DE728531C - Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Nitroverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von aliphatischen NitroverbindungenInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Nitroverbindungen Es wurde gefunden, daß man aliphatische Nitroverbindungen erhalten kann, wenn man Nitrile oder Ester a, ß-ungesättigter aliphatischer Carbonsäuren mit primären aliphatischen Nitrokohlenwasserstoffen in Gegenwart alkalischer Substanzen kondensiert. Im allgemeinen treten bei der Einwirkung von Nitroparaffinen auf reaktionsfähige Substanzen nur i Mol der Substanz mit i Mol Nitroparaffin in Reaktion. So ist es beispielsweise bisher nie gelungen, mehr als i Mol eines höheren aliphatischen Aldehyds, wie Acetaldehyd oder Propinaldehyd, mit i Mol eines Nitroparaffins zur Umsetzung zu bringen. (Ind. and. Eng. Chem. 32. 38.) Demgegenüber treten bei der Umsetzung der Nitrile oder Ester a, ß-ungesättigter aliphatischer Carbonsäuren überraschenderweise zur Hauptsache ebensoviel Moleküle Nitril mit i Mol Nitroparaffin in Reaktion, wie dieses Nitroparaffin aktive Wasserstoffatome enthält. Als Ausgangsmaterial kommt in erster Linie Acryl-.. in Betracht, außerdem aber auch die entsprechenden Alkylderivate, wie z. B. Crotonsäurenitril und Methacrylsäurenitril sowie die Ester der entsprechenden Säuren.
- Als Kondensationsmittel haben sich beispielsweise Pottasche, Soda, Natronlauge, Kalk, N atriumalkoholat, Pyridin bewährt. Die Zugabe eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels kann von Vorteil sein, um die Reaktion zu mildern und alle Komponenten in eine Phase zu bringen. Es kann auch zweckmäßig sein, das Nitril oder den Ester vorzulegen und den Nitrokohlenwasserstoff allmählich zulaufen zu lassen. Die entstehenden Nitropolycarbonsäurenitrile und -ester können als Weichmacher oder Lösungsmittel Anwendung finden.
- Beispiele i. In 1200 g Acrylsäurenitril, iioo g Alkohol und 45o g L\Titromethan wird bei 15 bis 2o° eine wäßrige Lösung von 3o g Pottasche eingerührt, wobei unter Selbsterwärmung bis 30° Reaktion eintritt. Darauf werden in etwa 5 Stunden weitere .1.5o g Nitromethan und eine wäßrige Lösung von 30 g Pottasche bei 30° eingerührt. Das Gemisch wird dann mehrere Stunden bei d.0° gehalten. Nach i bis 2 Tagen werden die großen ausgeschiedenen Kristalle abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Einen weiteren Anteil Kristalle erhält man durch Zufügen von Wasser zum Filtrat.
- Ausbeute: 86o g Nitromethyltri-ß'-propionsäurenitril ,'Z02 # C (CH. - CH. - CN );, = 5a °/o der Theorie. Weiße, große Prismen, schwerlöslich in Wasser und Alkohol. F. i iobis i 1a°.
- Die entsprechenden Mono- und Disubstitutionsprodukte (y,-Nitrobuttersäurenitril: ILp. i 18 bis i a i ° bei 3 mm Hg und N itromethyldi-ß-propionsäurenitril; N02-CH (CH. -CH2-CN)2, F. 6o bis 63°) erhält man nebenbei in ganz geringer Menge, und zwar nur bei Anwendung eines sehr großen Nitromethanüberschusses.
- a. 8o g Acrylsäurenitril, 8o g Alkohol und 38 g Nitroäthan werden zusammen angerührt,
und durch Zufügen einer Lösung von 2 g POtt- asche in 15 ccm Wasser wird bei 12 bis 15° die Reaktion eingeleitet, welche unter Selbst- erwärmung bis .1o bis 45° in etwa einer Stunde zur Hauptsache abläuft und durch 5stündiges Nacherhitzen auf 4o° zu Ende ge- führt wird. Das Reaktionsprodukt wird durch Zufügen von Wasser als Öl abgeschieden, ge- waschen,getrocknet und überschüssiges Acr"-1- säurenitril durch Destillation im Vakuum abdestilliert. Der Destillationsrückstand ist ein dickes, bräunliches Öl und stellt das i-Ni- troäthyl-i-di-P-propionsäurenitril dar:
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von aliplia- tischen Nitroverbindungen, dadurch ge- kennzeichnet, daß man Nitrile oder Ester a, f-ungesättigter aliphatischer Carbon- säuren mit primären aliphatischen N itro- kohlenwasserstoffen in Gegenwart alkali- scher Substanzen kondensiert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI67279D DE728531C (de) | 1940-06-28 | 1940-06-28 | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Nitroverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI67279D DE728531C (de) | 1940-06-28 | 1940-06-28 | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Nitroverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE728531C true DE728531C (de) | 1942-12-01 |
Family
ID=7196690
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI67279D Expired DE728531C (de) | 1940-06-28 | 1940-06-28 | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Nitroverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE728531C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2918489A (en) * | 1950-11-30 | 1959-12-22 | Aerojet General Co | Geminal dinitro compounds and method of preparing same |
-
1940
- 1940-06-28 DE DEI67279D patent/DE728531C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2918489A (en) * | 1950-11-30 | 1959-12-22 | Aerojet General Co | Geminal dinitro compounds and method of preparing same |
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