DE731392C - Herstellung von Sulfonsaeuren - Google Patents

Description

• Herstellung von Sulfonsäuren

  Es wurde gefunden, daß man gut ober-

  flächenwirksame Sulfonsäuren erhält, wenn

  man Ester aus ungesättigten niedr bgnoleku-

  laren Alkoholen und Carbonsäuren. mit höch-

  stens q. Kahlenstoffatomen in Gegenwart von

  Carbonsäureanhydriden mit sulfonierenden

  Mitteln umsetzt und die erhaltenen Sulfecar-

  bonsäureest:er mit Carbonsäuren oder Carbon-

  säuregemischen mit mehr als q. Kohlenstoff-

  atomen, vorzugsweise solchen mit 6bs ioKoh-

  lenstoffatomen, oder ihren veresternd wirken-

  den Abkömmlingen umestert. Die Sulfocar-

  bonsäureester der niedrigmolekularen Carbon-

  säuren erhält man durch Behandlung dex

  Ester aus Carbonsäuren mit h6chstens q. Koh-

  lenstoffatomen im Molekül und den ungesät-

  tigten Alkoholen, z. B. Allylacetat, Crotylpro-

  pionat oder 1, q.-Butendioldiacetat, mit ge-

  mischten Anhydriden aus Schwefelsäure und

  Carbonsäuren mit höchstens q. Kohlenstoff-

  atomen, z. B. A.cetoschwefelsäure, oder durch

  Sulfonierung dieser Ester in Gegenwart von

  Säuneanhydriden, z. B. Essigsäureanhydrid,

  mit konzentrierter oder rauchender Schwefel-

  säure oder auch mit Oleum oder Chlorsulfon-

  säure @in Gegenwart von Eisessig.

  Zur Umesterung der so erhaltenen Sulfon-

  säureester mit Carbonsäuren, die mehr als

  ¢ Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, ver-

  wendet man z. B. Capronsäure, Önanthsäure,

  Capry1säure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Lau-

  rinsäure, Ölsäure, Ricinolsäure, Stearinsäure

  oder Montansäure. Besonders vorteilhaft ver-

  wendet man Gemische solcher Säuren, wie

  siein den,;sog. Vorlauffettsäurenaus den bei der

  Oxydation von Paraffin erhältlichenOxydations-

  gemischen anfallen. Außer den aliphatischen

  Carbonsäuren kann man aber auch beliebige

  cycloaliphatische oder aliphatisch-aromatische

  Carbonsäuren oder auch Sulfocarbonsäuren

  anwenden, z. B. Naphthensäuren, Harzsäuren

  oder Phenylessigsäure.

  Die Umesterung bewirkt man durch Erhitzen der genannten Ester mit den höhermolekularen Carbonsäuren bei gewöhnlichem oder vermindertem Druck unter gleichzeitiger Abdestillation der entstehenden niedrigmolekul,aren Carbonsäuren. Die so abgetrennten niedrigmolekularen Carbonsäuren kömnen von neuem zur Herstellung der Ausgangsstoffe dienen.
• Dank der hohen Oberflächenspannungssenkung sowie des Weichmachungs- und Emuigiervermögens der erfindungsgemäß erhaltenen, insbesondere aus den aliphatischen Fettsäuren mit bis zu io Kohlenstoffatomen erhaltenen Sulfonsäuren können dieseentweder als solche oder in Form ihrer Salze als Dispergiermittel, Textilhilfsmittel, insbesondere Netzmittel, ferner als Zusätze zu Schädlingsbekämpfungsmitteln oder Desinfektionsmitteln. verwendet werden. Sie sind leicht löslich und haben auch die Eigenschaft, wasserunlösliche, organische Stoffe in Wasser zu dispergieren. Die Salze erhält man durch Neutralisieren mit anorganischen oder organischen Basen, wie z. B. mit Alkalilaugen, Alkalicarbonaten, Ammoniak, Pyridin oder Alkyl- oder Alkylolaminen.
• Das nachstehende Beispiel beschreibt eine Ausführungsform der Erfindung. Diese ist jedoch nicht darauf beschränkt. Die Teile sind Gewichtsteile.
• Beispiel In ein Gemisch aus i oo Teilen Allylacetat und io2 Teilen Essigsäureanhydrid rührt man bei 25 bis 27' langsam 98 Teile Schwefelsäuremonohydrat ein. Nach -- bis 3 Stunden, wenn die Umsetzung abgelaufen ist, gibt man 297 Teile eines Fettsäuregemisches zu, das aus Vorläufen des bei der Paraffinoxydation erhaltenen Fettsäuregemisches besteht und folgende Nennzahlen besitzt: Säurezahl ................ ..... 377 Kohlenstoffatomzahl (hauptsächlich) 7-9 Siedebereich 127 bis i 59° bei i 6-i g mm Hg. Die Mischung wird dann bei 16 mm Druck langsam auf 8& erhitzt; dabei gehen 17 i Teile Eisessig über. Als Rückstand erhält man .117 Teile eines in Wasser klar löslichen braunen Öles.
• Zur Überführung in das Natriumsalz löst man das ölige Erzeugnis in 86o Teilen Wasser und gibt bei einer Temperatur unterhalb 25' l.ängsam 114,5 Teile 3oprozentige Natronlauge zu. Man erhält so einen wasserlöslichen dicken Teig, dessen wäßrige Lösung Faserstoffe außerordentlich rasch benetzt und durchdtiiig t.

Claims (1)

1. PATPNTAN SPRL'CI-I Herstellung von Sulfonsäuien, dadurch gekennzeichnet, daß man Ester aus ungesättigten niedrigmolekularen Alkoholen und Carbonsäuren mit höchstens 4. Kohlenstoff -atomen in Gegenwart von Carbonsäureanhydriden mit sulfonierenden Mitteln umsetzt und die erhaltenen Sulfocarbonsäureester mit Carbonsäuren oder Carbonsäuregemischen mit mehr als q. Kohlenstoffatomen, vorzugsweise solchen mit 6 bis io Kohlenstoffatomen, oder ihren veresternd wirkenden Abkömmlingen umestert.