DE1259901B - Verfahren zur Herstellung von Aminoketonen, deren Saeureadditionssalzen und quartaeren Ammoniumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aminoketonen, deren Saeureadditionssalzen und quartaeren Ammoniumverbindungen

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DE1259901B DED42899A DED0042899A DE1259901B DE 1259901 B DE1259901 B DE 1259901B DE D42899 A DED42899 A DE D42899A DE D0042899 A DED0042899 A DE D0042899A DE 1259901 B DE1259901 B DE 1259901B
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Dr Kurt Thiele
Dr Klaus Posselt
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Int. Cl.:
C07c
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche KL: 12 q-32/20
Nummer: Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:
D 42899IV b/12 q 9. November 1963 1. Februar 1968
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Aminoketonen der allgemeinen Formel
/R2
Y — C — CH
Il I
X R1
CH, - NC
-CH-CH-/ K R3 R4
worin Y einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogenatome oder Alkyl-, Hydroxy- oder Alkoxygruppen substituierten Naphthyl-, Tetrahydronaphthyl-, Fluorenyl-, Anthracenyl- oder Phenanthrenylrest, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe, R2 und R3 Wasserstoffatome oder eine Methylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe und R5 und R6 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Chloratome, Methyl-, Methoxy- oder Nitrogruppen bedeuten.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel /-* _
X R1
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Η —Ν
R2
R5
^CH — CH
R3 R4
zusammen mit Formaldehyd oder Formaldehyd liefernden Stoffen umsetzt oder
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel ι \^ ~~
X R1
wobei Hai ein Halogenatom bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
,R2
H —N'
umsetzt oder
R3
R4
Verfahren zur Herstellung von Aminoketonen, deren Säureadditionssalzen und quartären Ammoniumverbindungen
Anmelder:
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler, 6000 Frankfurt, Weißfrauenstr.
Als Erfinder benannt:
Dr. Kurt Thiele, 6000 Frankfurt; Dr. Klaus Posselt, 6000 Bergen-Enkheim
c) eine Verbindung der allgemeinen Formel Y-Me
worin Me ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom oder die Gruppe — MgHaI bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Hai
C-
Il ο
-CH R1
CH,
R2
N\
XCH — CH
R3 R4
worin Hai ein Halogenatom bedeutet, d) eine Verbindung der allgemeinen Formel
Y-MgHaI mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
NC — CH — CH2 — R1
R2
CH
R3
-CH
R4
=Ar"
unter anschließender Behandlung mit Wasser umsetzt oder
709 747/549
e) eine Verbindung der allgemeinen Formel
/R2 Y C CH CH2 N >
X R1
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
O = C — CH —/ K I I \=AR6
R3 R4
reduzierend kondensiert
und die so erhaltenen Basen gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze oder quartären Ammoniumverbindungen überführt.
Die erhaltenen Verbindungen, die optisch aktive Kohlenstoffatome enthalten und in der Regel als Razemate anfallen, können mit einer optisch aktiven Säure umgesetzt und dann durch fraktioniertes Ausfällen oder Auskristallisieren in die optisch aktiven Isomere getrennt werden.
In vielen Fällen kann man auch so vorgehen, daß man optisch aktive Ausgangsstoffe verwendet.
Beispiel 1
{2-[3-Phenyl-3-hydroxy-propyl-(2)-amino]-äthyl}-a-naphthyl-keton
CO — CH2 — CH2 — NH — CH — CH(OH) ■
CH,
17 g (0,1 Mol) 1-Acetylnaphthalin, 18,7 g (0,1 Mol) erhitzt. Die noch warme Lösung wird daraufhin mit
L-Norephedrin-HCl und 4 g (0,13 Mol) Paraformal- 25 100 ml Aceton versetzt. Das beim Erkalten ausfallende
dehyd werden in 40 ml Isopropanol unter Zusatz von Hydrochlorid des Aminoketons wird aus Methanol
2 Tropfen HCl konzentriert 1 Stunde im Wasserbad umkristallisiert. F. = 195 bis 196° C.
Beispiel 2
{2-[3-Phenyl-3-hydroxy-propyl-(2)-amino]-äthyl}-/?-naphthyl-keton
-CO-CH2-CH2-NH-CH-CH(OH)^x a
CH3
17 g (0,1 Mol) 2-Acetylnaphthalin, 18,7 g (0,1 Mol) Es wird wie beschrieben aufgearbeitet. Das aus L-Norephedrin-HCl und 4 g (0,13 Mol) Paraform- Methanol umkristallisierte Hydrochlorid schmilzt bei aldehyd werden mit 2 Tropfen HCl konzentriert in 40 205 bis 2060C. 40 ml Isopropanol 1 Stunde im Wasserbad gekocht.
