DE673730C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren von Amiden aus aromatischen Aminen und hoeher molekularen aliphatischen gesaettigten Carbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren von Amiden aus aromatischen Aminen und hoeher molekularen aliphatischen gesaettigten CarbonsaeurenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren von Amiden aus aromatischen Aminen und höher molekularen aliphatischen gesättigten Carbonsäuren Es wurde gefunden, .daß man organische Sulfonsäunen von technisch sehr wertvollen Eigenschaften erhalten kann, wenn man Sulfonsäuregruppen enthaltende aromatische Amine, die im Kern oder am Stickstoff durch aliphatische oder - aliphatisch -aromatische Kohlenwasserstoffreste substituiert sind, mit höher molekularen aliphatischen gesättigten Carbonsäuren oder deren Derivaten umsetzt oder in Säureamide aus den genannten Aminen, die keine Sulfonsäuregruppen aufweisen, und den erwähnten Carbonsäuren Sulfonsäuregruppen einführt. Als höher molekulare aliphatische gesättigte Carbonsäuren kommen insbesondere die seifenbildenden Carbonsäuren in Frage.
- Die Sulfonierung erfolgt in der für die Herstellung von echten Sulfonsäuren der aromatischen oder aliphatischen Reihe bekannten Bedingungen unter Verwendung von Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure, S O3, in Gegenwart oder Abwesenheit von I_ösungs- und Verdünnungsmitteln, wie Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen, Nitrobenzol, Diäthyläther, Pyridin und/oder gegebenenfalls unter Zusatz von wasserbindenden organischen oder anorganischen Säuren, Säureanhydriden oder -chloriden. Man erhält auf die beschriebene Weise echte Sulfonsäuren, die als solche oder in Form ihrer Salze in neutralen, alkalischen, sauren oder Härtebildner enthaltenen Bädern mit Vorteil verwendbar sind und die insbesondere ein hohes Netz-, Reinigungs-, Dispergier- und Lösevermögen besitzen.
- Gegenüber der aus der französischen Patentschrift 625 641 bekannten Herstellung von Stearinsäureanilidsulfonsäure weist das vorliegende Verfahren den Vorteil besserer Netz- und Waschwirkung- der Verfahrensprodukte auf. Beispiel i 284 Gewichtsteile Stearinsäure werden zusammen mit Zoo Gewichtsteilen Monoäthylnaphthylamin in einem mit einem Steigrohr versehenen Gefäß 24 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Das erhaltene Produkt wird sodann mit verdünnter Salzsäure von überschüssigem Amin befreit, getrocknet und in 4oo Gewichtsteilen Schwefelsäuremonohydrat unter Erwärmen gelöst. Zu dem Gemisch gibt man noch allmählich 40o Gewichtsteile Oleum (23 °%o SO 3 Gehalt) und erwärmt dann auf ioo °. Man läßt das Sulfonierungsgemisch bei dieser Temperatur so lange stehen, bis es in Wasser völlig löslich ist, und gießt es .däiri auf Eis. _ Die erhaltene Lösung wird mit Kalk @rieu.#-tralisiert, und man erhält nach demAbtrennell', des Gipses durch Zusatz von Soda dassK-%atriumsalz der Sulfonsäure.,s An Stelle des Kondensationsproduktes'ätis Stearinsäure und Monoäthylnaphthylamin kann man auch das Amid von Palmitinsäure und Toluidin verwenden. Beispie12 20o Gewichtsteile Äthylanilinsulfonsäure werden in schwach sodaalkalischer Lösung nach der Reaktion von Schotten-Baumann mit 25ö Gewichtsteilen Palmkernfettsäurechlorid umgesetzt, wobei durch weitere Zugabe von Soda die Lösung während der Umsetzung stets schwach alkalisch gehalten wird. Nach Beendigung der Umsetzung wird bis zum Eintreten der Iakmussauren Reaktion mit Mineralsäuren versetzt. Nach Abtrennung der aus dem Palmkernfettsäurechlorid gebildeten, nicht umgesetzten Palmkernfettsäure .erhält man durch Aussalzen ein Produkt von :gutem Netzvermögen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren von 'Amiden aus aromatischen Aminen und höher molekularen aliphatischen gesättigten Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfonsäuregruppen enthaltende aromatische Amine, die im Kern oder am Stickstoff durch aliphatische oder aliphatisch-aromatische Kohlenwasserstoffreste substituiert sind, mit höher molekularen aliphatischen gesättigten Carbonsäuren oder deren Derivaten umsetzt oder in Säureamide aus den genannten Aminen, die keine Sulfonsäuregruppen aufweisen, und den erwähnten Carbonsäuren Sulfonsäuregruppen einführt.
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