DE707704C - Verfahren zur Herstellung von Pyridinverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pyridinverbindungen

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DE707704C
DE707704C DEI65060D DEI0065060D DE707704C DE 707704 C DE707704 C DE 707704C DE I65060 D DEI65060 D DE I65060D DE I0065060 D DEI0065060 D DE I0065060D DE 707704 C DE707704 C DE 707704C
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DE
Germany
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preparation
nitrous acid
pyridine compounds
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bisoxymethylpyridines
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Expired
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DEI65060D
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English (en)
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Dr Kurt Westphal
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30Oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Pyridinverbindungen Das Patent 704761 betrifft die Herstellung von 4, 5-Bisoxymethylpyridinen durch Einwirken von salpetriger Säure oder von salpetrige Säure abgehenden Stoffen auf 4, 5-Bisaminomethylpyridine. Bei der weiteren Bearbeitung hat sich nun gezeigt, daß s man die .4, 5-Bisoxymethylpyridine in besonders guter Ausbeute dadurch erhalten kann, daß man die Einwirkung der salpetrigen- Säure bzw. der salpetrige .Säure abgebenden Stoffe auf die 4, 5-Bisaminomethylpyridine in Gegenwart konzentrierter Halogenwasserstoffsäuren bewirkt und die dabei zunächst entstehenden 4., 5 - Bishalogenmethylpyridinhydrohalogenide in an sich.bekannter Weise zu den 4, 5-Bisoxymethylpyridinen hydrolysiert. Beispiel 109 4, 5-Bisaminomethylpyridi.nhydrochlorid werden in t oo ccm konzentrierte Salzsäure eingetragen, dann wird eine konzentrierte Lö= sung von t o g Natriumnitrit in wenig Wasser auf einmal hinzugefügt. Die Mischung wird dann einige Stunden bei 6o- bis zur Beendigung der Stickstoffentwicklung gerührt und unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen und eiskalt mit Kaliumcarbonat versetzt. Man erhält weiße Kristalle vom 4,5-Bischlormethylpyridin, die nach dem Umkristallisieren aus Methylenchloridpetroläther bei 70° schmelzen. Durch Verseifen in üblicher Weise erhält man daraus das 4,5-Bis-
    oxytnetliylpyriditi. Es bildet ein Pikl;lt vom
    Schmelzpunkt 1.l-.-, das mit dem in Bei-
    spiel I des H2turl)tllatelits be-#,chricl>enen I'ikr@lt
    identisch ist.

Claims (1)

  1. Verfahren zur Herstellung von Pvridin#4 wer bindunaen, dadurch gekennzeichnet, dah man in weiterer Ausbildung des Verfahrens mäß Patent , U -o4 761 salpetrige Säure oder salpetrige Säure abgebende Stoffe auf 4, 5-Bisaminomethylpyridin in Gegen- wart konzentrierter Halobenwasserstoff- siiureii einwirken läßt und die zunächst entstellenden ¢, 5-Bishalobenmethylpyridin- hydrohalogenide in an sich bekannter Weise zu den 4, 5-Bisoxc"metliylpyridinen hydrolysicrt.
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