DE360424C - Verfahren zur Darstellung von Carbaminsaeurederivaten der Pyrazolonreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Carbaminsaeurederivaten der PyrazolonreiheInfo
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- DE360424C DE360424C DEF46242D DEF0046242D DE360424C DE 360424 C DE360424 C DE 360424C DE F46242 D DEF46242 D DE F46242D DE F0046242 D DEF0046242 D DE F0046242D DE 360424 C DE360424 C DE 360424C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
- C07D231/46—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4
- C07D231/50—Acylated on said nitrogen atom
Description
- Verfahren zur Darstellung von Carbaminsäurederivaten der Pyrazolonreihe. Es wurde die Beobachtung gemacht, daß man 4- Aminopyrazolone oder deren Derivate durch Behandeln mit Bicarbonaten der Alkalien in Carbaminsäuren überführen kann. Es gelingt auf .diese Weise, die basischen Aminopyrazolone in mit neutraler Reaktion in Wasser lösliche Alkalisalze zu verwandeln, die zu therapeutischen Zwecken Verwendung finden sollen.
- Die Canbaminsäurebildung durch Behanddein von Aminen mit Bicarbonat ist bisher ausschließlich bei m-Diaminen beschrieben (vgl. Ber. 47 [1914], S. 2278; Patentschriften 26966o und 291317 der K1. 12q). Als neu und unerwartet muß das Auftreten dieser Erscheinung bei Aminopyrazolonderitaten von der allgemeinen Formel: bezeichnet werden. (In dieser Formel können R, und R2 sowohl Wasserstoff wie Alkyl bedeuten, oder Phenylrest kannbeliebig substituiert sein.) An Stelle des Bicarbonates können natürlich auch Natriumearbonat oder Ätzalkalien bei Anwesenheit freier Kohlensäure verwendet werden. Beispiele. 1. 29 4.-Amino-2,3=d.imethyl-l-phenyl-5-pyrazolon werden in 5 ccm doppeltnormaler Salzsäure gelöst und mit 2,5 g Natriumhicarbonat versetzt. Die. erhaltene Lösung wird mit To ccm Methylalkohol vermischt, um überschüssiges Bicarbonat zu entfernen, filtriert und durch Zusatz von Äther gefällt. Der so im Gemenge mit Wasser erhaltene Niederschlag des (-'arl)amates wir;l im Vakuum getrocknet und stellt ein weißes, leicht in Wasser lösliches Pulver dar.
- =. 5,59 4'41-Diaminoarsenoantipyrin, erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 313320, werden mit 30 ccm Wasser und 2 ccm Salzsäure vom spezifischen Gewicht 1,1-2 in Lösung gebracht und mit 3 g Natriumbicarbonat versetzt. Man erhält so nach vorübergehendem Ausfallen der freien Base .eine klare, beständige Lösung des Carbamates.
- Statt die Base in Salzsäure zu lösen, kann man sie auch unmittelbar durch Schütteln mit Bicarbonat in Lösung bringen.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Cärbatninsäurederivaten der Pyrazolonreihe, darin bestehlend, d.aß man 4.-Aminopyrazolone oder deren Derivate mit Bicarbonaten der Alkalien behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF46242D DE360424C (de) | 1920-02-14 | 1920-02-14 | Verfahren zur Darstellung von Carbaminsaeurederivaten der Pyrazolonreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF46242D DE360424C (de) | 1920-02-14 | 1920-02-14 | Verfahren zur Darstellung von Carbaminsaeurederivaten der Pyrazolonreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE360424C true DE360424C (de) | 1922-10-02 |
Family
ID=7100922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF46242D Expired DE360424C (de) | 1920-02-14 | 1920-02-14 | Verfahren zur Darstellung von Carbaminsaeurederivaten der Pyrazolonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE360424C (de) |
-
1920
- 1920-02-14 DE DEF46242D patent/DE360424C/de not_active Expired
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