DE714394C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren von Carbonsaeurearylamiden - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren von Carbonsäurearylamiden Es wurde .gefunden, daß man zu technisch sehr wertvollen Sulfonsäuren von Carbonsäurearylamiiden gelangt, wenn man in Arylamide von gesättigten, nicht hydroxylierten Monocarbonsäuren mit 6 bis z6 Kohlenstoffatomen der aEphatischen oder alicyclischen Reihe Sulfonsäuregruppen einführt.
• Für den Aufbau der als Ausgangsstoffe dienenden Carbornsäurearylamide kommen z. B. folgernde höhere gesättigte, oxygruppenfreie Fettsäuren mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen, wie Capron-, Capryl-, CapTin-, Laurin-, Myrist-in- und Pahnitinsäure, sei es in reiner Form oder in Mischung miteinander, ferner Naphthensäuren und hydroaromatische Carbonsäuren in Betracht.
• Geeignete Amine sind z. B. Anilin und seine Substitutionsverbindungen, Di:phenylamin und seine Analogen, r= und 2-Aminonaphtha@lin und deren Arylderivate, z. B. 2,2' -Dinaphthylamin, ferner Phenylendiamine, ihre Homologen und Substitutionsverbindungen sowie die sogenanntenBenzi@.dinbasen (.44-Diam-inodiphenyl und Derivate).
• Die Sulfonierung wird unter milden Bedingungen vorgenommen, so dä.ß die gesättigten Kohlenwasserstoffreste .der Carbonsäurcarylamiide nicht angegriffen werden, der Angriff des Sulfonierungsmittels vielmehr nur am aromatischen Kern erfolgt. Von den bereits bekannten sulfonierten Amiden und Arylamiden ungesättigter und hydroxylierter Fettsäuren unterscheiden sich die Sulfonate gemäß vorliegender Erfindung :dadurch, daß sie beständiger gegen hydrolysierende Mittel sind als die nach dem- bekannten Verfahren erhältlichen Verbindungen. Auch übertreffen sie letztere durch ihr besseres Wasch- und Dispergiervermögen und durch eine bessere Kalk- und Magnes-iabeständigkeitihrer wäßrigen Lösungen Vermöge ihrer hervorragenden kapillaraktiven und @dispergierenden Eigenschaften sind die erfindungsgemäß hergestellten Erzeugnisse wertvolle Hilfsmittel in verschiedenen Industrien, wie besonders in der Textilan.d Lederindustrie. Beispiel i 5 Gewichtsteile Laurinsäureanili,d, welches in bekannter Weise, z. B. .durch Erhitzen von Laurinsäure mit Anilin erhalten ist, werden unter Eiskühlung langsam in 6oo Gewichtsteilen rauchende Schwefelsäure mit 20 % Anhydridgehalt eingerührt, so daß die Temperatur io ° nicht übersteigt. Man rührt noch eine Stunde unter Eiskühlung -weiter, läßt dann die Temperatur auf 2o bis 25' steigen un,l gießt, sobald das Sulfonat klar wasserlöslich geworden ist, das Gemisch auf 25oo Teile Eis, fügt 5oo Gewichtsteile Kochsalz hinzu und filtriert, sobald :das Salz in Lösung gegangen ist, den Niederschlag ab. Dieser wird unter Zusatz der zur Neutralisation erforJerlichen Menge Natronlauge in heißem Wasser gelöst und die Lösung zur Trockne gedampft. Die erhaltene Verbindung ist ein vorzüglicher Etnulgator und Emulsionssta@bilisator für Fette, Öle und Wachse.