Beispiel 3
2-{3-[3-Phenyl-3-hydroxy-propyl-(2)-amino]-propionyl}-tetralin
CO — CH2 — CH2 — NH — CH — CH(OH)
17,5 g (0,1 Mol) 2-Acetyltetralin, 18,7 g (0,1 Mol) L-Norephedrin-HCl und 4,5 g (0,15 Mol) Paraformaldehyd werden mit 2 Tropfen HCl konzentriert in
20 ml Isopropanol 1 Stunde im Wasserbad erhitzt. Es wird wie üblich aufgearbeitet und das Hydrochlorid aus Methanol umkristallisiert. F. = 206 bis 2070C.
Beispiel 4
2-{3-[3-Phenyl-3-hydroxy-propyl-(2)-amino]-propionyl}-fluoren
CB
CO — CH2 — CH2 — NH — CH — CH(OH) -
CH3
20,8 g (0,1 Mol) 2-Acetylfluoren, 18,7 g (0,1 Mol) 65 starrte Kolbeninhalt wird noch warm mit 100 ml
L-Norephedrin-HCl und 4,5 g (0,15 Mol) Paraform- Aceton gut durchgerührt und abgesaugt. Das hierbei
aldehyd werden in 50 ml Isopropanol 1 Stunde am nicht gelöste Hydrochlorid wird aus Eisessig umkri-
Wasserbad gekocht. Der zu einem Kristallbrei er- stallisiert. F. = 218 bis 2200C.
5 6
Beispiel 5
9-{3-[3-Phenyl-3-hydroxy-propyl-(2)-amino]-propionyl}-anthracen
CH3
CO — CH2 — CH2 — NH — CH — CH(OH)
22 g (0,1 Mol) 9-Acetylanthracen, 18,7 g (0,1 Mol) io Es wird nochmals 1 g Paraformaldehyd zugesetzt,
L-Norephedrin-HCl und 4,5 g (0,15 Mol) Paraform- V2 Stunde weitergekocht und wie im Beispiel 4 be-
aldehyd werden mit 2 Tropfen HCl konzentriert in schrieben aufgearbeitet. Das Hydrochlorid, aus Eis-
50 ml Isopropanol 1 Stunde am Wasserbad erhitzt. essig umkristallisiert, schmilzt bei 202 bis 2030C.
Beispiel 6
3-{3-[3-Phenyl-3-hydroxy-propyl-(2)-amino]-propionyl}-phenanthren
C0 ~~ CH2 ~ CH2 — NH — CH — CH(OH) -
22 g (0,1 Mol) 3-Acetylphenanthren, 18,7 g (0,1 Mol) im Beispiel 4 umgesetzt und aufgearbeitet. Das Hy-L-Norephedrin-HCl und 4,5 g (0,15 Mol) werden mit drochlorid wird aus Eisessig umkristallisiert. F. = 204 2 Tropfen HCl konzentriert in 50 ml Isopropanol wie 25 bis 2050C.
Beispiel 7
{2-[3-Phenyl-3-hydroxy-propyl-(2)-amino]-äthyl}-[4-chlornaphthyl-(l)]-keton
CO
NH — CH — CH(OH) CH3
60 g (0,3 Mol) l-Chlor-4-acetyl-naphthalin, 51,1 g weitere 1,5 g Paraformaldehyd zugegeben und noch-
(0,3 Mol) L-Norephedrin-HCl und 10,5 g (0,35 Mol) mais 1 Stunde erhitzt. Dann wird wie im Beispiel 1
Paraformaldehyd werden mit 6 Tropfen HCl konzen- 40 aufgearbeitet. Das Hydrochlorid, aus Eisessig umkri-
triert 1 Stunde am Wasserbad gekocht. Es werden stallisiert, schmilzt bei 188 bis 189° C.
