DE525158C - Verfahren zur Darstellung substituierter aromatischer Sulfonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung substituierter aromatischer Sulfonsaeuren

Info

Publication number
DE525158C
DE525158C DEI27082D DEI0027082D DE525158C DE 525158 C DE525158 C DE 525158C DE I27082 D DEI27082 D DE I27082D DE I0027082 D DEI0027082 D DE I0027082D DE 525158 C DE525158 C DE 525158C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sulfonic acids
preparation
substituted aromatic
aromatic sulfonic
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI27082D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Fritz Guenther
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI27082D priority Critical patent/DE525158C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE525158C publication Critical patent/DE525158C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung substituierter aromatischer Sulfonsäuren Es wurde gefunden, daß man wertvolle substituierte aromatische Sulfonsäuren erhalten kann, die als freie Säure oder als Salz vorzügliche Reinigungs-, Netz-, Emulgiermittel usw. darstellen, wenn man aromatische Kohlenwasserstoffe oder deren Sulfonsäuren mit zwei oder mehr verschiedenen, mehr als zwei Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen oder bzw. und hydroaromatischen Alkoholen, die auch Substituenten enthalten können, gleichzeitig oder nacheinander behandelt und gegebenenfalls sulfoniert. Die Behandlung kann in Gegenwart oder Abwesenheit von Kondensationsmitteln, wie z. B. Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure, Oleum, Phosphorsäure usw., erfolgen, und man kann statt von aromatischen Kohlenwasserstoffon oder deren Sulfonsäuren auch von Derivaten dieser, wie Oxy-, Nitro-, Amino-, Alkylaminogruppen, Halogen usw. enthaltenden aromatischen Verbindungen bzw. deren Sulfonsäuren ausgehen. Beispielsweise kann man ein-oder mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe oder deren Sulfonsäuren, wie Naphthalin oder Naphthalinsulfonsäuren oder deren Derivate, gleichzeitig oder nacheinander mit einem Propyl- und einem Butylalkohol kondensieren. An Stelle des einen oder der beiden aliphatischen Alkohole können auch hydroaromatische. Alkohole oder deren Derivate, wie Cyclohexanol oder Methylcyclohexanol, treten.
  • Die erhaltenen Sulfonsäuren und ihre Salze lassen sich beispielsweise als Seifenersatz, Netzmittel, ferner als Zusatz beim Färben und Walken, insbesondere auch in saurem Bade, beim Carbonisieren sowie bei der Behandlung von Textilfasern, Leder und anderen Werkstoffen tierischen, pflanzlichen oder mineralischen Ursprungs oder als Fettspaltungsmittel usw. verwenden.
  • Es ist schon bekannt, im Kern propylierte Sulfonsäuren aromatischer Kohlenwasserstoffe herzustellen und diese als Ersatz für Seife oder seifenähnliche Stoffe, wie Türkischrotöl, zu verwenden (vgl. die Patentschrift 336 558). Hieraus konnte aber nicht abgeleitet werden, daß bei Verwendung von mehreren verschiedenen Alkoholen zwecks Herstellung von aromatischen Sulfonsäuren mit mindestens zwei verschiedenen Alkylgruppen oder hydroaromatischen Resten Produkte erhalten werden, die noch bessere Eigenschaften aufweisen als die propylierten aromatischen Sulfonsäuren. Z. B. wird ein Wollläppchen von 2o min Durchmesser bei 22' in einer 5 0/0o propylierte Naphthalinsulfonsäure enthaltenden Lösung in 4.7 Sekunden benetzt, während es von einer gleichkonzentrierten Lösung des nach Beispiel i des vorliegenden Verfahrens erhältlichen Produktes in 8 Sekunden, des nach Beispiel 2 erhältlichen Produktes in 16 Sekunden benetzt wird. Aus diesen Angaben geht der durch das beanspruchte Verfahren erzielte technische Fortschritt eindeutig hervor. Abgesehen davon ist es gemäß dem vorliegenden Verfahren möglich, Gemische von Alkoholen, wie sie in der Technik vielfach erhalten werden, ohne besondere Zerlegung in die einzelnen Bestandteile für die Herstellung hochwertiger Netzmittel zu verwenden, wodurch eine wesentliche Verbilligung der erhaltenen Netz-, Emulgiermittel usw. herbeigeführt wird. Beispiel i --56 Teile Naphthalin werden mit 4.0o Teilen Schwefelsäure von 66 B6 bei 16o° in ß-Naphthalinsulfonsäure übergeführt. In das auf etwa ioo° abgekühlte Sulfonierungsgemisch läßt man bei ioo bis 105' innerhalb 2 bis 3 Stunden unter gutem Rühren aus zwei Zulaufgefäßen einerseits eine Mischung aus 148 Teilen n-Butylalkohol und 126 Teilen Isopropylalkohol und andererseits 41a Teile Schwefelsäure von 66' B6 einlaufen und führt die Reaktion unter stetigem Rühren bei der gleichen Temperatur in einigen Stunden zu Ende. Nach dem Erkalten hat sich die Reaktionsmasse in zwei Schichten getrennt, man neutralisiert die obere Schicht nach deren Abtrennung mit Natronlauge und gelangt so zu einem Produkt von hervorragender Netzwirkung.
  • Beispiel 2 256 Teile Naphthalin werden mit 40o Teilen Schwefelsäure von 66 B6 so lange bei 16o° behandelt, bis eixie entnommene Probe wasserlöslich geworden ist. Man läßt sodann in das Reaktionsgemisch bei ioo ° innerhalb 2 bis 3 Stunden unter Rühren ein Gemisch von 148 Teilen n-Butylalkohol und ?io Teilen Cyclohexanol einlaufen. Während des Einlaufens dieses Gemisches läßt man nach und nach 40o Teile Schwefelsäure von 66° B6 zum Reaktionsgemisch zufließen und rührt sodann noch einige Zeit bei ioo °. Hierauf gießt man auf Eis, trennt die sich abscheidende Schwefelsäure vorn Reaktionsprodukt ab, nimmt dieses in Wasser auf, neutralisiert mit Natronlauge und trocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung substituierter aromatischer Sulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Kohlenwasserstoffe oder deren Sulfonsäuren mit zwei oder mehr verschiedenen, mehr als zwei Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen oder bzw. und hydroaromatischen Alkoholen; die auch Substituenten enthalten können, in Anwesenheit oder Abwesenheit von Kondensationsmitteln gleichzeitig oder nacheinander behandelt und gegebenenfalls sulfoniert.
DEI27082D 1925-12-29 1925-12-29 Verfahren zur Darstellung substituierter aromatischer Sulfonsaeuren Expired DE525158C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI27082D DE525158C (de) 1925-12-29 1925-12-29 Verfahren zur Darstellung substituierter aromatischer Sulfonsaeuren

