DE1201336B - Verfahren zur Herstellung von 3-(1-Tetralyl)-propanol-(1) - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

int CL:

Nummer.
Aktenzeichen:
Anmelde tag:
Aeslegetag:

C07c

Deutsche KL: 12o-25

1201336
C26437IVb/12o
8. März 1962
23. September 1965

Es ist bereits bekannt, substituierte Tetrahydrofurankörper der allgemeinen Foimel

in der R einen beliebigen organischen Rest darstellt, durch Dehydratisierung von substituierten 1,4-Diolen der allgemeinen Formel

R — CHOH — CH₂ — CH₂ — CH₂OH

worin R einen beliebigen, aliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, mit Metalloxyden der III. und VI. Gruppe des Periodischen Systems, wie AkOä, MOO3 und WO₃, bei Temperaturen um 25O°C herzustellen.

Auch ist die Herstellung von Akyltetrahydronaphthalmen aus Phenylalkanolen unter Wasserabspaltung mittels z. B. Polyphosphorsäuren bekannt.

Es wurde nun gefunden, daß man 3-{l-Tetralyl)-propanol-(l) in hoher Ausbeute herstellen kann, wenn man 7-Phenylheptandiol-(l,4) mit der 3- bis 5fachen Menge Polyphosphorsäuren mit einem P₂Os-Verfahren zur Herstellung von 3-(l-Tetralyl)-propanol-(l)

Anmelder:

Chemische Werke Witten
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
Witten/Ruhr, Arthur-Imhausen-Str. 92 a

Als Erfinder benannt:

Dr. Klaus Thewalt, Witten/Ruhr

Gehalt von 82 bis 84% bei Temperaturen von 90 bis 110⁰C, vorzugsweise 100⁰C, dehydratisiert und nach Verdünnen in Wasser sowie Extraktion mit organischen Lösungsmitteln das 3-(l-Tetralyl)-propanol-(l) durch Destillation gewinnt.

Bei der Dehydratisierung unter den angegebenen Bedingungen bildet sich unter Abspalten der sekundären Alkoholgruppe und eines Wasserstoffatoms aus dem Phenylkern das 3-(l-Tetralyl)-propanol-(l) entsprechend folgender Gleichung:

CH^

HO CH₂CH₂CH₂OH CH₂CH₂CH₂OH

Die erfindungsgemäße Umsetzung verläuft unter schonenden Bedingungen, und gestattet die Herstellung des Endproduktes in hoher Ausbeute. Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht es, das bisher schwer zugängliche 3-(l-TetralyI)-propanol-(l) in einfacher Weise herzustellen.

Die bei der erfindungsgemäßen Umsetzung verwendeten Polyphosphorsäuren können nach bekannten Verfahren aus der mit Wasser verdünnten Reaktionslösung zurückgewonnen werden.

Das erfindungsgemäß als Ausgangsstoff einzusetzende 7-Phenylheptandiol-(l,4) läßt sich beispielsweise nach einem älteren Vorschlag herstellen, in dem y-Phenylpropyl-y-butyrolakton in Dioxanlösung über Kupferchromitkatalysatoren bei 240 bis 250⁰C und 230 bis 260 atü hydriert wird.

Das erfindungsgemäß erhaltene 3-(l-Tetralyl)-propanol-(l) kann beispielsweise als Veresterungskomponente bei der Herstellung von Weichmachern sowie als Zwischenprodukt in der Kunststoffindustrie verwendet werden.

Beispiel

g 7-Phenylheptandiol-(l,4) werden zusammen

mit 1000 g technischer Polyphosphorsäure 1 Stunde bei 100 bis 110° C unter Wasserabschluß gerührt.

Das Reaktionsgemisch wird dann in etwa die gleiche Menge Wasser gegeben und mit organischen Lösungs-

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mitteln, beispielsweise Äther, extrahiert. Das Waschwasser dient zur Aufarbeitung der eingesetzten Phosphorsäure, während nach Abdestillation des Äthers das 3-(l-Tetralyl>propanol-(l) beim Kp.₂ 143 bis 144°C übergeht. Ausbeute 160 g (70% der Theorie).

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von 3-(l-Tetralyl)-propanol-(l), dadurch gekennzeichnet, daß man 7-Phenylheptandiol-(l,4) mit der 3- bis 5fachen Menge Polyphosphorsäuren mit einem PaCVGehalt von 82 bis 84% bei Temperaturen von 90 bis 11O⁰C, vorzugsweise 100°C, dehydratisiert und nach Verdünnen mit Wasser sowie Extraktion mit organischen Lösungsmitteln das entstandene 3-(l-Tetralyl)-propanol-(l) durch Destillation gewinnt.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   Wagner und Zoοk, »Synthetic Organic Chemistry« (New York—London, 1953), SL 15.

   5Μ68ΪΜ11 9.S5 Q BunOesdrodeerei Berlin