DE605445C - Verfahren zur Herstellung von Oxydiphenylsulfonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OxydiphenylsulfonsaeurenInfo
- Publication number
- DE605445C DE605445C DER88078D DER0088078D DE605445C DE 605445 C DE605445 C DE 605445C DE R88078 D DER88078 D DE R88078D DE R0088078 D DER0088078 D DE R0088078D DE 605445 C DE605445 C DE 605445C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- oxydiphenyl
- alcohol
- mixture
- production
- acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
Description
- Verfahren zur Herstellung von Oxydiphenylsulfonsäuren Es ist bereits bekannt, durch Sulfonierung von Oxydiphenyl die Sulfonsäuren und sulfonsaurerr Salze des Oxydiphenyls zu gewinnen. Diese bekannten Diphenylderivatehaben bisher keine technische Bedeutung erlangt.
- Es ist nun gefunden worden, daß die Sulfonsäuren (bzw. deren Alkalisalze) der Reaktionsprodukte- aus einem oxysubstituierten Diphenyl und einem Alkohol zur Erhöhung der Netz-, Durchdringungs- und Reinigungseigenschaften von wässerigen Flüssigkeiten, insbesondere der zur Behandlung von Textilien, Leder und anderen porösen Stoffen verwendeten Flüssigkeiten, vorteilhaft geeignet sind.
- Die Herstellung dieser Diphenylderivate erfolgt in der Weise, daß ein oxysu:bstituiertes Diphenyl (z. B. o-Oxydiphenyl oder dessen Mischung mit p-Oxydiphenyl) mit einem Alkohol (z. B. einem aliphatischen Alkohol, wie n-Butylalkohol, oder :einem aromatischen Alkohol, wie Cyclohexanol) erhitzt wird. Das so erhaltene Produkt wird sodann mit Schwefelsäure behandelt und gegebenenfalls das gewonnene Diphenylderivat in Form seines Alkali- oder Ammoniumsalzes abgetrennt.
- Die Verfahrensprodukte können z. B. mit Behandlungsflüssigkeiten, wie Kautschuklösungen, zum Imprägnieren von Textilstoffen mit Kautschuk, mit Schwefelsäurelösungen zum Carbonisieren, mit Alkalihydroxydlösungen zum. Merzerisieren von Baumwolle und mit Natriumhyposulfitlösungen zum Bleichest verwendet werden. Sie können auch in Schliclztemittellösungen und in Seifenlös ungen für Reinigungszwecke benutzt werden.
- Die Verfahrensprodukte können zu den Behandlungsbädern zugesetzt werden. Man kann auch poröse oder durchlöcherte Stoffmassen, so z. B. Textilstoffe, leichter durchlässig für die Behandlungsflüssigkeit machen, indem man sie zunächst der Einwirkung der ,genannten Stoffe unterwirft.
- Beispiel 9079 einer Mischung aus im wesentlichen 8 5 o,'o o-Oxydiphenyl und 15 % p-Oxydiphenyl und 8oog n-Butylalkohol werde etwa 2 Stunden unter Rückfuß erhitzt. (Die angegebenen Mengen stehen :etwa im Verhältnis von r Mol Oxydiphenyl zu eünem gerin= gen überschuß von a Mol Butylalkohol). Das so erhaltene Produkt läßt man sodann auf etwa 75° abkühlen. Hierauf werden 40009 Schwefelsäure von 930/0 langsam bei einer Temperatur von etwa 75 bis 85° hinzugegeben. Nach Beendigung der Schwefelsäunezugabe wird das erhaltene Produkt etwa 4 Stunden auf eine Temperatur von etwa. 8o bis 85° erhitzt. Das so erhaltene Produkt bildet zwei Schichten, von denen die obere abgezogen und mit Wasser auf etwa.6ooo g verdünnt wird. Die Mischung wird darauf auf 9o bis 95° erhitzt und mit einer genügenden Menge von frisch gelöschtem Kalk behandelt. Nachdem durch Filtration das gebildete Calciumsulfat entfernt ist, wird zu dem Filtrat eine genügende Mange Natr'vumcarbonat, vorzugsweise in Form einer konzentrierten Lösung, hinzugegeben. Das hierbei ausgefällte Calciumcarbonat wird durch Filtration entfernt, und das Filtrat, das eine wässerige Lösung des Natriumsalzes des sulfonierten n-Butyl-o-p-Oxydiphenyls enthält, kann als Netz-, Durchdringungs- oder Reinigungsmittel verwendet werden. Gegebenenfalls kann diese wässerige Lösung auch teilweise konzentriert oder vollkommen eingedampft werden, sa daß der Stoff in fester Form verwendet werden kann. Ferner können an Stelle des Natriumsalzes auch andere lösliche Salze, so z. B. auch das Kaliumsalz, hergestellt und verwendet werden. Man kann auch das vorstehend beschriebene freie Schwefelsäurederivat unmittelbar mit einer wässerigen Natriumhydroxydlösung neutralisieren. .
