DE1217368B - Verfahren zur Herstellung von Jodpropargylcarbinolverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Jodpropargylcarbinolverbindungen

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DE1217368B
DE1217368B DENDAT1217368D DE1217368DA DE1217368B DE 1217368 B DE1217368 B DE 1217368B DE NDAT1217368 D DENDAT1217368 D DE NDAT1217368D DE 1217368D A DE1217368D A DE 1217368DA DE 1217368 B DE1217368 B DE 1217368B
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DE
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iodopropargyl
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iodine
propargyl
trichophyton
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Ken Nishihata Hiroshi Ogawa Tokio Shigeo Seki
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Meiji Seika Kaisha Ltd
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche KL: 12 ο-19/03
Nummer: 1217 368
Aktenzeichen: M 61738IV b/12 ο
Anmeldetag: 15. Mi 1964
Auslegetag: 26. Mai 1966
Die vorliegende Erfindung hat ein Verfahren zur zur Herstellung von Jodpropargylcarbinolverbindungen der allgemeinen Formel
R2
Ri — C — CH2 — C = CJ
OH
Verfahren zur Herstellung von
Jodpropargylcarbinolverbindungen
in welcher Ri einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls mit bis zu 2 Halogenatome substituierten Phenylrest, R2 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls mit bis zu 2 Halogenatomen substituierten Phenylrest bedeutet, wobei Ri und R2 zusammen auch eine Cycloalkylgruppe bedeuten können, zum Gegenstand, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Propargylcarbinolverbindung der allgemeinen Formel
R2 . .
Ri-C-CH2-C = CH
OH
in welcher Ri und R2 die obige Bedeutung haben, mit Jod in an sich bekannter Weise umsetzt.
Jodpropargylcarbinolverbindungen der erfindungsgemäßen Art, die das Wachstum von Pilzen und Bakterien verhindern, sind bisher in der Literatur nicht beschrieben worden, doch lassen sie sich nach der vorstehend beschriebenen Arbeitsweise ohne weiteres herstellen.
Die als Ausgangsmaterial bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Propargylcarbinolverbindungen lassen.sich in hier, nicht beanspruchter Weise nach Reformatzky ohne Schwierigkeiten herstellen, indem man ein Propargylbromid mit einem Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylaldehyd bzw. -keton umsetzt, wobei die Phenylgruppe mit bis zu 2 Halogenatomen substituiert sein kann.
Der Erfinder hat gefunden, daß sich Jodpropargylcarbinolverbindungen der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel auf einfache Weise und mit relativ guter Ausbeute herstellen lassen, wenn man die als Ausgangsmaterial eingesetzten Propargylcarbinolverbindungen in einem wässerigen Alkohol und in Anwesenheit eines Alkalimetallhydroxydes mit Jod umsetzt. Im Rahmen der Erfindung können dabei insbesondere niedrige aliphatische Alkohole, Anmelder:
Meiji Seika Kaisha, Ltd., Tokio
Vertreter:
Dipl.-Chem. Dr. phil. E. Jung
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. V. Vossius,
Patentanwälte, München 23, Siegesstr. 26
Als Erfinder benannt:
Shigeo Seki,
Ken Nishihata,
Hiroshi Ogawa, Tokio
Beanspruchte Priorität:
Japan vom 15. Juli 1963 (36 062)
wie Methanol, Äthanol und Propanol, zur Anwendung kommen.
Auf diese Weise lassen sich die nachstehenden Verbindungen herstellen: Jodpropargyl^^-dichlorphenylcarbinol, Jodpropargyl - ρ - chlorphenylcarbinol, Jodpropargyl - ρ - bromphenylcarbinol, Jodpropargyl-p-jodphenylcarbinol.
Um die Wirksamkeit der neuen Jodpropargylcarbinolverbindungen gemäß der Erfindung gegenüber Mikroben unter Beweis zu stellen, wurde mittels der Reihenverdünnungsmethode die minimale Inhibitorkonzentration einer Anzahl der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen gegenüber den verschiedensten Mikroorganismen festgestellt. Die hierbei erzielten Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßt, wobei zum Vergleich auch die Ergebnisse ,einiger Propargylcarbinolverbindungen mit aufgeführt sind. Die minimale Inhibitorkonzentration ist in Gamma pro Milliliter angegeben.