Beispiel 8
{2-[2-(4-Chlor-phenyl)-2-hydroxy-äthyl-amino]-äthyl}-a-naphthyl-keton
OH
CO — CH, — CH, — NH — CH, — CH ■
HCl
17 g (0,1 Mol) 1-Acetylnaphthalin, 20,8 g (0,1 Mol) Danach wird das Lösungsmittel abdestilliert und der
l-(4-Chlor-phenyl)-äthanol-(l)-amin-(2)-HCl und Rückstand mit Aceton behandelt. Das kristallin an-
4,5 g (0,15MoI) Paraformaldehyd werden in 50 ml 55 fallende Hydrochlorid wird aus Äthanol umkristalli-
Äthanol 2 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. siert. F. = 195 bis 1960C.
Beispiel y
{2-[3-Phenyl-3-hydroxy-propyl-(2)-amino]-äthyl}-[4-methoxynaphthyl-(l)]-keton
CH, — CH,
NH — CH HCl CH3
OCH,
CH OH
/ V
20 g (0,1 Mol) l-Acetyl-4-methoxy-naphthalin, 18,7 g (0,1 Mol)L-Norephedrin-HClund4 g(0,13 Mol) Paraformaldehyd werden in 70 ml Isopropanol 1 Stunde auf dem Wasserbad gekocht. Danach wird die noch
warme Lösung mit 200 ml Aceton versetzt. Das beim Erkalten auskristallisierende Hydrochlorid wird aus Methanol umkristallisiert. F. = 200 bis 2010C.
Beispiel 10
{2-[3-Phenyl-3-hydroxy-propyl-(2)-amino]-äthyl}-[4,8-dimethoxynaphthyl-(l)]-keton
CH(OH)
CH3O CO-CH2-CH2-NH-CH
Jl I
HCl
OCH3
23 g (0,1 Mol) l-Acetyl-4,8-dimethoxy-naphthalin, beschrieben umgesetzt und aufgearbeitet. Das Hy-18,7 g (0,1 Mol) 1 - Norephedrin - HCl und 4,5 g 20 drochlorid wird aus Eisessig und anschließend aus (0,15 Mol) Paraformaldehyd werden wie im Beispiel 9 60% Methanol umkristallisiert. F. = 242 bis 244° C.
Beispiel 11
{2-[3-Phenyl-3-hydroxy-propyI-(2)-amino]-äthylj-[4,6-dimethoxy-naphthyl-(l)]-keton
CH(OH) ■
CO — CH, — CH, — NH — CH
CH, O
CH,
HCl
OCH,
HCl
wird analog Beispiel 10 aus 46 g (0,2 Mol) l-Acetyl-4,6-dimethoxy-naphthalin, 37,4 g (0,2 Mol) 1-Norephedrin-HCl und 7,5 g (0,25 Mol) Paraformaldehyd erhalten. Das Hydrochlorid, aus Methanol umkristallisiert, schmilzt bei 209 bis 2100C.
Beispiel 12
{2-[3-Phenyl-3-hydroxy-propyl-(2)-amino]-äthyl}-[4-methyl-naphthyl-(lJj-keton
CH(OH) ■
CO — CH2 — CH2 — NH — CH '\ CH3
CH3
36,8 g (0,2 Mol) l-Acetyl-4-methyl-naphthalin, 37,4 g Paraformaldehyd zugegeben und V2 Stunde weiter-(0,2 Mol) 1-Norephedrin-HCl und 6 g (0,2 Mol) Para- 55 gekocht. Beim Abkühlen fällt das Hydrochlorid aus. formaldehyd werden in 100 ml Isopropanol 1 Stunde Es wird aus Methanol umkristallisiert. F-. = 203 bis auf dem Wasserbad erhitzt. Dann werden noch 3 g 204° C.
