DE884644C

DE884644C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen kapillaraktiven Stoffen mit insbesondere ausgezeichneter Schaum-, Netz- und Waschwirkung

Info

Publication number: DE884644C
Application number: DEB6261D
Authority: DE
Inventors: Karl Dr Horst; Heinz Dr Schild
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1938-11-19
Filing date: 1938-11-19
Publication date: 1953-07-27

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen kapillaraktiven Stoffen mit insbesondere ausgezeichneter Schaum-, Netz- und Waschwirkung Es wurde gefunden, daß man wasserlösliche kapillarwirksame Stoffe, .die insbesondere ausgezeichnete Schaum-, Netz- und Waschwirkung besitzen, erhält, wenn man organische, Sauerstoff, Halogen und Schwefel enthaltende Verbindungen, die durch Einwirkung von Halogen und Schwefeldioxyd auf al,iphatische, vorzugsweise geradkettige Kohlenwasserstoffern mit mindestens 8, vorteilhaft ro bis ao Kohlenstoffatomen erhältlich sind, mit Amino- oder Im:inogruppen enthaltenden, kurzkettigen aliphatischen Sulfon- oder Carbonsäuren umsetzt, beispielsweise solchen mit Ketten von 2 oder 4 Kohlenstoffatomen. Sauerstoff, Halogen und Schwefel enthaltende Verbindungen der genannten Art werden z. B. nach dem Verfahren des Patents 75.0 330 erhalten. Mit Vorteil verwendet man solche Verbindungen, die erhalten werden, wenn man das Halogen- und das Schwefeldioxyd, zweckmäßig unter Bestrahlung mit kurzwelligem Licht, nur so weit einwirken läßt, daß etwa die Hälfte oder weniger der Ausgangskohlenwa.sserstoffe in Sauerstoff, Halogen und Schwefel enthaltende Stoffe übergeführt werden.
Die genannten, Sauerstoff, Halogen und Schwefel enthaltenden Verbindungen werden beispielsweise mit Aminoäthansulfonsäure, N-Alkylaminoäthansulfo `nsä@üreri, wie Methyltaurin, Amino- bzw: 2#T-Alkyla!minorimethan-, -propan- oder -butansulfonsäuren, oder mit Aminoessiggäure, N-Alkylaminoessigsäuren, wie N-Methylaminoessigsäure, oder aude,ren Amino- bzw. N-Alkylaminocarbonsäuren umgesetzt.
Die Menge der anzuwendenden Amino- oder N-Alkylaminos-ulfon- oder -carbonsäuren berechnet man nach dem Gehalt an umsetzungsfähigem Halogen in dem Halogen enthaltenden Ausgangsstoff. Die Amino- oder Iminogruppen enthaltenden Sulfonsäuren oder Car'bonsäuren werden zweckmäßig in Form ihrer Salze, z. B. ihrer Alkalisalze, angewandt. Die Umsetzung wird vorteilhaft bei erhöhter Temperatur und in Anwesenheit von Lösungsmitteln vorgenommen.
Man arbeitet beispielsweise in- .methylalkoholischer Lösung bei Siedetemperatur unter Rückflußkühlung. Nach oder Umsetzung wird die methylalkoholische Lösung von den nicht gelösten öligen Anteilen abgetrennt und der Methylalkohol durch Abdestillieren entfernt. Durch Eindampfen und Trocknen erhält man meist helle bis schwachgelb gefärbte Stoffe, die mit Wasser klare Lösungen bilden, die stark schäumen und sehr gutes Wasch-und Netzvermögen für Baumwolle und Wolle besitzen.