609 570/571
L217
Tabelle
Minimale Inhibitorkonzentration μ/ral
Testorganismus
Trichophyton asteroides
Trichophyton interdigitale
Trichophyton rubrum
Staphylococcus aureus 209-P
Streptococcus haemolyticus Cook ...
Diplococcus pneumoniae Type-I
Salmonella typhiO-901-W
Bacillus subtilis PCI 219
Escherichia coli communis
Mycobacterium tuberculosis H 37-RV
Aspergillus fumigatus Saito
Candida albicans
Piricularia ory2ae
0,24
15,6
15,6
15,6
>250
15,6
bis 10
7,8
7,8
1
31,2
125
62,5
62,5
125
125
100
10
Toxizität LD50 (Mäuse), oral >1000
1 bis 10 1>
10 bis 50 10 bis 50
1 bis 10 50 bis 10 bis 50
10 3,9
>500
250
250
250
>250
>250
50 bis
>250
250
10 bis
Testorganismus
Trichophyton asteroides
Trichophyton interdigitale
Trichophyton rubrum
Staphylococcus aureus 209-P
Streptococcus haemolyticus Cook ...
Diplococcus pneumoniae Type-I
Salmonella typhi O-901-W
Bacillus subtilis PCI 219
Escherichia coli communis
Mycobacterium tuberculosis H 37-RV
Aspergillus fumigatus Saito
Candida albicans
Piricularia oryzae *
Toxizität LD50 (Mäuse), oral
bis 10
bis 10
bis 10
bis 100
bis 50
bis 50
bis 100
bis 50
bis 50
15,6
1,25
bis 250
bis 250
bis 250
>250
>250
bis 50
>250
>250
bis 50
1 bis 10 1 bis 10 1 bis 10
50 bis 1 bis 10 1 bis 10 >250
10 bis 50
10 bis 50 15,6
2,5 >1000
100 bis 100 bis 100 bis >250 50 bis 50 bis >250 >250
50 bis
Testorganismus
Struktur der Verbindung
Trichophyton asteroides
Trichophyton interdigitale
Trichophyton rubrum
Staphylococcus aureus 209-P
Streptococcus haemoiyticus Cook ...
Diplococcus pneumoniae Type-I
Salmonella typhi O-901-W
Bacillus subtilis PCI 219
Escherichia coli communis
Mycobacterium tuberculosis H 37-RV
Aspergillus fumigatus Saito
Candida albicans
Piricularia oryzae
Toxizität LD50 (Mäuse), oral
1>
10 bis 50 10 bis 50 1 bis 10 50 bis 100 10 bis 50
3,12 7,8 7,8 0,62
>1000
bis 100
bis 250
>250
bis 100
bis 50
>250
>250
bis 50
1 bis 10
10 bis 50
1 bis 10
bis 250
10 bis 50
Ibis 10 1 bis 10 1 bis 10
1,25
>3000
100 bis
50 bis
1 bis
100 bis
100 bis
50
Testorganismus Struktur der Verbindung
β I
1»
υ—υ—ο
III υ
Trichophyton asteroides
Trichophyton interdigitale
Trichophyton rubrum
Staphylococcus aureus 209-P
Streptococcus haemoiyticus Cook ...
Diplococcus pneumoniae Type-I
Salmonella typhi O-901-W
Bacillus subtilis PCI 219
Escherichia coli communis
Mycobacterium tuberculosis H 37-RV
Aspergillus fumigatus Saito
Candida albicans
Piricularia oryzae
Toxizität LD50 (Mäuse), oral
bis 10
bis 10
bis 10
bis 10
bis 50
bis 50
bis 10
bis 10
bis 10
bis 10
bis 250
bis 250
bis 50
bis 250
bis 250
6,25
Ibis 10 ■
bis 50
1 bis 10
>100 100
10 bis 50 >100 >100
6,25 1 bis 10 1 bis 10
2,5
1 bis
100
100
10 bis >100
100
25
1 bis 1 bis 0,32
Testorganismus
Struktur der Verbindung
U-C.-
£ I a
u-ro
Trichophyton asteroides
Trichophyton interdigitale
Trichophyton rubrum
Staphylococcus aureus 209-P
Streptococcus haemolyticus Cook ...