• Ersetzt man im vorstehenden Beispiel die Laurinsäure durch F.ettsäuregemische, wie sie bei der Spaltung von Kokosfett oder Palmkernöl erhalten werden, so gelangt man zu Erzeugnissen von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 2 Das in bekannterWeise erlraltenePalmitinsäure-:diplienylainirl wird in etwa der vierfachen Menge wasserfreier Schwefelsäure suspendiert. Man kühlt das Gemisch auf ; ° ab und trägt bei ; bis io° die doppelte Gewichtsmenge des Diphenvlainids an rauchender Schwefelsäure mit 200i, Anhydridgehalt ein. Dann läßt man die Temperatur langsam auf 25'= steigen un,l rührt nach. bis klare Wasserlöslichkeit erreicht ist. Gegebenenfalls ist noch etwas rauchende Schwefelsäure nachzugeben. Man gießt nunmehr auf Eis und verwandelt. die ausgeschiedene Sulfonsäure nach den Angaben des Beispiels i in das Natriutnsalz.
• Die Eigenschaften .des so erhaltenen Erzeugnisses ähneln denen des nach Beispiel i dargestellten. Beispiel 3 353 Gewichtsteile @lyristinsätire- i -naplithylamid,erhältlich durch langsames Erhitzen von 2tlvristinsäure mit überschüssigem i-Naplithylamin auf 26o° bis zur vollendeten Wasserabspaltung und Entfernen des Aminiiberschusses mittels heißer, verdünnter Salzsäure und gegebenenfalls Reinigung des Ainid s durch L'mlösen aus Alkohol, werden bei 5 bis io = allmälilcli unter Rühren in i 2oo Gewichtsteile Schwefelsäure mit 2o °/o Anhydridgehalt eingetragen. ':Ulan rührt eine Stunde bei 5 bis io° nach, dann noch so lange bei 20 bis 25=', bis dieMischung beimVerdiinnen mit @@assei- klar bleibt, gießt auf 5ooo Teile Eis, fügt iooo Teile Kochsalz hinzu. filtriert nach dessen Lösung den Niederschlag ab Uli r1 arbeitet ihn nach Beispiel i auf. Das so erhaltene myristinsäurc-i-naphthylaini:1-sulfonsaure Natrium i:st ein nahezu farbloses Puldessen wässerige Lösungen denen des Erzeugnisses nach Beispiel i ähnlieli sind. Die Verbindung zeigt neben guter Eniulgierwirkung auch gute Waschkraft und Kaltr-und MagnesiabL-ständi.gkeit. Beispiel d. Naplit.hensäureanilirl, wie es durch Erhitzen einer unter 2 bis 3 mm Hg-Druck bei i2obis i7o° siedenJen Naphthensäurefraktion von der Säurezahl 25o (entsprechend einem mittleren Molekulargewicht von -22d) mit überschüssigem Anilin und Abdestillieren cles Z?bersch.usses an letzterem erbältlich ist, wird bei einer ;'= nicht übersteigenden Temperatur alltnählicli in die fünffache Menge Chlorsulfonsä ure eingerührt. Nach Beendigung des Eintragens -wird die Temperatur auf 2o° gesteigert, und es wird bei dieser Temperatur bis zur Vollendung der Sulfonierung -weiter gerührt. Dann gießt man auf Eis, fügt Kochsalz hinzu und arbeitet das Gemisch genau nach der im Beispiel i gegebenen Vorschrift auf. Das so erhaltene naphthensäureanilidstilfonsaure Natrium ist eine graugelbliche Masse. die sich leicht unter starkem Schäuinen in Wasser löst. Die wässerige Lösung ist kapillaraktiv und zeichnet sich durch hohe Kalle- und Zfagtiesiabestänrl.i.glceit aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren von Carbonsäurearylamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Arylamide gesättigter o@ygruppenfreier Monocarbonsäuren mit 6 bis i 6 Kohlenstoffatomen der aliphatischen oder alicyclisc'hen Reihe, ausgenommenArylamide aus aromatischen Monoaminen, die im Kern oder am Stickstoff durch aliphatische oder alipliatischaromatische Kohlenwassergtoftreste substituiert sind, und hähermolekularen aliphatischen gesättigten Carbonsäuren in üblicher Weise sulfoniert.