AT143634B - Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von   Schwefelsäureestern.   
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   säureester der t-Oxystearinsäure,   aus Ricinolsäure der   Schwefelsäureester   einer Dioxystearinsäure usw.
Allen diesen Produkten haftet aber der Nachteil an, dass sie in Wasser schwer oder unlösliche Erdalkali- salze bilden. Die schlechte Kalkbeständigkeit dieser Produkte wird insbesondere in der Textilindustrie sehr störend empfunden. 



   Erfindungsgemäss werden an Stelle von Fettsäuren der obengenannten Art oder deren Estern die   den ungesättigten höheren   Fettsäuren bzw. Oxyfettsäuren entsprechenden ungesättigten Alkohole durch Sulfonierung in   Schwefelsäureester   übergeführt. Das erfindungsgemässe Verfahren besteht nun im Wesen darin, dass man auf ungesättigte höher molekulare aliphatische Alkohole mit mindestens 12 C-Atomen im Molekül Sulfonierungsmittel ohne Zusatz von Säureanhydriden bei gewöhnlicher oder schwach erhöhter Temperatur zur Einwirkung bringt und das Reaktionsprodukt neutralisiert.

   Nach einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird die Sulfonierung bei tiefer Temperatur, beispielsweise bei   0  oder zwischen 0  und 10 , durchgeführt.   In diesem Falle kann die Sulfonierung mit Vorteil unter Mitverwendung von   SOg ausgeführt   werden. Zur Sulfonierung können alle für diese Zwecke bekannten Mittel, insbesondere Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure oder rauchende Schwefelsäure, benutzt werden ; es können aber auch sonstige wasserbindende Sulfonierungsmittel Anwendung finden. 



   Von den als Ausgangsstoffe zu verwendenden ungesättigten Alkoholen seien an erster Stelle Oleinalkohol, ferner ungesättigte Alkohole enthaltende Gemische, die z. B. durch Reduktion von   Ricinusöl     oder vonLeinöl oder den entsprechenden Fettsäuren nach der Methode   von Bouveault und Blanc entstanden sind, oder solche, die z. B. durch Verseifen von Spermöl gewonnen werden, genannt. Doch ist das vorliegende Verfahren nicht auf die Sulfonierung dieser Alkohole beschränkt ; vielmehr können auch andere ungesättigte Alkohole mit mindestens 12 C-Atomen im Molekül in   Schwefelsäureester   übergeführt werden. 



   Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Sulfonierungsprodukte stellen in der Regel Gemische von an der Doppelbindung bzw. an den Hydroxylgruppen veresterten   Alkoholsehwefelsäure-   estern dar. Sie sind leicht wasserlösliche, stark netzende und schäumende Körper, die für textilistische Zwecke mannigfache Verwendung finden können. Da sie keine Carboxylgruppe besitzen, sind sie unempfindlich gegen die Härtebildner des Wassers und übertreffen so in ihren Eigenschaften bei weitem die gebräuchlichen   Schwefelsäureester   der Fette und Fettsäuren. 



   Beispiel 1 : 270 kg Oleinalkohol werden bei etwa   15-20'mit   200 kg konzentrierter Schwefel- 
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   Beispiel 2 : 100 kg eines durch Reduktion von Rizinusöl oder der entsprechenden   Fettsäure   gewonnenen ungesättigte Alkohole enthaltenden Gemisches werden bei einer Temperatur zwischen   00 und 100 mit   200 kg konzentrierter Schwefelsäure sulfoniert. Das Produkt wird mit Eiswasser versetzt und mit etwa 40% iger Natronlauge bis zur schwach sauren Reaktion neutralisiert. 

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     Beispiel 3: 80 kg #Leinölalkohole# (durch   Reduktion von Leinöl oder der   entsprechenden Itt-   säuren gewonnen) werden in 40 kg absolutem Äther gelöst und bei 0  mit 240 kg konzentrierter Schwefel- säure sulfoniert. Das Produkt wird nunmehr mit Äther und Eis versetzt, von der überschüssigen Schwefelsäure durch Auswaschen getrennt und   schliesslich   mit Natronlauge neutralisiert. 



   Beispiel 4 : 100 kg eines durch Verseifen von Spermöl erhaltenen Alkoholgemisches mit einer
Jodzahl von etwa 50 werden in 50   leg   Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Darauf fügt man in kleinen Portionen 65 kg Chlorsulfonsäure zu, wobei man die Temperatur auf 40  steigen lässt. Das saure Sulfonat wird schliesslich mit Natronlauge neutralisiert und in bekannter Weise durch Versprühen oder durch Vermahlen des getrockneten Produktes. in feines Pulver   übergeführt.   



   Beispiel 5 : 100 kg Oleinalkohol werden in 100 kg Benzol gelöst und bei einer   00 nicht Über-   steigenden Temperatur mit 80   kg.     rauchender Schwefelsäure,   mit einem SOg-Gehalt von   20%   sulfoniert. 



  Das rohe    Sulfon.at wird   mit Eiswasser versetzt, von der überschüssigen Schwefelsäure abgetrennt und schliesslich in der üblichen Weise mit Alkalilauge neutralisiert. Es entsteht dabei eine sehr schwach gelb gefärbte Paste, die entweder unmittelbar oder nach Überführung in Pulverform zur Verwendung gelangen kann. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von   Schwefelsäureestern   bzw. deren   Alkalisalzen durch Sulfonierun   ungesättigter höher molekularer aliphatischer Alkohole bei gewöhnlicher oder schwach erhöhter Temperatur und allfällige Neutralisation der so erhältlichen Reaktionsprodukte, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkohole der angegebenen. Art mit mindestens 12 C-Atomen im Molekül als Ausgangsstoffe verwendet und die Sulfonierung mit den üblichen Sulfonierungsmitteln ohne Zusatz von   Säureanhydriden   ausführt.

Claims (1)

1. 2. Ausführungsform des Verfahrens gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfonierung bei tiefen Temperaturen, allenfalls unter Mitverwendung von S03'durchführt.