Beispiel 13
{2-[3-Phenyl-3-hydroxy-propyl-(2)-amino]-äthyl}-[2,6-dimethyl-naphthyl-(l)]-keton
CH(OH) ■ CO — CH2 — CH2 — NH — CH
CH3
•HC1
39,6 g (0,2 Mol) l-Acetyl-^o-dimethyl-naphthalin, 37,4 g (0,2 Mol) 1-Norephedrin-HCl und 6 g (0,2 Mol) Paraformaldehyd werden in 100 ml Isopropanol 1 Stunde auf dem Wasserbad gekocht. Es werden
ίο
nochmals 3 g Paraformaldehyd zugegeben, V2 Stunde erhitzt und mit 200 ml Aceton verdünnt. Das ausgefallene Hydrochlorid wird aus Isopropanol umkristallisiert. F. = 156 bis 166° C.
Beispiel 14 {2-[2-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-äthylamino]-äthyl}-[4-methyl-naphthyl-(l)]-keton
23,2 g (0,1 Mol) 4 - Methyl - β - chlorpropionaphthon-(l) und 19,7 g (0,1 Mol) l-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-äthanol-(l)-amin-(2) werden in 100 ml Äthanol 1 Stunde auf dem Wasserbad erhitzt. Dann wird das OCH,
CO — CH2 — CH2 — NH — CH2 CH(OH)
OCH,
Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand mit Essigester versetzt. Das anfallende Hydrochlorid wird aus Äthanol umkristallisiert. F. = 180 bis 18 Γ C. Ausbeute 13 g.
Beispiel 15 {2-[2-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-äthylamino]-äthyl}-[4-methoxy-naphthyl-(l)]-keton
CO — CH2 — CH2 — NH — CH2 — CH(OH)
16 g (0,064 Mol) 4 - Methoxy - β - chlor - propionaphthon-(l) und 15 g (0,064 Mol) l-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-l-hydroxyäthylamin werden in 50 ml Isopropanol 1 Stunde auf dem Wasserbad erhitzt. Die hierbei als Hydrochlorid ausfallende Verbindung wird aus Methanol umkristallisiert. F. = 177 bis 178° C. Ausbeute 9 g.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Aminoketonen der allgemeinen Formel
    Y — C — CH — CH2 —,
    X R1
    55
    /R2
    R3
    — CH
    R4
    R6
    worin Y einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogenatome oder Alkyl-, Hydroxy- oder Alkoxygruppen substituierter Naphthyl-, Tetrahydronaphthyl-, Fluorenyl-, Anthracenyl- oder Phenanthrenylrest, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe, R2 und R3 Wasserstoffatome oder eine Methylgruppe, R4 ein Wasser
    OCH,
    Stoffatom oder eine Hydroxygruppe und R5 und R6 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Chloratome, Methyl-, Methoxy- oder Nitrogruppen bedeuten, sowie deren Säureadditionssalzen und quartären Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
    a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    Y-C-CH2
    O R1
    mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    /R2
    -CH-/ $
    R3 R4
    zusammen mit Formaldehyd oder Formaldehyd liefernden Stoffen umsetzt oder
    b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    Y — C — CH — CH2HaI
    O R1
    wobei Hai ein Halogenatom bedeutet, mit
    709 747/549
    einer Verbindung der allgemeinen Formel
    R2
    H —N(' ,.—ν /R5
    umsetzt, oder
    c) eine Verbindung der allgemeinen Formel Y-Me
    worin Me ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom oder die Gruppe — MgHaI bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    Hal — C — CH — CH2—i O R1
    IO
    R3 R4
    worin Hai ein Halogenatom bedeutet, umsetzt oder
    d) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    Y — MgHaI mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    NC — CH — CH2 -η
    R1
    R2
    I
    R3
    — CH I R4
    unter anschließender Behandlung mit Wasser umsetzt oder
    e) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    R2 Y-C-CH-CH2-N^
    O R1
    mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    /R5
    reduzierend kondensiert
    und die erhaltenen Basen gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze oder quartären Ammoniumverbindungen überführt.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Exemplar Vergleichsversuche (2 Blatt) ausgelegt worden.
    709 747/549 1.68 © Bundesdruckerei Berlin
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