CH296240A - Verfahren zur Herstellung von N-Acrylsulfanilsäure. - Google Patents

Description

  <B>Verfahren</B>     zur   <B>Herstellung von</B>     N-Acrylsulfanilsäure.       Gegenstand der Erfindung ist. ein Verfah  ren     zur        1=l.erstellung    von     N-Aerylsulfanilsäure,     (las dadurch gekennzeichnet ist, dass man     N-ss-          C'liioi-propionyl.-anilin-sulfosäure    mit alkalisch       wirkenden    Mitteln behandelt. Als alkalisch       wirkende    Mittel sind u. a. Alkalien verwend  bar.  



  Die neue Verbindung ist wasserlöslich; sie  soll als Ausgangsstoff für die Herstellung von  Kunststoffen und Textilhilfsmitteln verwen  det werden.  



  <I>Beispiel.:</I>  360     Ciewielitsteile        N-ss-Chlorpropionylani-          lin         -erden    in 2000 Gewichtsteilen     Tetraehlor-          ätlian    kalt gelöst. Zur     Sulfierung    lässt man  bei einer     Badtemperatur    von 50 bis 60  240  (     Fewiehtsteile        Chlorsulfonsäure,    gelöst in 400       Gewichtsteilen        Tetrachloräthan,    unter Rühren       zttt.i-opfen.    Danach erhöht man die Tempera  t     itr    auf 90 bis 100 .

   Unter Abspaltung von       Salzsäure    scheidet sieh die freie     Sulfosäure     aus. Man hält. diese Temperatur bis die       @alzsäureentwieklung    beendet. ist. (etwa 5 Std.).  Nach dem Erkalten saugt man die     --N'-ss-Chlor-          liropionvl-anilin-sulfosäure    ab, die in 95- bis       100";,        iger        Ausbeute    entsteht. Schmelzpunkt.  <B>2</B>03  unter Zersetzung.  



  Zur Abspaltung der Salzsäure löst man  '212     Gewichtsteile    der erhaltenen Säure in<B>800</B>       Gewichtsteilen    Wasser auf und     trägt    unter       liülii#en    bei 70 bis 80  60 Gewichtsteile     Cal-          eitunoxyd,    das frisch abgelöscht wurde, ein.       llaii    erhitzt 1.0     -Minuten    zum Sieden und fil-         triert    vom überschüssigen Kalk ab.

   Das Fil  trat wird zur Trockne gedampft und der  Rückstand, der aus dem     Calciumsalz    der un  gesättigten Säure und     Calciumchlorid    besteht,  zwei- bis dreimal mit Sprit, extrahiert. Hier  bei geht das     Caleiumehlorid    in Lösung, und  das Kalksalz der     N-Aerylsulfanilsäure    bleibt  in 65- bis 75 %     iger    Ausbeute zurück. Ihr Ge  halt an organischem Chlor     beträgt    0,1, an an  organischem Chlor 0,5 bis     11/1o.     



  Zur Darstellung des     Natriiunsalzes    löst  man 61 Gewichtsteile     N-acrylsulfanilsaures          Caleium    in 300 Gewichtsteilen Wasser     und     gibt 13,5 Gewichtsteile     ealc.    Soda hinzu. Man  filtriert vom ausgeschiedenen     Calciumcarbo-          nat    ab und dampft das Filtrat im Vakuum  zur Trockne. Das     N-acrylsulfanilsaure    Na  trium entsteht in<B>80-</B> bis 90 %     iger    Ausbeute.  



  Zur     Überführung    des     N-a.crylsulfanilsau-          ren        Calciums    in die freie Säure löst man 25  Gewichtsteile in 500     Gewichtsteilen    Wasser       und    gibt die     Lösung    über einen     Harzba.sen-          austauseher    (z. B. sogenannten  W     ofatit ).     Durch Einengen oder Verdünnen lässt sich die  gewünschte Konzentration erhalten.  



  Das     N-ss-chlorpropionylsulfanilsaure    Na  trium lässt sich auch aus     Sulfanilsäure    er  halten. Hierzu löst man 126 Gewichtsteile       Sulfanilsäure    in 500 Gewichtsteilen Wasser,  das 40 Gewichtsteile     cale.    Soda enthält, auf.  Zur Bindung der     Salzsäure    aus dem     Säure-          ehlorid    setzt man     .10    Gewichtsteile     Ätznatron     hinzu. Innerhalb 1.

   Stunde lässt man bei 0       80 Gewichtsteile     ,B-Chlorpropionylchloridunter     Rühren     zutropfen.        llan    engt. die Lösung im  Vakuum auf 400     cma    ein, gibt etwas Sprit  hinzu und lässt das     N-e.hlorpropionylsulfanil-          saure    Natrium durch Kühlen mit Eis auskri  stallisieren. Ausbeute 60 bis 70     Gewiehtsteile.     Auch dieses lässt sieh durch alkalische Be  handlung in die ungesättigte Säure über  führen.  



  Die     N-Acrylsulfanilsäure    und ihre Salze  sind in Wasser sehr leicht löslich und lassen  sich leicht     polymerisieren.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-Acrwl- sulfanilsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man N-,B-Chlorpropionvl-anilin-sulfosättre mit alkalisch wirkenden Mitteln behandelt. Die neue Verbindung ist wasserlöslich. UNTER.ANTSPRI\CHE 1. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass als alkalisch wir kende Mittel Alkalien verwendet werden. 2.

   Verfahren naelr Patentansprueh und Unteranspruch I, dadureh gekennzeichnet, dass die Umsetzung in wässrigem Medium durehgeführt wird. ,