CH280034A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des p-Amino-benzolsulfonyl-harnstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Derivates des p-Amino-benzolsulfonyl-harnstoffes.

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CH280034A
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Herold Ing Dipl
Dr Cech
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Spofa Spojene Farmaceuticke Z
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/54—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines Derivates des     p-Amino-benzolsulfonyl-harnatoffes.       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah  ren zur     I4erstellung    eines neuen Sulfonamids,  welches bei nur geringer Toxizität wertvolle  therapeutische Eigenschaften aufweist und  insbesondere als Darmantiseptikum verwendet  werden kann.  



  Das     erfindungsgemässe    Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass     p-Amino-benzolsul-          fonyl-harnstoff    mit Formaldehyd kondensiert  wird. Das Kondensationsprodukt bildet farb  lose Kristalle mit dem Schmelzpunkt 222  C;  Bruttoformel     C91-I1305N3S.    Die neue Sub  stanz ist unlöslich in Wasser, Alkalien und  Säuren. Die     Strukturformel    dieses neuen Sul  fonamids konnte noch nicht klargestellt wer  den.  



  Bei der Kondensation kann an Stelle von  freiem Formaldehyd auch ein Stoff verwen  det werden, welcher unter den gewählten     Re-          aktionsbeding2ingen    Formaldehyd abspaltet,  z. B.     Paraformaldehyd    oder     Hexamethylen-          tetramin.     



  Die Kondensation wird vorzugsweise in  saurem     Medüim    durchgeführt.  



  <I>Beispiel:</I>  20 g     p-Amino-benzolsulfonyl-harnstoff    wur  den in 250     cm3    Wasser aufgelöst und 25     cm3     Salzsäure zugesetzt. Zu der filtrierten Lösung    wurde unter Umrühren allmählich 10     cm3     einer 40     o/oigen        Formaldehydlösung    gegeben.  Es bildete sich ein Niederschlag, welcher     ab-          genutscht    und mehrmals mit Wasser ausge  waschen wurde, bis zur Entfernung der sau  ren Reaktion. Die getrocknete farblose kristal  line Masse zeigte den     Schmp.    222  C. Das Kon  densationsprodukt ist in Wasser, Säuren und  Alkalien unlöslich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Derivates des p-Amino-benzolsulfonyl-harnstoffes, da durch gekennzeichnet, da.ss p-Amino-benzol- sulfonyl-harnstoff mit Formaldehyd konden siert wird. Das so erhaltene Kondensations produkt der Bruttoformel C9H1305N3S weist einen Schmp. von 222 C auf und ist in Was ser, Säuren und Alkalien unlöslich. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass der p-Amino-ben- zolsulfonyl-harnstoff in einem sauren, wässeri gen Medium mit Formaldehyd behandelt wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man dem p-Amino- benzolsulfonyl-harnstoff eine Substanz zu setzt, welche Formaldehyd abspaltet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Paraformaldehyd als formaldehydabspal- tende Substanz verwendet wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass fiexamethylentetramin als formaldehz-d- abspaltende Substanz verwendet, wird.
CH280034D 1948-11-12 1949-09-15 Verfahren zur Herstellung eines Derivates des p-Amino-benzolsulfonyl-harnstoffes. CH280034A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE960190C (de) * 1954-03-03 1957-03-21 Heyden Chem Fab Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus 4-Acylamino-benzol-1-sulfonamiden und Formaldehyd

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE960190C (de) * 1954-03-03 1957-03-21 Heyden Chem Fab Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus 4-Acylamino-benzol-1-sulfonamiden und Formaldehyd

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