DE600092C - Verfahren zur Herstellung von Anthracentetracarbonsaeuren und deren Anhydriden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Anthracentetracarbonsaeuren und deren AnhydridenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Anthracentetracarbonsäuren und deren Anhydriden Anthracentetracarbonsäurenund deren Anhydride von folgender Konstitution: und deren Derivate sind seither nicht bekannt und in der Literatur nicht beschrieben worden.
- Es wurde gefunden, @daß man derartige Säuren herstellen kann, wenn man Stoffe, die durch Kondensation von Aceanthren (erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 5719i1) mit Malonsäuredinitril in Gegenwart eines kondensierend wirkenden Metallchlorides gemäß Verfahren der Patentschrift 557 665 erhältlich sind und denen folgende vermutliche Konstitutionsformel zukommt: oder deren Salze mit Chloraten in Gegenwart einer Halogenwasserstoffsäure behandelt und das so erhältliche Produkt mit einer alkalischen Hypochloritlösung weiterbehandelt.
- Die neuen Stoffe sind wertvolle Zwischenprodukte für .die Herstellung von Farbstoffen. Beispiel Eine auf 50 bis 6o° erwärmte wässerige Lösung von ioo Gewichtsteilen des Kondensationsprodwktes aus Aceanthren und Malonsäuredinitril, wie es gemäß dem Verfahren der Patentschrift 557 665 erhältlich ist, wird mit einer konzentrierten Lösung von 5o Gewichtsteilen Kaliumchlorat versetzt und dann in etwa iooo Gewichtsteile a5o/oige, ebenfalls auf 5o bis 6o° erwärmte Chlorwasserstoffsäure unter Rühren einlaufen gelassen. Es fällt sofort ein gelber, unlöslicher Körper aus; ,dieser wird abgesaugt, mit kaltem Wasser neutral gewaschen, mit Wasser angepastet und die erhaltene Paste in eine verdünnte alkalische Chlorlauge eingetragen. Es tritt langsam Lösung unter Abspaltung von Chloroform und Bildung des Alkalisalzes der Anthracentetracarbonsäure ein. Zur Beendigung der Reaktion wird noch einige Zeit auf etwa 40 bis 50° erwärmt, filtriert und das Filtrat nach Beseitigung des Überschusses an Hypochlorit angesäuert. Die Anthracentetracarbonsäure, anscheinend im Gemisch mit ihrem Anhydrid, fällt als gelblicher Niederschlag aus und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe. Sie ist in verdünnten Alkalien löslich und wird durch Säuren wieder gefällt.
- Sieh atwahrscheinlich folgendeKonstitution: oder stellt ein Gemisch aus Stoffen dieser Formeln dar. Ein Teil des Reaktionsproduktes liegt auch als Carbonsäureanhydrid vor, da die Tetracarbonsäure leicht in ihr Anhydrnd übergeht. Die obige Konstitution ist deshalb mit großer Wahrscheinlichkeit anzunehmen, weil das Reaktionsprodukt in verdünnter Sodalösung in der Kälte löslich ist und weil es sich mit o-Diaminen zu al!kaliunlöslichen, imidazolartigen Küpenfarbstoffen kondensieren läBt, was nur möglich ist, wenn vier Carboxylgruppen in den angegebenen Stellungen in dem Produkt vorhanden sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Anthracentetracarbonsäuren oder deren Anhydriden, dadurch gekennzeichnet, daß man Stoffe, die aus Aceanthren und Malonsäuredinitril durch Kondensation gemäß dem Verfahren der Patentschrift 557 665 erhältlich sind und -die vermutlich folzende Zusammensetzunz haben: oder deren Salze »mit-Chloraten in Gegenwart einer Halogenwasserstoffsäure behandelt und das so erhältliche Produkt mit einer alkalischen Hypochloritlösung weiterbehandelt.
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| DEI43850D DE600092C (de) | 1932-02-26 | 1932-02-26 | Verfahren zur Herstellung von Anthracentetracarbonsaeuren und deren Anhydriden |
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| DE600092C true DE600092C (de) | 1934-07-17 |
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| DEI43850D Expired DE600092C (de) | 1932-02-26 | 1932-02-26 | Verfahren zur Herstellung von Anthracentetracarbonsaeuren und deren Anhydriden |
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- 1932-02-26 DE DEI43850D patent/DE600092C/de not_active Expired
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