AT235277B

AT235277B - Verfahren zur Herstellung von 3-(1'-Tetralyl)-propanol-(1)

Info

Publication number: AT235277B
Application number: AT866062A
Authority: AT
Inventors: Klaus Dr Thewalt
Original assignee: Chemische Werke Witten Gmbh
Priority date: 1962-03-08
Filing date: 1962-11-02
Publication date: 1964-08-25

Description


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  Verfahren zur Herstellung von 3- (1'-Tetralyl)-propanol-(1) 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-(1'-Tetralyl)-propanol-(1) durch cyclisierende Wasserabspaltung aus   7-Phenylheptandiol- (1.   4) mittels sogenannter Polyphosphorsäuren mit einem P2O5-Gehalt von 82 bis   84je,  
Es ist bereits bekannt, substituierte Tetrahydrofurankörper der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der R einen beliebigen organischen Rest darstellt, durch Dehydratisierung von substituierten 1,4-Diolen der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 worin R einen beliebigen, aliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, mit Metalloxyden der III. und VI. Gruppe des periodischen Systems, wie Al2O3, MoO3 und WO3, bei Temperaturen um 2500C herzustellen. 



   Es wurde nun gefunden, dass man 3   (l'-Tetralyl)-propanol- (l)   in hoher Ausbeute herstellen kann, wenn   man 7 -Phenylheptandiol- (1, 4) mit   der 3-bis 5fachen Menge sogenannter Polyphosphorsäuren mit einem   P0-Gehalt   von 82 bis 84% bei Temperaturen von 90 bis 110 C, vorzugsweise   IOOOC,   dehydratisiert und nach Verdünnen des Reaktionsgemisches mit Wasser sowie Extraktion mit organischen Lösungsmitteln das 3-   (1'-Tetralyl)-propanol- (l)   durch Destillation gewinnt. 



   Bei der Dehydratisierung unter den angegebenen Bedingungen bildet sich unter Abspalten der sekundären Alkoholgruppe und eines Wasserstoffatoms aus dem Phenylkern das 3-(1'-Tetralyl)-propanol-(1) entsprechend folgender Gleichung 
 EMI1.3 
 
Die erfindungsgemässe Umsetzung verläuft unter schonenden Bedingungen und gestattet die Herstellung des Endproduktes in hoher Ausbeute. Das erfindungsgemässe Verfahren ermöglicht es, das bisher   : cher   zugängliche 3-(1'-Tetralyl)-propanol-(1) in einfacher Weise herzustellen. 

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   Die bei der   erfindungsgemässen   Umsetzung verwendeten   Polyphosphorsäuren   können nach bekannten Verfahren aus der mit Wasser verdünnten Reaktionslösung zurückgewonnen werden. 



   Das erfindungsgemäss als Ausgangsstoff einzusetzende   7 -Phenylheptandiol 1, 4)   lässt sich beispielsweise nach der in der belgischen Patentschrift Nr. 628769 beschriebenen Weise darstellen,
Das erfindungsgemäss erhaltene 3-(1'-Tetralyl)-propanol-(1) kann beispielsweise als Veresterungskomponente bei der Herstellung von Weichmachern sowie als Zwischenprodukt in der Kunststoffindustrie verwendet werden. 



   Beispiel: 250 g 7-Phenylheptandiol-(1,4) werden zusammen mit 1000 g technischer Polyphosphorsäure 1 h bei 100-110 C unter Wasserabschluss gerührt. Das Reaktionsgemisch wird dann in etwa die gleiche Menge Wasser gegeben und mit organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Äther, extrahiert. Das Waschwasser dient zur Aufarbeitung der eingesetzten Phosphorsäure, während nach Abdestillation des Äthers das 3-(1'-Tetralyl)-propanol-(1) beim   Kp 143-144 C   übergeht. Ausbeute 160 g (70% der Theo-   rie).

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von3- (1'-Tetralyl)-propanol- (1), dadurch gekennzeichnet, dass man 7-Phenylheptandiol- (1, 4) mit der 3-bis 5fachen Menge sogenannter Polyphosphorsäuren mit einem P2O5Gehalt von 82 bis 84%, bei Temperaturen von 90 bis 110 C, vorzugsweise 100 C, dehydratisiert und nach Verdünnen mit Wasser sowie Extraktion mit organischen Lösungsmitteln das entstandene 3- (1'-Te- ü'alyl)-propanol- (l) durch Destillation gewinnt.