DE501280C - Verfahren zur Darstellung von 4-(B-Oxyaethylamino-) 1-oxybenzol - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 4-(B-Oxyaethylamino-) 1-oxybenzol

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Publication number
DE501280C
DE501280C DEI32843D DEI0032843D DE501280C DE 501280 C DE501280 C DE 501280C DE I32843 D DEI32843 D DE I32843D DE I0032843 D DEI0032843 D DE I0032843D DE 501280 C DE501280 C DE 501280C
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DE
Germany
Prior art keywords
oxybenzene
aminoethanol
parts
hydroquinone
preparation
Prior art date
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Expired
Application number
DEI32843D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Werner Mueller
Dr Gustav Reddelien
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/74Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/76Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 4-(ß-Oxyäthylamino-) 1-oxybenzol Ein bekanntes Verfahren zur Darstellung von 4-AII<vlarnino-i-oxybenizol besteht 4arin, Hydrochinon mit primären Alkylaminen bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck zu kondensieren. Nach vorliegender Erfindung kann man das in, Patent 484 996 zum erstenmal beschri#ebene 4-(13-Oxyäthylami-no-)i-oxybenzol durch Einwirkung von 2-Aminoäthanol (ß-Aminoäthylalkohol) auf Hydrochinon erhalten: Die Reaktion tritt außerordentlich leicht, selbst in Gegenwart von Wasser oder anderen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln und sogar in Abwesenheit eines Kondensationsmittels ein und führt zu sehr guten Ausbeuten.
  • Die leichte und glatte Bildungsweise des 4 - (ß - Oxyäthylamino-) i - oxybenzols überrascht, da :2-Aininoäthanol einerseits zur Bildung von Äthern neigt, andererseits bei höherer Temperatur leicht zu Verharzungen führt, wahrscheinlich infolge intermediärer Bildung von Acetaldehyd, der aus dem 2-Aminoäthanol durch Ammoniakabspaltung entstehen kann. Man konnte daher bei der Einwirkung von :2-Aminoäthanol auf Hydrochinon Verbindungen wie 4-(ß-Aminoäthoxy-) i -oxybenzol oder Di-(4-oxyphenyl-)glykoläther erwarten. Infolge des hohen Siedepunktes des 2-Aminoäthanols kann man unter gewöhnlichem Druck arbeiten, was technisch von Bedeutung ist. Beispiel i i io Teile Hydrochinon werden mit 62, Teilen 2-Aminoäthanol unter Rühren und unter Rückfluß gekocht. Es beginnt sehr bald Wasserabspaltung, und die Siedetemperatur fällt allmählich, um schließlich konstant zu werden. Sobald dieses geschehen ist, läßt man noch einige Zeit rühren und gießt dann die Reaktionsmasse in überschüssige verdünnte Schwefelsäure. Aus der braunen Lösung schüttelt man mit Äther wenig unverbrauchtes Hydrochinon aus, macht dann durch Zugabe von Natriumcarbonat schwach alkalisch und schüttelt nun mit Äthvlacetat (IUS 4 - (fl-Oxyäthylmnino-) i -oxybenzol aus. Dieses hinterbleibt nach dem Abid#unsten ides Lösungsmittels als bräunliches ÜI"das bald zu schwach gefärbten Kristallen erstarrt. Nach dein Umkristallisierien aus einem Gemisch von Athylacetat und Chloroform erhält man #diiie Base rein init dem Schmelzpunkt 96 bis 97'. Durch Zugabe der äquivalenten Menge Schwefelsäure zu einer alkoholischen Lösung der Base kristallisiert das Sulfat körnig und fast farblos aus; durch einmaliges Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol gewinnt man das Sulfat in reinem farblosen Zustande. B e i s p i e 1 2, i io Teile Hydrochinon werden mit 65 Teilen 2-Aminoäthanol unter Rühren zum Sieden erhitzt. Das sich abspaltende Wasser läßt man während. der Reaktion -abdestillieren. Nach kurzer Zeit ist die Reaktion- beendet. Man verdünnt vorsichtig mit der etwa 5fachen Menge Alkohol und fällt durch vorsichtige Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure das Sulfat des 4-(ß-Oxyäthylainino-) i-oxyb,enzols in fast farblosen körnigen Kristallen aus.
  • B ei s p i el 3 i i o Teile Hydrochinon werden mit 6:2 Teilen 2-Aminoäthanol unter Rühren auf i4o bis i5o' erhitzt. Man gibt allmählich etwa 6o Teile wasserfreies Zinkchlorid derart zu, daß die genannte Temperatur erhalten bleibt. Dann wird die Reaktionsmasse in überschüssiger verdünnter Schwefelsäure gelöst und gemäß Beispiel i aufgearbeitet.
  • B e i s p i e 14 i io Teile Hydrochinon, 62, Teile 2-Aminoäthanol und ioo Teile Wasser, Alkohol oder eines anderen Verdünnungsmittels werden im geschlossenen Gefäß einige Stunden auf 16o bis 18o' erhitzt. Die Reaktionsmasse wird in überschüssiger verdünnter Schwefelsäure gelöst und gemäß Beispiel i aufgearbeitet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4- (ß-OxY-äthylamino-) i-oxybenzol, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Aminoäthanol auf Hydrochinon bei erhöhter Temperatur einwirken läßt.
DEI32843D 1927-12-05 1927-12-06 Verfahren zur Darstellung von 4-(B-Oxyaethylamino-) 1-oxybenzol Expired DE501280C (de)

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