter zu handhabenden
Alkali- oder Erdalkalisalze eingesetzt werden.
Die Verbindungen der Formel I können entweder als Salze der bei der Umsetzung eingesetzten- Säure isoliert werden, oder man kann
sie aus alkalischem Milieu in Form der freien Base gewinnen und diese durch Zugabe von Säuren, wie z.B. Salzsäure, Bromwasserstoff
säure, Essigsäure, Oxalsäure, Salicylsäure, Bernsteinsäure, Apfelsäure etc. in Salze überführen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel II, in der X eine Amidogruppe
darstellt, sind ebenfalls neu. Man erhält sie durch Oxidation der entsprechenden Sulfide mittels geeigneter Oxidationsmittel,
wie z.B. Perjodaten oder Wasserstoffperoxid.
Die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel II mit Stickstoffwasserstoffsäure unter Bildung der Verbindungen gemäß
Formel I war nicht vorhersehbar.
Nach dem bisher bekannten Stand der Technik führt eine analoge Umsetzung von 2-Sulfinyl-arylcarbonsäuren oder deren Estern
unter Wasser bzw. Alkoholabspaltung stets zu 3-Oxo-l,2-benziso=
thiazol-1-oxiden, d.h. der Carbonyl-Sauerstoff des Ausgangsproduktes
bleibt im Endprodukt erhalten. Dagegen wird nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren die Carbonylfunktion der Amidogruppe überraschend eliminiert, über eine analoge Umsetzung von Nitrilen
war bisher nichts bekannt, so daß auch diese Variante als chemisch eigenartig angesehen werden muß.
■·* iJ ·■"
509809/11U
Die folgenden- Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung,
ohne sie jedoch einzuschränken.
509809/1114
- 6 -Beispiel 1
3H-3-Imino-l -methy 1-1,2-benzisothiazol-l -oxid
Variante A:
Eine Mischung aus 150 g Phosphorsäure, lOO g Phosphorpentoxid
und 36,6 g 2-Methyl-sulfinyl-benzamid wird auf 90 0C erwärmt.
Unter Rühren trägt »an im Verlauf einer Stunde 26 g Natriumazid portionsweise ein. Danach rührt man noch weitere 4 Stunden bei
95 0C, kühlt ab und alkalisiert das Reaktionsgemsich mit gesättigter
wäßriger Kaliumhydroxid-Lösung. Durch Ausschütteln mit Chloroform erhält man SH-S-Imino-l-methyl-l^-benzisothiazol-1-oxid
in Form eines öligen Rückstandes, der beim Anreiben kristallin erstarrt. Umkristallisieren aus Äthylacetat liefert
schwach gelbliche Kristalle.(Fp 125 0C)
Durch Umsetzung mit Chlorwasserstoff in einem geeigneten Lösungsmittel
kann die Verbindung in das Hydrochlorid überführt werden. Man erhält farblose Kristalle. [Vp. 186 0C (Z) (Äthanol)}
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2-Methyl-sulfinyl-benzamid
wird wie folgt hergestellt:
Zu einer Lösung von 126 g 2-Methylthio-benzamid in 4 1 Methanol
tropft man unter Rühren eine Lösung von 184 g Natriumperjodat
in 1,7 1 Wasser und rührt noch 24 Stunden nach. Das ausgefallene NaJOo wird abgesaugt und durch Waschen mit Methanol von ai-V-af-
509809/111A
tendem Reaktionsprodukt befreit. Aus dem Filtrat dampft man das
Methanol im Vakuum weitgehend ab, wobei die Hauptmenge des Reaktionsprodukts auskristallisiert. Man saugt ab und extrahiert
das wäßrige Filtrat kontinuierlich mit Äthylacetat. Der Rückstand des Extrakts wird zusammen mit den vorher abgesaugten Anteilen
des Reaktionsprodukts aus Isopropanol umkristallisiert.
Man erhält reines 2-Methyl-sulfinyl-benzamid in Form von farblosen
Nadeln. (Sep. 192-193 °C)
Variante B:
Eine Mischung aus 150 g Phosphorsäure, 100 g Phosphorpentoxid und 33,8 g 2-Methyl-sulfinyl-benzonitril wird auf 90 °C erwärmt
und während einer Stunde portionsweise mit 26 g Natriumazid versetzt. Nach 4 Stunden wird wie unter A) beschrieben, aufgearbeitet
Man erhält reines 3H-3-Imino-l-methyl-1,2-benzisothiazol-l-oxid.
(Fp. 125 0C)
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2-Methyl-sulfinyl-benzonitril
wird gemäß Chee. Abstr. jtt, 3099 r (1969) hergestellt.
Beispiel 2
3H-3-Imino-l-phenyl-1,2-benzisothiazol-l-oxid
48 g 2-(Phenylsulfinyl)-benzamid werden in 300g Phosphorsäure
und 16Og Phosphorpentoxid mit 28 g Natriumazid in analoger
509809/1114 original inspected
Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt. Man erhält 3H-3-Imino-l-phenyl-1,2-benzisothiazol-l-oxid
in Form farbloser Kristalle. (Smp, 178 °C LXthylacetat/Isopropanol/)
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2-(Phenylsulfinyl)-benzamid
wird durch Oxidation von 2-Phenylthio-benzamid mit Perhydrol in
Eisessig hergestellt. (Fp. 213 0C ^Methanol]).
509809/11U
Claims (4)
- PatentansprücheCyclische Sulfoximide der allgemeinen Formel INHS—R(D,in welcher R eine niedere Alkylgruppe oder einen Phenylrestbedeutet sowie deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren.
- 2. Verfahren zur Herstellung von cyclischen Sulfoximiden der allgemeinen Formel I—R(D,. in welcher R eine niedere Alkylgruppe oder einen Phenylrestbedeutet sowie von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II509809/ 1 1- 10 -CMKUNAL IMSPECTTED- ίο -(ID, SO-Rin welcher R die oben angegebene Bedeutung besitzt und X eine Nitrilo- oder Amidogruppedarstellt, in Gegenwart einer starken Säure mit Stickstoffwasserstoffsäure oder mit deren Salzen umsetzt und die erhaltenen Verbindungen (I) in an sich bekannter Weise isoliert und gegebenenfalls in ein Salz einer anorganischen oder organischen Säure überführt.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als starke Säure Polyphosphorsäure eingesetzt wird.
- 4. Verfahren gemäß Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Temperaturbereich von etwa 8O C bis 100 °C vorgenommen wird.I 1 14
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4667041A (en) * | 1984-03-08 | 1987-05-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 3-hydrazino-1,2-benz-isothiazole 1,1-dioxides |
-
1973
- 1973-08-11 DE DE19732340815 patent/DE2340815A1/de not_active Ceased
-
1974
- 1974-08-09 US US05/495,984 patent/US3951997A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-08-09 DK DK426474A patent/DK426474A/da not_active Application Discontinuation
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- 1974-08-12 GB GB3541074A patent/GB1418854A/en not_active Expired
- 1974-08-12 JP JP49092250A patent/JPS5049277A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4667041A (en) * | 1984-03-08 | 1987-05-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 3-hydrazino-1,2-benz-isothiazole 1,1-dioxides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU477130B2 (en) | 1976-10-14 |
| GB1418854A (en) | 1975-12-24 |
| US3951997A (en) | 1976-04-20 |
| AU7224874A (en) | 1976-02-12 |
| JPS5049277A (de) | 1975-05-01 |
| FR2245646A1 (de) | 1975-04-25 |
| DK426474A (de) | 1975-04-21 |
| FR2245646B1 (de) | 1978-09-15 |
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