Diplococcus pneumoniae Type-I
Salmonella typhi O-901-W
Bacillus subtilis PCI 219
Escherichia coli communis
Mycobacterium tuberculosis H 37-RV
Aspergillus fumigatus Saito
Candida albicans
Piricularia oryzae
Toxizität LD50 (Mäuse), oral
0,78
10 bis 10 bis 10 bis >100 10 bis 12,5
3,12
6,25
0,32
1 bis 10
>100
>100
>100
>100
>100
12,5
10 bis 50
10 bis 50
1 bis 10
>100
>100
100
>100
>100
12,5
1 bis 10
1 bis 10
1,56
>100
100
50
>100
>100
6,25
6,25
25
0,78
50
25
12,5
100
50
6,25
12,5
3,12
Wie die Zahlenwerte der Tabelle bestätigen, zeigen die Jodpropargylcarbinolverbindungen gemäß der Erfindung eine ausgesprochene fungizide Wirksamkeit gegenüber Pilzen, wie Trichophyton asteroides, Trichophyton interdigitale, Trichophyton rubrum, Aspergillus fumigatus, Candida albicans und Piricularia oryzae.
Beispiel 1
18 g Propargyl-2,4-dichlorphenylcarbinol (Kp.0,03 116 bis. 1200C) werden in 100 ecm Methanol aufgelöst, und zu dieser Lösung werden 12 g Kaliumhydroxyd sowie 20 ecm Wasser zugesetzt. Anschließend fügt man zu diesem Gemisch unter Rühren- 22 g Jod portionsweise hinzu, wobei die Temperatur durch Kühlen mit Eis unter 10° C gehalten wird. Nachdem die gesamte Jodmenge zugesetzt ist, rührt man das Reaktionsgemisch noch weitere 2 Stunden. Die Mischung wird anschließend mit 100 ecm Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Der ätherische Extrakt wird getrocknet, und das Lösungsmittel wird anschließend abdestilliert. Nach Umkristallisieren des Rückstandes aus Ligroin erhält man 20 g Jodpropargyl-2,4-dichlorphenylcarbinol, F. 88,5 bis 89,5° C.
Beispiel 2
5 g Propargyl - ρ - bromphenylcarbinol (Kp.0,03 124 bis 127°C) werden in 30 ecm Methanol aufgelöst, und zu dieser Lösung wird eine weitere Lösung von 4 g Kaliumhydroxyd in 5 ecm Wasser hinzugesetzt.
Zu dem Gemisch wird dann eine Gesamtmenge von 7 g' Jod anteilsweise hinzugesetzt, und man verfährt bezüglich der Aufarbeitung anschließend in gleicher Weise wie im Beispiel 1. Durch Umkristallisieren des Rückstandes aus Ligroin erhält man 4,5 g
Jodpropargyl - ρ - bromphenylcarbinol, F. 100,5 bis 101,50C.
Beispiel 3
10 g Propargyl - ρ - chlorphenylcarbinol (Kp.0,02 109 bis 111°C) werden in 50 ecm Methanol aufgelöst, und zu dieser Lösung wird eine weitere Lösung von 8 g Kaliumhydroxyd in 10 ecm Wasser hinzugesetzt. Zu dem Gemisch wird anschließend eine Gesamtmenge von 16 g Jod portionsweise zugesetzt, und die weitere Aufarbeitung erfolgt in der gleichen Weise wie bei Beispiel 1. Durch Umkristallisieren des Rückstandes aus Ligroin erhält man 9,5 g Jodpropargyl-p-chlorphenylcarbinol, F. 101 bis 102° C.
Beispiel 4
10 g Propargyl - ρ - jodphenylcarbinol (Kp.0,01 130 bis 1350C) werden in 100 ecm Methanol aufgelöst, und zu dieser Lösung wird eine weitere Lösung von 16 g Natriumhydroxyd in 20 ecm Wasser zugesetzt. Die Mischung wird dann mit 20 g Jod portionsweise versetzt und anschließend in der gleichen Weise wie bei Beispiel 1 aufgearbeitet.
Durch Umkristallisation des Rückstandes aus Ligroin erhält man 10 g Jodpropargyl-p-jodphenylcarbinol, F. 102,5 bis 103,50C.
