Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminder ivates. Es wurde gefunden, dass die wasserlös lichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylamine infolge ihrer interessanten Eigenschaften eine gllasse neuer, technisch sehr wertvoller Verbindungen darstellen.
Sie werden nach,den Methoden, die für die Dar stellung von wasserlöslichen Derivaten von Aminen bekannt geworden sind, aus den höhermolekularen, a-substituierten Benzyl- aminen hergestellt. So lassen sich zum Bei spiel mit Säuren Salze oder aber durch teil weise oder erschöpfende Alkylierung und bezw.oder Aralkylierung Verbindungen her stellen, die, sofern sie nicht quaternär sind, mit Hilfe von salzbildenden Säuren in was serlösliche Form gebracht werden können.
Unter a,substituierten Benzylaminen wer den ganz allgemein die Amine verstanden, wie sie aus den Arylalkylketonen nach dem Leukhartschen Verfahren mittels Ammo- niumformiat oder aber aus den gleichen Ke- tonen durch katalytische Reduktion in Ge genwart von Ammoniak gewonnen werden können.
Besonders wertvoll erweisen sich die Arylalkylketone, in denen ein gesättigter Bohlenwaeserstoffrest von mindestens 8 C- Atomen enthalten ist.
Als Beispiele seien genannt Betone, die aus Benzol und Palm- kerüfettsäure, aus Toluol und Palmitinsäure, aus Dodecylbenzol und Essigsäure, aus Di- phenyläIher und gaprinsäure, aus Naphtha lin und Palmkernfettsäure, aus Anisol und Naphthenslure, aus o-D:ichlorbenzol und Palmkernfettsäure usw. gewonnen werden.
Durch Alkylieren mit üblichen Alkylie- rungsmitteian wie Chlormethyl, DimethyIsul- fat, Diäthylsulfat, Allylchlorid usw. lassen sich die neuen primären Amine in sekundäre, tertiäre oder auch quaternäre Verbindungen überführen.
Die sekundären und tertiären lassen sich jedoch auch mit verschiedenen Alkylierungs- bezw. Aralkylierungsmitteln in gemischt nllkylierte bezw. aralkylierte ter tiäre oder quaternä.re Amine überführen:
dazu eignen sich ganz besonders Alkylhalo- genide, Alkylsulfate, Sulfonsäureester, 0%y- halogenalkyle, Halogencarbonsäuren, deren Ester oder Amide, Halogenketone, Halogen alkylnitrile, Halogenalkylrhodanide, Ben- zylhalogenide, Halogenbenzylhalogenide, Ha- logenoxybenzylhalogenide usw.,
wobei alle diese erwähnten Halogenverbindungen reak tionsfähiges Halogen enthalten müssen.
Die so erhaltenen .sekundären und tertiä ren Basen bilden mit Säuren -,vasserlösliche Salze, wie Chlorhydrate, Sulfate, Oxalate, Acetate, Lactate usw. Die quaternä.ren Ver bindungen sind ebenfalls wasserlöslich. Diese neuen Produkte besitzen zum Teil ausge zeichnetes Dispergier- und Netzvermögen, sie können deshalb aale wertvolle Mittel in der Textilindustrie, sowie in allen andern Industriezweigen, in welchen solche Hilfs mittel gebraucht werden, zur Verwendung gelangen.
Eine Anzahl der neuen Verbin dungen hat noch andere wertvolle Eigen schaften, zum Beispiel liefern einige mit Farbstoffen, die saure Gruppen besitzen, un lösliche Niederschläge, so dass sie zum Was serechtma.chen von Färbungen verwendet werden können. Endlich kann eine Anzahl der neuen Produkte als, Schädlingsbekämp fungsmittel, beispielsweise als Mottenschutz mittel, als Desinfektionsmittel, aber auch zur Herstellung von Weichmachungsmittesn ver wendet werden.
Gegenstand. des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates, dadurch gekennzeich net, dass man a-Undecyl-benzylamin, erhält lich durch Erhitzen von Laurophenon mit Ammonformiat und nachfolgende Verseifung der entstandenen Formylverbindung, mit Di- methyJsulfat in die quaternäre Ammonium verbindung überführt.
Die neue Verbindung, eine helle zähe Paste, ist in Wasser leicht löslich unter Bil dung stark schäumender Lösungen und kann als Desinfektionsmittel verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 100 Teile Laurophenon, dargestellt aus destillierter Palmkernfettsäure, Fraktion Kp" 170-220 , und Benzol, werden mit 70 Teilen Ammonformia.t, hergestellt durch Neutralisieren von 830 Teilen Ameisensäure 85% mit 1080 Teilen Ammoniak<B>25%</B> und Eindampfen auf zirka 900-950 Teile, ver mischt und innert 3-4 Stunden auf 180 bis <B>185</B> erhitzt,
dann 5-6 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die entstandene For- mylverbindung des a-CTndecylbenzylamins wird verseift, das freie Amin ausgeäthert und destilliert; Kp1 4<B>185-940'.</B> Das Amin ist ein helles, in verdünnter Salzsäure lös liches 0l mit stark basischem Geruch.
?!@ Mol a-Undecylbenzylamin wird gelöst in 800 Volumteilen trockenem Chlorbenzol und 120 Teile feste Soda darin aufge schlämmt. Bei<B>100'</B> lässt man langsam 130 Teile Dimethylsulfat zutropfen und rührt bei dieser Temperatur über Nacht.
Das ausgeschiedene Natriumsulfat wird abfiltriet und zum Filtrat, das das a-Undecylbenzyl- dimethylamin enthält, nochmals 65 Teile Di- methylsulfat zugetropft. Nach mehrstündi- dem Erhitzen auf<B>100'</B> wird das Clorbenzol durch Wa.sserdampfdestillation entfernt und die klare Lösung der quaternären Ammo- niumverbindung eingedampft.
Es hinter bleibt eine helle zähe Paste, die in Wasser leicht löslich ist und stark schäumt.