AT87810B - Verfahren zur Darstellung von Hexahydroderivaten der N-Methylpyridin-3-carbonsäureester (N-Methylnicotinsäureester). - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Hexahydroderivaten der N-Methylpyridin-3-carbonsäureester (N-Methylnicotinsäureester).Info
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Hexahydroderivaten der N-Methylpyridin-3-carbons ureester (N-Methy ! n ! cotinsäureester). Behandelt man das Chlormethylat des Pyridin-3-carbonsäuremethylesters (Nicotinsäuremethylester) in der Siedehitze mit Zinn und Salzsäure, so erhält man unter Verseifung des Esters das salzsaure Salz der N-Methylhexahydropyridin-3-carbonsäure (Jahns, Archiv d. Pharm. 229, 691.) Diese Methode liefert aber schlechte Ausbeuten und schliesst die unmittelbare Darstellung des hydrierten Esters aus. Es wurde nun gefunden, dass man durch Hydrierung der Alkylpyridiniumsalze der Pyridin- 3-carbonsäureester der allgemeinen Formel EMI1.1 (R = Alkyl oder Aralkyl, X = Alkyl, Y = Säurerest) mittels fein verteiltem Palladium oder Platin und molekularem Wasserstoff die entsprechenden Hexahydroverbindungen in quantitativer Ausbeute erhalten kann. Dieser glatte Verlauf der Reaktion war nach der Veröffentlichung von Jahns nicht ohneweiters vorauszusehen. Insbesondere war nicht zu erwarten, dass die Hydrierung der Ester, sogar des Methylesters, in wässeriger Lösung ohne die geringste Verseifung vor sich gehen würde. Diese bequeme Herstellungsweise ist deshalb EMI1.2 volle Arzneimittel bilden. Beispiel : 200 Teile N-Chlormethylat des Pyridin-3-carbonsäuremethylesters werden mit sehr wenig Platinmohr in wässeriger Lösung unter kräftigem Schütteln mit Wasserstoff behandelt. In etwa zwei Stunden wird die für die Hexahydroverbindung berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen. Das in üblicher Weise in das Jodmethylat des Hexahydropyridin-3-carbonsäuremethylesters übergeführte, rohe Hydrierungsprodukt zeigt den in der Literatur angegebenen Schmelzpunkt EMI1.3 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE87810X | 1919-06-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT87810B true AT87810B (de) | 1922-03-27 |
Family
ID=5641929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT87810D AT87810B (de) | 1919-06-20 | 1921-02-01 | Verfahren zur Darstellung von Hexahydroderivaten der N-Methylpyridin-3-carbonsäureester (N-Methylnicotinsäureester). |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT87810B (de) |
-
1921
- 1921-02-01 AT AT87810D patent/AT87810B/de active
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