Es ist zwar schon bekannt;daß durchEinwirkung von Schwefeldioxyd, und Halogen erhältliche Verbindungen nach der Hydrolyse kapillarwirksam sind. Diese Verbindungen ließen jedoch wegen ihrer ausdrücklich betonten leichten Hydrolysierbarkeit nicht erwarten, daß es gelingen werde, sie glatt mit Amino- oder Iminogruppen enthaltenden Sulfon-oder Carbonsäuren umzusetzen und d abei zu neuen, beständigen, stickstoffhaltigen Verbindungen.zu gelangen, die vorzügliche Wasch- und: Netzwirkung besitzen und hierin den durch Hydrolyse der Ausgangsstoffe erhältlichen Verbindungen mindestens ebenbürtig sind. Man hat auch bereits wohldefinierte Su.lfochloride mit Amino- oder Iminogruppen enthaltenden aliphatischen Carbon- oder Sulfonsäuren umgesetzt. Daß sich auch. die durch Behandlung paraffinischer Kohlenwasserstoffe mit Schwefeldioxyd und Halogen erhältlichen Gemische mit derartigen Carbon- oder Swlfonsäuren glatt zu hochwertigen Schaum-, Netz- und Waschmitteln umsetzen lassen würden, konnte dem bekannten Verfahren nicht entnommen werden.
Beispiel i Ein Gemisch. geradkettiger gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffe vom Siedebereich Zoo bis 35o°, das durch Hydrierung von Kohlenoxyd beii gewöhnlichem. Druck und Nachhydrierung des. entstandenen Olis erhalten ist und im wesentlichen aus Kohlenwasserstoffen mit ii- bis 18 Kohlenstoffatomen im Molekül begteht, wird unter Bestrahlung mit kurzwelligem Licht gleichzeitig mit Schwefeldioxyd und Chlor behandelt, bis der Gehalt an um-. setzungsfähigem Chlor 5,5 °/o beträgt. 35'o Teile des Erzeugnisses werden zusammen mit 86 Teilen des Natriumsal-zes von Methyltaurin und 70o Teilen Methylalkohol 6 Stunden lang unter Rückflußkühlun:g gekocht. Nach dem Erkalten werden die ausgeschiedenen öligen Anteile abgetrennt, aus der Lösung wird der größte Teil des Lösungsmittels a'bdes@tilliert. Der Rückstand wird vom ausgeschiedenen Natriumchlorid abfiltriert, mit Wasser versetzt und gegen Lackmus neutralisiert.
Dann wird' nochmals von etwa ausgeschiedenen öligen Anteilen abgetrennt und eingedampft. Man erhält Zoo Teile eines schwachgelb gefärbten, leicht in Wasser löslichen Stoffes von ausgezeichnetem Netz-, Wasch- und Kalkseifendispergiervormögen.
Daneben erhält man 18o Teile ölige Anteile, die einer neuen Behandlung mit Halogen und Schwefeldioxydund,'LTmsetzung mitAminosulfonsäure unterworfen werden können.
In entsprechender Weise kann der im ersten Absatz beschriebeneAusgangsstoffmit anderenAmino-oder N-Abkylaminosulfonsäurem, z. B. N-Alkylaminopropan- oder -butansulfonsäure, umgesetzt werden. Beis,p:iel 2 35'a Teile eines Gemisches, das auf die im ersten Absatz von Beispiel i angegebene, Weise hergestellt ist und 5,6°/a umsetzungsfähiges Chlor enthält, werden mit 65 Teilen des Natriumsalzes von N-Methylamino-es(sigsäure und 7oo Teilen Methanol versetzt und 6 Stunden lang unter Rückflluß gekocht. Die Aufarbeitung geschieht wie in, Beispiel i. Man erhält Zoo Teile eines gelblich gefärbten Erzeugnisses, Idas. in Wasser klar löslich ist und eine ausgezeichnete Netz- und Waschfähigkeit besitzt.
Bei Verwendung anderer kurzkettiger aliphatischer N-Alkyl-aminocarbonsäuren oder Aminocarbonsäuren verfährt man entsprechend.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen kapillaraktiven Stoffen mit insbesondere ausgezeichnetew Schaum-, Netz-und Waschwirkung, dadurch gekennzeichnet, .daß man die bei der an sich bekannten Einwirkung von Halogen und Schwefeldioxyd auf paraffinischeKohlenwasserstoffe mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen ent= stehenden, Sauerstoff, Halogen und Schwefel enthaltenden Stoffe .mit Amino- oder Iminogruppen enthaltenden kurzkettigen aliphatischen Sulfon- oder Carbonsäuren umsetzt.