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI27082D DE525158C (de) 1925-12-29 1925-12-29 Verfahren zur Darstellung substituierter aromatischer Sulfonsaeuren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE525158C true DE525158C (de) 1931-06-02

Family

ID=7186677

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI27082D Expired DE525158C (de) 1925-12-29 1925-12-29 Verfahren zur Darstellung substituierter aromatischer Sulfonsaeuren

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE525158C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE893340C (de) * 1940-11-12 1953-10-15 Zschimmer & Schwarz Vormals Ch Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeuren bzw. deren Salzen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE893340C (de) * 1940-11-12 1953-10-15 Zschimmer & Schwarz Vormals Ch Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeuren bzw. deren Salzen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE525158C (de) Verfahren zur Darstellung substituierter aromatischer Sulfonsaeuren
DE583686C (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Sulfonierungsprodukten
DE438061C (de) Reinigungs- und Emulgierungsmittel
DE757749C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern
DE539551C (de) Verfahren zur Herstellung von als Reinigungs-, Emulgierungs- und Benetzungsmittel geeigneten hochmolekularen wasserloeslichen Sulfonsaeuren oder deren Salzen
DE582380C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aromatischer Sulfonsaeuren mit kapillaraktiven Eigenschaften
DE642744C (de) Verfahren zur Herstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten aus Oxyaminen
DE682195C (de) Verfahren zur Gewinnung von Sulfonierungsprodukten
DE597034C (de) Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Kondensationsprodukten
DE526279C (de) Verfahren zur Herstellung von Netz-, Reinigungs-, Emulgierungsmitteln etc
DE609456C (de) Verfahren zur Herstellung von kondensierten Sulfonierungsprodukten der Wachse, Wachs- und Fettalkohole
DE614227C (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen wasserloeslichen Sulfonierungsprodukten
DE623108C (de) Verfahren zur Darstellung von hochmolekularen Sulfonsaeuren bzw. ihren Salzen
DE383189C (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen, sulfonierten Phenol-Aldehydkondensationsprodukten
DE497627C (de) Verfahren zur Darstellung von hoeher molekularen Sulfonsaeuren
DE540247C (de) Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Produkte aus Wollfett
DE687153C (de) Verfahren zum Fixieren von Gerbstoffen im Leder
DE614702C (de) Verfahren zur Absonderung von Fettschwefelsaeureestern aus Sulfonierungsgemischen
DE713515C (de) Verfahren zur Herstellung von alkylierten aromatischen Sulfonsaeuren
DE605445C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxydiphenylsulfonsaeuren
DE848941C (de) Verfahren zum Waschen, Netzen oder Dispergieren
DE673730C (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren von Amiden aus aromatischen Aminen und hoeher molekularen aliphatischen gesaettigten Carbonsaeuren
DE658650C (de) Verfahren zur Herstellung von kondensierten Sulfonsaeuren bzw. deren Salzen
DE569344C (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Gerbstoffen
US1836428A (en) Cation of textiles