AT160736B - Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Acylierungsprodukte. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer   wasserlöslicher Acylierungsprodukte.   



   Es wurde gefunden, dass man neue wasserlösliche Acylierungsprodukte, die die wasserlöslich- machende Gruppe im Acylrest enthalten und die nur in beschränktem Masse beständig sind, so dass sie auf der Faser wieder verseift werden können, erhält, wenn man auf hydroxylgruppenfreie Säure- amide, die durch Umsetzung von Carbonsäure oder deren Derivaten mit primären aromatischen Aminen erhalten werden, in Gegenwart tertiärer Basen, vorzugsweise Pyridin, solche Acylierungsmittel ein-   wirken lässt,   die neben der die Acylierung bewirkenden Gruppe mindestens einen Substituenten enthalten, der nach erfolgter Acylierung (in Gegenwart der   tertiären   Basen) die Löslichkeit der Acylierung- produkte bedingt oder erhöht. 



   Die Acylierung erfolgt vorzugsweise in Gegenwart von Pyridin. 



   Als Ausgangsstoffe kommen in Betracht : Säureamide, die z. B. durch Umsetzung von Halogeniden einbasiseher Carbonsäuren, wie Essigsäure, Stearinsäure, Benzoesäure oder Naphthoesäure und primären aromatischen Aminen erhalten werden. 



   Als Acylierungsmittel werden insbesondere solche organische, vorzugsweise aromatische Ver- bindungen verwendet, die eine COOH-Gruppe und mindestens eine   S03H-Gruppe   enthalten, von welchen mindestens eine in Form des Halogenids vorliegt, wie z. B. Halogenide der Sulfobenzoesäuren, der   Sulfonaphthoesäuren,   der Sulfoessigsäure usw. 



   An Stelle von Pyridin können auch andere tertiäre Basen, wie Dimethylanilin, bei der   Acylierung   verwendet werden. 



   Durch das   erfindungsgemässe   Verfahren werden schwerlösliche bis   unlösliche   Ausgangsstoffe in leichter lösliche Produkte übergeführt, die sowohl als solche Verwendung finden können oder durch
Einwirkung von verseifend wirkenden Mitteln, wie z. B. verdünnten Ätzalkalien oder verdünnten
Säuren, wieder in die unlöslichen bis schwerlöslichen Ausgangsstoffe   überführbar   sind. Letztere können auf diese Weise auf oder in Substraten, wie z. B. auf oder in der Faser oder künstlichen Massen, echt fixiert werden, wodurch die verschiedensten Effekte, wie Mattierungen oder Färbungen, erzielt werden. 



   Besonders wertvoll sind die Acylierungsprodukte von Ausgangsstoffen, die gleichzeitig einen mehr oder weniger stark ausgeprägten Farbstoffcharakter haben und schwer oder unlöslich sind, insbesondere solche, deren lösliche Derivate   Affinität   zur pflanzlichen Faser besitzen. 



   Die aus Ausgangsstoffen mit Farbstoffcharakter   erhältlichen   Kondensationsprodukte, die unter
Einfluss von verseifend wirkenden Mitteln, wie insbesondere Alkalien, den schwer löslichen Farbstoff leicht regenerieren, können z. B. zur Herstellung echter Färbungen verwendet werden. 



   Nachstehende Beispiele erläutern vorliegende Erfindung, ohne deren Umfang jedoch zu begrenzen :
Beispiel 1 :   1. 65 Gewichtsteile 4-0-Toluolazo-2-methylbenz-anilid   werden mit 2-3 Gewichts- teilen   Benzoesäure-disulfonsäure- (3'5)-dichlorid   in 30 Gewichtsteilen Pyridin 3 Stunden auf   110-115    erhitzt, wonach das unlösliche Ausgangsprodukt in Wasser löslich geworden ist. Hierauf destilliert man das Pyridin im Vakuum weitestgehend ab. Den   Rückstand   nimmt man mit 100 Gewichtsteilen
Methylalkohol auf, filtriert von wenig unlöslicher Substanz ab und dampft das Filtrat wiederum ein. 



   Man erhält so ein dunkles zähflüssiges Produkt, das sich in kaltem Wasser klar   löst.   Beim Erwärmen der wässerigen Lösung und beim Versetzen derselben mit verdünnter   NatriumcarbonaUösung   erfolgt rasch Spaltung zum Ausgangsprodukt. 

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   Ähnliche Eigenschaften weisen ferner die Kondensationsprodukte auf, die mit Hilfe anderer entsprechender Acylierungsmittel, wie z. B.   Salicylsäurechlorid,   Sulfoessigsäurechlorid usw., erhalten werden. 



   Das Pyridin kann ferner ganz oder teilweise durch ein anderes tertiäres Amin, wie Dimethylanilin oder Tripropylamin, ersetzt werden. 



   Beispiel 2 : Man verrührt 13-3 Gewichtsteile   2-Acetamino-anthrachinon   mit 100 Gewichtsteilen Pyridin, setzt 24 Gewichtsteile   Benzoesäure-disulfonsäure- (3, 5)-dichlorid   zu und lässt die Tem- 
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 destilliert man das Pyridin im Vakuum bei möglichst tiefer Temperatur ab. 



   Die erhaltene feste Masse löst sich in Wasser ; durch Zusatz von alkalisch wirkenden Stoffen kann man aus der Lösung das Ausgangsprodukt abscheiden. 



   In gleicher Weise erhält man ein Produkt mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man an Stelle von 2-Acetamino-anthrachinon   äquimolekulare-Mengen 1-oder 2-Benzoylamino-antbrachinon   als Ausgangsstoffe verwendet. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Acylierungsprodukte, die die   wasserlöslich   machende Gruppe im Acylrest'enthalten und die nur in beschränktem Masse beständig sind, so dass sie auf der Faser wieder verseift werden können, dadurch gekennzeichnet, dass man auf hydroxylgruppenfreie Säureamide, die durch Umsetzung von Carbonsäuren oder deren Derivaten mit primären aromatischen Aminen erhalten werden, in Gegenwart   tertiärer   Basen, vorzugsweise Pyridin, solche Acylierungmittel einwirken lässt, die neben der die Acylierung bewirkenden Gruppe mindestens einen Substituenten enthalten, der nach erfolgter Acylierung (in Gegenwart der tertiären Basen) die Löslichkeit der Acylierungsprodukte bedingt oder erhöht.

Claims (1)

1. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Acylierungsmittel solche organische, vorzugsweise aromatische Verbindungen verwendet, die eine Carboxyl-und mindestens eine Sulfogruppe enthalten und von denen mindestens eine in Form des Halogenids vorliegt.