AT88672B - Verfahren zur Darstellung von Derivaten N-acylierter p-Aminophenole. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Derivaten   N-acylierter p-Aminophenole.   



   Durch das Stammpatent Nr. 88670 ist ein Verfahren geschützt zur Darstellung der Bromdiäthylacetylurethane N-acylierter p-Aminophenole, z. B. des Bromdiäthylacetylurethans des   p-Acetylaminophenols.   



   Es wurde nun gefunden, dass man diese Körper auch in der Weise erhalten kann, dass man N-Acylderivate der Urethane der   p-Aminophenole   mit Derivaten der   (X-Brom-   diäthylessigsäure behandelt. 



   Beispiel : Zu einer Mischung von 194 Gewichtsteilen   p-Acetylaminophenolurethan   und 121 Gewichtsteilen Dimethylanilin werden unter Rühren langsam 271 Gewichtsteile   Bromdiäthylacetylchlorid   zugefügt. Die Masse erwärmt sich und wird zur Beendigung der Reaktion noch kurze Zeit auf 700 gebracht. Darauf wird dieselbe mit 500 Gewichtsteilen Aceton durchgerührt, abgesaugt und das so erhaltene Bromdiäthylacetylurethan des p-Acetylaminophenols in der in Beispiel I des Stammpatentes beschriebenen Weise gereinigt. 



   Das im vorliegenden Beispiel als Ausgangsmaterial benutzte   N-Acetylaminophenol-   methan wird z. B. durch Verschmelzen von 167 Gewichtsteilen Guajakolurethan mit 158 Gewichtsteilen   p-Acetylaminophenol   im Ölbad bei   1500 gewonnen,   wobei Guajakol abdestilliert. 



   Das N-Acetylaminophenolurethan kann auch in folgender Weise erhalten werden : 178 Gewichtsteile   p-Nitrolphenolurethan   vom Schmelzpunkt 1610 werden in 1500 Teilen Alkohol heiss gelöst, die Lösung mit einer kolloidalen Palladiumlösung und 200 Gewichtsteilen einer   iSigen,   alkoholischen Salzsäure versetzt und acht Stunden unter einem Überdruck von   ill/2   Atm. mit Wasserstoff geschüttelt. Nach beendeter Reduktion wird der Alkohol ohne Rücksicht auf Ausscheidungen des   salzsauren   Salzes im Vakuum abdestilliert, das zurückbleibende Salz in wenig Wasser gelöst, aus der wässrigen Lösung der Palladiumschlamm mit Aceton gefällt und das Filtrat wieder im Vakuum eingedampft. Nach dem Verreiben mit etwas Aceton bleibt das salzsaure Aminophenolurethan als fast farbloses. 



  Pulver zurück, das über 2000 sintert und bei 2350 unscharf schmilzt. 



   183 Gewichtsteile des salzsauren Aminophenolurethans und 82 Gewichtsteile wasserfreies Natriumacetat werden mit 300 Gewichtsteilen Essigsäure durchgerührt und allmählich unter Rühren 102 Gewichtsteile Essigsäureanhydrid eingetragen. Zur Beendigung der Reaktion wird darauf noch kurze Zeit im Wasserbad erwärmt, nach dem Erkalten vom Kochsalz abgesaugt und aus dem Filtrat das Acetylaminolurethan durch Wasser gefällt, abgesaugt, mit wenig Wasser gewaschen und getrocknet. Es bildet ein fast farbloses, lockeres Pulver, das bei   iSi*   schmilzt. Durch Einengen der Mutterlauge im Vakuum können weitere Mengen des Urethans gewonnen werden. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Ausführungsform des Verfahrens des Stammpatentes Nr. 88670 zur Darstellung von Derivaten N-acylierte p-Aminophenole, dadurch gekennzeichnet. dass man hier N-Acylderivate der Urethane der p-Aminophenole mit Derivaten der x-BromdiäthyIessigs & ure behandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.