DE522786C - Verfahren zur Darstellung von Glykolsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von GlykolsaeureesternInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Glykolsäureestern Zur Darstellung von Glykolsäureestern wurde bisher freie Glykolsäure in Gegenwart einer geringen Menge '1linera.lsäure mit Alkohol verestert. Statt hierbei von der freien Glykolsäure selbst auszugehen, kann man diese auch zunächst :durch Erhdtzen der kristallwasserhaltigen Salze der Monochloressigsäure herstellen, wobei die Heftigkeit der Reaktion durch Zugabe von Wasser oder passend siedenden anderen Flüssigkeiten gemilidert werden kann. In der gleichen Weise kann mit Alkalicarbonat neutralisierte Monoch:loressigsäure unter :der Mitwirkung des bei der -Neutralisation entstehenden Wassers in freie Glykolsäure übergeführt und dann verestert werden.
- Es wurde nun gefunden, daß man in einfacherer Weise zu Gly kolsäureestern gelangt, wenn man :die trockenen, kristallwasserfreien Alkali- oder Erdalkali:salze der Monochloress.igsäure ohne Anwendung eines Veresterungsmittels mit Alkohol erhitzt.
- Die Reaktion verläuft beispielsweise bei Verwendung von c'hloressigsatirem Natrium und Äthylalkohol nach folgender Gleichung:
CH2CIC:OONa+C.2H;OH >CH20HCOOC2H@ ; NaCl - Beispiel r 265 Gewichtsteile trockenes kristallwasserfreies monochloressigsaures Kalium werden unter gutem Rühren mit 40o Gewichtsteilen n-Butylalkohol 2 Stunden lang am Rückflußkühler gekocht. Dann wird die Hauptmenge des überschüssigen Butylalkohols abdestilliert, wobei die Temperatur im Kolben langsam auf 130 Abis 1d.0° steigt. Man läßt :das Reaktionsgemisch abkühlen und trennt das ausgeschiedene Kaliumchlorid ab. Das Ester-Butylal'koliol-Geinisch wird :der fraktionierten Destillation unter Anwendung von ,Vakuum unterworfen; man erhält auf diese Weise den Glykolsäurebutylester in sehr reiner Form und in einer Ausbeute von 85 bis 9o% der Theorie. Beispiele Zoo Gewichtsteile wasserfreies monochloressigsaures Natrium werden mit 40o Gewichtsteilen absolutem Äthylalkohol 3 bis 4 Stunden lang im Rührautoklav en auf i2o bis 13o° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird alsdann durch Absaugen von \Tatriumclilorid befreit und fraktioniert destilliert. Man erhält so den Gl#,-kolsäureäthylester in guter Ausbeute.
- Beispiel 3 265 Gewichtsteile wasserfreies monochloressigsaures Kalium werden unter Rühren mit 35oGeivichtsteilenAllylalkdhol'8 Stunden lang am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird von dem ausgeschiedenen Kaliumchlorid getrennt und das Reaktionsgemisch der fraktionierten Destillation im Vakuum unterworfen. Man erhält GlAolsäureallylester in einer Ausbeute von 8o°0. Der Ester siedet unter 1o mm Druck bei 66 bis 67°.
- Beispiel 4 132,5 Gewichtsteile wasserfreies monochloressigsaures Kalium werden mit 425 Gewichtsteilen z,3-Butylengly'kol gemischt und unter gutem Rühren 2 bis 3 Stunden lang auf 13o° erhitzt. Man trennt sodann von ausgeschiedenen I,'-aliumchlori@d ab und destilliert das überschüssige Glykol unter Anwendung von Vakuum ab.
- Der zurückbleibende Glykolsäureester des i,3-Butylenglykols stellt eine diclclüssige, wasserlösliche Flüssigkeit dar, die sich nicht umersetzt destillieren läßt und deshalb -aucii im Vakuum - nicht völlig frei von unverändertem Glykol gewonnen werden kann. Die Ausbeute an 8o °Jaigem Produkt beträgt 140 Gewichtsteile, entsprechend einer Esterausbeute von etwa 75°10. Dem Ester dürfte die Konstitutionsformel zukommen. Die Verseifung mit Lauge tritt schon in der Kälte langsam ein; beim Erwärmen wird r, 3-Butylenglykol unter Verbrauch von 1 b@Iol Lauge/Mol Ester frei.
- Mit Wasser, Alkohol -und Estern ist' die Verbindung in jedem Verhältnis mischbar, während säe in Benzol unlöslich ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Glykolsäureestern, .dadurch gekennzeichnet, daß man auf die trocknen, knistallwasserfreien Alkali- bzw.Erdalkalisalze der Monochloressigsäure bei erhöhter Temperatur und gegebenenfalls unter er'hö'htem Druck in Abwesenheit eines Veresterungsmittels Alkohol einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI39271D DE522786C (de) | 1929-09-11 | 1929-09-11 | Verfahren zur Darstellung von Glykolsaeureestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE522786C true DE522786C (de) | 1931-04-20 |
Family
ID=7190019
Family Applications (1)
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| DEI39271D Expired DE522786C (de) | 1929-09-11 | 1929-09-11 | Verfahren zur Darstellung von Glykolsaeureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE522786C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19829305A1 (de) * | 1998-06-30 | 2000-01-05 | Schnell Chemie Gmbh Dr | Synthese von alpha-Hydroxycarbonsäurezuckermonoestern und Lactiden, diese Lactide, diese Lactide enthaltende Zusammensetzungen sowie die Verwendung der Lactide als Emulgator oder Tensid |
-
1929
- 1929-09-11 DE DEI39271D patent/DE522786C/de not_active Expired
Cited By (1)
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| DE19829305A1 (de) * | 1998-06-30 | 2000-01-05 | Schnell Chemie Gmbh Dr | Synthese von alpha-Hydroxycarbonsäurezuckermonoestern und Lactiden, diese Lactide, diese Lactide enthaltende Zusammensetzungen sowie die Verwendung der Lactide als Emulgator oder Tensid |
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