Beispiel 5
11,2 g Propargyl-methyläthylcarbinol (Kp.3ot>is35 65 bis 68° C) werden in 150 ecm Methanol aufgelöst, und zu dieser Lösung wird eine weitere Lösung von 20 g Natriumhydroxyd in 40- ecm Wasser zugesetzt. Zu dem Gemisch setzt man dann insgesamt 30,5 g Jod unter Rühren in kleinen Teilmengen zu, wobei die Temperatur durch Kühlen mit Eis unterhalb 100C gehalten wird. Nach Zusatz der gesamten Jodmenge
rührt man noch weitere 2 Stunden. Das Reaktionsgemisch wird dann mit 150 ecm Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Der ätherische Extrakt wird mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel 5 abdestilliert. Bei Destillation des Rückstandes unter vermindertem Druck erhält man etwa 12 g Jodpropargyl-methyläthylcarbinol, Kp.o,o3 80 bis 81°C.
B e i s ρ i e 1 6
16,8 g Propargyl-methylhexylcarbinol (Kp.2 82 bis 850C) werden in 150 ecm Methanol aufgelöst, und zu dieser Lösung wird eine weitere Lösung von 20 g Natriumhydroxyd in 40 ecm Wasser zugesetzt.
Das Gemisch versetzt man mit insgesamt 30,5 g Jod in Anteilsmengen und behandelt es dann in der gleichen Weise, wie im Beispiel 5 beschrieben. Durch Destillation des Rückstandes unter vermindertem Druck erhält man etwa 16 g Jodpropargyl-methylhexylcarbinol, Kp.0,05 108 bis 110°C.
Beispiel 7
13,8 g l-Propargyl-cyclohexylaikohol (Kp.3 60 bis 620C) werden in 150 ecm Methanol aufgelöst, und zu dieser Lösung wird eine weitere Lösung von 20 g Natriumhydroxyd in 40 ecm Wasser zugesetzt. Man setzt zu dieser Mischung insgesamt 30,5 g Jod in kleinen Anteilsmengen zu und behandelt sie in der gleichen Weise, wie im Beispiel 5 beschrieben. Durch Umkristallisieren des Rückstandes aus Ligroin erhält man 13 g l-Jodpropargyl-cyclohexylalkohol, F. 78 bis 79°C.
Gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 1 sind außerdem die nachstehenden erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt worden:
Jodpropargyl-o-chlorphenylcarbinol
(F. 54,5 bis 55,5 0C),
Jodpropargyl-m-chlorphenylcarbinol
(F. 45,5 bis 460C),
Jodpropargyl-n-propylcarbinol
(Kp.o,o4 85 bis 860C),
Jodpropargyl-methyl-n-propylcarbinol
(Kp.0,01 80 bis 840C),
Jodpropargyl-methyl-n-butylcarbinol
(Kp.o,o3 100 bis 105°C),
Jodpropargyl-methyl-n-amylcarbinol
Kp.0,02 99 bis 1010C),
Jodpropargyl-methyl-isopropylcarbinol
Kp.0,2 88 bis 900C),
Jodpropargyl-ethylcarbinol
(Kp.o,o6 68 bis 70°C),
l-Jodpropargyl-cyclopentylalkohol
(Kp.0,04 92 bis 950C).

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Jodpropargylverbindungen der allgemeinen Formel
    R2
    Ri — C — CH2 — C = CJ
    OH
    in welcher Ri einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls mit bis zu 2 Halogenatome substituierten Phenylrest, R2 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls mit bis zu 2 Halogenatome substituierten Phenylrest bedeutet, wobei Ri und R2 zusammen auch eine Cycloalkylgruppe bedeuten können, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Propargylcarbinolverbindung der allgemeinen Formel
    R2
    Ri — C — CH2 — C = CH
    OH
    wobei Ri und R2 die obige Bedeutung haben, mit Jod in an sich bekannter Weise umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Houben — Weyl, »Methoden der organischen Chemie«, V/4 (1960), S. 555.
DENDAT1217368D 1963-07-15 Verfahren zur Herstellung von Jodpropargylcarbinolverbindungen Pending DE1217368B (de)

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DE2756031A1 (de) * 1977-12-15 1979-06-28 Bayer Ag 1-halogen-1-propin-3-ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE3122176A1 (de) * 1981-06-04 1982-12-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen "substituierte 1-jod-1-butin-4-ole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel"
DE3122263A1 (de) * 1981-06-04 1982-12-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel fuer den materialschutz

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