DE581658C - Verfahren zur Sulfonierung von Fetten und Fettsaeuren bei Gegenwart von organischen Saeureanhydriden oder Saeurechloriden - Google Patents

Description

In dem Patent 553 503 ist ein Verfahren unter Schutz gestellt, bei dem Fette und Fettsäuren durch. Schwefelsäurebehandlung bei Gegenwart von wasserfreien organisehen Säuren, ihren Anhydriden oder Chloriden sulfoniert werden.

Es wurde nun gefunden, daß höher molekulare aliphatische Carbonsäuren bzw. ihre Ester von ungesättigtem Charakter, die nicht

to gleichzeitig Oxydsäuren sind, sich bei der Behandlung mit Schwefelsäure in Gegenwart organischer Säureanhydride oder Säurechloride unter gewissen Bedingungen ganz anders verhalten als Oxyfettsäuren und daß die resultierenden Reaktionsprodukte sich von den bis heute bekannten sogenannten sulfonierten Ölen grundlegend unterscheiden. Der Angriff der Schwefelsäure findet nämlich offensichtlich nicht mehr an der Doppelbindung bzw. an der Hydroxylgruppe in der Weise statt, daß eine Anlagerung bzw. eine Veresterung eintritt, sondern es ist anzunehmen, daß ein Wasserstoffatom in der der Doppelbindung benachbarten Methylgruppe durch den Sulfonsäurerest ersetzt wird und daß auf diese Weise eine echte aliphatische Sulfonsäure entsteht, die nicht mehr als TürHschrotöl angesprochen und betrachtet werden kann. Diese Annahme gründet sich auf die Tatsache, daß eine derartige .aliphatische Sulfonsäure weder beim Kochen mit Wasser noch beim Kochen mit Säuren noch auch bei der Behandlung mit Alkalien einen Schwefelsäurerest wieder abspaltet, daß sie sich also allen verseifenden Agenzien gegenüber absolut widerstandsfähig zeigt. Sie verhält sich damit ganz analog einer aromatischen Sulfonsäure, so daß von einer Additionsverbindung bzw. einem Schwefelsäureester nicht mehr die Rede sein kann. Diese so hergestellte, bis jetzt in der Textil-Industrie nicht verwendete Körperklasse hat außerordentlich wertvolle Eigenschaften, die sie besonders brauchbar für die gesamte Textil- und Lederindustrie machen. Sie bildet z. B. leicht lösliche Alkali- bzw. Erdalkaü- und Magnesiumsalze und ist dadurch gegen hartes Wasser durchaus beständig.

Beispiel I

300 kg Ölsäure werden mit 100 kg Essig-Säureanhydrid ,gemischt und bei Temperaturen unterhalb io° mit 300 kg Schwefelsäure zur Reaktion gebracht. Nachdem das Gemisch klar wasserlöslich ist, wird der vorhandene Überschuß von Schwefelsäure mit Glaubersalzlösung" herausgewaschen. Die resultierende Sulfonsäure ist klar wasserlöslich. Man kann die Sulfonsäure als solche verwenden

oder aber auch, die durch Neutralisation gewonnenen Natriumsalze. Die Alkalisalze können auch in trockener Form hergestellt werden und behalten auch in diesem Zustand ihren wertvoEen Charakter.

Beispiel II

ι oo kg Linolsäuremethylester werden mit 30 kg Acetylchlorid versetzt und mit 100 kg ίο Schwefelsäure bei o° sulfoniert. Nach dem Waschen erhält man eine Sulfonsäure von gleich wertvollen Eigenschaften wie im Beispiel I.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Ausführungsform des Verfahrens nach Patent 553 503 zur Sulfonierung von Fetten und Fettsäuren bei Gegenwart von organischen SäuTeanhydriden oder Säurechloriden, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial ungesättigte Fettsäuren verwendet werden, welche nicht Oxyfettsäuren sind, und daß Anhydride oder Chloride aliphatischer Carbonsäuren mit nicht mehr als 3 Kohlenstoffatomen in ι Mol nicht übersteigenden Mengen zügesetzt werden.