DE665793C - Verfahren zur Herstellung von ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylamin - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylamin Es ist bereits vorgeschlagen worden, ß - (p - Methoxyphenyl) - isopropylinethylainin durchKondensation von ß-(p-Methoxyplienyl)-isopropylamin mit Benzaldehyd zur entsprechenden Schiffschen Base, Behandlung der Schiffschen Base mit Methyljodid und 1dydrolyse des erhaltenen Additionsproduktes mit wäßriger Säure herzustellen. Nach einem zweiten Vorschlag kann das so gewonnene j- (p - Methoxyphenyl) - isopropyimethy lamin durch Entmethylierung in das ß-(p-Oxylihenyl)-isopropy lmethylamin übergeführt werden.
• Es wurde nun gefunden, daß man das /i-(p-Oxyphenyl)-isopropylinethylamin in wesentlich einfacherer Weise dadurch herstellen kann, daß man ß-(p-Methoxyphenyl)-isopropylamin mit Formaldehyd kondensiert, anschließend oder gleichzeitig reduziert und die ,%ietlioxygruppe der erhaltenen Base in bekannter Weise mit starken Säuren aufspaltet. Ein wesentlicher Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht bereits darin, daß die Herstellung des gewünschten Produktes nur zwei Umsetzungen umfaßt, während nach den bekannten Verfahren vier Umsetzungen nötig sind. Des weiteren kann die Methylierung mittels Formaldehyd und Reduktion im offenen Gefäß durchgeführt werden, wogegen die Anwendung des wegen seines hohen Preises für technische Zwecke ungeeigneten jodmethyls das Arbeiten in Druckgefällen nötig macht. Schließlich läßt sich mit jodmethyl nur in Apparaten aus Spezialwerkstoffen arbeiten, die von Jod nicht ,angegriffen. werden.
• Beispiele i. ioo g ß-(p-Methoxyphenyl)-isopropylamin, hergestellt z. B. durch Reduktion von p-Methoxybenzylmethyll:eton mit Wasserstoff und Nickelkatalysator in Gegenwart von Ammoniak oder nach der Methode von Mannich [Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 43 (191o) S. 1921, 2,7o ccm Alkohol und die berechnete Menge rormaldehydlösung werden zusammengegeben und mit 70 g aktivierten Aluminiumspänen 6 Stunden in der Wärme gerührt. Nach dem Filtrieren und Eindampfen der Lösung im Vakuum wird der Rückstand in wenig Alkohol gelöst und mit alkoholischer Salzsäure behandelt. Man erhält so das Hydrochlorid des ß-(p-Methoxyphenyl)-isopropylmethvlainins vom Schmelzpunkt 17d.°. Dieses Produkt wird durch istündiges Kochen mit überschüssiger 48°/oiger Bromwasserstoffsäure unter Rückfluß oder durch istündiges Erhitzen mit der 5fachen Menge konzentrierter Salzsäure im geschlossenen Gefäß auf i8o° oder auch durch Kochen mit jodwasserstoftsäure in Gegenwart von rotem Phosphor in das ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylamin übergeführt, das durch Eindampfen der erhaltenen Lösung irn Vakuum zur Trockne, Aufnahme des Rückstandes mit Wasser und Fällen mit Ammoniak gewonnen wird.
• 16,5g /3-(p-Methoxyphenyl)-isopropylt*. amin «,erden in 250 CCM 85°J"igem Alkohol, gelöst, mit der berechneten Menge 4o°./oiger Formaldehydlösung und 25 g aktivierten Aluminiumspänen versetzt und unter gutem P\iih-» ren i() Stunden unter Rückfuß gekochf: D% Lösung wird vom Bodenkörper getrennt, d@; mit Alkohol ausgewaschen wird, und zur.. Trockne eingedampft. Der Rückstand (17 g) wird in io ccm absolutem Alkohol gelöst, mit alkoholischer Salzsäure angesäuert und mit 2.50 Cc"l Äther versetzt. Das ausfallende Hydrochlorid wird nach istündigem Stehen in der Kälte abgesaugt und mit Äther gewaschen. Ausbeute: 18,4 g Hydrochlorid = 86 % der Theorie. Aus dem erhaltenen Hydrochlorid wird nach Beispiel i das ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylamin erhalten und isoliert.

Claims (1)

1. PATISNTANSI'leUCll: Verfahren zur Herstellung von ß - (p - Oxyphenyl) - isopropylmethylamin durch Behandlung von ß-(p-Methoxyphenyl)-isopropylamin mit Methylierungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man ß- (p-Methoxyphenyl)-isopropylamin mit Formaldehyd kondensiert, anschließend oder gleichzeitig reduziert und die Methoxygruppe der erhaltenen Base in bekannter Weise mit starken Säuren aufspaltet.