- Mit einer i %igen Lösung des Natriumsalzes ergibt sich eine Benetzungszeit für Wolle und Baumwolle von 1,8 bZw. 2,2 Sekunden. Die Tropfenzahl von 3 ccm der Lösung beträgt 144 bei 25°. Reines Wasser zeigt unter den gleichen Bedingungen eine Tropfenzahl von 61 und besitzt keinerlei Netzwirkung gegenüber den Baumwöll- und Wollstücken. Ähnliche Benetzungszeiten gegenüber Baumwolle weisen die Natriumsalze der Sulfons.äuren von den Reaktionsprodukten folgender Komponenten auf: Isopropylalkohol und eine Mischung von etwa 8 5 % o- und etwa z 5 % p-Oxydiphenyl (5,o Sekunden); n-Butylalkohol und p-Oxydiphenyl (i o, i Sekunden) ; n-Butylalkohol und o-Oxydiphenyl (5,8 Sekunden); Isobutylalkohol und eine Mischung von etwa 85 % o- und etwa 15 % p-Oxydiphenyl (7,0 Sekunden); n-Amylalkohol und eine Mischung von etwa 8 5 0% o- und ,etwa 15 % p-Oxydiphenyl (7,6 Sekunden); Cyclohexanol und eine Mischung von etwa 8 5 % o- und etwa 15 % p-Oxydiphenyl; Benzylalkohol und eine Mischung von etwa 85 % o- und etwa 15 % p-Oxydiphenyl; Octylalkohol und eine Mischua@g von etwa 8 5 % o- und etwa i 5 % p-Oxydiphenyl; n-Butylalkohol und der oxydiphenylreiche Desällationsrückstand des Rohphenols; das durch Alkalischmelze von Benzolsulfons:äure hergestellt ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von OxydiphenyIsulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man ein oxysubstitwiertes Diphenyl (z. B. o-Oxydiphenyl oder dessen Mischung mit p-Oxydiphenyl) mit einem Alkohol (z. B. n-Butylalkohol oder Cyclohexanol) erhitzt und sodann mit Schwefelsäure behandelt, worauf man gegebenenfalls die so erhaltene Sulfönsäure in Form des Alkali- oder Ammoniumsalzes abtrennt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US605445XA | 1960-06-29 | 1960-06-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE605445C true DE605445C (de) | 1934-11-10 |
Family
ID=22030165
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DER88078D Expired DE605445C (de) | 1932-09-26 | 1933-06-04 | Verfahren zur Herstellung von Oxydiphenylsulfonsaeuren |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE605445A (de) |
DE (1) | DE605445C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999047496A1 (en) * | 1998-03-19 | 1999-09-23 | Energy Biosystems Corporation | Surfactants derived from 2-(2-hydroxyphenyl) benzenesulfinate |
-
1933
- 1933-06-04 DE DER88078D patent/DE605445C/de not_active Expired
-
1961
- 1961-06-27 BE BE605445A patent/BE605445A/fr unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999047496A1 (en) * | 1998-03-19 | 1999-09-23 | Energy Biosystems Corporation | Surfactants derived from 2-(2-hydroxyphenyl) benzenesulfinate |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE605445A (fr) | 1961-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE605445C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxydiphenylsulfonsaeuren | |
DE582790C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reinigungs-, Emulgierungs- und Benetzungsmitteln | |
DE694481C (de) | Verfahren zur Herstellung klar bleibender neutralisierter Sulfonierungsprodukte | |
AT138252B (de) | Verfahren zur Darstellung esterartig konstituierter Netz-, Schaum- und Dispergierungsmittel. | |
DE687153C (de) | Verfahren zum Fixieren von Gerbstoffen im Leder | |
DE884644C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen kapillaraktiven Stoffen mit insbesondere ausgezeichneter Schaum-, Netz- und Waschwirkung | |
DE540247C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Produkte aus Wollfett | |
DE635618C (de) | Verfahren zur Gewinnung von calciumchloridfreiem Calciumhypochlorit | |
AT94833B (de) | Verfahren zur Herstellung von Gerbmitteln. | |
DE440827C (de) | Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Kuepenfarbstoffpraeparaten | |
DE9569C (de) | Verfahren zur Herstellung grüner Farbstoffe durch Behandlung der Sulfoderivate des Dibenzylanilins, Dibenzyltoluidins und Benzyldiphenylamins mit Oxydationsmitteln | |
DE433292C (de) | Verfahren zur Herstellung von Gerbmitteln | |
DE536424C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridinarsinsaeuren | |
AT76500B (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitromethan und seinen Homologen. | |
DE306341C (de) | ||
DE406345C (de) | Verfahren zur Herstellung von Seifen aus Naphthensaeuren | |
DE683802C (de) | Verfahren zur Herstellung von synthetischen Gerbstoffen | |
DE64859C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Mischung von /5-Naphtylamin- und ^-Naphtolsulfosäure | |
DE386470C (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallsalzen synthetischer Gerbstoffe | |
DE397405C (de) | Verfahren zur Herstellung von kuenstlichen Gerbstoffen | |
CH150607A (de) | Verfahren zur Herstellung von wässerigen Salzlösungen. | |
AT160786B (de) | Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Sulfonierungs- bzw. Phosphatierungsprodukten. | |
DE629653C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydronaphthylaminsulfonsaeuren | |
DE450980C (de) | Verfahren zur Darstellung leicht wasserloeslicher basischer Chromsalze | |
DE563623C (de) | Verfahren zur Herstellung von Faerbungen und Drucken von N-Dihydro-1, 2, 1', 2'-anthrachinonazinen |