DE1261852B - Verfahren zur Herstellung von 2-Aminothiazolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Aminothiazolen

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DE1261852B
DE1261852B DE1962S0079387 DES0079387A DE1261852B DE 1261852 B DE1261852 B DE 1261852B DE 1962S0079387 DE1962S0079387 DE 1962S0079387 DE S0079387 A DES0079387 A DE S0079387A DE 1261852 B DE1261852 B DE 1261852B
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Germany
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aminothiazoles
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organic
halogen atom
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Application number
DE1962S0079387
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English (en)
Inventor
Yasuo Yura
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
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    • C07D277/36—Sulfur atoms

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07d
Deutsche Kl.: 12 ρ - 4/01
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1 261 852
S79387IVd/12p
10. Mai 1962
29. Februar 1968
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Aminothiazolen der allgemeinen Formel
NH,
worin Ri ein gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Nitro- oder niedermolekulare Alkoxygruppe substituierter Phenyl- oder Naphthylrest ist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel
X — CH2 — C ^= c — Ri
worin X ein Halogenatom ist, mit Thioharnstoff in einem organischen Lösungsmittel unter Rückfluß erhitzt wird.
Als organisches Lösungsmittel wird beispielsweise Methanol, wäßriges Methanol, Äthanol, wäßriges Äthanol oder Aceton verwendet. Die Reaktionsteilnehmer werden in einem Verhältnisbereich von etwa 1 bis 2 Mol Thioharnstoff pro Mol der a-Halogenacetylenverbindungen verwendet. Die für die Reaktion erforderliche Zeit beträgt etwa 1 bis 20 Stunden. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsprodukt von dem Reaktionsgemisch durch eine der üblichen Methoden abgetrennt. Beispielsweise wird nach Beendigung der Reaktion das organische Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand mit einem wäßrigen· Alkali, wie wäßrigem Natrium- oder Kaliumhydroxyd, oder mit wäßrigem Natrium- oder Kaliumcarbonat gewaschen und die zurückbleibende freie Base mit einem organischen Lösungsmittel, wie Diäthyläther oder Chloroform, extrahiert. Das Lösungsmittel wird von dem Extrakt entfernt und der Rückstand der Destillation oder Umkristallisation unterworfen.
Verfahren zur Herstellung von 2-Aminothiazolen
Anmelder:
Sankyo Company, Limited, Tokio
Vertreter:
Dipl.-Ing. K. Kiekeben, Patentanwalt,
1000 Berlin 19, Kaiserdamm 28
Als Erfinder benannt:
Yasuo Yura, Nishishinagawa (Japan)
Beanspruchte Priorität:
Japan vom 13. Mai 1961 (16406, 16 408)
Beispiel 1 2-Amino-4-benzylthiazol
Ein Gemisch von 10 g 3-Brom-l-phenyl-propin-(l), 8,6 g Thioharnstoff und 40 ml 99%igem Äthanol wird unter Rückfluß auf dem Wasserbad 2 Stunden erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Äthanol abdestilliert, der Rückstand in 10 ml Wasser gelöst, die erhaltene Lösung mit Natriumhydroxyd alkalisch gemacht und mit Diäthyläther extrahiert. Der Diäthylätherextrakt wird über festem Natriumhydroxyd getrocknet, der Diäthyläther vom Extrakt abdestilliert und der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert. Das Destillat wird aus Benzol in weißen Nadeln erhalten, die bei 92 bis 93 0C schmelzen. Ausbeute: 48%.
Beispiel 2
2-Amino-4-(p-chlorbenzyl)-thiazol
Ein Gemisch von 3 g 3-Brom-l-(p-chlorphenyl)-propin-(l), 1,5 g Thioharnstoff und 7 ml 99%igem Äthanol wird unter Rückfluß 2 Stunden erhitzt. Das Äthanol wird vom Reaktionsgemisch abdestilliert, und der Rückstand wird wie im Beispiel 1 behandelt, wobei sich eine kristalline Rohsubstanz ergibt. Aus Benzol werden 1,5 g (35% der theoretischen Menge) weiße Nadeln erhalten, die bei 1460C schmelzen.
Beispiel 3
2-Amino-4-(p-nitrobenzyl)-thiazol
Ein Gemisch von 3,1 g 3-Brom-l-(p-chlorphenyl)-propin-(l), 3 g Thioharnstoff und 30 ml 99%igem Äthanol wird unter Rückfluß 2 Stunden erhitzt. Der Äther wird vom Reaktionsgemisch abdestilliert, der Rückstand entsprechend Beispiel 1 behandelt und das erhaltene Rohprodukt aus Benzol umkristallisiert, wobei 1,7 g (56% der theoretischen Menge) blaßgelbe Nadeln erhalten werden, die bei 172°C schmelzen.
809 510/332

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 2-Aminothiazolen der allgemeinen Formel
    NH2
    worin Ri ein gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Nitro- oder niedermolekulare Alkoxygruppe substituierter Phenyl- oder Naphthylrest ist, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel
    X — CH2 — C = C — Ri
    worin X ein Halogenatom ist, mit Thioharnstoff in einem organischen Lösungsmittel unter Rückfluß erhitzt wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 890 507, 910 300; USA.-Patentschriften Nr. 2 404 416, 2 186 419;
    Organic Reactions, Bd. 1951, S. 367 bis 409;
    Organic Synthesis, Coll. Vol. 2,1950, S. 31 und 32; Journal of Organic Chemistry, Bd. 6, 1941, S. 767 bis 774.
DE1962S0079387 1961-05-13 1962-05-10 Verfahren zur Herstellung von 2-Aminothiazolen Pending DE1261852B (de)

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JP1640861 1961-05-13
JP1640661 1961-05-13

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GB (1) GB951885A (de)

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CH411893A (de) 1966-04-30
FR1321897A (fr) 1963-03-22
DE1620285A1 (de) 1970-03-12

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