DE1013659B - Verfahren zur Herstellung von biologisch wirksamen Diphenylmethanderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von biologisch wirksamen Diphenylmethanderivaten

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DE1013659B
DE1013659B DEA14254A DEA0014254A DE1013659B DE 1013659 B DE1013659 B DE 1013659B DE A14254 A DEA14254 A DE A14254A DE A0014254 A DEA0014254 A DE A0014254A DE 1013659 B DE1013659 B DE 1013659B
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diphenylmethane derivatives
acid
dicarboxydiphenylmethane
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DEA14254A
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Inventor
Dr Ladislaus Arthur Hahn
Janos Fekete
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Pharmacia Animal Health Inc
Original Assignee
Ferrosan AB
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    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
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    • C07C65/105—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von biologisch wirksamen Diphenylmethanderivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von biologisch wirksamen Diphenyhnethanderivaten durch Kondensation von Oxybenzolcarbonsäuren mit Formaldehyd.
  • Es ist bereits bekannt, Oxybenzolcarbonsäuren, z. B.
  • Salicylsäure, p-Oxybenzoesäure oder fl-Resorcylsäure, mit Formaldehyd zu den entsprechenden Oxydiphenylmethan-carbonsäuren zu kondensieren.
  • Es wurde gefunden, daß verschiedene Diphenylmethanderivate und insbesondere das 2, 2', 5, 5'-Tetraoxy-3, 3'-dicarboxydiphenylmethan sowie die entsprechende Disulfonsäureverbindung, bei der Behandlung von verschiedenen Formen von Polyarthritis wirksam sind. Sie setzen die Permeabilität des Bindegewebes herab und sind infolgedessen auch gegen Infektionen durch Influenzavirus wirksam. Im Gegensatz zu bekannten wirksamen Diphenylmethanderivaten besitzt das 2, 2', 5, 5'-Tetraoxy-3, 3'-dicarboxydiphenylmethan geringere Toxizität.
  • Erfindungsgemäß werden das 2, 2', 5, 5'-Tetraoxy-3, 3'-dicarboxydiphenylmethan sowie die entsprechende Disulfonsäureverbindung erhalten, wenn man bei dem Verfahren zur Herstellung von biologisch wirksamen Diphenylmethanen durch Kondensation von Oxybenzolcarbonsäuren mit Formaldehyd, 2, 5-Dioxybenzoesäure, die gegebenenfalls noch eine Sulfonsäuregruppe aufweist, umsetzt.
  • Nach einer Abänderung des Verfahrens können die Sulfonsäuregruppen auch nach der Kondensation in an sich bekannter Weise eingeführt werden.
  • Die Erfindung wird durch folgende Ausführungsbeispiele erläutert: Beispiel 1 In 90 g kalter 50 °/Oiger Schwefelsäure werden 20 g Gentisinsäure suspendiert, worauf 4 g 40 °/Oige Formaldehydlösung zugesetzt werden. Unter kräftigem Umrühren wird die Reaktionsmischung 5 Stunden zum Sieden erhitzt.
  • Das Produkt wird warm durch ein Glasfilter filtriert, und die Fällung wird gepulvert und mit Wasser gekocht, wonach sie mehrere Male mit warmem Wasser gewaschen wird. Das erhaltene 2, 2', 5, 5'-Tetraoxy-3, 3'-dicarboxydiphenylmethan ist leicht löslich in Alkohol, Aceton und Alkalien, dagegen schwer löslich in Wasser. Der Zersetzungspunkt liegt oberhalb 260". Ausbeute: etwa 7501o der Theorie.
  • Beispiel 2 In 90 g 10 0/0oder Salzsäure werden 1,5 g Diäthoxymethan gelöst, worauf 20 g Gentisinsäure hinzugefügt werden. Unter kräftigem Umrühren wird die Reaktionsmischung 6 Stunden erwärmt, wonach das gebildete 2, 2', 5, 5'-Tetraoxy-3, 3'-dicarboxydiphenylmethan abfiltriert und mit warmem Wasser gewaschen wird. Zersetzungspunkt oberhalb 260". Ausbeute: etwa 750/0 der Theorie.
  • PATENTANSPRtJCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von biologisch wirksamen Diphenylmethanderivaten durch Kondensation von Oxybenzolcarbonsäuren mit Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß man 2, 5-Dioxybenzoesäure, die gegebenenfalls noch eine Sulfonsäuregruppe aufweist, zu 2, 2', 5, 5'-Tetraoxy-3, 3'-dicarboxydiphenylmethan oder die entsprechende Disulfonsäureverbindung umsetzt.

Claims (1)

  1. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Sulfonsäuregruppen nach der Kondensation in an sich bekannter Weise eingeführt werden.
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