DE645882C - Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Verbindungen

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DE645882C
DE645882C DEI47402D DEI0047402D DE645882C DE 645882 C DE645882 C DE 645882C DE I47402 D DEI47402 D DE I47402D DE I0047402 D DEI0047402 D DE I0047402D DE 645882 C DE645882 C DE 645882C
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DE
Germany
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preparation
acid
nitrogenous compounds
solution
chloride
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Expired
Application number
DEI47402D
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English (en)
Inventor
Dr Karl Keller
Dr Otto Bayer
Dr Ferdinand Muenz
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Verbin-dungen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen neuen, stickstoffhaltiggen Verbindungen gelangt, wenn man Haloggenide von Dicarbonsäuren bzw. Disulfonsäuren der aliphatis,chen oder aromatischen Reihe mit Polyäthylenpolyaminen, wie sie durch Einwirkung von Ammoniak auf Äthylenchlorid oder -bromid in. bekannter Weise erhältlich sind, um-setzt. Als derartige Körper seien erwähnt. Oxalylchlorid, Terephthaloylchlorid, Benzol- oder Naphthalinidisulfonsäur,e.chloride u. a.
  • Da die.fraglichen Verbindungen, um wirksam zu sein, noch basische Gruppen enthalten müssen, #dürfen von den erwähnten Säurehalogeniden nur solche Menggeh verwendet werden, welche zu einer vollständigen Acylierung de#s Polyamins nicht ausreichen. Die so erhaltenen Verbindtmgen bilden mit der Mehrzahl der wasserlöslichen. Farbstoffe wasserunlösliche Lacke, so daß sie einerseits zur Herstellung derartiger wasserunMislicher Lacke, anderseits aber auch zum Wasiserechtmachen von Färbungen verwendet werden können.
  • Beispiel i Man läßt in eine Lösung von 99,2 kg eines Polyäthylenpolyarningemisches -, das von go' bis über 35o' bei i5rnm siedet, in, etwa 12 5 kg Trichloräthylen eine Lösung von 19 kg Oxalylchlorid in etwa i2okg Trichloräthy'..en langsam unter Rühren bei 2o bis 3o' einlaut fen und siteigert die Temperatur allmählich auf 6o bis 70'. Nach dem Abdestillieren des Trichlor1thylens erhält man das neue Kondensationsprodukt als salzsaures Salz in Form ein-es.gelblicheii Sirups, das durch Zu-#atz von Natriumcarbonatlösung in die freie Base übergeführt werden kann. Sowohl die Salze als auch die freie Base sind in Wasser leicht löslich.
  • Verwendet man an Stelle von igk- Oxal.Y-lchlorid 27kg Adipinsäurechlorid, so gelangt man zu einem ähnlichen Produkt. Beispiel 2 In eine Lösung von 29,2kg Polyäthylenpolyamin in etwa 150kg Eisessig läßt man bei etwa 25' eine Lösung von 3o,2kg Terephthaloylchliorid in 9-ookg Trichloräthylen unter Rühren innerhalb etwa 2 bis 3 Stunden einlaufen. Das U#ms,etzungsgemis,ch wird hierauf bei etwa io' mit einer Natriumcarbonatlösung neutralisiert. Beispiel 3 Man mischt unter Kühlung bei etwa 2o bis 25' 29,2kg Polyäthylenpolyamingemisch (Kp.- über 325') mit etwa 5okg Eisessig und läßt in die Mischung bei etwa 2o' 41,gl;g Benzol-m-#disulfons,ä.urechlorid (gelöst in etwa 2ookg Trichloräthylen) unter Rühre.n einlaufen.. Man rührt einige Stun-
    den bei 2o bis -o' nach und neutralisiert
    dann bei -et#tva io- Lösung von
    i5o1,- Natriumcarborat in etwa 6oolWasser.
    Sodann treibt man das Trichloräthylen mit
    Wasserdampf ab und engt die erhaltene Lö-
    sting des Kondensationsproduktes auf die
    ,#eWünschtü Konzentration e'n.
    Zu ähnlichen Produkten --elan--t man,
    inan an Stelle von Bei)zoldisulfonsäiirech#'o-
    riden N#ipl)thaliiidist.,lfoiisätireclil;oride, z. B.
    cin Gemisch der 2, 6- und 2, 7-Disulfonsäure-
    chlorid,- oder Nletl)-,indistilfonsätiriechl#irid, ver-
    wendet.

Claims (1)

  1. PATENTAIXSPRUCH - Verfahren zur Herstellung stickstoffhal- tiger Verbindungen, dadurch gekennzeich-
    daß man auf Polyäthylenpolyamine, durch Einwirkung von Ammoniak Ihm#44#:.Äthylenchlorid oder -bromid in be- I ter Weise erhältlich sind, Halogenide- Ale Dicarb-oi)ISÜL)re)1 Disulf-onsäuren
    der aliphatischeil oder anomatischen Reihe einwirken läßt, wobei die Menge des Säu,rehalogenids so gewählt wird, daß sie 711r Vollständigen Acylierung des Polyamins nicht ausreicht.
DEI47402D 1933-06-15 1933-06-15 Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Verbindungen Expired DE645882C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2671071A (en) * 1952-02-12 1954-03-02 Eastman Kodak Co Polyamides of dialkyl dicarboxylates and 2,6-diaminopyridine, and quaternary salts thereof

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2671071A (en) * 1952-02-12 1954-03-02 Eastman Kodak Co Polyamides of dialkyl dicarboxylates and 2,6-diaminopyridine, and quaternary salts thereof

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